‫تأليـف‬

‫أ‪.‬د‪ /‬حسـن بن عبد القـادر حسـن البــار‬

‫أستاذ الكيمياء العضوية‬
‫بجامعة الملك عبد العزيز‬

‫الطبعة الولى‬
‫‪2009‬‬
‫الملكية الفكرية‬

‫وحقوق الطبع‬

‫‪2‬‬
 ‫المقدمة‬

‫علللم الكيميللاء هلو عللم الحيلاة الللذي يللدرس خلواص الملواد المكونلة للكلون بالكاملل فهللي إملا ملواد صللبة أو‬
‫سللائلة أو غازيللة‪ .‬وعلللى سللبيل المثللال مللادة مللن ملواد الكللون الصلللبة هللي أكسلليد الحديللد ومللادة سللائلة هللي‬
‫الماء ومادة غازية هي غاز الكسجين‪ .‬فأغلب علوم الحياة تتعامل ملع الملواد ولكلن الكيميللاء تتعامللل ملع‬
‫طبيعة المواد وخواصها بهدف إستخدامها كسلع تجارية تعمل على رفع مستوى رفاهية النسللان‪ .‬والمثلللة‬
‫على ذلك الكثير الكثير ومنها على سبيل المثال صناعة السللمنت وتنقيللة الحديللد مللن أكسلليده وتنقيللة ميللاة‬
‫الش للرب وتنقي للة الكس للجين وتخزين لله ف للي أس للطوانات غازي للة‪ .‬ونح للن عل للى العل للم ب للأن الحدي للد والس للمنت‬
‫يستخدمان في البناء والماء الشرب والكسجين للمرضى المحتاجين للكسجين النقي ‪ .....‬وهذا‪.‬‬
‫وطللالب العلللم الللذي يللدرس أسللس ومبللادئ الكيميللاء العضللوية يحتللاج لتنميللة قللدراته الدراكيللة إواسللتيعاب‬
‫المعلومات الكيميائية ‪ ،‬وذلك لزيادة حصيلته العلمية فللي ملادة الكيميللاء ‪ ،‬وخللهلا يحللاول أن ينمللي قلدراته‬
‫الكيميائية الفكرية ‪ ،‬بمعني ان يحاول تدوير المعلومات الكيميائيلة فلي ذهنله ويفكلر فلي تطبيقاتهلا وعظملة‬
‫الخالق في خلقه للمواد المكونة للكون بالكامل‪ .‬ومثال بسيط على ذلك هو أشعة الضوء وما يحدث داخل‬
‫العيللن مللن تفاعللل كيميللائي عضللوي ينتللج عنلله الرويللة ‪ ....‬فسللبحان الخللالق عللز وجللل وحمكتلله فللي خلقلله‬
‫والغنسان يعتبر أحد مخلوقاته التي جعل لها مسلتوى متميلز فيملا خلقه فلي الكلون حيلث وهبه العقلل اللذي‬
‫يفكر به عن بقية مخلوقاته في الكون‪ .‬فعليه يفضل أن يحاول أبنائنا الطلب أن يفكروا في مخلوقات ال‬
‫والظ لواهر الكونيللة الماديللة والللتي ت ارهللا ويحللس بهللا النسللان‪ .‬فللالفكر مهللم للتنميللة والرقللي ولزدهللار المللة‬
‫بجللانب ل نغفللل عللن الخلق والمانللة فللي العمللل‪ ،‬فهمللا مكملن للفكللر المللادي وصللولل للتمللدن الخلقللي‬
‫والمعيشللي‪ .‬فللأغلب الللدول المتقدمللة تعتللبر متمدنلةل معيشلليال وليسللت أخلقيلال مثلهللا مثللل الحضللارات والمللم‬
‫المنتللثرة والللتي تلشللت مللع الزمللن‪ ،‬أمللا حضللارة السلللم والممثلللة بأمللة سلليدنا وحبيبنللا محمللد بللن عبللد ال ل‬
‫صلى ال عليه وعلى آله وسلم فللن تللزول لن أسسلها الخلق باقيللة بللالرغم مللن تلدني المسللتوى المعيشلي‬
‫الحضاري للمة‪ .‬ومن الن أيها البن الصالح والممثل بطللالب جللامعي نرجللوك أن تهتللم وترتقللي لمسللتوى‬
‫أخلقي متميز وتدعمه بتحصلك العلمي والفكري علللى السلواء وصلولل لتكلوين أسلرة صللالحة دائمهللا قائملة‬

‫‪3‬‬
‫علللى الحللترام ومكللارم الخلق وخللبرة جيللدة تتل لوائم مللع متطلبللات مهللن سللوق العمللل للتميللز فللي حياتللك‬
‫العملية بجانب حياتك الشخصية‪.‬‬
‫والمقصللود مم للا س للبق هللو أن تك للون حيات للك الجامعيللة قائمللة عل للى مك للارم الخلق والمان للة فللي الد ارسللة‬
‫والتحصيل العلمي والتفكيلر فلي الظلواهر الكونية الخاصلة بتخصصلك ملع إكتسلاب قلدرات لهلا أهميلة فلي‬
‫مجال دراستك ومهام المهن اللتي تتناسلب مللع تخصصلك وقلدراتك‪ .‬وسلوف تجللد فللي المسلتقبل القريلب أن‬
‫مكارم الخلق وتحصيل المعرفة هما السلحان الذين يمكنك بهملا مواجهلة الحيلاة العمليلة والسلرية بكلل‬
‫تميز وجدارة بإذن ال‪.‬‬
‫وعليه هنا فلي منظملة العضلوية نهتلم فلي توصليل أهميلة د ارسلتك للكيميلاء العضلوية مهملا كلان تخصلص‬
‫كيمياء منفرد أو أحياء أو كيمياء حيوية أو طب أو صيدلة أو علوم طبية أو علوم البحار أو علو الرض‬
‫أو الزراعة أو الرصاد أو ‪ .....‬الخ‪.‬‬
‫أهميلة الكيميلاء تعتملد عللى أهميلة عللم الحيلاة فتلتركز أهميلة الكيميلاء العضلوية فلي تكلوين جسلم النسلان‬
‫والتفل للاعلت اليضل للية وهل للي فل للي الصل للل تفل للاعلت كيميائيل للة تحل للدث داخل للل الجسل للم‪ .‬الثل للار والحفريل للات‬
‫العضوية المتناثرة على سطح الكرة الرضية هي فللي الصلل علللم كيميللاء الثللار العضلوية بجللانب الزيللت‬
‫الخل للام )الل للذهب السل للود( المتواجل للد فل للي بل للاطن الرض وعمليل للات إسل للتخراجه وتنقيل للة مل لوادة والل للذي يعتل للبر‬
‫الج للازولين أح للدها‪ .‬الهل لواء وم للا في لله م للن مل لواد عض للوية ت للؤثر وتت للأثر بجس للم النس للان‪ .‬المل لواد العض للوية‬
‫وتفاعلتها في البحار وتأثر السماك والنسان بها‪.‬‬
‫وهنا في هذا الكتاب العلمي المتخصص والتطبيقي حرصنا أن نطرع ثلثة دعائم علمية وهي‪:‬‬
‫)‪ (1‬مبادئ الكيمياء العامة المتخصصه‪.‬‬
‫)‪ (2‬أسس الكيمياء العضوية المتخصصة‪.‬‬
‫)‪ (3‬تطبيقات العضوية في الحياة‪.‬‬
‫ولكللي نفهللم ونسللتوعب التفللاعلت العضللوية ونفكللر فللي كيفيللة حللدوث التفاعللل العضللوية وكيفيللة تكللوين‬
‫نواتجه ‪ ،‬نحتاج لمعرفة مبادئ الكيمياء العامة ‪ ،‬حيث تم تخليصها في الجابة على حوالى عشرين سؤال‬
‫تشمل أهم العناصر الساسية في الكيمياء العامة والتي تعتمد عليها أسس الكيمياء العضوية‪.‬‬

‫‪4‬‬
‫وخلل د ارسللتك إواسللتيعابك للتفللاعلت العضللوية المتعللددة ‪ ،‬سللوف تتعللرف علللى أغلللب السلللع التجاريللة‬
‫المتواجدة في منزلك والسوق وغيره‪.‬‬
‫وعليه تم تقسيم الكتاب لقسمين رئيسيين هما‪:‬‬
‫القسلم الول‪ :‬مبادئ الكيمياء العامة‪.‬‬
‫القسلم الثاني‪ :‬أسس الكيمياء العضوية وتطبيقاتها‪.‬‬

‫ونركز هنا على أن يستطيع الطالب التعامل مع التفاعلت العضوية بسهولة ويسلر والتعلرف علللى أهميللة‬
‫نواتج هذه التفاعلت في الحياة‪ .‬وال الموفق‬

‫المؤلف‬

‫المحتويات‬
‫‪1‬‬ ‫صفحة الغلف الداخلية‬
‫‪2‬‬ ‫الملكية الفكرية وحقوق الطبع‬
‫‪3‬‬ ‫المقدمة‬

‫‪5‬‬
 ‫‪6‬‬ ‫المحتويات‬

‫‪7‬‬ ‫الباب الول ‪ :‬مبادئ الكيمياء العامة‬

‫‪70‬‬ ‫الباب الثاني ‪ :‬بعض مبادئ الكيمياء العضوية‬

‫الباب الثالث‪ :‬خواص وتفاعلت المركبات التي تحتوي‬

‫‪89‬‬ ‫على مجموعة وظيفية واحدة‬

‫‪127‬‬ ‫الباب الرابع‪ :‬هاليدات الكايل والكحولت واليثرات‬

‫‪151‬‬ ‫الباب الخامس‪ :‬خواص وتفاعلت مركبات مجموعة الكربونيل‬

‫‪6‬‬
 ‫القسم الول‬
‫مبادئ الكيمياء العامة‬
‫محتويات الفصل الوأل‬
‫مقدمة‬
‫‪8‬‬
‫أنواع الإروابط الإكيميائية والإتوزيع اللإكتروني‬
‫‪12‬‬
‫الإقاعدة الإثمانية لإلويس والشأكال الإهندسية لإلجزيئات‬
‫والإشحنة السمية‬
‫‪18‬‬

‫تهجين الإمجالت اللإكترونية لإلذرة‬

‫‪22‬‬
‫قطبية الإجزيئات‬
‫‪25‬‬
‫الإجدول الإدوري والإبنية اللإكترونية‬
‫‪27‬‬
‫الحاماض والإقواعد‬
‫‪43‬‬
‫الإنيوكليوفيلت واللإكتروفيلت‬
‫‪44‬‬
‫الهأـــداف‬
‫الهأـــداف‬ ‫‪46‬‬ ‫تعاريف‬
‫يجب أن‪:‬‬ ‫هذا الفصل‬
‫الإعضوية‬ ‫فيدراسة‬
‫الإكيمياء‬ ‫عامةمن‬
‫مبادئالطالب‬
‫عند انتهاء‬
‫‪ 55‬التية‪ :‬تركيب الذرة – الربط الكيميائي بين الذرات في المركبات – أنواع الروابط الكيميائية‬
‫‪ - 1‬يتذكر المفاهيم‬
‫تعليلت –مختارة‬
‫التهجين – القطبية – الحامضية – التزان – التزان – وزن المعادلت الكيميائية‬ ‫– التوزيع اللكتروني‬
‫– خواص‪62‬‬
‫الجدول الدوري – الصيغ الكيميائية بأنواعها واشكالها المختلفة‪.‬‬
‫الإمنظوميةيئي للمركبات‪.‬‬ ‫الخإتبارات‬
‫الذرى والوزن الجز‬ ‫إستراتيجيةالذري( والعدد‬ ‫نموذج‬
‫عدد الكتلة )الوزن‬ ‫‪ - 2‬يفهم العلقة بين‬
‫‪64‬‬
‫‪ - 3‬يفهم معنى التهجين وعلقته بالتفاعلت العضوية وكيفية تكوين الرابطة )أي تكوين الفلك الجزيئي بين‬
‫نمودج أسئلة عامة‬ ‫ذرتين(‪.‬‬
‫‪67‬‬
‫العضوي الإكيمياء الإعامة‬
‫في أسس‬ ‫‪ - 4‬يفهم معنى كل من‪ :‬قطبية الرابطة وقطبية المركب‬
‫بعض الإثوابت الإمستخدمة‬
‫‪69‬التركيبات البنائية للمركبات العضوية في صيغها المختلفة‪.‬‬
‫‪ - 5‬يتخيل أشكال‬
‫‪ - 6‬يتفهم قواعد نظام اليوباك الساسية في تسمية مركبات الهيدروكربونية‪.‬‬

‫‪7‬‬
 ‫مقدمة‬
‫يمكللن القللول أن كللل الملواد المكونللة للكللون مللا هللي إل ملواد كيميائيللة ‪ ،‬وتصللنف إلللى ملواد جامللدة ل‬
‫حياة فيها وهي ‪:‬‬
‫)‪ (1‬المواد غير عضوية مثل ملح الطعام والحديد والنحاس والرمل واللمونيللوم والكسللجين‬
‫والنيتروجين و‪....‬الخ‬
‫)‪ (2‬لم ل لواد عضل للوية مثل للل البلسل للتيكات والمطل للاط والبويل للات والصل للبغات والبل للترول )الل للذهب‬
‫السود( و‪.....‬الخ‬
‫أما المواد التي فيهللا حيلاة فهللي الكائنلات الحيلة مثللل النسللان والحيلوان والبكتيريللا والنباتللات والحشلرات‬
‫و‪ ....‬الللخ ‪ ،‬فتعتللبر مكوناتهللا الساسللية مل لواد عضللوية والمكونللات الثانويللة عبللارة عللن مركبللات معدنيللة‬
‫ومركبللات عضللوية معدنيللة )‪ .(Organometallic compounds‬كمللا أن نمللو الكللائن الحللي تتللم عللن‬
‫طريق ما يسللمي بالتفلاعلت اليضللية وهللذه التفللاعلت فللي السلاس ملا هلي إل تفلاعلت عضلوية حيويلة‬
‫تعمللل علللى بنللاء المركبللات السللكرية والللدهون والبروتينللات وغيرهللا وتعتللبر هللذه مركبللات عضللوية بللداخل‬
‫جس للم الك للائن الح للي‪ .‬وحاليل لال توص لللت التقني للات العلمي للة إل للى تش للييد عض للوي للعدي للد م للن ه للذه المركب للات‬
‫بالمعامل والمراكز البحثية وفي المصانع كذلك‪.‬‬
‫كمللا تعتللبر أي مللادة علللى سللطح الكلرة الرضللية مللادة عضللوية عنللدما تكللون نواتللج احتراقهللا فللي وجللود‬
‫الكسجين هي ثاني أكسيد الكربون وماء وطاقة‪ .‬من منطلق أن علم الكيمياء العضوية قائم على عنصر‬
‫الكربون اللذي يصلنف فلي المجموعلة الرابعلة باللدورة الثانيلة بالجلدول اللدوري للعناصلر‪ ،‬أملا بقية ال ل ‪112‬‬
‫عنصر فهي تكون مركبات غير عضوية و‪/‬أو مركبات عضوية معدنية‪.‬‬
‫كما أن مسمى كيمياء عضوية يعتبر اسم خطئ للعتقاد بلأنهه ليمكلن تحضلير ملادة عضلوية حيوية‬
‫من ملادة كيميائيلة ‪ ،‬ولكلن بعلد النجلاح فلي تحضلير ملادة اليوريلا ملن تسلخين ملادة كيميائيلة غيلر عضوية‬
‫وهي سيانيد المونيوم عام ‪ ،1828‬بعدها تمكن العلماء من تحضير مليين المركبات العضوية منهلا ملا‬
‫تم التعرف على وجوده في الكائنلات الحيويلة نتيجلة فصللها ملن مصلادر طبيعيلة ‪ ،‬ومنهلا تعتلبر مركبلات‬
‫جامللدة تسللتخدم كمنتجللات صللناعية مثللل البلسللتيكات والصللبغات والبويللات والدويللة والمبيللدات الحش لرية‬

‫‪8‬‬
‫و‪ ......‬الخ ومنها ما تم التعرف عليله فلي الصلل فلي الطبيعيلة ثلم تلم تشلييده معمليلال ثلم صلناعية حسلب‬
‫اهميته القتصادية‪ .‬ويمكن أعتبار علم الكيمياء العضوية من العلوم الحديثة بحكللم أن بدايللة منشللأها قبللل‬
‫حلوالى ‪ 200‬سللنة فقللط بالمقارنللة للعلللوم الخللرى إل أن العلمللاء اتفقلوا علللى بقللاء أسللم هللذا العلللم وهللو علللم‬
‫الكيميللاء العضللوية ‪ ،‬ولكللن كللذلك أطلللق عليلله أسللم كيميللاء الكربللون بحكللم التوصللل لكللثر مللن ‪ 16‬مليللون‬
‫مركب عضوي معروف مكونه الساسي هو عنصللر الكربللون‪ .‬ومعللروف فقللط حلوالى مليللون ونصللف مللن‬
‫المركبات غير العضوية التي تشلمل ال ل ‪ 111‬عنصلر بالجلدول اللدوري للعناصلر‪ .‬وعموملال نجلد أن نسلب‬
‫مكونات المواد في الكرة الرضية هي ‪ %46‬أكسجين و ‪ %28‬سليكون و ‪ %8‬ألمونيوم و ‪ %6‬حديد و‬
‫‪ %2.4‬ماغنيسلليوم و ‪ %2.4‬كالسلليوم و ‪ %2.3‬بوتاسلليوم و ‪ %2.1‬صللوديوم وبقيللة عناصللر الجللدول‬
‫الدوري مجموع نسبها اقل من ‪ %1‬وتشمل كذلك على عنصر الكربلون‪ .‬وتعللود أهميللة الكيميلاء العضلوية‬
‫في علوم الحياة بصورة عامة عند النظر إلى حياتنا اليومية فنجد ان أغلب المنتجات الللتي نسللتخدمها فللي‬
‫حياتنا ما هي إل مواد عضوية قد تكون من مصدر طبيعي أو محضرة معمليا و‪/‬أو صناعيال مثل ‪:‬‬
‫مل للادة السل للبيرين )حمل للض السل لليتايل سلسل لليليك( فهل للو يسل للتخدم للتقليل للل مل للن اللم لل للدا‬ ‫)‪(1‬‬
‫النسللان مللن قللديم الزمللان مللن ناحيللة العلج بللالطب الشللعبي‪ .‬كمللا تللم تحضلليرة عضللويا‬
‫على نطاق صناعي ويباع منه بالمليين في جميع أنحاء العالم حتي يومنا الحالي‪.‬‬
‫شركات السيارات والطائرات والسفن تركز على صناعة الملواد البلسلتيكية لسلتخدامها‬ ‫)‪(2‬‬
‫بدلل من الحديد والمعادن الاخري وذلك للتقليل مللن اللوزن ولن تكلفتهللا أقللل مللن الحديلد‬
‫والمعادن كذلك ‪ ،‬حيث نلحظ أن أجزاء كثيرة في السلليارات تتكللون مللن ملواد بلسللتيكية‬
‫هي في الصل مواد عضوية تم تصنيعها من تفاعلت عضوية‪.‬‬
‫مللادة الملورفين وهللي مللادة مخففللة للم النسللان وهللذه المللادة عبللارة علن أحللدي مشللتقات‬ ‫)‪(3‬‬
‫أشباه القلويدات وتعتبر من المواد العضوية الطبيعية‪.‬‬
‫شللركات تكريللر البللترول تعمللل علللى فصللل وتنقيللة مكونللات الزيللت الخللام المسللتخرج مللن‬ ‫)‪(4‬‬
‫ب للاطن الرض حي للث تعت للبر أغل للب مكون للات الزي للت الخ للام )ال للذهب الس للود( مركب للات‬
‫عضللوية طبيعيللة ‪ .‬وتللم تشللييد مركللب الميثايللل ثلثللي البيوتايللل إيللثر الللذي يضللاف مللع‬

‫‪9‬‬
‫الجازولين كمادة مضافة وذلك للتقليل من التلوث الحادث نتيجة احتراق الجللازولين فللي‬
‫محركات السيارات‪.‬‬
‫استخدام الفورمونات بدلل من المبيدات الحشرية الكيماوية في عملية التقليل من انتشار‬ ‫)‪(5‬‬
‫الحشرات الضارة للمحاصيل الزراعية‪.‬‬
‫البنسلللين ج )‪ (Penicillin G‬يعتللبر مللادة عضللوية طبيعيللة تنمللو علللى عفللن الخللبز‬ ‫)‪(6‬‬
‫وتعتبر من المضادات الحيويلة الهاملة اللتي تسلاعد الجسلم عللى القضلاء عللى البكتيريلا‬
‫الضارة التي تصيب النسان‪.‬‬
‫فيتللامين ‪ C‬و ‪ E‬يعت بران مركبللات عضللوية لمضللادة للتأكسللد تضللاف للغذيللة المعلبللة‬ ‫)‪(7‬‬
‫وذلك للتقليل من معدل فسادها نتيجة عمليات تأكسدة المادة الغذائية المعلبة‪.‬‬
‫اس للتخدام الص للبغات ف للي تل للوين المل لواد الغذائي للة مث للل حلوي للات الطف للال والنكه للات ف للي‬ ‫)‪(8‬‬
‫تحسللين مللن مللذاق المل لواد الغذائيللة المعلبللة مثلل ‪ ،‬حيللث تعللبر هللذه المل لواد مللا هللي إل‬
‫مركبات عضوية‪.‬‬
‫اسللتخدام الروائللح الطبيعيللة والمصللنعة صللناعيال فللي كل مجللال العطللور ومستحض لرات‬ ‫)‪(9‬‬
‫التجميل فهي تعتبر في الصل مواد كيماوية‪.‬‬
‫بعللض الملواد العضللوية مثللل غللاز الخللردل والجليسلرين و‪.....‬الللخ تعتللبر ملواد عضللوية‬ ‫)‪(10‬‬
‫تدخل في مجال تصنيع السلحة التي تستخدم في الحروب التقليدية والحروب الغازية‪.‬‬
‫وتوجللد امثلللة كللثيرة سلليتم توضلليحها خلل توضلليح تطبيقللات الكيميللاء العضللوية‪ .‬أمللا هنللا فنوضللح للللدراس‬
‫وجللود علقللة منظوميللة بيللن الللتركيب البنللائي للمركللب العضللوي وخواصلله الفيزيائيللة والكيميائيللة وتللأثيراته‬
‫الطبية وتأثيرها عللى البيئلة‪ .‬حيلث عنلد وجلود اختلف بسليط فلي اللتركيب البنلائي للمركلب العضلوي نجلد‬
‫أن خواصلله السللابقة تختلللف أختلفلال جزري للا‪ .‬وهنللا نقللول سللبحان الخللالق عللز وجللل فللي حكمتلله ونفكللر فللي‬
‫مخلوقات الخالق المختلفة على الكرة الرضية ونحاول الربط بين ما يمكن تحضيره من مركبات عضللوية‬
‫معمليال عن طريق اجراء التفاعل الكيميائي والستفادة منله فللي حياتنلا اليوميلة ومثللال بسليط عللى ذللك هلو‬
‫تحضير النايلون ‪ 66‬وهي مادة بلستيكية يمكن تشكيلها وتصنيع منها الملبس ‪ ،‬وهذه المادة ما هي إل‬

‫‪10‬‬
‫نتيجة تفاعل مادتين عضويتين سائلتين‪ .‬فهنا ننظر لعظمللة الخللالق فللي كللونه مللن منطلللق الحصللول علللى‬
‫الكساء من مادتيين عضويتين سائلة‪ .‬فكيف حدث ذللك ولمللاذا الناتللج وهلو النلايلون ‪ 66‬يكللون فللي صلورة‬
‫صلبة عند درجة ح اررة الغرفة والمواد المكونة له كيميائيال هي في الصل سوائل عند درجة ح اررة الغرفة ؟‬
‫السللبب ببسللاطة هللو حللدوث كسللر روابللط وتكللوين روابللط جديللدة بيللن المللادتين السللائلتين المتفللاعلتين مللع‬
‫بعضللهما البعللض لنتللاج مللادة جديللدة لهللا صللفات فيزيائيللة وكيميائيللة مختلفللة عللن الملواد المتفاعللة‪ .‬ولكللن‬
‫تسلخين الملاء مثل وتحويله ملن الحاللة السلائلة اللى الحاللة الغازيلة تعتلبر خاصلية فيزيائيلة وليسلت تفاعلل‬
‫كيميلائي بحكلم أن عنلد تبريللد المللاء وهلو فلي الصللورة الغازيللة يتكثلف ويتحلول المللاء إللى الصلورة السلائلة ‪،‬‬
‫وهنا نجد أن صللفات المللاء الكيميائيلة هلي نفسلها للملاء وهلو فللي كل الحللالتين الغللازيو السلائلة ‪ ،‬للذا يعتلبر‬
‫هذا التحول فيزيائي وليس كيميائي‪.‬‬
‫ويحتوي هذا الفصل على مراجعة عامة لبعض الموضوعات التي تمت دراستها في مجللال أسللس‬
‫الكيمياء العامة ‪ ،‬واللتي تعتلبر الدعاملة الساسلية لتفهلم موضلوعات الكيميلاء العضلوية الساسلية فلي هلذا‬
‫المقرر وهي على النحو التالي‪:‬‬

‫‪ 2.1‬أنواع الروابط الكيميائية‬

‫الرابطة الكيميائية ما هي إل فلك جزيئلي يحتلوي عللى إلكلترونيين فقلط يربلط ذرتيلن فلي الجزيلء‪ .‬ويتكلون‬
‫الفلللك الجزيئللي مللن انللدماج فلكييللن ذرييللن ‪ ،‬يحتللوي كللل فلللك منهمللا علللى إلكللترون واحللد‪ .‬وأنلواع الروابللط‬
‫الكيميائية هي‪ :‬رابطة تساهمية ورابطة تساهمية قطبية ‪ -‬رابطة أيونية ‪-‬رابطة تناسقية‬

‫التساهمية‬
‫الرابطةالتساهمية‬
‫الرابطة‬
‫قطبية‬
‫والتساهميةقطبية‬
‫والتساهمية‬

‫‪11‬‬
‫مثــال )‪ :(1‬جــزء غــاز الكلــور رمــزه ‪ Cl2‬وش كله هــو ‪ Cl – Cl :‬الش رطة – يقصــد بهــا الرابطــة‬
‫الكيميائية وهي الفلك الجزيئي المتكون من اندماج فلكين ذريين على النحو التالي‪:‬‬

‫‪+‬‬
‫فلك ذري‬ ‫فلك ذري‬ ‫فلك جزيئي )الرابطة(‬
‫‪Cl.‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Cl.‬‬ ‫‪Cl .. Cl‬‬
‫وهنللا نللري أن تكللوين الرابطللة الكيميائيللة تمللت عللن طريللق مشللاركة كللل ذرة بللإلكترون ‪ ،‬لللذا تسللمي بالرابطة‬
‫التساهمية ‪.‬‬

‫‪H‬‬ ‫مثال )‪ H – C :(2‬في الميثان رمزه هو ‪ CH4‬تركيبه البنائي هو‬

‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫فرق السالبية الكهربية = ‪ 0.4 = 2.5 – 2.1‬أي اقل من ‪1.8‬‬

‫‪H‬‬
‫تدل على أن الرابطة رابطة تساهمية ضعيفة القطبية‪) .‬أنظر قيم‬
‫السالبية الكهربية في الفصل الثاني(‪.‬‬

‫مثال )‪ H – Cl : (3‬جزيء غاز حمض الكلور ‪HCl‬‬

‫فرق السالبية الكهربية = ‪ 0.9 = 3 – 2.1‬أي اقل من ‪1.9‬‬
‫لذا تعتبر رابطة تساهمية قطبية – ما معني قطبية ؟ يقصلد بكلملة قطبيلة أن اللكلترونيين المكونلة لرابطلة‬
‫‪Cl‬ر‪-‬تب علللى ذ‪‬لللك‪ +‬أن يكللون‬
‫تساهمية منجذبة جهة الكلور )أي يوجد عليها شحنة سللالبة جزئيللة ‪ ، (((- ‬ويللت‬
‫‪H‬‬
‫على الهيدروجين شحنة موجبة جزئية ‪ ((+ ‬كالتالي‪:‬‬
‫‪-‬‬
‫‪H+ Cl‬‬
‫فيقال أن اللكترونيين مستقطبة جهة الكلور أكثر بكثير من جهة الهيدروجين‪.‬‬

‫‪12‬‬
‫والتوزيللع اللكللتروني لكللل مللن الكلللور والهيللدروجين يوضللح عمليللة مشللاركة كللل مللن الكلللور والهيللدروجين‬
‫بإلكترون لتكوين الرابطة التساهمية القطبية كالتالي‪:‬‬
‫‪17‬‬ ‫‪Cl : 1s2 2s2‬‬ ‫‪2p6‬‬ ‫‪3s2‬‬ ‫‪3p5‬‬

‫‪1‬‬
‫‪1s‬‬ ‫‪3p1z‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪H : 1s1‬‬
‫رابطة تساهمية عبارة فلك جزيئي يتكون من اندماج‬
‫فلكيين ذريين ‪ ،‬كل فلك منهما يحوي إلكترون واحد‬
‫فقط‬

‫فلك جزيئي يعتبر رابطة تساهمية قطبية‬

‫يأونية‬
‫ابطةا الليأونية‬
‫الالررابطة‬
‫الرابطة اليونية تتكون نتيجـة جللذب ذرة )سللالبيتها الكهربيللة عاليللة – لفلللز‪ -‬جهللد تأينهللا الول كللبير‪-‬‬
‫حجمهللا صللغير( إلكللترون مللن ذرة )سللالبيتها الكهربيللة منخفضللة – فلللز – جهللد تأينهللا الول منخفللض –‬
‫حجمها كبير(‬
‫‪-‬‬
‫مثال )‪ :(1‬جزيء كلوريد الصوديوم رمزه ‪ NaCl‬وشكله‪Na+ Cl :‬‬
‫وفرق السالبية الكهربية = ‪ 2.1 = 3 – 0.9‬أي أكبرمن ‪1.9‬‬
‫لذا تعتبر رابطة أيونية ‪ -‬ومن دراستنا لخواص العناصر بالجدول الدوري نجللد أن الصللوديوم فلللز موصللل‬
‫للكهرباء يفقد إلكترونه في المستوي الخارجي بسهولة ذو سالبيه كهربية منخفضة وميل عالي جدال لتكوين‬
‫أيون موجب وذو جهد تأين أولى منخفض جدال بالمقارنة للكلور والجدول التالي يوضح ذلك‪.‬‬

‫‪13‬‬
‫ونستنتج أن الكلور يجذب إلكترون الصوديوم الخير إليه مكونال رابطة أيونيلة قويلة ملع الصلوديوم‪ .‬فيقلال‬
‫أن اللكترونيين ممركزة جهة الكلور أكثر بكثير من جهة الهيدروجين على النحو التالي‪:‬‬

‫‪-‬‬
‫‪Cl‬‬
‫‪+‬‬
‫‪Na‬‬

‫‪17‬‬ ‫‪Cl : 1s2‬‬ ‫‪2s2‬‬ ‫‪2p6‬‬ ‫‪3s2‬‬ ‫‪3p5‬‬

‫‪11‬‬ ‫‪Na : 1s2‬‬ ‫‪2s2‬‬ ‫‪2p6‬‬ ‫‪3s1‬‬ ‫‪3p1z‬‬

‫وتتكون الرابطة اليونية من انتقال إلكترون الصوديوم الخير الموجود في الفلك ‪ 3s1‬إلي الفلك‬
‫‪ 3p1z‬لتتكون الرابطة اليونية كالتالي‪:‬‬
‫‪18‬‬ ‫‪Cl- : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 = 18Ar‬‬
‫‪10‬‬‫‪Na+ : 1s2 2s2 2p6 = 10Ne‬‬
‫والتوزيلع اللكلتروني ليلون الكلور السلالب يماثلل نفلس التوزيلع اللكلتروني لغلاز الرجلون ‪ ،‬وهلذا التماثلل‬
‫يجعللل اسللتق اررية عاليللة ليللون الكلللور السللالب المكتمللل مسللتواه الخللارجي باللكترونللات فبالتللالي تجللد جهللد‬
‫تأينه كبير جدلا‪.‬‬

‫والتوزيللع اللكللتروني ليللون الصللوديوم المللوجب يماثللل نفللس التوزيللع اللكللتروني لغللاز النيللون ‪ ،‬وهللذا‬
‫التماث للل يجع للل اس للتق اررية عالي للة لي للون الص للوديوم الم للوجب المكتم للل مس للتواه الخ للارجي باللكترون للات‬
‫فبالتالي تجد جهد تأينه الثاني كبير جدلا‪.‬‬

‫‪17‬‬‫الكلور ‪Cl‬‬ ‫الصوديوم ‪Na‬‬

‫‪11‬‬ ‫الخواص‬

‫السابعة‬ ‫الولي‬ ‫المجموعة‬

‫الثالثة‬ ‫الثالثة‬ ‫الدورة‬

‫‪14‬‬
 ‫‪1s2 2s2 2p6 3s2 3p5‬‬ ‫‪1s2 2s2 2p6 3s1‬‬ ‫التوزيع اللكتروني‬

‫يفض للل من للح إلك للترونه م للن مس للتوي تك للافؤه يفض للل اكتس للاب إلك للترونه ليكتم للل مس للتوي‬ ‫الستقرارية‬
‫الخل ل ل للارجي ليصل ل ل للل للتوزيل ل ل للع اللكل ل ل للتروني تكافؤه الخارجي ويصل للتوزيللع اللكللتروني‬
‫الخاص بالغاز الخامل وهو الرجون‬ ‫الخاص بالغاز الخامل وهو النيون‬

‫صغير‬ ‫كبير‬ ‫الحجم‬

‫كبير‬ ‫صغير‬ ‫جهد التأين الول‬

‫كبيرة‬ ‫صغيرة‬ ‫السالبية الكهربية‬

‫الميل )اللفة (‬
‫كبيرة جدا لتكوين أيون سالب‬ ‫صغيرة لتكوين أيون سالب‬
‫اللكترونية‬

‫لفلز وغير موصل للكهرباء‬ ‫فلز موصل جيد للكهرباء‬ ‫الفلزية والتوصيل الكهربي‬

‫عام‬
‫استنتاجعام‬
‫استنتاج‬

‫نستنتج مما سبق من حقائق علمية تخص خواص العناصر ما يلي ‪:‬‬
‫يفضل العنصر أن يكون في وضع مستقر وثابت‬
‫يفقل للد أل للو يكتسل للب أل للو يشارك العنصل للر بإلكترون أل للو أكثل للر للوصل للول لحالل للة‬
‫الستقرار‪.‬‬
‫بعللض العناصللر غيللر مسللتقرة وهللو فللي صللورة ذرة فتحاول أللن تتحللد كيميائيال‬
‫مللع عنصللر آخللر ليكون مركللب مسللتقر ومثال علللى ذلللك الصللوديوم ل يوجللد‬
‫فللي الطبيعللة علللى هيئللة ذرات صللوديوم لنلله غيللر مسللتقر وهللو فللي الصللورة‬
‫المنفردة ولكن يوجد في صورة مركبات نتيجة اتحاده الكيميائي مع عناصر‬
‫التناسقية‬ ‫ابطة‬
‫‪. NaCl‬‬
‫التناسقية‬ ‫الطعامالرر‬
‫ابطة‬ ‫أخري مثل ملح ال‬

‫الرابطة التناسقية فتتكون مثلل من مساهمة ذرة بإلكترونيين لترتبط مع أيون موجبة كالتالي‪:‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪15‬‬ ‫‪N+‬‬
 ‫‪H+‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪:N‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫هنا نري أن التوزيع اللكتروني للنيتروجين كالتالي‪:‬‬
‫‪7‬‬ ‫‪N : 1s2‬‬ ‫‪2s2‬‬ ‫‪2p3‬‬
‫‪PX PY PZ‬‬
‫المستوي الثاني )مستوي الكم الرئيسي ‪ (n = 2‬يحتوي على مستويين كم فرعييلن أو ثلانويين ‪ l = 0‬و ‪1‬‬
‫وهمللا ‪ s‬و ‪ p‬وف ي الس ‪ s‬إلك ترونيين يطلللق عليهمللا بللزوج مللن اللكترونللات الحل لرة الللتي تهكللون رابطللة‬
‫تناسقية مع أيون الهيدروجين الموجب‪ .‬أما المستوي الفرعي بي ‪ p‬فيتكون من ثلثة أفلك تسللمي بأعللداد‬
‫الكلم المغناطيسللية وهلي ‪ ، ml = +1‬صلفر ‪ 1- ،‬وهلم ‪ Px‬و ‪ Py‬و ‪ . Pz‬فنجد أن الثلثللة إلكترونلات‬
‫ترتبط بثلثة إلكترونات توجد في ثلثة ذرات هيدروجين مكونة ثلثة روابط تساهمية أم زوج اللكترونات‬
‫الحرة في ‪ +2s2‬فيكون رابطة تناسقية مع أيون الهيدروجين الموجب فيترتب على ذلك وضع إشارة مللوجب‬
‫على النيتروجين‪ .‬لماذا ؟‬

‫والجللدول التللالي يوضللح الفللروق بيللن الرابطللة اليونيللة والرابطللة التسللاهمية والرابطللة التسللاهمية القطبيللة‬
‫والرابطة التناسبية‪.‬‬

‫الرابطة التناسقية‬ ‫الرابطة اليونية‬ ‫الرابطة التساهمية‬ ‫الخاصية‬

‫مشاركة إلكترونيين من‬ ‫مشاركة إلكترون واحد من انتقال إلكترون من ذرة‬ ‫كيفية تكوين‬
‫ذرة إلي أيون موجب‬ ‫إلي ذرة أخري‬ ‫كل من ذرتين‬ ‫الرابطة‬

‫ضعيفة ما بين الصفر‬ ‫تكون أعلي من ‪350‬‬ ‫غالبا ما تكون ما بين ‪0‬‬ ‫نقطة النصهار‬
‫إلى ‪ 150‬أو أقل‬ ‫إلي أكثر من ألف‬ ‫إلي ‪ 350‬درجة مئوية‬

‫ضعيف‬ ‫قوي‬ ‫متوسط‬ ‫قوة الربط‬

‫رابطة تناسقية فقط‬ ‫رابطة أيوني فقط‬ ‫نوعين هما ‪:‬‬ ‫نوعية الرابطة‬
‫‪ (1‬ربط سيجما‬

‫‪16‬‬
 ‫‪ (2‬ربط باي‬
‫قطبية الربط التناسقي‬ ‫قطبية الربط اليوني‬ ‫تساهمي قطبي وتساهمي‬ ‫القطبية‬
‫متوسط‬ ‫عالية‬ ‫غير قطبي‬

‫وسللبحان الخللالق فقللد أثبتللت الد ارسللات العلميللة أن للجزيئللات تراكيللب و‪/‬أو أشللكال هندسللية معينللة وبعضللها‬
‫تخضع لقاعدة الثمانية للويس وبعضها تحيد عن هذه القاعدة‪.‬‬

‫‪3.1‬القاعدة الثمانية للويس والشكال الهندسية للجزيئات والشحنة السمية‬

‫لنأخللذ مثلل ثلثللة جزيئللات مختلفللة ونللدرس تطللبيق قاعللدة الثمانيللة عليهللا والشللكل الهندسللي لكللل منهللا فللي‬
‫الفراغ وهي جزيء الميثان وجزيء المونيا وجزيلء الملاء ‪ ،‬بجلانب ذكلر بعلض الجزيئلات اللتي تحيلد علن‬
‫قاعدة لويس‪ .‬مثال )‪ :(1‬جزيء الميثان ‪:‬‬

‫يحتوي مستوي التكافؤ لهه على أربعة إلكترونات ومحتاج لربعة فقط ليكتمل مستواه ‪ ،‬ويكون مماثللل لعللدد‬
‫إلكترونات المستوي الثاني المكتملل للنيلون )الغلاز الخاملل(‪ .‬ويمكلن تمثيلل ذللك بوضلع أربعلة نقلاط تمثلل‬
‫الربعة إلكترونات حول رمز ذرة الكربون ‪: C‬‬
‫‪C‬‬

‫‪H‬ربعة روابط تساهمية‪:‬‬

‫وعند ارتباط أربعة ذرات هيدروجين بالكربون تتكون أ‬

‫‪H C‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫بهذا يكون حول الكربون ثمانية إلكترونات في المستوي الطاقي الجزيئي الخارجي لجزيء الميثلان‪ ،‬وعللى‬
‫ضوء هذه النتيجة يطلق على الكربون في مركباته أن قاعدة الثمانية للويس تنطبق عليه‪.‬‬

‫والشكل الهندسي لجزيء الميثان هو هرم رباعي الوجه‪:‬‬

‫‪17‬‬
 ‫‪H‬‬

‫‪C‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫الزوايا بين الروابط في جزيء الميثان متساوية وتساوي ‪109.5‬‬

‫مثال )‪ :(2‬جزيء المونيا )النشادر(‪:‬‬

‫يحتوي مستوي التكافؤ لهه على خمسة إلكترونات ومحتاج لثلثة فقط ليكتمل مستواه ‪ ،‬ويكون مماثل لعللدد‬
‫إلكترونات المستوي الثاني المكتمل للنيون )الغاز الخامل(‪ .‬ويمكلن تمثيلل ذللك بوضلع خمسلة نقلاط تمثلل‬
‫الخمسة إلكترونات حول رمز ذرة النيتروجين ‪: N‬‬

‫‪N‬‬
‫زوج حر من اللكترونات‬

‫وعند ارتباط ثلثة ذرات هيدروجين بالنيتروجين يتكون ثلثة روابط تساهمية‬

‫‪H‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪ H‬زوج حر من اللكترونات‬

‫بهللذا يكللون حللول النيللتروجين ثمانيللة إلكترونللات فللي المسللتوي الطللاقي الجزيئللي الخللارجي لجزيللء المونيللا‬
‫)النشادر( ‪ ،‬وعل ضوء هذه النتيجة يطلق على النيتروجين فللي مركبلاته أن قاعلدة الثمانيللة لللويس تنطبلق‬
‫عليه‪.‬‬

‫والشكل الهندسي لجزيء المونيلا يشلابه لشلكل شمسلية المطلر فهللو هلرم ربللاعي مشلوه الوجلله وليللس هللرم‬
‫رباعي منتظم الميثان – لماذا ؟‬
‫�‬
‫‪N‬‬
‫‪18‬‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬

‫�‬
 ‫ب ‪ :‬الزاوية بين الزوج الحر والرابطة‬

‫‪107‬‬ ‫ج ‪ :‬الزاوية بين الرابطتين التساهمية‬

‫الزاوية بين الرابطتين في جزيء الميثان ‪ 109.5‬أما في المونيا فهللي ‪ 107‬والسللبب يعللود لوجللود تنللافر‬
‫بين الزوج الحر مع الرابطة يعمل على الضغط على الروابط التسلاهمية مملا يجعلل الزاويلة أقلل ملن ‪109‬‬
‫كما هو الحال في الشكل الهندسي الهرم الرباعي لجزيء الميثان‪.‬‬

‫مثال )‪ :(3‬جزيء الماء‪:‬‬

‫يحتوي مستوي التكافؤ لهه على ستة إلكترونلات ومحتلاج للكلترونيين فقلط ليكتملل مسلتواه ‪ ،‬ويكون مماثلل‬
‫لعللدد إلكترونللات المسللتوي الثللاني المكتمللل للنيللون )الغللاز الخامللل(‪ .‬ويمكللن تمثيللل ذلللك بوضللع سللتة نقللاط‬
‫تمثل الستة إلكترونات حول رمز ذرة الكسجين ‪: O‬‬

‫زوج حر من اللكترونات‬
‫‪O‬‬
‫�‬
‫وعند ارتباط ذرتين هيدروجين بالكسجين تتكون رابطتين تساهمية‬

‫�‬
‫‪O‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫�‬

‫ب‪ :‬الزاوية بين زوج حر والرابطة التساهمية‬ ‫أ ‪ :‬الزاوية بين زوجين حرين من اللكترونات‬

‫‪19‬‬
 ‫ج‪ :‬الزاوية بين رابطتين تساهمية‬

‫بهذا يكون حول الكسجين ثمانية إلكترونات في المستوي الطاقي الجزيئي الخارجي لجزيء الماء‪ ،‬وعلى‬
‫ضوء هذه النتيجة يطلق على الكسجين في مركباته أن قاعدة الثمانية للويس تنطبق عليه‪.‬‬

‫والشللكل الهندسللي لجزيللء المللاء مثللل شللكل ‪ V‬وليس هللرم ربللاعي الوجلله مثللل الميثللان – لمللاذا ؟ الزاويللة‬
‫بين الرابطتين التساهمية فلي جزيلء الملاء ‪ 105‬أملا فلي المونيلا فهلي ‪ 107‬والسلبب يعلود لوجلود تنلافر‬
‫بين الزوجين الحرين يعملل عللى الضلغط عللى الزاويلتين بيلن كلل ملن الزوجيلن الحلرة والرابطلة وهلذا بلدورة‬
‫يضغط على الزاوية بين الرابطتين التساهمية مما يجعلل الزاويلة أقلل ملن ‪ 107‬كملا هو الحلال فلي الشلكل‬
‫الهندسللي لجزيللء المونيللا‪ .‬لللذلك نجللد أن الزاويللة بيللن الزوجيللن الحريللن أكللبر مللن الزاويللة بيللن الللزوج الحللر‬
‫والرابطة وهذا بدوره أكبر من الزاوية بين الرابطتين التساهمية ‪ ،‬أي أن ‪ :‬أ < ب < ج ‪.‬‬

‫وكيفية حساب الشحنة السمية على ذرات مركب ما تتم بتطبيق المعادلة الرياضية التالية ‪:‬‬
‫‪FC‬‬ ‫= )‪(Formal Charge‬‬ ‫)عدد الروابط التساهمية( ‪) – CB‬عدد اللكترونات الحرة( ‪) – UF‬عدد إلكترونات التكافؤ( ‪VE‬‬
‫فمثلل ‪ :‬يمكللن حسللاب قيمللة الشللحنة السللمية علللى كللل مللن ذرة الهيللدروجين والكسللجين فللي جزيللء المللاء‬
‫كالتالب ‪:‬‬

‫الشحن السمية على ذرة الهيدروجين في جزيء الماء = ‪ – 1‬صفر – ‪ = 1‬صفر‬

‫حيث أن ‪ = 1 :‬عدد إلكترونات التكافؤ )أي عدد إلكترونات المستوي الخارجي للذرة(‬
‫صفر = عدد اللكترونات الحرة على ذرة الهيدروجين‬
‫‪ = 1‬عدد الروابط التساهمية المتصلة بذرة الهيدروجين‬
‫الشحن السمية على ذرة الكسجين في جزيء الماء = ‪ = 2 – 4 – 6‬صفر‬
‫حيث أن ‪ = 6 :‬عدد إلكترونات التكافؤ )أي عدد إلكترونات المستوي الخارجي للذرة(‬
‫‪ = 4‬عدد اللكترونات الحرة على ذرة الكسجين‬
‫‪ = 2‬عدد الروابط التساهمية المتصلة بذرة الكسجين‬

‫‪20‬‬
 ‫أسئلة ‪ :‬قم بحساب قيمة الشحنة السمية على جميع ذرات المركبات واليونات التالية ‪:‬‬
‫‪H4N+ , CO3-- , R3C , R3C: , NH3 , O2 , HCl , - O: , :Cl:‬‬
‫‪ 4.1‬تهجين المجالت اللكترونية للذرة‬
‫تتم المشاركة بين إلكترونات الكربون الربعة مع أربعللة إلكترونللات لربعللة ذرات هيللدروجين لتكلوين أربعلة‬
‫روابط تساهمية في جزيء الميثان‪ .‬ويكون الشكل الهندسي للميثان هرم رباعي السطح والزاوية ‪109.5‬‬
‫‪ ، 0‬وليست ‪ – 900‬لماذا ؟‬

‫كمللا كيللف تتكللون هللذه الربعللة روابللط بللالرغم مللن وجللود إلكللترونيين منفللردة فقللط فللي المسللتوى الخللارجي‬
‫للكربون‪:‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪C : 1s2‬‬ ‫‪2s2‬‬ ‫‪2p2‬‬

‫‪PX PY PZ‬‬

‫لللذا يتللم إثللارة ذرة الكربللون بحيللث يحللدث انتقللال إلكللترون مللن ‪ 2s2‬إلي الفلللك الفللارغ ‪ 2PZ‬كمللا هللو واضللح‬
‫بالشكل التالي‪:‬‬
‫‪6‬‬‫‪C* : 1s2‬‬ ‫‪sp3‬‬ ‫‪sp3 sp3 sp3‬‬

‫ونتيجللة لللذلك أصللبح فللي مسللتوى ذرة الكربللون المثللارة أربعللة أفلك كللل منهللا يحتللوي علللى إلكللترون واحللد‬
‫متسللاوية فللي الطاقللة وتعتللبر هللذه الفلك فللي حالللة مهجنللة ويسللمي كللل فلللك منهللا بل ل ‪ . sp3‬وهن ا تقللترب‬
‫الربعللة ذرات هيللدروجين )كللل منهللا تحتللوي علللى إلكللترون واحللد منفللرد( لتسللاهم مللع إلكترونللات الكربللون‬
‫المنفردة وتكون أربعة روابط تساهمية كالتالي‪:‬‬
‫‪6‬‬‫‪C* : 1s2‬‬ ‫‪sp3‬‬ ‫‪sp3 sp3 sp3‬‬

‫‪1‬‬‫‪H‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪1‬‬

‫وفي هذه الحالة يطلق على الذرة المركزية وهي الكربون انها مهجنللة مللن نللوع ‪ . sp3‬لهذا السللبب وجللدت‬
‫الزاوية بين كل رابطتين في جزيء الميثان ‪ 109.5‬وليست ‪. 90‬‬

‫‪21‬‬
‫وبالمثللل نجللد أن تهجيللن ذرة النيللتروجين فللي جزيللء المونيللا )تنطبللق عليهللا قاعللدة الثمانيللة( مللن‬
‫نللوع ‪ sp3‬كذلك لحتلوائه علللى أربعللة روابللط منهللا ثلثللة رابطللة تسللاهمية والرابعللة اربللط حلرة )زوج حلرة مللن‬
‫اللكترونللات(‪ .‬ولكللن الزاويللة ليسللت ‪ 109.5‬بيللن الروابللط التسللاهمية ولكنهللا ‪ 107‬والسللبب يعللود للتنللافر‬
‫الحادث بين الزوج اللرابط مع الزواج الرابطة )الروابط التساهمية( في جزيء المونيا‪.‬‬

‫أما في تهجين البورون في جزيء ‪ BF3‬أو ‪) BCl3‬ل تنطبق عليه قاعدة الثمانية( من نللوع ‪sp2‬‬
‫وليس ‪ - sp3‬لماذا ؟ لن البورون يحتوي على ثلثة إلكترونات فقط في مستوى تكافؤه‪:‬‬
‫‪5‬‬‫‪B : 1s2‬‬ ‫‪2s2‬‬ ‫‪2p1‬‬

‫‪PX PY PZ‬‬

‫لللذا يتللم إثللارة ذرة البللورون بحيللث يحللدث انتقللال إلكللترون مللن ‪ 2s2‬إلي الفلللك الفللارغ ‪ 2PY‬كمللا هللو واضللح‬
‫بالشكل التالي‪:‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪B* : 1s2 2s2‬‬
‫‪sp3 sp3 sp3 sp3‬‬

‫ونتيجلة لهللذه الثلارة تكللونت ثلثلة أفلك مهجنللة مسلتواها الطللاقي متسللاوي وكلل منهلا تسلمي بتهجيللن ‪sp2‬‬
‫أي واحد من الس ‪ s‬وأثنين من البي ‪ . p‬لذا يحدث اندماج بين هذه الثلثة إلكترونات المنفردة مع ثلثة‬
‫ذرات كلللور أو فلللور لتكللوين الجزيللء مللن ‪ BF3‬و ‪ . BCl3‬وتكون الزاويللة بيللن كللل رابطللتين تسللاهمية فللي‬
‫الجزيء ‪ 1200‬ويأخذ الجزيء الشكل الهندسي مثلث مسطح‪.‬‬

‫ويعتبر تهجيلن اللكينلات ملن نلوع ‪ sp2‬لحدوث تهجيلن ثلثلة أفلك تكلون ثلثلة روابلط تسلاهمية ملن نلوع‬
‫سلليجما ‪ ،‬أمللا الفلللك ال اربللع يعتللبر غيللر مهجللن ويكللون رالبطللة تسللاهمية مللن نللوع بللاي كمللا هللو موضللح‬
‫بالنموذج التالي ‪:‬‬

‫ثلثة روابط سيجما‬

‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫رابطة باي‬

‫‪22‬‬
‫وهنا يمكن توضيح لمللاذا طاقللة الرابطلة بللاي ‪ 64‬كيلوسلعر حلراري لكللل ملول أقلل ملن الرابطلة سلليجما ‪83‬‬
‫كيلوسعر حراري لكل مول ؟ وذللك لن تكلوين الملدار الجزيئلي ملن نلوع بلاي يحلدث نتيجلة إنلدماج جلانبي‬
‫مكونن لال كثافللة إلكترونيللة فللوق وتحللت ن لواتي الللذرتي الكربللون فللي جللزء اليللثيلين بمعنللي أن ن لواتي الللذؤتين‬
‫خللارج المللدار الجزيئللي ‪ ،‬ولكللن يتكللون الفلللك الجزيئللي مللن نللوع سلليجما نتيجللة النللدماج الخطللي بحيللث تقللع‬
‫نواتي الذرتين بداخل الكثافة اللكترونية للرابطة سيجما ممللا يزيللد مللن قللوة التجللاذب بيللن إلكللتروني الرابطللة‬
‫والنواتين لقرب المسافة ‪ ،‬اما إلكتروني الرابطلة بلاي فبعيلدة عن نلواتي اللذرتين مملا يقللل ملن قلوة التجلاذب‬
‫فبالتالي تكون المحصلة أن طاقة كسر الرابطة باي أقل من الطاقة اللزموة لكسر الرابطلة سليجما ‪ .‬وهلذا‬
‫التفسير يرتبط برباط منظومي مع ملدي فعاليللة كللل ملن اللكانللات واللكينللات عنللد دخولهملا فلي تفللاعلت‬
‫عضوية ‪ .‬حيث دلت النتائج العملية التطبيقية أن اللكينات تعتبر أكثر نشاطال خلل تفاعلتها العضوية‬
‫علن تفللاعلت اللكانللات الللتي تعتللبر مركبللات خاملللة خلل تفاعلتهللا العضللوية‪ .‬وسلليتم توضلليح اختلف‬
‫الفعالية بين اللكانات واللكينات خلل الفصل الثاني‪.‬‬

‫ويعتلبر تهجيلن ذرتلي الكربلون فلي السلليتيلين ملن نللوع ‪ sp‬وذلك لتهجيللن إلكللترونيين فقللط تهكللون رابطتلتين‬
‫سيجما إوالكترونيين غير مهجنيين هيكونان رابطتتين باي كالتالي ‪:‬‬

‫رابطتين سيجما‬
‫‪H–C‬‬ ‫‪C–H‬‬
‫رابطتين باي‬

‫‪ 5.1‬قطبية الجزيأئات‬

‫تعتبر الرابطة التسللاهمية فللي جزيلء الهيللدروجين أو الكسلجين رابطلله تسلاهمية غيلر قطبيللة أي ل يحللدث‬
‫جذب الكثافة اللكترونية جهة واحدة منها عن الخرى لتماثل الذرات في الجزيئللات‪ .‬ولكللن مثلل فللي حالللة‬
‫حمض الكلور نجد أن الكلور يميل إلي جذب الكثافة اللكترونيلة )تعنلي إلكلتروني الرابطلة( إليهللا ليصللبح‬
‫عليها شحنة سالبة جزئية ويترتب على ذلك نقلص فللي الكثافلة اللكترونيلة علللى الهيللدروجين فصللبح عليلله‬

‫‪23‬‬
‫شحنة موجبة جزئية ‪ ،‬لذا تسمي الرابطة بين الكلور والهيدروجين بالرابطة التساهمية القطبية )أي الرابطللة‬
‫مستقطبة جهة الكلور اكثر من الهيدروجين(‪.‬‬

‫ويمكن قياس مقدار هذا السلتقطاب ملن قيلم العلزوم الكهربيلة ثنائيلة القطبيلة اللتي يتلم حسلابها ملن انتظلام‬
‫الجزيئات القطبية في مجال كهربي داخل خلية التحليل الكهربي الموضحة بالشكل التالي‪:‬‬

‫المصعد )أنويد(‬ ‫المهبط )كاثود(‬

‫القطب السالب‬ ‫القطب الموجب‬
‫—‪‬‬ ‫‪+‬‬ ‫—‪‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪+ Cl— H+‬‬ ‫‪Cl H‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪Cl—H+‬‬ ‫‪+ Cl H‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪+Cl—H+ Cl—H Cl—H+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪+ — +‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪Cl—H+‬‬ ‫‪+ Cl H‬‬ ‫التساهمية القطبية‬
‫الرابطة ‪-‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪Cl—H+‬‬ ‫‪Cl—H+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪-‬‬
‫عنصر من المجموعة الولى‬ ‫عنصر من المجموعة السابعة‬
‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫جهد تأينه‬ ‫جهد تأينه عالي‬

‫منخفض‬

‫اللفة اللكترونية تميل لتكوين‬ ‫اللفة اللكترونية تميل لتكوين‬

‫أيون موجب‬ ‫أيون سالب‬

‫السالبية الكهربية منخفضة‬ ‫السالبية الكهربية عالية‬

‫‪24‬‬

‫ل يميل لجذب الكثافة اللكترونية‬ ‫يميل لجذب الكثافة اللكترونية‬

‫الخاصة إلكتروني الربط جهته‬ ‫الخاصة إلكتروني الربط جهته‬

‫أما الرابطة التساهمية غير القطبية تتكون بين‬

‫ذرتي متماثلة مثل ‪H2‬‬
 ‫‪ 6.1‬الجدول الدوري والبنية اللكترونية‬
‫عن طريق البنية )أو التركيب( اللكترونية للعناصر يمكن تحديد مواقعها في الجدول الدوري‪.‬‬
‫فالتركيب اللكتروني لمستوى الطاقة الخير يحدد رقم المجموعة المنتمى إليها العنصر‪.‬‬
‫)المجموعة الولى– أ(‬ ‫‪n s1‬‬ ‫فقد يكون‬
‫)المجموعة الثانية – أ(‬ ‫‪n s2‬‬ ‫أو‬
‫)المجموعة الثالثة – أ(‬ ‫‪n s2, np1‬‬ ‫أو‬
‫وهكذا أما الرقم )‪ (n‬فهو الذي يحدد رقم مستويات الطاقة الرئيسية الذي يساوي رقم الدورة وينقسم‬
‫الجدول الدوري لربعة أقسام هي‪ (s, P, d, f) :‬وهذا التقسيم مرتبط ارتباطال وثيقال بالتوزيع‬
‫اللكتروني للعناصر‪.‬‬

‫‪s‬‬ ‫‪s‬‬ ‫الجدول الدوري للعناصر‬

‫‪p‬‬

‫‪25‬‬
 ‫‪p p p p p‬‬
‫‪d‬‬
‫عناصر‬
‫عناصر انتقالية‬
‫رئيسية‬
‫عناصررئيسية‬
‫عناصر انتقالية‬

‫عناصر انتقالية‬

‫‪f‬‬

‫لنثانيدات‬ ‫عناصر انتقالية داخلية‬

‫اكتينيدات‬ ‫عناصر انتقالية داخلية‬

‫يي‬
‫الدور‬
‫الجدولالدور‬
‫وصفالجدول‬
‫وصف‬
‫‪ ㄱ‬الدورات‪:‬‬
‫ــــ‬
‫دورات أفقية لكل منها مستوي طاقي رئيسي ‪ n‬كالتالي‪:‬‬ ‫يقسم الجدول الدوري إلى سبع‬
‫رقم الدورة = ‪n‬‬ ‫‪1 2‬‬ ‫‪3 4‬‬ ‫‪6‬أ ‪5‬أ‬ ‫‪7‬أ‬ ‫‪8‬‬
‫أ أ‬ ‫أ أ‬ ‫أ‬
‫‪n =1‬‬ ‫الولى‬
‫الثانية ‪n =2‬‬
‫الثالثة ‪n =3‬‬ ‫‪ 1-10‬ب‬
‫الرابعة ‪n =4‬‬
‫الخامسة ‪n =5‬‬
‫السادسة ‪n =6‬‬

‫‪26‬‬
 ‫السابعة ‪n =7‬‬

‫‪ ㄴ‬المجموعات‪:‬‬
‫تقسم إلى ثمانية أعمدة رأسية )مجموعات رئيسية ‪ -‬أ( وتمثل ‪ s‬و ‪p‬‬

‫بالضافة إلى عشرة مجموعات فرعية )ب( وتمثل ‪.d‬‬

‫‪n‬‬ ‫‪n‬‬ ‫‪n‬‬
‫‪s‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪p‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪np1‬‬ ‫‪np2‬‬ ‫‪np3‬‬ ‫‪np4‬‬ ‫‪6‬‬

‫‪np5‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫)ب(‬ ‫أ‪3‬‬ ‫أ‪4‬‬ ‫أ‪5‬‬ ‫أ‪6‬‬ ‫‪ 8‬أ‪7‬‬
‫‪-‬‬
‫أ‬ ‫‪nd1‬‬ ‫‪nd2‬‬ ‫‪nd3 nd4 nd5 nd6 np7 np8 np9 np10‬‬

‫يوضع كل عنصر في الجدول الدوري داخل مستطيل يوضع فيه عادة رمز العنصر وعدده الذرى وكتلته‬
‫الذرية‪.‬‬
‫‪ㄱ‬مثال‪:‬‬
‫العدد الكتلى‬ ‫‪39‬‬
‫‪K‬‬
‫‪19‬‬
‫رمز العنصر‬
‫العدد الذرى‬

‫الدوري‬
‫الجدولالدوري‬
‫فيالجدول‬
‫الدوراتفي‬
‫الدورات‬
‫ــــ‬
‫‪ -‬يوجد بالجدول الدوري سبعة صفوف أفقية تسمى دورات مرقمة من )‪.(7-1‬‬
‫‪ -‬يتفق رقم كل دورة مع عدد مستويات الطاقة الرئيسية لذرات العناصر الموجودة بالدورة‪.‬‬

‫‪ㄴ‬الدورة الولى رقم )‪ (1‬تحتوى على عنصرين هما‪:‬‬

‫‪27‬‬
‫الهيدروجين وعدده الذرى )‪ (1‬والهيليوم وعدده الذرى )‪] (2‬غاز خامل[ وفي هذه الدورة يمل مستوى‬
‫الطاقة الرئيسي رقم )‪ (1‬بإلكترونين‪.‬‬

‫‪ㄷ‬الدورة الثانية)*(‪:‬‬
‫‪ -‬تحتوى على ثمانية عناصر تبدأ بعنصر الليثيوم )‪ (3Li‬وتنتهي بعنصر النيون )‪ (10Ne‬وهو غاز‬
‫خامل‪.‬‬

‫‪ -‬يمتلئ فيها مستوى الطاقة الرئيسي الثاني بأقصى عدد من اللكترونات )‪ (8‬وبالتالي تمتلئ‬
‫مجالته )‪.(2s, 2P‬‬
‫‪n‬‬ ‫)‪(2s‬‬ ‫)‪(2P‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪s B5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪9‬‬
‫‪L‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪10‬‬‫‪Ne‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪F‬‬
‫‪i‬‬ ‫‪e‬‬

‫‪ㄹ‬الدورة الثالثة‪:‬‬
‫‪ -‬تحتوى على ثمانية عناصر‪.‬‬
‫‪ -‬تبدأ بعنصر الصوديوم )‪ (11Na‬وتنتهي بعنصر الرجون )‪ (18Ar‬وهو غاز خامل‪.‬‬
‫‪ -‬يمتلئ فيها مستوى الطاقة الرئيسي الثالث بأقصى عدد من اللكترونات )‪ (8‬وبالتالي تمتلئ‬
‫مجالته )‪.(3s, 3p‬‬

‫)‪(3s‬‬ ‫)‪(3p‬‬

‫‪11‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪12‬‬ ‫‪M‬‬

‫‪3n‬‬ ‫‪a‬‬ ‫‪g s 13Al‬‬ ‫‪14‬‬‫‪Si‬‬ ‫‪15‬‬ ‫‪P‬‬ ‫‪S‬‬
‫‪16‬‬ ‫‪17‬‬‫‪Cl‬‬ ‫‪18‬‬ ‫‪Ar‬‬

‫‪ㅁ‬الدورة الرابعة)*(‪:‬‬

‫)*(‬
‫علل‪ :‬الدورة الثانية تستوعب ثمانية عناصر‪ ،‬أما الدورة الرابعة فتستوعب ثمانية عشر عنص لرا‪.‬‬

‫‪28‬‬
 ‫‪ -‬تحتوى على ثمانية عشر عنص ار‪ :‬وتبدأ بعنصر البوتاسيوم )‪ (19K‬وتنتهي بعنصر الكريبتون )‪K‬‬
‫‪36‬‬
‫‪ (r‬وهو غاز خامل‪.‬‬

‫‪ -‬تمتلئ فيها المجالت اللكترونية للمستويات الفرعية )‪ (4s, 4P‬وتستوعب ثمانية إلكترونات إلى‬
‫جانب المجالت اللكترونية للمستوى الفرعي )‪ (3d‬التي تستوعب عشرة إلكترونات‪.‬‬

‫‪ -‬وتبدأ العناصر )‪ (d‬بعنصر السكانديوم )‪.(3d1) (21Sc‬‬

‫‪ -‬وتنتهي بعنصر الخارصين )‪(3d10) ,(30Zn‬‬
‫ويطلق عليها اسم العناصر النتقالية أو السلسلة النتقالية الولى‪.‬‬

‫‪ㅂ‬الدورة الخامسة‪:‬‬
‫‪ -‬تحتوى على ‪ 18‬عنصراا‪ :‬وتبدأ بعنصر الروبيديوم )‪ (37Rb‬وتنتهي بعنصر الزينون )‪ (54Xe‬وهو‬
‫غاز خامل‪.‬‬
‫‪ -‬وتمتلئ فيها المجالت اللكترونية )‪.(5s, 4d, 5P‬‬
‫وتستوعب المجالت )‪ (d‬عشرة إلكترونات لعشرة عناصر‪.‬‬
‫‪ -‬وتبدأ العناصر )‪ (4d‬بعنصر )‪ (39Y‬وتنتهي بعنصر الكادميوم )‪ (48Cd‬ويطلق عليها العناصر‬
‫النتقالية أو السلسلة النتقالية الثانية‪.‬‬

‫‪ㅅ‬الدورة السادسة‪:‬‬
‫‪ -‬تحتوى على ‪ 32‬عنصراا‪ :‬وتبدأ بعنصر السيزيوم )‪ (55Cs‬وتنتهي بعنصر الرادون )‪.(86Rn‬‬
‫‪ -‬وتمتلئ فيها المجالت اللكترونية )‪ (s, P, d, f‬ويستوعب المجال )‪ (4d‬عشرة إلكترونات ويطلق‬
‫على العناصر )‪ (d‬اسم العناصر النتقالية‪ .‬وتستوعب المجالت اللكترونية )‪ 14 (5f‬إلكترونال ‪.‬‬
‫)*(‬

‫وهى لعناصر تشبه كثي الر عنصر اللنثانيوم )‪ (57La‬لذلك تسمى بسلسلة اللنثانيدات كما تعرف‬
‫أحيانال باسم عناصر الرض النادرة‪.‬‬

‫‪ㅇ‬الدورة السابعة‪:‬‬
‫‪ -‬ل تزال غير مكتملة‪.‬‬
‫)*(‬
‫علل‪ :‬تستوعب المجالت اللكترونية )‪ 14 (f‬إلكترونلا‪ .‬بينما تستوعب المجالت )‪ (d‬عشرة إلكترونات فقط‪.‬‬
‫‪29‬‬
‫‪ -‬وتبدأ بعنصر الفرانسوم )‪ (87Fr‬ثم الرايوم )‪ (88Ra‬ثم الكتينيوم )‪ (89Ac‬ثم تأتى بعدها عناصر )‪(6f‬‬
‫وهى سلسلة العناصر شبيهة بالكتينيوم تعرف بسلسلة الكتنيدات‪.‬‬

‫الجدول‬
‫علىالجدول‬
‫هامةعلى‬
‫ملحظاتهامة‬
‫ملحظات‬
‫مستوى الطاقة الفرعي )‪ :(d‬يأشتمل على خمسة مجالت إلكترونية تستوعب عشرة إلكترونات‪.‬‬
‫مستوى الطاقة الفرعي )‪ :(f‬يأشتمل على سبعة مجالت إلكترونية تستوعب ‪ 14‬إلكتروناا‪.‬‬

‫ويمكن تمثيل دورات الجدول الدوري للعناصر كالتي‪:‬‬

‫مستوى‬
‫اسم العنصر الخامل‬ ‫عدد‬ ‫مستويات الطاقة الفرعية‬
‫الطاقة‬ ‫رقم الدورة‬
‫الذي تنتهي به‬ ‫العناصر‬ ‫التي تملئ فيها‬
‫الرئيسي‬

‫‪2‬‬ ‫هيليوم ‪He‬‬ ‫‪2‬‬ ‫واحد )‪(1s‬‬ ‫)‪K (1‬‬ ‫الولى‬

‫‪10‬‬ ‫نيون ‪Ne‬‬ ‫‪8‬‬ ‫اثنين )‪(2s, 2p‬‬ ‫)‪L (2‬‬ ‫الثانية‬

‫‪18‬‬ ‫أرجون ‪Ar‬‬ ‫‪8‬‬ ‫اثنين )‪(3s, 3p‬‬ ‫)‪M (3‬‬ ‫الثالثة‬

‫‪36‬‬‫كريبتون ‪Kr‬‬ ‫‪18‬‬ ‫ثلثة )‪(4s, 3d, 4p‬‬ ‫)‪N (4‬‬ ‫الرابعة‬

‫‪54‬‬ ‫زينون ‪Xe‬‬ ‫‪18‬‬ ‫ثلثة )‪(5s, 4d, 5p‬‬ ‫)‪O (5‬‬ ‫الخامسة‬

‫أربعة )‪6s, 4f, 5d,‬‬

‫‪86‬‬ ‫رادون ‪Rn‬‬ ‫‪32‬‬ ‫)‪P (6‬‬ ‫السادسة‬
‫‪(6p‬‬

‫‪30‬‬
 ‫السابعة‬
‫‪19‬‬ ‫ثلثة )‪(7s, 5f, 6p‬‬ ‫)‪Q (7‬‬
‫لم تكتمل بعد‬

‫‪31‬‬