EXTRACION EXCEDRIN.

La extracción ácido base se usará para separar los componentes de Excedrin extra fuerte, o una
marca genérica de la misma composición, una combinación de analgésico que contiene tres
ingredientes activos: ácido acetilsalicílico (aspirina), acetaminofeno y cafeína. Los componentes se
aislarán, se analizará la pureza mediante cromatografía de capa fina y se determinarán sus
porcentajes de recuperación.

Fondo

Una tableta de Excedrin extra fuerte contiene aspirina (250 mg), acetaminofeno (250 mg) y cafeína
(65 mg), además de un material aglutinante. La combinación de estos tres compuestos se dice que
es efectiva contra las migrañas. La aspirina, un analgésico y antiinflamatorio, es la droga más usada
en el mundo, con un consumo global anual de 40,000 toneladas. La cafeína, un estimulante, es la
sustancia psicoactiva más consumida en el mundo y una que el 90% de los norteamericanos
consume a diario. El acetaminofeno es un analgésico y antipirético que se vende como la marca
Tylenol, además de estar presente en varios productos combinados además de Excedrin.

La extracción ácido-base separa los tres compuestos porque tienen diferentes acides. La aspirina es
la más ácida, con pKa 3.5, seguida de acetaminofeno con pKa 9.9, y luego con cafeína que es
efectivamente neutral. Después de que la tableta se disuelve en éter y se elimina el aglutinante
insoluble, la solución de éter se extrae primero con K2HPO4 acuoso para separar la base conjugada
de la aspirina y luego con KOH acuoso para separar la base conjugada del paracetamol. La cafeína
permanece sin cambios en la capa de éter y se aísla de esa capa mediante la evaporación del éter
(después de eliminar primero las trazas de agua mediante el uso de Na2SO4). La aspirina y el
paracetamol se precipitan a partir de sus respectivas soluciones acidificando cada uno con HCl y los
precipitados se aislan mediante filtración al vacío. Cada sólido aislado se pesa y se analiza para
determinar la pureza mediante cromatografía en capa fina. El porcentaje de recuperación de cada
componente se calculará en función de la cantidad de ese componente que supuestamente está
presente en la tableta.

Según la fuente original1, las recuperaciones de aspirina suelen ser del 60% o más. Las
recuperaciones de paracetamol son <10% debido, en parte, al hecho de que a menudo forma un
sólido fino que es difícil de filtrar. Por lo general, la cafeína se recupera en <5% debido a la menor
solubilidad de la cafeína en el éter dietílico (1.8 mg / ml) que en el agua (22 mg / ml). La solubilidad
de la cafeína en el agua también significa que tanto el acetaminofén como la aspirina aislada a través
de la extracción pueden estar contaminados con cafeína.

Si también hace la separación cromatográfica de los componentes de una tableta, su instructor

puede hacer que compare las dos técnicas de separación con respecto al porcentaje de
recuperaciones y purezas de las tres sustancias aisladas.
Separación de los ingredientes activos en Excedrin - Obtenga la masa de una sola tableta de
Excedrin® y aplastar usando un mortero y una mano de mortero. Agregue 20 ml de EtOAc al mortero
y mezcle con una varilla de agitación en la campana extractora por 5 minutos. Los tres componentes
activos se disolverán y el aglutinante de almidón (ingredientes inactivos) no lo hará Decantar la
solución en un pequeño embudo de vidrio con un pequeño trozo de algodón con un vaso agitar
varilla para ayudar en la transferencia. Recoge el filtrado en un vaso de precipitados. Transfiera unas
gotas del filtrado (líquido) a un vial tapado con la etiqueta "MEZCLA ORIGINAL + (sus iniciales) +
(fecha)" y conserve Análisis TLC en el próximo laboratorio.

Extracción con base débil: coloque los extractos de EtOAc (orgánicos) en un embudo de separación,
y agregue 10 ml de K2HPO4 (aq) (fosfato de potasio dibásico acuoso). Agite y luego invierte embudo
dos veces y ventilar en la campana de humos sosteniendo el embudo al revés y abrir la tapa
apuntando lejos de tu cara. Continuar mezclando suavemente y ventilar con frecuencia durante 3
minutos. Se está produciendo una reacción química y se debe dar el tiempo adecuado para que los
componentes viajen a la capa preferida Escurrir la capa acuosa ligeramente básica que contiene
desprotonado aspirina en un vial de centelleo marcado (K2HPO4 - ASP AQ) y reservar para más
adelante. El EtOAc la capa (orgánica) permanecerá en el embudo de separación.
Extracción con base fuerte - Agregue 10 ml de KOH 1 M al embudo de decantación. Mezclar las
capas durante 3 minutos (ventile temprano y a menudo en la campana extractora). Drene la capa
acuosa que contiene acetaminofeno desprotonado en un segundo recipiente pequeño y etiquetado
(KOH - ACEAQ) y dejar de lado.

Aislamiento de cafeína - Lave * la capa orgánica restante con 10 mL de aq. NaCl (salmuera). Separar
las capas y luego secar la capa orgánica mediante la adición de dos puntas de espátula de sodio
anhidro sulfato (Na2SO4). El lavado de salmuera debe mantenerse en un recipiente separado
etiquetado como "desecho" y transferido a los desechos líquidos en el experimento final. Permita
que la capa orgánica se siente durante 5 minutos (avance en uno de los siguientes pasos de
aislamiento mientras espera). Decantar la capa orgánica usando un pequeño embudo de vidrio en
un fondo redondo previamente pesado de 50 ml matraz. Concentrar el extracto orgánico seco
usando un evaporador rotativo (rota-vap). Su TA lo hará realice y demuestre la primera vez que
necesita usar el rota-vap. Por favor, preste atención a estas instrucciones, ya que tendrá que hacer
esto de forma independiente más adelante en este experimento. Esto debería obtener cafeína
sólida pura. Obtenga la masa por diferencia con la masa original del matraz.

Aislamiento de Aspirina - Determine el pH de la solución K2HPO4 - ASP AQ sumergiendo una agitar

la varilla en la solución y luego tocar una pequeña pieza de papel de pH en un cristal de reloj. Agregar
lentamente 6 M HCl gota a gota (una gota a la vez), girando y tomando lecturas de pH después de
cada 3-5 gotas, hasta que la solución sea ácida (pH 3 o menos). Agregar demasiado HCl hará que la
precipitación sea menos probable, pero no agregar suficientes significa que no tendrás una reacción
completa. La precipitación puede comenzar antes de que la solución sea ácida Continúe hasta que
el papel pH lea 3 o menos. El producto acidificado debe cristalizar fuera de la solución. Puede
bloquearse de inmediato, o puede requerir hasta el próximo laboratorio (2 días) para precipitar.
Vuelva a etiquetar el vial "Ácido ASP AQ" y guárdelo en el cajón hasta el siguiente semana para
permitir que los cristales se formen por completo. En el próximo período de laboratorio, recolecte
el producto filtración al vacío y deje secar al aire durante 10-15 minutos. Obtenga la masa del sólido
luego transfiera a un vial tapado con la etiqueta "ASP + (iniciales)".

Aislamiento de acetaminofén: lleve a cabo el mismo procedimiento de acidificación que utilizado

para aislar la aspirina. Etiquete el vial "Ácido ACE AQ", guárdelo en el cajón y aíslelo en el segundo
período de laboratorio.
Extraccion liquido-liquido.

Es un método para separar un

componente de una solución
líquida mezclándolo con un
solvente líquido.

Para una efectiva Extraccion liquido-

liquido:

 El solvente agregado debe ser

inmiscible con la solución y
más volátil que el
componente deseado.
 El componente debe tener
una mayor tendencia a
disolverse en el solvente
agregado que en la solución
 El solvente agregado y la
solución deben tener
densidades diferentes.