Kształcenie nauczycieli chemii

Wybrane zagadnienia z chemii sacharydów
Sacharydy, zwane też cukrami lub węglowodanami, stanowią grupy polihydroksyaldehydów i polihydroksyketonów. Są one podstawowymi składnikami świata roślinnego i zwierzęcego.
DANUTA KAMIŃSKA

ajbardziej rozpowszechnionym w przyrodzie sacharydem jest D-glukoza. Po raz pierwszy wyodrębnił ją z winogron Proust (1802 r.). Glukoza jest produktem wieloetapowego procesu fotosyntezy zachodzącego przy udziale energii świetlnej w obecności chlorofilu. Można go zapisać ogólnym schematem reakcji:

N

hv/chlorofil

6CO2 + 6H2O

C6H12O6 + 6O2

Rośliny zielone produkują rocznie około 100 miliardów ton glukozy. Wielokrotnie większa ilość glukozy zmagazynowana jest w roślinach, szczególnie w postaci celulozy i skrobi; ponadto wchodzi w skład sacharozy (cukru buraczanego), aminocukrów, glikoproteidów, polikondensatów pochodnych glukozy i innych związków.

Organizm człowieka przystosowany jest do trawienia glukozy, fruktozy, maltozy, sacharozy, laktozy i skrobi, nie trawi celulozy. Celuloza trawiona jest przez termity, niektóre mrówki i drobnoustroje. W przewodzie pokarmowym zwierząt żywiących się celulozą żyją bakterie wytwarzające celulazy – enzymy ułatwiające hydrolizę celulozy do glukozy i dopiero ona przyswajana jest przez organizm zwierzęcia. Glukoza przetwarzana jest, w procesach metabolicznych, w inne substancje organiczne lub pełni rolę energetyczną. Źródłem glukozy są disacharydy lub skrobia (Rys. 1). Całkowite spalenie 1 mola glukozy jest źródłem ~2874 kJ energii. Organizm może ją zmagazynować w ATP i w odpowiednim czasie wykorzystać do wykonania pracy; pozostała część energii jest rozpraszana.

Rys. 1.

5/2007

9

W otrzymanej w ten sposób aldozie atom węgla asymetrycznego. Rolę heteroatomu pełni atom tlenu z grupy –OH połączonej z atomem węgla: – C5 przy tworzeniu odmiany piranozowej w aldozach i odmiany furanozowej w ketozach. 1. C6) można zsyntetyzować z aldehydu D. Wzory te dotyczą odmian cyklicznych monoz. 10 Chemia w Szkole . Podział sacharydów B. 2. pochodzący z aldehydu glicerynowego. Obu form nie można nałożyć na siebie. Wzory aldotrioz według projekcji Fischera: Łańcuch węglowy należy narysować pionowo umieszczając grupę najsilniej utlenioną (tu grupę aldehydową) na samej górze wzoru. Wszystkie cukry (poza ketotriozą) zawierają co najmniej jeden asymetryczny atom węgla C* (mający cztery różne podstawniki). że jedna odmiana stanowi lustrzane odbicie drugiej. Najtrwalszymi pierścieniami występującymi w cukrach są pierścienie heterocykliczne sześcioatomowe lub pięcioatomowe. Konfiguracja ostatniego asymetrycznego atomu węgla każdej monozy (cukru prostego) decyduje o typie konfiguracji względnej D lub L. W przyrodzie występują przede wszystkim cukry szeregu D. będzie przedostatnim atomem łańcucha węglowego. Liczba atomów węgla asymetrycznego [n] decyduje o ilości stereoizomerów (izomerów różniących się przestrzennym ułożeniem podstawników). – C4 przy tworzeniu odmiany furanozowej w aldozach. Litery D i L określają położenie grupy –OH przy atomie węgla asymetrycznego w aldehydzie glicerynowym: D – po prawej stronie łańcucha węglowego L – po lewej stronie łańcucha węglowego. Aldozy o większej ilości atomów węgla (C4.lub L-glicerynowego wydłużając łańcuch węglowy od strony grupy aldehydowej. C5. a jednocześnie ostatnim asymetrycznym atomem węgla aldozy (kolejność atomów węgla w łańcuchu węglowym liczy się od atomu węgla grupy aldehydowej).Kształcenie nauczycieli chemii A. Wzory monoz według projekcji Hawortha. Budowa I. n 1 2 3 4 1 Liczba stereoizomerów 2 4 8 16 Liczba par enancjomerów1 1 2 4 8 – izomerów różniących się konfiguracją przestrzenną podstawników w taki sposób. Monosacharydy (monozy) są związkami zawierającymi od 3 do 8 atomów węgla w cząsteczce. 3. Liczbę stereoizomerów oblicza się ze wzoru 2n.

2) Zwinąć łańcuch („leżący”) tak. W obu przypadkach dla cukru z szeregu D pozostałe atomy węgla należy umieścić nad ostatnim węglem C5.Kształcenie nauczycieli chemii Objaśnienie elementów występujących w nazwie monosacharydu: Zasady pisania wzorów pierścieniowych według Hawortha: 1) Wzór łańcuchowy w projekcji Fischera należy obrócić w prawo o 90° (Rys. Nowo utworzony węgiel asymetryczny. aby przyjął on kształt łódeczki (Rys. co stwarza możliwość utworzenia przy nim dwóch konfiguracji podstawników. aby była blisko grupy karbonylowej. W cyklicznej odmianie D-monozy grupa –OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się: – pod pierścieniem w anomerze α – nad pierścieniem w anomerze β. 2. czyli reakcją grupy –OH przy C5 i grupą karbonylową. 2. który podczas cyklizacji zmienia stan hybrydyzacji z sp2 na sp3 nazwano węglem anomerycznym. czy pięcioatomowy (patrz niżej – fruktoza). który zostaje w pierścieniu. 5/2007 11 . natomiast atom tlenu tej grupy łączy się z atomem węgla grupy karbonylowej. etap 1). Dalsze zwijanie uzależnione jest od tego. jaki chce się uzyskać pierścień: czy sześcioatomowy (patrz niżej – glukoza). 3) Zamykanie pierścienia związane jest z reakcją tworzenia półacetali (hemiacetali). natomiast grupę –OH z C5 należy wpisać tak. 2. Ilustracją powyższych zasad dla najczęściej występujących odmian D-glukozy i D-fruktozy jest rysunek 2: Rys. Atom wodoru z grupy –OH zostaje przeniesiony do atomu tlenu grupy karbonylowej. etap 2). powstają dwa izomery pierścieniowe – anomery: α i β. Atom węgla grupy karbonylowej staje się węglem asymetrycznym.

Budowa disacharydów Oligosacharydy i polisacharydy mają strukturę glikozydów. Cukier nieredukujący W cukrach nieredukujących podstawnikiem jest reszta cukrowa rozpoczynająca się wcześniejszą literą w alfabecie. Cukier redukujący Jednostką podstawową jest reszta cukrowa redukująca (z wolną grupą –OH przy anomerycznym atomie węgla). Stąd nazwa systematyczna sacharozy: β-D -fruk to fu ra no zy lo-α-D -glu kopirano zyd.Kształcenie nauczycieli chemii ZESTAWIENIE ODMIAN GLUKOZY Wzory konformacyjne glukozy (forma krzesełkowa) II. zaś podstawową jest reszta cukrowa zaczynająca się dalszą literą w alfabecie (obowiązuje kolejność alfabetyczna). zaś podstawnikiem reszta cukrowa nieredukująca. Końcówką nazwy jest -ozyd. 12 Chemia w Szkole .

Jod wbudowuje się w skręty spirali w temp. Rozgałęzienia powtarzają się średnio. po ogrzaniu uwalnia się ze skrętów i barwa zanika. Jedyną różnicą jest powtarzanie rozgałęzień średnio co 8–10 jednostek glukozowych. Amylopektyna jest polisacharydem rozgałęzionym. czyli jodem rozpuszczonym w roztworze jodku potasu. Skrobia to cukier pochodzenia roślinnego. a to za mało. ciemnoniebieskiego (granatowego) kompleksu amyloza – jod. pokojowej. Celuloza to cukier pochodzenia roślinnego. Jednostki glukozy połączone są ze sobą wiązaniami β(1.4)glikozydowe: scach rozgałęzień – wiązania α(1.4)glikozydowymi: 5/2007 13 . stanowi materiał zapasowy również w organizmie człowieka. aby utworzyły się zwarte skręty. amylozy 80–70% amylopektyny Amyloza zawiera między jednostkami glukozy wiązania α(1. W połączeniu z jodem można najwyżej otrzymać związek o barwie brudnoczerwonej. co 10–12 jednostek glukozowych.6)glikozydowe. natomiast w miej- Glikogen ma budowę prawie taką samą jak amylopektyna. Jest cukrem pochodzenia zwierzęcego. W łańcuchach podstawowych między jednostkami glukozy występują wiązania α(1.i β-amylaz) Są one odpowiedzialne za tworzenie z płynem Lugola. składa się z dwóch polisacharydów: 20–30% wag.4)glikozydowe.Kształcenie nauczycieli chemii Objaśnienie elementów występujących w nazwie disacharydu redukującego: III. tworząc zwarte skręty: pierścienie reszt glukozy symboliczne oznaczenie reszt D-glukozy reszty glukozowe należące do dekstryny granicznej (po hydrolizie w środowisku α. Łańcuch amylozy jest skręcony w helisę. Budowa polisacharydów Wszystkie wielocukry opisane poniżej zbudowane są z jednostek D-glukopiranozowych.

Właściwości fizyczne cukrów Mono. amylopektyny w wodzie lub praktycznie braku rozpuszczalności liniowych polisacharydów. duże nagromadzenie w każdej z nich grup –OH ułatwia tworzenie wiązań wodorowych wewnątrz makrocząsteczki. zaś celuloza ma budowę włóknistą (częściowo krystaliczną). dla roztworu sacharozy wynosi ona +66. Cała konstrukcja usztywnia ściany komórkowe.6)-glikozydowego i nie potrafią go „przekroczyć”. Zjawisko to nazwano mutarotacją. α-amylaza atakuje wiązania α(1.Kształcenie nauczycieli chemii n = 10 000–15 000 Równoległe łańcuchy celulozy połączone są ze sobą wiązaniami wodorowymi. Proces hydrolizy skrobi w organizmie człowieka zaczyna się w jamie ustnej.4)glikozydowe w dowolnym miejscu łańcucha. Przemianę tę nazwano inwersją. które zachowały właściwości redukujące. Właściwości chemiczne cukrów I. hemiceluloz (polisacharydy) i ekstenzyny (białko wiązane kowalencyjnie z fibrylami). ulegają mu oligosacharydy i polisacharydy. Nazwa ta związana jest ze zmianą kierunku skręcalności właściwej. składająca się z pektyny (polimer pochodnych cukrowych glukozy). tworząc wiązki zwane fibrylami. skrobia i glikogen są ziarniste. Przyczynia się to do słabej rozpuszczalności rozgałęzionych polisacharydów. przez co utrudnione jest tworzenie wiązań wodorowych z woda. Hydroliza enzymatyczna Hydroliza sacharozy zachodzi w obecności inwertazy prowadzi do utworzenia równomolowej mieszaniny D-glukozy i D-fruktozy. odpowiednio. Odmiany danego cukru mogą wzajemnie przechodzić w siebie. Aby całkowicie zhydrolizować amylopektynę.i disacharydy są ciałami stałymi krystalicznymi. Proces jest odwracalny i zachodzi w środowisku kwaśnym lub enzymatycznym. Zewnętrznym spoiwem fibryli jest matriks. glukozy i dekstrynę graniczną. Oba enzymy nie atakują wiązania α(1. np. czyli do utworzeniu cukru inwertowanego. poczynając od końca nieredukującego. Każda odmiana cukru wykazuje inną wartość skręcalności właściwej: . D. Ulegają jej również pochodne cukrów. np. Cukry tworzące klarowne roztwory właściwe i posiadające co najmniej 1 atom węgla asymetrycznego wykazują czynność optyczną (zjawisko skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego). Amylopektyna hydrolizowana przy udziale α.9°. 14 Chemia w Szkole . C. a kończy w jelicie cienkim. Są one składnikami ścian komórkowych roślin.i β-amylaz tworzy mieszaninę: maltozy. Mutarotacja zachodzi najwolniej w środowisku o pH = 3–7. zaś dla cukru inwertowanego –19. zmniejszanie kąta skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego [α] od wartości +112° lub zwiększanie od wartości +19° – do równowagowej skręcalności [α] = +53°.5°. Liczba cząsteczek monoz powstających z jednej cząsteczki cukru złożonego decyduje o przynależności cukru do odpowiedniej grupy sacharydów (tab. Całkowita hydroliza prowadzi do otrzymania cukrów prostych. Amyloza w organizmie ludzkim jest hydrolizowana przy udziale amylaz. 1). Związany jest z obecnością wiązań glikozydowych. Monosacharydy i disacharydy dzięki możliwości tworzenia wiązań wodorowych między grupami –OH cukru a cząsteczkami wody są hydrofilowe – rozpuszczalne w wodzie. Hydroliza – reakcja cukru z wodą. β-D-glukopiranoza (64%) mieszanina równowagowa α-D-glukopiranoza (36%) W zależności od typu rozpuszczonego anomeru α/β obserwuje się w roztworze D-glukozy. Polisacharydy mają bardzo duże masy cząsteczkowe. natomiast β-amylaza atakuje co drugie wiązanie.

6)-glukozydazy. Właśnie w takich warunkach prowadzona jest reakcja z wodą bromową (Br2aq). Celuloza hydrolizuje bardzo trudno w środowisku kwaśnym. np. 5/2007 15 . Największą stabilność wykazują w roztworze zasady sodowej o Cm = 0. W środowisku zbliżonym do obojętnego procesy enolizacji i izomeryzacji zachodzą tak wolno.Kształcenie nauczycieli chemii Tabela 1. tym większe prawdopodobieństwo bardziej złożonych przemian chemicznych cukru. Procesy związane z formami łańcuchowymi cukrów II. FEHLINGA i BENEDICTA. Przechowywane w tym roztworze przez kilka miesięcy pozostają w postaci niezmienionej. Zdecydowanie szybciej zachodzą w środowisku zasadowym o pH > 12 i w podwyższonej temperaturze. D-glukoza D-glukoza. że można odróżnić w nich aldozę od ketozy. D-fruktoza D-glukoza D-glukoza D-glukoza D-glukoza potrzebny jest jeszcze udział enzymu α-(1. Duża szybkość enolizacji i izomeryzacji w środowisku zasadowym decyduje o dodatnim wyniku prób TOLLENSA. TROMMERA. zachodzą w środowisku kwasowym i zasadowym. maltoza dekstryna graniczna. Różnorodność ubocznych produktów przemian cukrów jest związana z obecnością lub brakiem w środowisku reakcji tlenu (w rozważaniach zostały pominięte te uboczne produkty). Odczynniki FEHLINGA I BENEDICTA (są to roztwory kompleksowych soli miedzi(II)) wykazują taki sam wynik jak próba TROMMERA. aldoza1 D-glukoza ketoza D-fruktoza aldoza2 D-mannoza Tym procesom ulegają formy łańcuchowe aldoz i ketoz. Enzymatyczna hydroliza zachodzi podobnie jak w skrobi.6)glukozydaza + + + + + Najważniejsze produkty pośrednie brak brak brak brak celobioza dekstryny. maltoza Produkty finalne D-glukoza D-galaktoza. Enolizacja i izomeryzacja Aldoza1 i aldoza2 są względem siebie epimerami (szczególnymi stereoizomerami różniącymi się konfiguracją podstawników tylko na jednym atomie węgla. czy jest to aldoza czy ketoza. bardzo często na C2). pośrednie produkty nie mają dużego znaczenia. trzeba ją gotować kilka – kilkanaście godzin w rozcieńczonym roztworze H2SO4 (stężony zwęgla dowolny cukier). bez względu na to. Cukier Maltoza Laktoza Sacharoza Celobioza Celuloza Amyloza Amylopektyna Warunki hydrolizy H+ lub maltaza H lub laktaza H lub inwertaza H lub celobiaza H /T lub celulazy H lub α.i β-amylazy oraz α(1.i β-amylazy H+ lub α. Im silniej kwasowe lub zasadowe środowisko.04 mol/dm3 w T = 278 K.

... Po tym procesie należy odblokować grupę karbonylową. np.. również ketozy. Cukier + kwas (bezwodnik kwasowy) ester + woda W procesie estryfikacji mogą uczestniczyć wszystkie grupy –OH. Wszystkie alditole o C5 i C6 są bardzo rozpowszechnione w przyrodzie.. ..... 2) kwas azotowy(V). antywirusowych oraz roztworów zawierających enzym przyspieszający krzepnięcie krwi – trombinę. D-glucitol (hamuje biegunkę). np... przeciw stanom zapalnym mózgu i chorobach nowotworowych).Stosowane są w przemyśle spożywczym jako słodziki.bionowy. W środowisku enzymatycznym proces estryfikacji może zachodzić z udziałem dowolnego cukru. grzybów... jeżeli środowisko na to pozwala.. Utlenianie glukozy IV....onowy + Ag2O + 4NH3 + H2O kwas Wodór cząsteczkowy w obecności niklu można zastąpić: 1) amalgamatem sodu Na(Hg) 2) wodorkami metali np. Ulegają one procesowi 16 Chemia w Szkole . Redukcja grupy karbonylowej Proces prowadzi do utworzenia polialkoholu (alditolu): Analogicznie utleniają się inne aldozy. a następnie zastosowanie utleniaczy z podpunktu II. Nazwy kwasów powstających z disacharydów redukujących w próbach Tollensa i Trommera mają końcówkę .. D-mannitol (przeciwobrzękowy.. Wchodzą w skład roślin naczyniowych... w przemyśle chemicznym przy produkcji żywic... Środowisko zasadowe: 1) Cukier + 2 [Ag(NH3)2]OH 2) Cukier + 2Cu(OH)2 . . wielu nasion.. 3) tlenek azotu(IV) W III reakcji: 1) utlenianie na drodze enzymatycznej 2) zabezpieczenie chemiczne grupy karbonylowej.. krzewów i zbóż (w otrębach). olejów szybkoschnących.Znalazły zastosowanie jako leki. mchów.. wodorostów. LiAlH4 „. onowy + Cu2O +2H2O Obie próby mogą być przyspieszane ogrzewaniem. Disacharydy i skrobia zdecydowanie łatwiej w tych warunkach hydrolizują niż estryfikują..Kształcenie nauczycieli chemii III. Są składnikami krwi.... W II reakcji mogą być stosowane następujące utleniacze: 1) O2 w obecności Pt/C.Alditole są stabilizatorami szczepionek..”[4] Procesy związane z obecnością grup alkoholowych – estryfikacja W środowisku kwaśnym estryfikacji ulegają monozy i celuloza. .... kwas . płynu owodniowego oraz mózgowo-rdzeniowego. Warunki reakcji Reakcja I.

celuloidu. 5/2007 17 . Największa szybkość estryfikacji grupy anomerycznej związana jest z obecnością w sąsiedztwie heterocyklicznego atomu tlenu. Zmieniając warunki można zmienić proporcje otrzymanych estrów np. Kolejność estryfikacji można zmienić przez: – zabezpieczenie (zablokowanie) aktywniejszej/ych grup –OH. w analogicznym procesie. Fosforylacja D-glukozy Proces ten ma duże znaczenie biologiczne. Azotany celulozy Duże znaczenie mają: mono-. najczęściej jest etapem poprzedzającym procesy biochemiczne z udziałem cukru spożytego lub zapasowego. jak i zwierzęcego. to w substratach i produktach istnieją wszystkie możliwe odmiany anomeryczne odpowiednio cukru i jego estru. np.i diazotany(V) stosowane są do: produkcji lakierów. 3. a trójazotany(V) do produkcji prochu bezdymnego. np. fosforylacji. później grupy terminalne (I-rzędowe) i grupy II-rzędowe. Pochodne kwasu siarkowego(VI) Do estrów lub pochodnych sulfonowych można zaliczyć niektóre polisacharydy budulcowe. 1. W przypadku ketoz. Mają one właściwości palne lub nawet wybuchowe (przy większej ilości zestryfikowanych grup –OH). β-anomer – 12%. Występuje w brązowych wodorostach morskich. Reakcja estryfikacji D-glukozy bezwodnikiem kwasu octowego [Ac2O] lub kwasem octowym. Występuje w wodorostach morskich. – w T = 313 K i katalitycznych ilości HClO3 powstaje głównie anomer α. di-. może powstać. jaką odmianę anomeryczną danego cukru prostego użyje się do procesu estryfikacji. – zastosowanie odpowiednich biokatalizatorów (enzymów). kolodium. 2. (czyli hemiacetalowa). Bez względu na to. Najszybciej estryfikuje grupa –OH przy węglu anomerycznym. Mono. stosowany jest jako substancja żelująca oraz jako pożywka w hodowli bakterii. Przykładowe reakcje i ich produkty: 1. ma to miejsce w procesach metabolicznych. 4. Nazwy związane są z ilością reszt azotanowych(V) w jednej reszcie glukozowej celulozy. b) Kwas alginowy to ester siarczanowy kwasowej pochodnej polisacharydu składającego się z reszt glukozowych i galaktozowych. – w T = 373 K i w obecności katalizatora CH3–COONa powstaje głównie anomer β. Mogą one być zarówno pochodzenia roślinnego. Przykłady pochodnych polisacharydów pochodzenia roślinnego: a) Składnik kwaśny agaru jest estrem siarczanowym(VI) polisacharydu zbudowanego z reszt galaktozy.6-difosforan(V)-D-fruktozy.Kształcenie nauczycieli chemii z różną szybkością. Skład otrzymanej mieszaniny estrów: α-anomer – 88%. i triazotany(V) celulozy.

Pełni funkcje czynnika antyzakrzepowego (antykoagulanta krwi). zasady purynowe i pirymidynowe O-glikozyd N-glikozyd O-glikozydami są również cukry złożone (patrz. d) Kwas chondoitynosiarkowy(VI) – polisacharyd składający się z jednostek będących pochodnymi D-glukozy i D-galaktozy. W nazwach prostych glikozydów można opuszczać literę O. disacharydy). Wchodzi w skład tkanek łącznych i skóry. cukier Amoniak. 1) O-glikozydy Rodzaj glikozydu Aglikon Alkohol. Tworzenie glikozydów Do najważniejszych zaliczamy: O-glikozydy i N-glikozydy. Występuje w wątrobie. W reakcji biorą udział: cukier + aglikon (drugi reagent) glikozyd + woda Bezpośrednio ze sobą reagują: hemiacetalowa grupa –OH cukru i odpowiedni składnik aglikonu. np. hydroksykwas. Tworzenie nazw glikozydów 18 Chemia w Szkole . aminy. ściankach naczyń krwionośnych i tkance płucnej. fenol.Kształcenie nauczycieli chemii Przykłady pochodnych polisacharydów pochodzenia zwierzęcego: c) Heparyna to wodorosiarczan(VI) polisacharydu zbudowanego z pochodnych D-glukozy.

Powstają one zawsze z: – cukru – β-D-rybofuranozy lub 2-deoksy-β-D-rybofuranozy – i zasady organicznej – purynowej lub pirymidynowej. N-nukleotydy (N-deoksynukleotydy) w organizmach żywych są przekształcane kolejnymi przemianami w kwasy nukleinowe. Schematy tworzenia kwasów nukleinowych Zasady pirymidynowe purynowe wiązanie wodorowe – miejsca fosforylacji (w cukrze). na początku nazwy nie można opuścić litery N. że w położeniu 2’ pierścienia β-D-rybofuranozy znajduje się atom wodoru zamiast grupy hydroksylowej. Do najważniejszych naturalnych N-glikozydów zaliczamy związki nazwane N-nukleozydami lub N-deoksynukleotydami.Kształcenie nauczycieli chemii 2) N-glikozydy Wzory składników kwasów nukleinowych Pentozy Nazwy tworzy się analogicznie jak O-glikozydów. 5/2007 19 . tworzenia wiązań wodorowych – miejsca podstawienia zasady/cukru W analogicznych procesach z 2-deoksy-β-D-rybofuranozy i odpowiedniej zasady powstaje kwas deoksyrybonukleinowy (DNA). Deoksyrybonukleozydy różnią się od rybonukleotydów tym.

tłuszcze. G.6–O–CH3 trudno hydrolizują. Żaden inny związek pochodzenia naturalnego i syntetycznego nie jest wytwarzany na tak ogromną skalę (1011 ton rocznie na kuli ziemskiej). W komórkach roślinnych glukoza przekształcana jest w wiele innych zasady C. Tworzenie soli Ze względu na obecność wielu grup alkoholowych cukry mogą dawać barwną reakcję z wodorotlenkiem miedzi(II). 20 Chemia w Szkole . CH3I lub (CH3)2SO4. Powstaje sól kompleksowa: cukru z miedzią(II). Reakcja metylo-α-D-glukopiranozydu z CH3I: Wiązanie Canom.Kształcenie nauczycieli chemii nukleozyd nukleotyd Tworzenie eterów Etery powstają w reakcji glikozydu lub cukru z substancją metylującą. tworząca klarowny roztwór o barwie szafirowej (ciemnoniebieskiej). STRESZCZENIE Podstawowymi składnikami budulcowymi organizmów żywych są: białka.4.–O–CH3 to wiązanie glikozydowe bardzo podatne na hydrolizę w środowisku kwaśnym (trwałe w środowisku obojętnym i zasadowym). Podczas procesu rodniki metylowe (CH3) są podstawiane we wszystkich wolnych grupach –OH na miejsce atomu wodoru. A wchodzą w skład obu typów nukleozydów i nukleotydów zasada T wchodzi w skład deoksynukleozydów i deoksynukleotydów zasada U wchodzi w skład rybonukleozydów i rybonukleotydów.3. są to wiązania eterowe (wszystkie etery trudno ulegają hydrolizie). Najbardziej rozpowszechnionym cukrem jest produkt fotosyntezy D-glukoza. Wiązania: C2. np. cukry.

P. uczyła chemii w XLIV LO im. z alkoholem. Rośliny są źródłem związków organicznych dla zwierząt i ludzi.T. W roztworach ulegają cyklizacji najłatwiej.. PZWL 1983 [7]. z amoniakiem.lub sześcioatomowe. PWR i L 1979 [6]. 1997 [5]. Reakcja z Br2(aq) służy do odróżnienia aldozy od ketozy. NaHCO3. A. Przedstawione powyżej informacje o cukrach są zaledwie niewielkim wycinkiem bogactwa właściwości i roli sacharydów w przyrodzie. Dobiszewskiego w Warszawie Ze względu na obecność obu grup równocześnie – grupy: karbonylowa i alkoholowa tej samej cząsteczki cukru reagują ze sobą tworząc odmiany pierścieniowe (jest to najbardziej prawdopodobna reakcja).Kształcenie nauczycieli chemii potrzebnych związków organicznych oraz jest źródłem energii. z braku czynności optycznej. cukrem) N-glikozydy (w reakcji np. Ze względu na grupy –OH cukry uczestniczą w reakcjach: – estryfikacji – tworzenia eterów – tworzenia soli miedzi(II) [reakcja barwna]. V. nie zaliczają ketotriozy do cukrów. Morrison. Wrocław. Lehninger: Biochemia. – redukcji wodorem w obecności katalizatora. z obecności obu grup równocześnie i uprzywilejowanych właściwości grup –OH przy anomerycznym atomie węgla. J. aldozy i ketozy wykazują pozytywny wynik prób TOLLENSA i TROMMERA (reakcja barwna). które są odpowiedzialne za zdolność tych cukrów do hydrolizy. 1996 [3]. ze względu na szczególnie dużą reaktywność grupy –OH hemiacetalowej. Mastalerz: Podręcznik chemii organicznej. P.L. mgr DANUTA KAMIŃSKA Od 1962 do 2003 r. Madaj: Podstawy chemii cukrów. Ketozy nie odbarwiają wody bromowej. fenolem. Oligosacharydy i polisacharydy posiadają między resztami cukrowymi wiązania αlub β-glikozydowe. – odmiany pierścieniowe. Mizerski: Tablice Chemiczne. H. Wydawnictwo Chemiczne. W przypadku disacharydów i skrobi wyjątkowo łatwo przebiegający proces hydrolizy uniemożliwia otrzymanie estrów tych cukrów (oba procesy zachodzą w środowisku kwaśnym). Ze względu na obecność wolnej grupy karbonylowej ulegają: – utlenieniu (produkty reakcji zależą od warunków reakcji). grupy karbonylowej. Niektórzy chemicy. Boyd: Chemia organiczna. Adamantan 2004 5/2007 21 . PWN. P. 1990 [4]. L ITERATURA [1]. Wiśniewski.A Harper. PWN. Cukry rozpuszczalne w wodzie (oprócz ketotriozy) wykazują czynność optyczną. gdy utworzone pierścienie heterocykliczne są pięcio. A. Agra-Enviro Lab. R. W zależności od typu środowiska cukry redukujące ulegają wolniej lub szybciej enolizacji i izomeryzacji. W. Roowell. 1998 [2].] A. Sacharydy wykazują dużą reaktywność chemiczną wynikającą z obecności: wielu grup alkoholowych. Mastalerz: Chemia organiczna. – w reakcji z Br (aq) utleniają się aldozy 2 w obecności np. mogą tworzyć: O-glikozydy (w reakcji np. R.N. aminami). Hayes: Zarys chemii fizjologicznej.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful