ACIDOS CARBOXÍLICOS

I. OBJETIVO

 Estudiar las propiedades de los ácidos orgánicos..

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

1. Ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque

poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH. Se puede
representar como COOH ó CO2H.

Los ácidos carboxílicos ocupan un lugar importante dentro de la química orgánica, dado
que sirven para la construcción de derivados relacionados, como ésteres y amidas.
También son importantes en la síntesis orgánica de muchas otras moléculas.
Algunos ejemplos importantes son el ácido cólico, uno de los principales componentes de
la bilis humana, y los ácidos alifáticos de cadena larga como el ácido oleico y el ácido
linoleico, precursores biológicos de grasas y otros lípidos.

También se encuentran en la naturaleza muchos ácidos carboxílicos saturados simples.

Como:

 Acido acético (CH3CO2H) el principal componente orgánico del vinagre

 Acido butanoico (CH3CH2CH2CO2H) el que da el olor a la mantequilla rancia.
 Acido hexanoico (ácido caproico) CH3(CH2)4CO2H es la causa del inconfundible
olor de las cabras y de los calcetines deportivos después de hacer ejercicios.

2. Propiedades de los ácidos carboxílicos

Propiedades físicas

a) Puntos de ebullición

Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas
o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos
carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de
hidrógeno.

b) Puntos de fusión

Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general
son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces
(especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red
cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo.
Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos
por molécula, las fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en estos
diácidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno en
el cristal y fundir el diácido.

3. Solubilidades

Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso
molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A
medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en
agua; los ácidos con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles.
Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de
hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo
que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en agua. La mayor parte de
los ácidos carboxílicos

son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el ácido

continua existiendo en forma dimérica en el solvente no polar. Así, los puentes de
hidrógeno de dímero cíclico no se rompen cuando se disuelve el ácido en un solvente
polar.

Propiedades químicas

Los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitución

nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo
(C=O).
1. Condensación de los ácidos con los alcoholes: Esterificación de Fischer.
Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación
de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.

2. Reducción de los ácidos carboxílicos.

El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes
primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede ailar porque
se reduce con mayor facilidad que el ácido original.

3. Descarboxilación de los radicales carboxilato.

Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con pérdida de un

átomo de carbono mediante la reacción de Hunsdiecker.

4. Acidez

La reacción más característica de los ácidos carboxílicos es su ionización.

Esta ionización se atribuye al desplazamiento electrónico a lo largo del doble enlace del
grupo carbonilo hacia el átomo de oxígeno, dejando una carga positiva parcial sobre el
átomo de carbono, provocando un desplazamiento inductivo a lo largo de los enlaces C -
O y O - H, en sentido opuesto al átomo de hidrógeno, que puede ser extraído por
interacción con una base.
III. PARTE EXPERIMENTAL

Reactivos y Materiales

 Mechero  Mortero de porcelana

 Agua destilada  Hidróxido de sodio
 Cloroformo  Acido cítrico
 Espátula  Acido Tartárico
 Pinza  Acido Salicílico
 Papel tornasol  Acido Benzoico
 Na  Pipeta
 Etanol  Varilla
 Vaso precipitado  Tubo de ensayo

Procedimiento:

 Solubilidad en agua destilada

 Acido cítrico + agua destilada

 Acido Tartárico + agua destilada
 Acido Salicílico + agua destilada
 Acido Benzoico + agua destilada

 Solubilidad en Etanol

 Acido cítrico + Etanol

 Acido Tartárico + Etanol
 Acido Salicílico + Etanol
 Acido Benzoico + Etanol

 Solubilidad en Cloroformo

 Acido cítrico + Cloroformo

 Acido Tartárico + Cloroformo
 Acido Salicílico + Cloroformo
 Acido Benzoico + Cloroformo

 Reacciones

1. A las soluciones acuosas de los ácidos benzoico y salicílico, añada gota a gota la
solución de hidróxido de sodio 6N hasta que las soluciones sean básicas, luego
agregue a cada tubo gota a gota acido clorhídrico concentrado hasta que deje de
precipitar. Anote sus observaciones con sus reacciones.
 2. En un tubo de ensayo pequeño limpio y seco ponga 1 ml de acido acético, agregue
unas 5 gotas solución concentrada de bisulfito de sodio, Agite y tome nota, luego
caliente suavemente en una llama del mechero de Bunsen. Siga calentando hasta
ebullición. Tome nota.
3. En dos tubos de ensayo pequeños prepare soluciones acuosas de acido benzoico y
salicílico por separado. Añada a cada tubo 4 a 5 gotas de solución de tricloruro férrico.
Anote sus observaciones.
4. En un tubo de ensayo pequeño ponga 1 ml de agua de bromo, adiciona unas gotas de
acido oleico, agite u observe. Tome nota.

 Ensayo del acido tartárico.

En un tubo de ensayo mediano ponga 0.1 g de acido tartárico, agregue 10 ml de agua

destilada. Tome 5 ml de esta solución en un tubo de ensayo pequeño y añada 4 a 5 gotas
de solución de cloruro férrico, observe la intensidad del color formado. Prepare una
solución control en otro en otro tubo de ensayo añadiendo 4 a 5 gotas de solución de
cloruro férrico 5 ml de acido acético al 2 %. Anote resultados y escriba las reacciones.

 Sal Potásica del acido tartárico.

En un tubo de ensayo pequeño vierta 1 ml de acido tartárico, añada gota agota solución
de hidróxido potásico hasta que se forme un precipitado cristalino (crémor tártaro). Tome
nota y escriba su reacción. Agregue mas gotas de solución de hidróxido potásico hasta
que el precipitado se disuelva. Que se formo? Explique y formule las reacciones. Que es
el crémor tártaro.

 Prueba de descomposición de al acido cítrico.

En un tubo de ensayo pequeño ponga 0.2 g de acido cítrico, caliente suavemente y tome
nota del olor que se desprende. Formule y nombre los tres posibles productos formados.
Añada al tubo 1 ml de solución de hidróxido de bario. Tome nota y formule la reacción.
¿Que se formo?

IV. PRESENTACION DE RESULTADOS

 Del Experimento 1: Solubilidad en agua destilada

 Con ácido cítrico: Se observó que es soluble y la solución es incolora.

 Con ácido Tartárico: Se observó que es soluble y la solución es incolora.
 Con ácido Salicílico: Se observó que NO es soluble y la solución es incolora.
 Con ácido Benzoico: Se observó que NO es soluble y la solución es incolora.

 Del Experimento 2: Solubilidad en Etanol

 Con ácido cítrico: Se observó que es soluble Saturada y la solución es incolora.

  Con ácido Tartárico: Se observó que es soluble y la solución es incolora.
 Con ácido Salicílico: Se observó que es soluble y la solución es incolora.
 Con ácido Benzoico: Se observó que es soluble y la solución es incolora.

 Del Experimento 3: Solubilidad en Cloroformo

 Con ácido cítrico: Se observó que NO es soluble Saturada y la solución es

incolora.
 Con ácido Tartárico: Se observó que es soluble y la solución es incolora.
 Con ácido Salicílico: Se observó que es soluble y la solución es incolora.
 Con ácido Benzoico: Se observó que es soluble y la solución es incolora.

 Del Experimento 4: Reacciones

 Lograr que sea Básica en acido salicílico: Solución soluble e incolora.

 Lograr que sea Básica en acido Benzoico: Solución incolora y no soluble.
 1 ml de acido acético + 5 gotas solución concentrada de bisulfito de sodio:
Solución incolora luego al calentar toma un color blanquecino claro.
 Solución acuosa de acido benzoico + 4 a 5 gotas de solución de tricloruro
férrico: Solución de color naranja amarillento.
 Solución acuosa de acido Salicílico + 4 a 5 gotas de solución de tricloruro
férrico: Solución color morado oscuro.
 1 ml de agua de bromo + unas gotas de acido oleico: Se ha decolorado el
bromo la solución es de color amarillento.

 Del Experimento 5: Ensayo del acido tartárico.

 La solución es de color amarillento claro.

 Del Experimento 6: Sal Potásica del acido tartárico

 La solución no es soluble se observa moléculas dispersas.

 Del Experimento 7: Prueba de descomposición de al acido cítrico.

 0.2 g de acido cítrico + calor: Huele a quemado.

 En un Tubo de ensayo (0.2 g de acido cítrico + calor) + 1 ml de solución de
hidróxido de bario: La solución es de color blanquecino pero al agitar se volvió
transparente. Es Soluble.
V. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

 Del Experimento 1: La solubilidad está dada en un 50 % y son incoloras.

 Del Experimento 2: Las Soluciones son solubles e incoloras.

 Del Experimento 3: Las Soluciones son Mayormente solubles e incoloras.

 Del Experimento 4: Existe reacciones y se logra que las soluciones sean básicas.

 Del Experimento 5: Existe reacción Solución de color amarillento claro.

 Del Experimento 6: Existe reacción Solución no Soluble.

 Del Experimento 7: Existe reacción presenta olor. Al Final Se obtuvo Una solución
Soluble de color blanquecina.

VI. CONCLUSIONES

 Entre los ácidos alifáticos mono carboxílicos a medida que aumenta el número de
carbonos disminuye su acidez porque los grupos hidrocarbonados son donadores
de electrones, lo que hace que a mayor número de carbonos se fortalezca el
enlace O - H y disminuye la facilidad de la liberación del ión hidrógeno.

 El peso molecular de un ácido está relacionado con el equivalente de

neutralización, por el número de grupos ácidos presentes en la molécula.

 Se pudo comprobar teóricamente y experimentalmente que las sales de sodio y

potasio de la mayoría de los ácidos carboxílicos son fácilmente solubles en agua.
Es el caso de ácidos carboxílicos de cadena larga.

 E l punto de ebullición de los ácidos carboxílicos aumenta con el incremento de la

masa molecular.

BIBLIOGRAFIA

 www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos.html
 www.ecured.cu/index.php/Ácido_carboxílico
 www.quimicaorganica.net/acidos-carboxilicos.html
 www.guatequimica.com/tutoriales/accarb/Acidos_Carboxilicos.htm
 organica1.org/qo1/ok/acidos/acido4.htm