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INSTITUCIÓN EDUCATIVA MANUELA BELTRAN FECHA: DD/MM/AA

¡Caminando con honestidad, Tolerancia, Comunicación y tecnología


Fortalezco mi Proyecto de Vida! TRIMESTRE: ______

QUÍMICA CICLO VI CICLO: __________

FUNCIONES ORGÁNICAS OXIGENADAS Y


NITROGENADAS ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes y los fenoles tienen en la molécula el grupo funcional hidroxilo: –OH. En los alcoholes el grupo –
OH va unido a un radical alquilo (–R), mientras que en los fenoles está unido directamente a un anillo
bencénico.

Alcoholes y fenoles pueden ser considerados, desde un punto de vista formal, como derivados de un
hidrocarburo en el que se ha sustituido un H por un grupo –OH. También pueden ser considerados como
derivados del agua, en la que se ha sustituido un H por un radical hidrocarbonado (–R o –Ar).

NOMENCLATURA
Las reglas de la IUPAC para nombrar un alcohol son:
 Seleccionar, en primer lugar, la cadena hidrocarbonada más larga que contenga el grupo hidroxilo y
sustituir la terminación _o correspondiente por la terminación _ol.
 Numerar la cadena de manera que al grupo –OH le corresponda el menor número posible. Indicar la
posición del grupo hidroxilo utilizando este número.
 Si hay otros sustituyentes, se indicarán sus posiciones con números localizadores que les correspondan
en la cadena hidrocarbonada.

Ejemplos:

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios. Ello depende de la posición del carbono unido al
grupo –OH en la cadena hidrocarbonada. Será primario si dicho carbono está unido a un átomo de C,
secundario si está unido a 2 átomos de C y terciario si está unido a 3
átomos de C. El 1-butanol es un alcohol primario, el 2-butanol es un
alcohol secundario y el metil-2-propanol es un alcohol terciario.

Los polialcoholes son compuestos que contienen varias funciones


alcohol en la misma cadena hidrocarbonada. Según tengan dos, tres,
etc., se denominan dioles, trioles, etc. Los dioles o glicoles. El 1,2-
etanodiol, de fórmula CH2OH–CH2OH, es un diol que recibe también el
nombre de etilenglicol. Es un compuesto que se utiliza, en disolución
acuosa, como anticongelante. La glicerina es un triol, 1,2,3-
propanotriol, mientras que la glucosa y la fructosa, por ejemplo, son polialcoholes.

Para nombrar a los fenoles se utilizan las reglas de nomenclatura que vimos para el benceno. El fenol es el
más sencillo de todos y da nombre al g

PROPIEDADES FISICAS DEL GRUPO OH

Reactividad del grupo -OH Reacciones de oxidación de los alcoholes

Al igual que ocurre con los hidrocarburos, la oxidación fuerte de alcohol (la combustión) produce dióxido de
carbono y agua.

La oxidación suave de un alcohol, producida con oxidantes como el permanganato de potasio (KMnO4) o el
dicromato de potasio (K2Cr2O7), conduce a diferentes productos finales dependiendo de la naturaleza del
alcohol de partida.

Reacción de oxidación de un alcohol primario:


En el proceso se obtiene el correspondiente aldehído y, si hay exceso de KMnO4 (permanganato de potasio), la
oxidación continúa formándose un ácido carboxílico.

Reacción de oxidación de un alcohol secundario:


En esta oxidación se obtiene una cetona, que es un compuesto que presenta mayor resistencia a la oxidación.

En condiciones más drásticas, la oxidación de la cetona provoca la ruptura de la cadena hidrocarbonada,


obteniéndose una mezcla de productos oxidados.

En un alcohol, la reacción de oxidación implica la ruptura del enlace O–H. Existen otras reacciones que son
también características de los alcoholes y que suponen la ruptura del enlace C–O.

Reacción de deshidratación
Es una reacción característica de los alcoholes. En este tipo de reacciones se elimina una molécula de agua y
se forma un alqueno: (Regla de Zaitsev: Se elimina preferentemente el H unido al C con menos hidrógenos)

Reacción de sustitución del grupo –OH


La reacción de un alcohol con un haluro de hidrógeno produce un halo-alcano (halogenuros de alquilo). En
este proceso también se rompe el enlace C–O.

Obtención de alcoholes

Los alcoholes pueden obtenerse hidratando alquenos: (Regla de Markownikoff: el H va preferentemente al C


que tiene más hidrógenos)

De esta manera se obtiene el etanol que se utiliza con fines químicos e industriales:

La ley obliga a que este etanol se adultere (se desnaturalice) para que no pueda beberse. Un desnaturalizante
muy utilizado es el metanol, que es sumamente tóxico.

ACTIVIDAD. Piensa, analiza y contesta:

1. Cuál es el grupo funcional de los alcoholes.


2. ¿Qué importancia biológica tienen los alcoholes?
3. Escribe los nombres de las siguientes estructuras:
4. Realiza las estructuras de los siguientes alcoholes
A. 3,4_dimetilactanol
B. 4_ciclohexil_3_etil_5,6_dimetil_1,7_decanotriol
C. Fenol
D. 5_fenil_3,6,7_trimetilnonanodiol
E. 4_etil_2,3,6_decanotriol

5. Indaga sobre la fabricación del alcohol para bebidas alcohólicas como el aguardiente, ron o cerveza en
nuestra región.
ÉTERES
Los éteres resultan de la unión de dos radicales hidrocarbonados (alquílicos) a un átomo de oxígeno: R–O–R'.
También, pueden considerarse derivados del agua, en la que se han sustituido los dos hidrógenos por dos
radicales alquilo (o arilo).

Nomenclatura
Para los éteres más simples se utiliza la nomenclatura tradicional, que consiste en nombrar los dos radicales
en orden alfabético seguido de la palabra éter, aunque, según la IUPAC, debe nombrarse del siguiente modo:
nombre del radical más sencillo + oxi + nombre del hidrocarburo más complejo. Ejemplos:

El dietileter, de olor característico, se utilizaba antiguamente como anestésico.


ACTIVIDAD. Piensa, analiza y contesta:
1. Cuál es el grupo funcional de los éteres.
2. ¿Qué importancia tienen los éteres?
3. Escribe los nombres de las siguientes estructuras:

4. Realiza las estructuras de los siguientes éteres


A. 3,4_dimetilpentanoxi_2_metilbutano
B. 4_etil_5,6_dimetildecanoxi_1,7_dimetilpentano
C. Ciclohexanoxicicloctano
D. 5_feniloctanoxi_3,6,7_trimetilnonano
E. 4_fenilhexanoxi_2,3,6_trimetilnonano

5. Consulta que usos a nivel industrial tienen los éteres.


ALDEHÍDOS Y CETONAS
El grupo funcional carbonilo

Los aldehídos y las cetonas son compuestos que contienen el grupo funcional carbonilo. En los aldehídos, el
grupo carbonilo se encuentra en un carbono primario, es decir, en un carbono del extremo de la cadena
hidrocarbonada. Por su parte, en las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra en un carbono secundario.

Las fórmulas generales de un aldehído y de una cetona serán, por tanto:

Nomenclatura
 Los aldehídos se nombran sustituyendo la -o final del alcano correspondiente por la terminación -al.
Cuando hay otros sustituyentes, el C del grupo C=O pasa a ser el número 1.
 Las cetonas se nombran sustituyendo la -o final del alcano correspondiente por la terminación -ona, e
indicando, si es necesario, la posición del grupo carbonilo, que siempre será la más baja posible.

Algunos aldehídos y cetonas reciben nombres comunes, que la IUPAC acepta.

Ejemplos de aldehídos y cetonas:

Como puedes ver el propanal y la propanona son compuestos distintos que tienen la misma fórmula
molecular C3H6O; se denominan isómeros de función.
Reactividad de aldehídos y cetonas

Hay reacciones que son comunes a aldehídos y cetonas y que pueden interpretarse teniendo en cuenta las
propiedades del doble enlace C=O, característico de ambos. Este enlace es muy polar; ello explica que sean
compuestos muy reactivos.

Reacciones de oxidación de aldehídos y cetonas

Los aldehídos y las cetonas son el resultado de la oxidación de alcoholes primarios y secundarios. Esta
oxidación puede continuar, aunque son los aldehídos se oxidan más fácilmente, pasando a ácidos
carboxílicos; en cambio, las cetonas presentan mayor resistencia a la oxidación y solo cuando se enfrentan a
un oxidante fuerte se rompe el esqueleto hidrocarbonado, obteniéndose una mezcla de ácidos carboxílicos.

Esta diferencia de comportamiento frente a la oxidación: los aldehídos presenten mayor carácter reductor que
las cetonas permite diferenciar ambos compuestos, utilizando para ello un agente oxidante débil.

Los reactivos más utilizados son:


Reactivo de Fehling: hidróxido de cobre (II) en disolución acuosa de tartrato de sodio y potasio.
Aldehído + Cu(OH)2 (azul)  Ácido + Cu2O (rojo ladrillo)
Reactivo de Tollens: disolución amoniacal de nitrato de plata.
Aldehído + AgNO3 (transparente)  Ácido + Ag (espejo de plata)

Las cetonas no reaccionan en ninguno de los dos casos.

Obtención de aldehídos y cetonas

 En estado natural, los aldehídos se encuentran en los aceites esenciales y contribuyen a dar sabor a
muchas frutas y olor a muchas plantas.
 El humo de madera contiene metanal (formaldehído), que es un potente bactericida. Esta es la razón por
la que el ahumado de los alimentos es una forma natural de conservados.

ACTIVIDAD. Piensa, analiza y contesta:


1. Cuál es el grupo funcional de los aldehídos y el de las cetonas.
2. ¿Qué importancia tienen los aldehídos?
3. ¿Qué importancia tienen las cetonas?
4. Escribe los nombres de las siguientes estructuras:

5. Realiza las estructuras de los siguientes éteres


A. 3,4_dimetiloctanal
B. 4_etil_5,6_dimetil_2_decanona
C. Ciclohexanal
D. 5_feniloctanona
E. 2,3,6_trimetilnonal

6. Consulta que usos a nivel industrial tienen los aldehídos y las cetonas.

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