Professional Documents
Culture Documents
Wybrane zagadnienia
z chemii sacharydów
Sacharydy, zwane też cukrami lub węglowodanami, stanowią grupy
polihydroksyaldehydów i polihydroksyketonów. Są one podstawowymi
składnikami świata roślinnego i zwierzęcego.
DANUTA KAMIŃSKA
Rys. 1.
5/2007 9
Kształcenie nauczycieli chemii
A. Podział sacharydów
10 Chemia w Szkole
Kształcenie nauczycieli chemii
Rys. 2.
5/2007 11
Kształcenie nauczycieli chemii
Cukier nieredukujący
W cukrach nieredukujących podstawni-
kiem jest reszta cukrowa rozpoczynająca
się wcześniejszą literą w alfabecie, zaś pod-
stawową jest reszta cukrowa zaczynająca
się dalszą literą w alfabecie (obowiązuje
kolejność alfabetyczna). Końcówką nazwy
jest -ozyd.
Stąd nazwa systematyczna sacharozy:
β-D -fruk to fu ra no zy lo-α-D -glu kopirano -
zyd.
12 Chemia w Szkole
Kształcenie nauczycieli chemii
5/2007 13
Kształcenie nauczycieli chemii
14 Chemia w Szkole
Kształcenie nauczycieli chemii
Tabela 1.
Najważniejsze
Cukier Warunki hydrolizy Produkty finalne
produkty pośrednie
potrzebny jest jeszcze udział enzymu Tym procesom ulegają formy łańcucho-
α-(1,6)-glukozydazy. we aldoz i ketoz; zachodzą w środowisku
Celuloza hydrolizuje bardzo trudno kwasowym i zasadowym. Zdecydowanie
w środowisku kwaśnym, trzeba ją gotować szybciej zachodzą w środowisku zasadowym
kilka – kilkanaście godzin w rozcieńczo- o pH > 12 i w podwyższonej temperaturze.
nym roztworze H2SO4 (stężony zwęgla do- Największą stabilność wykazują w roztwo-
wolny cukier). Enzymatyczna hydroliza za- rze zasady sodowej o Cm = 0,04 mol/dm3
chodzi podobnie jak w skrobi; pośrednie w T = 278 K. Przechowywane w tym roz-
produkty nie mają dużego znaczenia. tworze przez kilka miesięcy pozostają w po-
staci niezmienionej.
Procesy związane z formami łańcuchowy- Im silniej kwasowe lub zasadowe środo-
mi cukrów wisko, tym większe prawdopodobieństwo
II. Enolizacja i izomeryzacja bardziej złożonych przemian chemicznych
cukru. Różnorodność ubocznych produk-
tów przemian cukrów jest związana z obec-
nością lub brakiem w środowisku reakcji
tlenu (w rozważaniach zostały pominięte te
uboczne produkty).
Duża szybkość enolizacji i izomeryzacji
w środowisku zasadowym decyduje o do-
datnim wyniku prób TOLLENSA, TROMME-
RA, FEHLINGA i BENEDICTA, bez względu
na to, czy jest to aldoza czy ketoza. Od-
czynniki FEHLINGA I BENEDICTA (są to roz-
twory kompleksowych soli miedzi(II))
Aldoza1 i aldoza2 są względem siebie wykazują taki sam wynik jak próba TROM-
epimerami (szczególnymi stereoizomera- MERA. W środowisku zbliżonym do obojęt-
mi różniącymi się konfiguracją podstawni- nego procesy enolizacji i izomeryzacji za-
ków tylko na jednym atomie węgla, bardzo chodzą tak wolno, że można odróżnić
często na C2), np. w nich aldozę od ketozy. Właśnie w takich
aldoza1 aldoza2 warunkach prowadzona jest reakcja z wodą
ketoza
bromową (Br2aq).
D-glukoza D-fruktoza D-mannoza
5/2007 15
Kształcenie nauczycieli chemii
16 Chemia w Szkole
Kształcenie nauczycieli chemii
5/2007 17
Kształcenie nauczycieli chemii
Tworzenie glikozydów
Do najważniejszych zaliczamy: O-gliko-
zydy i N-glikozydy. W reakcji biorą udział:
cukier + aglikon (drugi reagent)
glikozyd + woda
Alkohol, fenol,
O-glikozyd
hydroksykwas, cukier
Amoniak, aminy,
N-glikozyd zasady purynowe
i pirymidynowe
18 Chemia w Szkole
Kształcenie nauczycieli chemii
Pentozy
5/2007 19
Kształcenie nauczycieli chemii
Tworzenie soli
Ze względu na obecność wielu grup alko-
holowych cukry mogą dawać barwną reak-
cję z wodorotlenkiem miedzi(II). Powstaje
sól kompleksowa: cukru z miedzią(II), two-
rząca klarowny roztwór o barwie szafirowej
(ciemnoniebieskiej).
STRESZCZENIE
Podstawowymi składnikami budulcowy-
mi organizmów żywych są: białka, tłuszcze,
cukry. Najbardziej rozpowszechnionym cu-
zasady C, G, A wchodzą w skład obu ty- krem jest produkt fotosyntezy D-glukoza.
pów nukleozydów i nukleotydów Żaden inny związek pochodzenia natural-
zasada T wchodzi w skład deoksynukle- nego i syntetycznego nie jest wytwarzany
ozydów i deoksynukleotydów na tak ogromną skalę (1011 ton rocznie
zasada U wchodzi w skład rybonukle- na kuli ziemskiej). W komórkach roślinnych
ozydów i rybonukleotydów. glukoza przekształcana jest w wiele innych
20 Chemia w Szkole
Kształcenie nauczycieli chemii
5/2007 21