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UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

Facultad de Farmacia y Bioquímica

CURSO:

QUÍMICA ORGÁNICA II

SECCIÓN:

INTEGRANTES:

1. Orbegoso Cabrera, Saira Aracelly


2. Pavón Mendoza, Hengels
3. Pérez Carrasco, Mary Lisbeth
4. Pinedo Alcántara, Nataly
5. Pulido Rodríguez, Akiro
6. Rebaza Vásquez, Lesly
7. Reyes de la Vega, Bryan (COORDINADOR)

DOCENTE:

Valdemar Vigo Alcántara

TRUJILLO – PERÚ

2015
ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO

Analgésico, antiinflamatorio y antipirético no opiáceo. Inhibe la síntesis de


prostaglandinas, lo que impide la estimulación de los receptores del dolor por
bradiquinina y otras sustancias. Efecto antiagregante plaquetario irreversible.

Fórmula Molecular: C9H8O4

Peso Molecular: 180,15

Datos Físico-Químicos:

Polvo cristalino blanco o casi blanco, o cristales incoloros. Poco soluble en agua,
fácilmente soluble en etanol 96%. Punto fusión: 135 ºC (calentamiento rápido).
Absorción UV máxima: 229 nm (H2SO4 0,1N), 277 nm (cloroformo).

Propiedades y usos:

El ácido acetilsalicílico es un antinflamatorio no esteroideo (AINE) que posee


propiedades analgésicas, antiinflamatorias y antipiréticas. Actúa inhibiendo la enzima
ciclooxigenasa, que bloquea la síntesis de prostaglandinas y tromboxanos. Además
también inhibe la agregación plaquetaria.
Se utiliza normalmente para paliar dolores moderados como dolor de cabeza,
dismenorrea, mialgias, y dolores dentales.
También se utiliza en el tratamiento del dolor e inflamación en desórdenes reumáticos
agudos y crónicos, como artritis reumatoide, artritis juvenil crónica, osteoartritis y
espondilitis anquilosante.
También se utiliza en condiciones de fiebre, como catarros o gripe, para la reducción de
la temperatura y para calmar el dolor de cabeza y muscular.
También se utiliza, por su actividad antiagregante plaquetaria, en el tratamiento inicial de
alteraciones cardiovasculares, como angina de pecho o infarto de miocardio, y para la
prevención de problemas cardiovasculares en pacientes de riesgo.
Normalmente se administra por vía oral, administrado después de las comidas, para
minimizar la irritación gástrica. En algunos casos, también se puede emplear la vía rectal,
en forma de supositorios, aunque irrita la mucosa rectal.

Propiedades farmacológicas:

- Propiedades farmacodinámicas.
Grupo farmacoterapéutico: Analgésicos y antipiréticos, derivados de ácido salicílico.
Código ATC: N02BA.
Ácido acetilsalicílico pertenece al grupo de fármacos analgésicos antipiréticos y
antiinflamatorios no esteroideos (AINEs).
El efecto analgésico de ácido acetilsalicílico se realiza periféricamente a causa de la
inhibición de la síntesis de las prostaglandinas, lo que impide la estimulación de los
receptores del dolor por la bradiquinina y otras sustancias. Asimismo, debido a posibles
efectos centrales sobre el hipotálamo, produce alivio del dolor.
El efecto antipirético parece ser debido a la inhibición de la síntesis de las prostaglandinas,
aunque los núcleos del hipotálamo tienen un papel significativo en el control de estos
mecanismos periféricos.
Ácido acetilsalicílico inhibe la formación del tromboxano A2, por la acetilación de la
ciclooxigenasa de las plaquetas. Este efecto antiagregante es irreversible durante la vida
de las plaquetas.
Datos experimentales sugieren que ibuprofeno puede inhibir el efecto de las dosis bajas
de ácido acetil salicílico sobre la agregación plaquetaria, cuando se administran de forma
concomitante. En un estudio, cuando se administró una dosis única de ibuprofeno de 400
mg en las 8 horas anteriores o en los 30 minutos posteriores a la dosificación de 81 mg
de ácido acetil salicílico de liberación inmediata, se observó un descenso del efecto del
ácido acetilsalicílico sobre la formación de tromboxano o la agregación plaquetaria. Sin
embargo, las limitaciones de estos datos y las incertidumbres relacionadas la
extrapolación de datos ex-vivo con la situación clínica, implican que no puede llegarse a
conclusiones firmes sobre el uso habitual de 10 de 11 ibuprofeno y se considera que es
probable que no haya un efecto clínicamente relevante con el uso ocasional de ibuprofeno.

- Propiedades farmacocinéticas.

‫ ٭‬Absorción: La absorción es generalmente rápida y completa tras la administración oral.


El alimento disminuye la velocidad pero no el grado de absorción. La concentración
plasmática máxima se alcanza, generalmente, al cabo de 1 – 2 horas con dosis únicas.

‫ ٭‬Distribución: Ácido acetilsalicílico y ácido salicílico se unen parcialmente a proteínas


séricas, y principalmente a la albúmina. El valor normal de la unión de ácido salicílico a
proteínas es del 80 al 90%, administrado en concentraciones plasmáticas terapéuticas.
Ácido acetilsalicílico y ácido salicílico se distribuyen en el fluido sinovial, el sistema
nervioso central y la saliva. Ácido salicílico atraviesa fácilmente la placenta, y a dosis
elevadas, se excreta por la leche materna.

‫ ٭‬Metabolismo-Excreción: Ácido acetilsalicílico se convierte rápidamente en ácido


salicílico, con una vida media de 15-20 minutos, independientemente de la dosis. Ácido
salicílico se excreta parcialmente inalterado, y se metaboliza parcialmente en conjugación
con la glicina y ácido glucurónico, y por oxidación. La tasa de formación de los
metabolitos de la glicina y de ácido glucurónico es saturable. La vida media de ácido
salicílico depende de la dosis. Se lleva a cabo la excreción renal de ácido salicílico y sus
metabolitos por filtración glomerular y secreción tubular.

‫ ٭‬Efectos según la edad: No existe ninguna diferencia significativa entre la


farmacocinética observada en ancianos y adultos jóvenes.

Dosificación:

-Como analgésico y antipirético: 300 - 900 mg / 4 - 6 h vía oral, hasta un máximo de 4 g


al día. O bien vía rectal 600 - 900 mg / 4 h, hasta un máximo de 3,6 g al día.
-En reumatismo: 4 - 8 g al día vía oral, en varias tomas.
-Prevención infarto miocardio: 75 - 100 mg / día vía oral, pudiéndose administrar 300 -
325 mg/día en casos de alto riesgo.
En pediatría: 80 - 100 mg/kg de peso y día, divididas en 5 - 6 tomas, con un máximo de
130 mg/kg de peso y día.
Salvo otra indicación médica, se recomienda en adultos la siguiente dosificación:
Para reducir el riesgo de mortalidad en pacientes con sospecha de infarto agudo de
miocardio: dosis inicial es de 200 a 300 mg administrada tan pronto como se sospeche
el IM. La dosis de mantenimiento es de 200 a 300 mg todos los días hasta 30 días
posterior al infarto. Luego de los 30 días deberá evaluarse la posibilidad de continuar
con el tratamiento para evitar un nuevo infarto de miocardio. (En caso de utilizarse en
esta indicación la aspirina con recubrimiento gastroresistente, deberá masticarse para
lograr una absorción más rápida).
Para reducir el riesgo de morbilidad y mortalidad en pacientes con antecedentes de
infarto de miocardio, para prevención secundaria de accidentes cerebrovasculares;
para reducir el riesgo de ataques isquémicos transitorios (TIA); para reducir el riesgo
de morbilidad y muerte en pacientes con angina de pecho estable o inestable; para
prevención de tromboembolias luego de una cirugía vascular o intervenciones: 100 a
300 mg por día.
Para reducir el riesgo de un primer episodio de infarto de miocardio en pacientes con
factores de riesgo cardiovascular y para profilaxis de trombosis venosas profundas y
embolias pulmonares luego de inmovilizaciones prolongadas: 100 a 200 mg por día o
300 mg día por medio.

Efectos secundarios:

A dosificaciones terapéuticas, son comunes los trastornos gastrointestinales, con náuseas,


dispepsia y vómitos, que se evitan en parte tomándolo con las comidas.
Puede producir una irritación de la mucosa gástrica con erosión, hematemesis y melenas.
El ácido acetilsalicílico incrementa el tiempo de sangría, disminuye la agregación
plaquetaria, y a grandes dosis puede originar hipoprotombinemia.
En niños el empleo de ácido acetilsalicílico se ha relacionado con casos de síndrome de
Reye (infrecuente, pero muy grave), por lo que se ha replanteado su uso en pediatría.
El ácido acetilsalicílico, así como otros salicilatos, puede causar hepatotoxicidad,
particularmente en pacientes con artritis juvenil y otros desórdenes del tejido conjuntivo.
La intoxicación crónica por salicilatos solamente ocurre por la repetida administración de
dosis elevadas, presentando los siguientes síntomas: vértigo, sordera, sudoración, náuseas
y vómitos, dolor de cabeza y confusión mental, que remiten por reducción de la
dosificación.
Casos de intoxicación más grave o de envenenamiento agudo, se manifiesta por
hiperventilación, fiebre, agitación, cetosis, alcalosis respiratoria y acidosis metabólicas,
depresión del SNC, que conduce a coma, pudiendo ocurrir colapso cardiovascular y fallo
respiratorio. En niños podemos encontrarnos con somnolencia, acidosis metabólica e
hipoglucemia severa.

Contraindicaciones:

Está contraindicado en alergia a salicilatos e historial de reacciones broncoespásticas


(especialmente asmáticos), individuos con urticaria o rinitis, provocando en ellos
reacciones alérgicas como urticaria, erupciones cutáneas, rinitis, broncoespasmo
paroxístico, y disnea, que puede llegar a ser fatal. Así mismo no debe emplearse en úlcera
gastroduodenal, hemorragia gastrointestinal reciente, insuficiencia renal grave,
alteraciones hemorrágicas, hemofilia o hipotrombinemia.
Precauciones:

Se deberá realizar un especial control médico en casos de hipertensión, asma crónico,


insuficiencia hepática, lactancia y embarazo, en el que debe evitarse su administración
durante las dos últimas semanas, ya que puede retrasar el parto y aumentar la hemorragia
materna y neonatal, así como en diabetes con dosis elevadas. En caso de terapia
continuada debe avisarse al médico u odontólogo ante posibles intervenciones
quirúrgicas.

Interacciones:

El ácido acetilsalicílico potencia el efecto de: acenocumarol, clorpropamida, fenitoína,


fenprocumona, tolbutamida y warfarina.
Inhibe la acción de acebutolol, atenolol, bendroflumetiazida, bumetanida,
espironolactona, furosemida, indometacina, metoprolol, naproxeno, oxpenolol, pindolol,
piretanida, probenecid, propranolol, sotalol, sulfinpirazona y timolol.
Incrementa la toxicidad del metotrexato; potencia el efecto y la toxicidad de
acetazolamida, heparina y ácido valproico.
Su actividad se inhibe por antiácidos, metilprednisolona, parametasona, prednisolona y
prednisona; se potencia su toxicidad por alcohol etílico, así como su efecto y toxicidad
por cimetidina y ranitidina.

Bibliografía:

- Martindale, Guía completa de consulta farmacoterapéutica, 1ª ed. (2003).


- The Merck Index, 13ª ed. (2001).
- Monografías Farmacéuticas, C.O.F. de Alicante (1998).

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