Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Ciencias
Química Orgánica
Práctica 3: Métodos de Cristalización
Alumna: Camila Monserrat Godínez Pérez

Fecha de entrega: 01/03/2019

Objetivos:
 Conocer los métodos de cristalización más utilizados para purificar sustancias en
estado sólido en el laboratorio de química orgánica.
Particularmente:
1. Recristalización de un sólido mediante un disolvente mixto (tomando en cuenta su
solubilidad).
2. Desunión del ácido acetilsalicílico de la aspirina.

Introducción:
En un laboratorio de química orgánica se plantea muy frecuentemente la necesidad separar
aislar, purificar e identificar los componentes de una mezcla. La adecuada selección de un
método de separación dependerá de las propiedades físicas y químicas de la mezcla (Punto
de ebullición, punto de fusión, solubilidad y volatilidad de los distintos componentes, etc.).
Las fracciones pueden diferenciarse entre sí por el tamaño de las partículas, por su estado,
o por su composición química. Así, por ejemplo, un producto bruto puede purificarse por
eliminación de las impurezas que lo contaminan, una mezcla de más de dos componentes,
puede separarse en los componentes puros individuales. Se han desarrollado un gran
número de métodos para realizar tales separaciones y algunas operaciones básicas se
dedican a ello. En este proceso de separación de mezclas se utilizan las técnicas;
cristalización, filtración, centrifugación, evaporación, destilación, sublimación, extracción,
decoloración, cromatografía y decantación, entre otros.
Métodos de separación por difusión
Este grupo de operaciones para la separación de los componentes de mezclas, que se
basan en la transferencia de material desde una fase homogénea a otra, utilizan diferencias
de presión de vapor o de solubilidad. La fuerza impulsora de la transferencia es una
diferencia o gradiente de concentración, de la misma forma que una diferencia o un
gradiente de temperatura, constituye la fuerza impulsora de la transferencia de calor,
algunos ejemplos de estos métodos son; destilación, extracción líquido-líquido, extracción
de sólidos y en esta práctica se utilizaron dos métodos principalmente, cristalización y
recristalización;
Cristalización: Mediante la formación de cristales se separa un soluto de una solución
líquida dejando generalmente las impurezas en las aguas madres. Este método se utiliza
para obtener cristales de alta pureza formados por partículas de tamaño uniforme y aspecto
atractivo. Consiste en disolver el sólido impuro en la menor cantidad de disolvente posible
y en caliente. En estas condiciones se genera una disolución saturada que a medida que
se va enfriando se sobresatura y origina la cristalización. Como el proceso de cristalización
es dinámico, las moléculas que están en la disolución alcanzan el equilibrio con las que
forman parte de la red cristalina. El alto grado de ordenación de esa red no permite la
participación de impurezas en la misma. Por eso es conveniente que el proceso de
enfriamiento sea lento para que los cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento
de la red cristalina excluya las impurezas. Si el enfriamiento de la disolución es muy rápido
las impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina.
Para elección de un disolvente es muy útil la regla “semejante disuelve semejante”. Los
disolventes más usados en orden de polaridad creciente son: hexano, cloroformo, acetona,
acetato de etilo, etanol y agua. Es conveniente elegir un disolvente cuyo punto de ebullición
no sea superior a 60ºC y que a su vez sea por lo menos 10 ºC menor que el punto de fusión
del sólido que se desea cristalizar, para que se pueda eliminar fácilmente por evaporación.
Muchas veces es necesario usar una mezcla de disolventes y es conveniente probar
diferentes mezclas hasta encontrar aquella que nos proporciones la cristalización más
efectiva. Una vez obtenidos los cristales se procede a eliminar el líquido sobrante llamado
“aguas madres” generalmente mediante un proceso de decantación.
Recristalización: Con el fin de conseguir una cristalización más correcta algunas veces es
necesario llevar a cabo un recristalización. La finalidad de este proceso es conseguir un
adecuado grado de pureza que nos permita determinar el punto de fusión de la sustancia.
El punto de fusión de un compuesto es una característica física que nos confirma el grado
de pureza de una muestra. No se puede hablar de punto de fusión exacto sino de un
intervalo de fusión. Si la muestra está impura el intervalo de fusión es alto. El método
consiste en la disolución de un sólido impuro en la menor cantidad posible del disolvente
adecuado en caliente. Para esto se toma en consideración que la solubilidad se hace mayor
cuando la temperatura aumenta; por lo que se aprovecha esta propiedad para la
recristalización de un determinado compuesto; así, al preparar una solución en caliente y
luego enfriarla se precipita el exceso de soluto. El disolvente ideal para recristalizar una
sustancia es aquel en el que el soluto es poco soluble en frío y muy soluble en caliente.
Adicionalmente, éste no debe interaccionar químicamente con el sólido a recristalizar (la
sustancia debe recuperarse inalterada y más pura)
La técnica comprende los siguientes pasos:

 Disolución del material impuro en una cantidad mínima de solvente.

 Filtración de la solución caliente, después de añadir un adsorbente, para eliminar
las impurezas insolubles.
 Enfriamiento de la solución y recolección de los cristales.
 Lavado de los cristales con solvente frío para remover el líquido madre.
 Secado de los cristales puros
 Resultados
CUESTIONARIO
1. ¿En qué consiste el proceso de recristalización?
Consiste en la disolución de un sólido impuro en la menor cantidad posible del
disolvente adecuado en caliente la mayoría de los compuestos incrementan su
solubilidad con la temperatura, de modo que la muestra a recristalizar se disuelve en un
disolvente o mezcla de disolventes a su temperatura de ebullición. Posteriormente, tras
una serie de operaciones sencillas, se deja enfriar lentamente de modo que se genera
una disolución del compuesto sobresaturada lo que favorece la formación de cristales
de este al encontrarse en mayor proporción.
2. ¿Qué características debe reunir un buen disolvente de recristalización?
El disolvente óptimo será aquél que disuelva completamente el compuesto en caliente
y nada o muy poco en frío. Además es importante que cumpla otras dos características
que son tener un punto de ebullición no excesivamente alto y ser inerte con respecto al
compuesto a recristalizar para no modificar la integridad de éste.
3. ¿Porque se emplea una mezcla agua metanol en la recristalización del ácido
benzoico?
En algunas ocasiones, no es posible encontrar un disolvente puro que cumpla estos
requisitos, y en estos casos, se puede utilizar una mezcla compuesta por dos o más
disolventes en cantidades adecuadas. Normalmente, ocurre que el compuesto a
purificar es muy soluble en una serie de disolventes, y muy insoluble en otros, de modo
que se escoge un disolvente de cada tipo para realizar la mezcla eluyente. Por supuesto,
en este caso, además de elegir las proporciones adecuadas de cada uno, es necesario
que los disolventes escogidos sean miscibles

El ácido benzoico es poco soluble en agua fría pero tiene buena

solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.

 El ácido benzoico es poco soluble en agua debido a que este ácido

es un grupo carbonilo conectado a un anillo bencénico. La parte
polar de la molécula, o la que es soluble en agua, es el grupo
carbonilo, que es muy pequeño en comparación al anillo bencénico.
Debido a que el anillo bencénico es insoluble en agua y ocupa la
Ilustración 1 Molécula de
Ácido benzoico
mayor parte de la molécula no deja que el agua disuelva la molécula
que encuentra dificultades de llegar al grupo carbonilo. (Ilustración 1)
(Ilustración 3)
 El hexano, es un hidrocarburo saturado o un alcano, por tal razón,
no forma enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares
como el agua. Puesto que los enlaces de hidrógeno entre las
moléculas individuales de agua están apartados de una molécula de
alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un
incremento en el orden molecular
Ilustración 2 Molécula Agua
  El agua y el hexano son compuestos miscibles entre sí, es decir,
cuando dos sustancias son insolubles, ellas forman fases separadas
cuando son mezcladas.(Ilustración 3)

Ilustración 3 Molécula de Hexano

4. ¿Cuál es el rendimiento de la recristalización del ácido benzoico?

Formula 1: R= 𝑀𝑐p – 𝑀𝑝+Ms x 100
Sustitución de valores:
R= 3.417g - 0.552g + 2. 070 g= 0. 795g/g
0.795 g/g x 100= 79.5 %
79.5% Es el rendimiento de la recristalización de ácido benzoico.
Nomenclatura:
Mcp= Masa de cristales filtrados con papel filtro
Mp= Masa del papel filtro
Ms: Masa de la toalla sanita
5. ¿Para qué se siembra la solución con un cristal?
Para generar la sobresaturación, si tanto el enfriamiento como la evaporación no resultan
adecuados, como en el caso de solubilidad elevada, la sobresaturación se puede generar
añadiendo un cristal para generar un núcleo de cristalización una vez que se forma el primer
cristal este va a servir como cebo para que la cristalización continúe, mientras que las
impurezas que están en menor cantidad va a permanecer en solución en las aguas madres.
6. ¿Cuándo se emplean mezclas de disolvente en la recristalización?
Cuando un disolvente puro no cumple con todos los requisitos o características, se puede
utilizar una mezcla compuesta por dos o más disolventes en cantidades adecuadas.
Normalmente, ocurre que el compuesto a purificar es muy soluble en una serie de
disolventes, y muy insoluble en otros, de modo que se escoge un disolvente de cada tipo.
Es necesario que los disolventes escogidos sean miscibles
7. ¿Qué porcentaje representa el excipiente en la pastilla de aspirina, teniendo en
cuenta que las aspirinas utilizadas tienen 500 mg de ácido acetilsalicílico cada
una?
3.162 g →100
0,67g = 26.8%
 8. ¿Cuál es la cantidad inicial de ácido acetilsalicílico?
R= 3.162g

9. ¿Cuál es el rendimiento de la cristalización de ácido acetilsalicílico?

Formula 2:
𝑅 = 𝑀𝑝𝑐 – 𝑀𝑝 + 𝑀𝑠
𝑀𝑖 𝑥 𝑃
Sustitución:
𝑅 = 4.064𝑔 – 0.495𝑔 + 2.070𝑔 = 1.853𝑔/𝑔
2.5𝑔 𝑥 0,67𝑔

Nomenclatura:
Mp+c= Masa de cristales filtrados con papel filtro
Mp= Masa del papel filtro
Ms: Masa de la toalla sanita
Mi= Masa inicial de la muestra “contaminada”
P= Fracción de ácido acetilsalicílico en la muestra contaminada
10. Una vez que se disuelve la aspirina porque se evapora parte de la acetona en el
Proceso de cristalización (paso 13).
Porque en la molécula de acetona los enlaces entre las moléculas se rompen muy
fácilmente, por tener un punto de ebullición bajo 56 ℃ (el punto donde cambia de líquido a
gas), y por lo tanto una mayor presión de vapor. (Ilustración 4)

Ilustración 4 Molécula de acetona

Discusión de resultados:
En este experimento se parte de una muestra de ácido benzoico, con el fin de llegar a la
purificación de este, se hace por medio de una recristalización utilizando una mezcla de
agua con metanol como disolvente. Se utilizó esta mezcla como disolvente ya que los
compuestos son miscibles entre si y juntos cumplen las características que debe tener un
disolvente puro.
Al realizar una filtración en caliente, la mayor parte del ácido se pudo recuperar, quedando
las impurezas en el papel filtro, luego, lo filtrado se deja enfriar para que dé inicio a la
formación de cristales. Continuo a esto, se hizo una filtración al vacío, para luego dejar
secar los cristales en el papel filtro y cuando estos estén listos se pesan para sacar el
porcentaje de rendimiento. El porcentaje de rendimiento se calcula con la formula (1) donde
se hace una resta de la masa del papel filtro con los cristales (3.417 g) menos masa del
papel filtro (0,552 g) más la masa de la toalla sanita con la que sostuvimos el papel filtro
mojado (2.070g) lo que nos dio un 79.5 % de rendimiento. Finalmente, se determinó el
punto de fusión del ácido benzoico, primero se tomó la temperatura inicial cuando los
cristales empiezan a desaparecer y luego se volvió a medir la temperatura cuando los
cristales ya se desaparecieron, de esta manera se midió el punto de fusión inferior que fue
de 107°C y el punto de fusión superior que fue de 114°C. Por último, se calculó la variación
de temperatura con la formula (2) cuyo resultado fue de 2°C
Fórmula 1: R= 𝑀𝑝+𝑐 – 𝑀𝑝+Ms x 100
Fórmula 2: ∆T = 𝑇𝑓 − 𝑇𝑖
Sustitución ∆T= 114°C – 107°C= 7°C
Cálculo de la variación de temperatura Dónde:

 ∆T = Variación de temperatura

 Tf = Temperatura final, en grados centígrados

 Ti = Temperatura inicial, en grados centígrados

La segunda parte de este experimento consistió en obtener la pureza del ácido
acetilsalicílico en cinco tabletas de aspirina utilizando como disolvente la acetona porqué
es una sustancia polar, por lo tanto logra disolver al ácido acetilsalicílico. Se realizó la
filtración en caliente con un embudo de tallo largo para eliminar el excipiente de la aspirina
se calentó el filtrado en baño de María con el mechero apagado hasta que el disolvente se
evapore a la mitad, esto se hace para concentrar la solución y facilitar la cristalización.
Posteriormente se filtró en vacío y obtuvimos los cristales, los cuales pesamos y obtuvimos
el porcentaje de rendimiento utilizando la fórmula (2) donde se hace una resta de la masa
del papel filtro con los cristales (4.064) menos masa del papel filtro (0,495 g) más la masa
de la toalla sanita con la que sostuvimos el papel filtro mojado (2.070g) entre la masa inicial
de las cinto tabletas de ácido acetilsalicílico (con excipiente) por la masa de acetilsalicílico
puro, por lo que obtuvimos un porcentaje de
Formula 2:
𝑅 = 𝑀𝑝 + 𝑐 – 𝑀𝑝 + 𝑀𝑠
𝑀𝑖 𝑥 𝑃
Conclusiones:
El método de cristalización utilizado permitió purificar en un alto porcentaje las muestras de
ácido benzoico y ácido acetilsalicílico. Por otro lado, se obtuvo el disolvente adecuado
considerando las propiedades físicas de las sustancias utilizadas en la práctica como en el
caso de ácido benzoico, se realizó una mezcla de 20 ml de agua más 5ml de metanol
sustancias miscibles entre sí pero cumplen la característica de hacer soluble en caliente e
insoluble en frio al ácido benzoico. Para el ácido acetilsalicílico el disolvente utilizado fue la
acetona que al ser sustancias polares pueden diluirse, sin embargo el acetona tiene un
punto de ebullición bajo, lo que permite que se facilite la formación de cristales.
Obtuvimos el porcentaje de rendimiento del ácido benzoico y del ácido acetilsalicílico,
separado de la aspirina, comprobamos su pureza mediante los puntos de fusión.

Bibliografía:
 Wikipedia (2019). Ácido Benzoico, recuperado el 21/02/2019 en:
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoico
 Oscar Jaramillo (2007-04-25). Punto de ebullición, recuperado el 21/ 02/ 2019
en: http://www.cie.unam.mx/~ojs/pub/Liquid3/node8.html.
 Wikipedia (2019). Metanol, recuperado el 21/02/20|9 en:
https://es.wikipedia.org/wiki/Metanol
 BAYER,(2004) Química Farmacéutica , MINISTERIO DE SANIDAD Y CONSUMO,
recuperado el 24/02/2019, en: http://www.farmaciajimenezsesma.com/pdf/aspirina-
500-comp.pdf
 Paula, Y. B. Fundamentos de Química Orgánica, Primera Edición; Pearson
Educación: México, 2007
 Métodos de separación de mezclas (2015) recuperado el 24/02/2019 en:
http://tiempodeexito.com/quimicain/05.html
 Michelle Núñez, Salazar Zeledón M. (2015) Purificación de sólidos por cristalización
y determinación de punto de fusión recuperado el 24/02/2019 en:
file:///C:/Users/ladyc/Downloads/_Purificacion_de_Solidos_por_Cr.pdf