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LAS CETONAS: son compuestos caracterizados por la presencia

del grupo carbonilo (C=O) en posición intermedia generalmente.


La fórmula general de los aldehídos es: RCOH
La fórmula general de las cetonas es: RCOR
El primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o
acetona (dimetil cetona).CH3COCH3 PROPANONA (IUPAC)
NOMENCLATURA: Para nombrar los cetonas tenemos dos
alternativas:

IUPAC: El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en


ona; ejemplo: propano propanona
TRADICIONAL: Citar los dos radicales que están unidos al grupo
carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona;
ejemplo: Ometiletilcetona ll CH3-C-CH2-CH3
CLASIFICACIÓN:
 Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si
los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de
lo contrario será asimétrica, siempre y cuando exista un átomo
covalente con otro.

 Isomería
 Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número
de carbono.
 Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de
posición. (En casos específicos)
 Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.

 Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
 Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arílico y un alquilico,
como el fenilmetilbutanona.
Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:

 El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona.


Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
 Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por
orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

PROPIEDADES FÍSICAS: La presencia del grupo carbonilo


convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Los
compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de
hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en
agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.
PUNTO DE EBULLICIÓN: los puntos de ebullición de los
aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo
peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos
carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a
la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intra-moleculares
en éstos compuestos.
PROPIEDADES QUÍMICAS: Los aldehídos y cetonas se
comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo,
esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica
METODOS DE OBTENCIÓN: Se producen principalmente por
Oxidación de alcoholes: Los aldehídos y las cetonas se producen por
oxidación suave de alcoholes primarios y secundarios respectivamente
USOS DE LAS CETONAS: La que mayor aplicación industrial
tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para
lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del
plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y
poliuretanos.
Son utilizadas como disolventes orgánicos, removedor de barniz de
uñas (acetona).
• Otras aplicaciones a mencionar son las siguientes; Obtención de
resinas sintéticas, antiséptico, embalsamamiento, desodorante,
fungicidas, obtención de Exógeno o Ciclonita (explosivos), preparación
de pólvoras sin humo; además que son aprovechados para la
obtención de Cloroformo y Yodoformo.
Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de
flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la
elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de
almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la
vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico
(esencia de canela).

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