Kształcenie nauczycieli chemii

Wybrane zagadnienia z chemii sacharydów
Sacharydy, zwane też cukrami lub węglowodanami, stanowią grupy polihydroksyaldehydów i polihydroksyketonów. Są one podstawowymi składnikami świata roślinnego i zwierzęcego.
DANUTA KAMIŃSKA

ajbardziej rozpowszechnionym w przyrodzie sacharydem jest D-glukoza. Po raz pierwszy wyodrębnił ją z winogron Proust (1802 r.). Glukoza jest produktem wieloetapowego procesu fotosyntezy zachodzącego przy udziale energii świetlnej w obecności chlorofilu. Można go zapisać ogólnym schematem reakcji:

N

hv/chlorofil

6CO2 + 6H2O

C6H12O6 + 6O2

Rośliny zielone produkują rocznie około 100 miliardów ton glukozy. Wielokrotnie większa ilość glukozy zmagazynowana jest w roślinach, szczególnie w postaci celulozy i skrobi; ponadto wchodzi w skład sacharozy (cukru buraczanego), aminocukrów, glikoproteidów, polikondensatów pochodnych glukozy i innych związków.

Organizm człowieka przystosowany jest do trawienia glukozy, fruktozy, maltozy, sacharozy, laktozy i skrobi, nie trawi celulozy. Celuloza trawiona jest przez termity, niektóre mrówki i drobnoustroje. W przewodzie pokarmowym zwierząt żywiących się celulozą żyją bakterie wytwarzające celulazy – enzymy ułatwiające hydrolizę celulozy do glukozy i dopiero ona przyswajana jest przez organizm zwierzęcia. Glukoza przetwarzana jest, w procesach metabolicznych, w inne substancje organiczne lub pełni rolę energetyczną. Źródłem glukozy są disacharydy lub skrobia (Rys. 1). Całkowite spalenie 1 mola glukozy jest źródłem ~2874 kJ energii. Organizm może ją zmagazynować w ATP i w odpowiednim czasie wykorzystać do wykonania pracy; pozostała część energii jest rozpraszana.

Rys. 1.

5/2007

9

Litery D i L określają położenie grupy –OH przy atomie węgla asymetrycznego w aldehydzie glicerynowym: D – po prawej stronie łańcucha węglowego L – po lewej stronie łańcucha węglowego. Wzory te dotyczą odmian cyklicznych monoz. Wzory aldotrioz według projekcji Fischera: Łańcuch węglowy należy narysować pionowo umieszczając grupę najsilniej utlenioną (tu grupę aldehydową) na samej górze wzoru. 10 Chemia w Szkole . Obu form nie można nałożyć na siebie. że jedna odmiana stanowi lustrzane odbicie drugiej. Liczbę stereoizomerów oblicza się ze wzoru 2n. n 1 2 3 4 1 Liczba stereoizomerów 2 4 8 16 Liczba par enancjomerów1 1 2 4 8 – izomerów różniących się konfiguracją przestrzenną podstawników w taki sposób. Najtrwalszymi pierścieniami występującymi w cukrach są pierścienie heterocykliczne sześcioatomowe lub pięcioatomowe. Liczba atomów węgla asymetrycznego [n] decyduje o ilości stereoizomerów (izomerów różniących się przestrzennym ułożeniem podstawników).lub L-glicerynowego wydłużając łańcuch węglowy od strony grupy aldehydowej. Monosacharydy (monozy) są związkami zawierającymi od 3 do 8 atomów węgla w cząsteczce. Rolę heteroatomu pełni atom tlenu z grupy –OH połączonej z atomem węgla: – C5 przy tworzeniu odmiany piranozowej w aldozach i odmiany furanozowej w ketozach. Podział sacharydów B. Wszystkie cukry (poza ketotriozą) zawierają co najmniej jeden asymetryczny atom węgla C* (mający cztery różne podstawniki). Budowa I. – C4 przy tworzeniu odmiany furanozowej w aldozach. Konfiguracja ostatniego asymetrycznego atomu węgla każdej monozy (cukru prostego) decyduje o typie konfiguracji względnej D lub L. Wzory monoz według projekcji Hawortha. W otrzymanej w ten sposób aldozie atom węgla asymetrycznego. W przyrodzie występują przede wszystkim cukry szeregu D. 3. Aldozy o większej ilości atomów węgla (C4. będzie przedostatnim atomem łańcucha węglowego. C5. pochodzący z aldehydu glicerynowego. C6) można zsyntetyzować z aldehydu D.Kształcenie nauczycieli chemii A. 2. a jednocześnie ostatnim asymetrycznym atomem węgla aldozy (kolejność atomów węgla w łańcuchu węglowym liczy się od atomu węgla grupy aldehydowej). 1.

2. 2. aby była blisko grupy karbonylowej. jaki chce się uzyskać pierścień: czy sześcioatomowy (patrz niżej – glukoza). 2) Zwinąć łańcuch („leżący”) tak. powstają dwa izomery pierścieniowe – anomery: α i β. natomiast atom tlenu tej grupy łączy się z atomem węgla grupy karbonylowej. aby przyjął on kształt łódeczki (Rys. etap 2). etap 1). czy pięcioatomowy (patrz niżej – fruktoza). 3) Zamykanie pierścienia związane jest z reakcją tworzenia półacetali (hemiacetali). W cyklicznej odmianie D-monozy grupa –OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się: – pod pierścieniem w anomerze α – nad pierścieniem w anomerze β. który zostaje w pierścieniu. czyli reakcją grupy –OH przy C5 i grupą karbonylową. Dalsze zwijanie uzależnione jest od tego. co stwarza możliwość utworzenia przy nim dwóch konfiguracji podstawników. 2. W obu przypadkach dla cukru z szeregu D pozostałe atomy węgla należy umieścić nad ostatnim węglem C5. który podczas cyklizacji zmienia stan hybrydyzacji z sp2 na sp3 nazwano węglem anomerycznym. natomiast grupę –OH z C5 należy wpisać tak. Atom wodoru z grupy –OH zostaje przeniesiony do atomu tlenu grupy karbonylowej. Atom węgla grupy karbonylowej staje się węglem asymetrycznym. Nowo utworzony węgiel asymetryczny. Ilustracją powyższych zasad dla najczęściej występujących odmian D-glukozy i D-fruktozy jest rysunek 2: Rys.Kształcenie nauczycieli chemii Objaśnienie elementów występujących w nazwie monosacharydu: Zasady pisania wzorów pierścieniowych według Hawortha: 1) Wzór łańcuchowy w projekcji Fischera należy obrócić w prawo o 90° (Rys. 5/2007 11 .

Budowa disacharydów Oligosacharydy i polisacharydy mają strukturę glikozydów. zaś podstawową jest reszta cukrowa zaczynająca się dalszą literą w alfabecie (obowiązuje kolejność alfabetyczna). Cukier redukujący Jednostką podstawową jest reszta cukrowa redukująca (z wolną grupą –OH przy anomerycznym atomie węgla). Stąd nazwa systematyczna sacharozy: β-D -fruk to fu ra no zy lo-α-D -glu kopirano zyd. zaś podstawnikiem reszta cukrowa nieredukująca. Końcówką nazwy jest -ozyd. Cukier nieredukujący W cukrach nieredukujących podstawnikiem jest reszta cukrowa rozpoczynająca się wcześniejszą literą w alfabecie.Kształcenie nauczycieli chemii ZESTAWIENIE ODMIAN GLUKOZY Wzory konformacyjne glukozy (forma krzesełkowa) II. 12 Chemia w Szkole .

Jednostki glukozy połączone są ze sobą wiązaniami β(1.Kształcenie nauczycieli chemii Objaśnienie elementów występujących w nazwie disacharydu redukującego: III. pokojowej.6)glikozydowe. Jedyną różnicą jest powtarzanie rozgałęzień średnio co 8–10 jednostek glukozowych. Budowa polisacharydów Wszystkie wielocukry opisane poniżej zbudowane są z jednostek D-glukopiranozowych. stanowi materiał zapasowy również w organizmie człowieka. aby utworzyły się zwarte skręty. W łańcuchach podstawowych między jednostkami glukozy występują wiązania α(1. Rozgałęzienia powtarzają się średnio. Skrobia to cukier pochodzenia roślinnego. składa się z dwóch polisacharydów: 20–30% wag. a to za mało. tworząc zwarte skręty: pierścienie reszt glukozy symboliczne oznaczenie reszt D-glukozy reszty glukozowe należące do dekstryny granicznej (po hydrolizie w środowisku α. Łańcuch amylozy jest skręcony w helisę. czyli jodem rozpuszczonym w roztworze jodku potasu. W połączeniu z jodem można najwyżej otrzymać związek o barwie brudnoczerwonej. natomiast w miej- Glikogen ma budowę prawie taką samą jak amylopektyna. po ogrzaniu uwalnia się ze skrętów i barwa zanika. Jest cukrem pochodzenia zwierzęcego.i β-amylaz) Są one odpowiedzialne za tworzenie z płynem Lugola. co 10–12 jednostek glukozowych. ciemnoniebieskiego (granatowego) kompleksu amyloza – jod. Amylopektyna jest polisacharydem rozgałęzionym. amylozy 80–70% amylopektyny Amyloza zawiera między jednostkami glukozy wiązania α(1.4)glikozydowymi: 5/2007 13 .4)glikozydowe: scach rozgałęzień – wiązania α(1. Celuloza to cukier pochodzenia roślinnego.4)glikozydowe. Jod wbudowuje się w skręty spirali w temp.

i disacharydy są ciałami stałymi krystalicznymi. α-amylaza atakuje wiązania α(1. Hydroliza – reakcja cukru z wodą. D. natomiast β-amylaza atakuje co drugie wiązanie. Odmiany danego cukru mogą wzajemnie przechodzić w siebie. Proces hydrolizy skrobi w organizmie człowieka zaczyna się w jamie ustnej. Każda odmiana cukru wykazuje inną wartość skręcalności właściwej: . Hydroliza enzymatyczna Hydroliza sacharozy zachodzi w obecności inwertazy prowadzi do utworzenia równomolowej mieszaniny D-glukozy i D-fruktozy.5°. Monosacharydy i disacharydy dzięki możliwości tworzenia wiązań wodorowych między grupami –OH cukru a cząsteczkami wody są hydrofilowe – rozpuszczalne w wodzie. np. zaś dla cukru inwertowanego –19.4)glikozydowe w dowolnym miejscu łańcucha. poczynając od końca nieredukującego. C. które zachowały właściwości redukujące. Zjawisko to nazwano mutarotacją. Są one składnikami ścian komórkowych roślin. duże nagromadzenie w każdej z nich grup –OH ułatwia tworzenie wiązań wodorowych wewnątrz makrocząsteczki. Amylopektyna hydrolizowana przy udziale α. ulegają mu oligosacharydy i polisacharydy. Przyczynia się to do słabej rozpuszczalności rozgałęzionych polisacharydów. zmniejszanie kąta skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego [α] od wartości +112° lub zwiększanie od wartości +19° – do równowagowej skręcalności [α] = +53°. składająca się z pektyny (polimer pochodnych cukrowych glukozy). a kończy w jelicie cienkim. odpowiednio. Przemianę tę nazwano inwersją. Aby całkowicie zhydrolizować amylopektynę. czyli do utworzeniu cukru inwertowanego. np. Proces jest odwracalny i zachodzi w środowisku kwaśnym lub enzymatycznym. 14 Chemia w Szkole . Zewnętrznym spoiwem fibryli jest matriks. β-D-glukopiranoza (64%) mieszanina równowagowa α-D-glukopiranoza (36%) W zależności od typu rozpuszczonego anomeru α/β obserwuje się w roztworze D-glukozy.9°. hemiceluloz (polisacharydy) i ekstenzyny (białko wiązane kowalencyjnie z fibrylami). amylopektyny w wodzie lub praktycznie braku rozpuszczalności liniowych polisacharydów. 1). zaś celuloza ma budowę włóknistą (częściowo krystaliczną). Oba enzymy nie atakują wiązania α(1.6)-glikozydowego i nie potrafią go „przekroczyć”. Związany jest z obecnością wiązań glikozydowych. Amyloza w organizmie ludzkim jest hydrolizowana przy udziale amylaz. Całkowita hydroliza prowadzi do otrzymania cukrów prostych. Właściwości fizyczne cukrów Mono. tworząc wiązki zwane fibrylami. skrobia i glikogen są ziarniste. Cukry tworzące klarowne roztwory właściwe i posiadające co najmniej 1 atom węgla asymetrycznego wykazują czynność optyczną (zjawisko skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego).Kształcenie nauczycieli chemii n = 10 000–15 000 Równoległe łańcuchy celulozy połączone są ze sobą wiązaniami wodorowymi. Mutarotacja zachodzi najwolniej w środowisku o pH = 3–7. Cała konstrukcja usztywnia ściany komórkowe. Właściwości chemiczne cukrów I. przez co utrudnione jest tworzenie wiązań wodorowych z woda. Nazwa ta związana jest ze zmianą kierunku skręcalności właściwej. Liczba cząsteczek monoz powstających z jednej cząsteczki cukru złożonego decyduje o przynależności cukru do odpowiedniej grupy sacharydów (tab. Polisacharydy mają bardzo duże masy cząsteczkowe. Ulegają jej również pochodne cukrów.i β-amylaz tworzy mieszaninę: maltozy. dla roztworu sacharozy wynosi ona +66. glukozy i dekstrynę graniczną.

pośrednie produkty nie mają dużego znaczenia.i β-amylazy oraz α(1. W środowisku zbliżonym do obojętnego procesy enolizacji i izomeryzacji zachodzą tak wolno. Przechowywane w tym roztworze przez kilka miesięcy pozostają w postaci niezmienionej. maltoza Produkty finalne D-glukoza D-galaktoza. czy jest to aldoza czy ketoza. Im silniej kwasowe lub zasadowe środowisko.Kształcenie nauczycieli chemii Tabela 1. zachodzą w środowisku kwasowym i zasadowym. Duża szybkość enolizacji i izomeryzacji w środowisku zasadowym decyduje o dodatnim wyniku prób TOLLENSA. bardzo często na C2). TROMMERA.6)glukozydaza + + + + + Najważniejsze produkty pośrednie brak brak brak brak celobioza dekstryny. tym większe prawdopodobieństwo bardziej złożonych przemian chemicznych cukru. np. Enolizacja i izomeryzacja Aldoza1 i aldoza2 są względem siebie epimerami (szczególnymi stereoizomerami różniącymi się konfiguracją podstawników tylko na jednym atomie węgla.6)-glukozydazy. trzeba ją gotować kilka – kilkanaście godzin w rozcieńczonym roztworze H2SO4 (stężony zwęgla dowolny cukier). Celuloza hydrolizuje bardzo trudno w środowisku kwaśnym. 5/2007 15 .04 mol/dm3 w T = 278 K. D-fruktoza D-glukoza D-glukoza D-glukoza D-glukoza potrzebny jest jeszcze udział enzymu α-(1.i β-amylazy H+ lub α. Enzymatyczna hydroliza zachodzi podobnie jak w skrobi. Różnorodność ubocznych produktów przemian cukrów jest związana z obecnością lub brakiem w środowisku reakcji tlenu (w rozważaniach zostały pominięte te uboczne produkty). D-glukoza D-glukoza. Zdecydowanie szybciej zachodzą w środowisku zasadowym o pH > 12 i w podwyższonej temperaturze. aldoza1 D-glukoza ketoza D-fruktoza aldoza2 D-mannoza Tym procesom ulegają formy łańcuchowe aldoz i ketoz. Największą stabilność wykazują w roztworze zasady sodowej o Cm = 0. Cukier Maltoza Laktoza Sacharoza Celobioza Celuloza Amyloza Amylopektyna Warunki hydrolizy H+ lub maltaza H lub laktaza H lub inwertaza H lub celobiaza H /T lub celulazy H lub α. Procesy związane z formami łańcuchowymi cukrów II. że można odróżnić w nich aldozę od ketozy. maltoza dekstryna graniczna. FEHLINGA i BENEDICTA. Odczynniki FEHLINGA I BENEDICTA (są to roztwory kompleksowych soli miedzi(II)) wykazują taki sam wynik jak próba TROMMERA. Właśnie w takich warunkach prowadzona jest reakcja z wodą bromową (Br2aq). bez względu na to.

3) tlenek azotu(IV) W III reakcji: 1) utlenianie na drodze enzymatycznej 2) zabezpieczenie chemiczne grupy karbonylowej...”[4] Procesy związane z obecnością grup alkoholowych – estryfikacja W środowisku kwaśnym estryfikacji ulegają monozy i celuloza.. Środowisko zasadowe: 1) Cukier + 2 [Ag(NH3)2]OH 2) Cukier + 2Cu(OH)2 .. wodorostów.. Wszystkie alditole o C5 i C6 są bardzo rozpowszechnione w przyrodzie. Są składnikami krwi.Alditole są stabilizatorami szczepionek.. Utlenianie glukozy IV. w przemyśle chemicznym przy produkcji żywic. onowy + Cu2O +2H2O Obie próby mogą być przyspieszane ogrzewaniem.. Wchodzą w skład roślin naczyniowych. Ulegają one procesowi 16 Chemia w Szkole . jeżeli środowisko na to pozwala... kwas . W II reakcji mogą być stosowane następujące utleniacze: 1) O2 w obecności Pt/C. Disacharydy i skrobia zdecydowanie łatwiej w tych warunkach hydrolizują niż estryfikują. LiAlH4 „.... np.. . również ketozy.. przeciw stanom zapalnym mózgu i chorobach nowotworowych).Kształcenie nauczycieli chemii III.... D-mannitol (przeciwobrzękowy. .. 2) kwas azotowy(V)... wielu nasion. grzybów... olejów szybkoschnących. płynu owodniowego oraz mózgowo-rdzeniowego. Redukcja grupy karbonylowej Proces prowadzi do utworzenia polialkoholu (alditolu): Analogicznie utleniają się inne aldozy. Cukier + kwas (bezwodnik kwasowy) ester + woda W procesie estryfikacji mogą uczestniczyć wszystkie grupy –OH. Po tym procesie należy odblokować grupę karbonylową... antywirusowych oraz roztworów zawierających enzym przyspieszający krzepnięcie krwi – trombinę... a następnie zastosowanie utleniaczy z podpunktu II.. Warunki reakcji Reakcja I.Znalazły zastosowanie jako leki. mchów... Nazwy kwasów powstających z disacharydów redukujących w próbach Tollensa i Trommera mają końcówkę .. W środowisku enzymatycznym proces estryfikacji może zachodzić z udziałem dowolnego cukru.onowy + Ag2O + 4NH3 + H2O kwas Wodór cząsteczkowy w obecności niklu można zastąpić: 1) amalgamatem sodu Na(Hg) 2) wodorkami metali np. krzewów i zbóż (w otrębach).. np...bionowy.. . D-glucitol (hamuje biegunkę).Stosowane są w przemyśle spożywczym jako słodziki.

np. Największa szybkość estryfikacji grupy anomerycznej związana jest z obecnością w sąsiedztwie heterocyklicznego atomu tlenu. a trójazotany(V) do produkcji prochu bezdymnego. di-. Występuje w brązowych wodorostach morskich. Bez względu na to. 5/2007 17 . Najszybciej estryfikuje grupa –OH przy węglu anomerycznym. może powstać. Przykłady pochodnych polisacharydów pochodzenia roślinnego: a) Składnik kwaśny agaru jest estrem siarczanowym(VI) polisacharydu zbudowanego z reszt galaktozy. Pochodne kwasu siarkowego(VI) Do estrów lub pochodnych sulfonowych można zaliczyć niektóre polisacharydy budulcowe. 2. to w substratach i produktach istnieją wszystkie możliwe odmiany anomeryczne odpowiednio cukru i jego estru. – w T = 373 K i w obecności katalizatora CH3–COONa powstaje głównie anomer β. jaką odmianę anomeryczną danego cukru prostego użyje się do procesu estryfikacji. fosforylacji. (czyli hemiacetalowa). Azotany celulozy Duże znaczenie mają: mono-. 4. Mają one właściwości palne lub nawet wybuchowe (przy większej ilości zestryfikowanych grup –OH). w analogicznym procesie. Przykładowe reakcje i ich produkty: 1. Nazwy związane są z ilością reszt azotanowych(V) w jednej reszcie glukozowej celulozy. stosowany jest jako substancja żelująca oraz jako pożywka w hodowli bakterii. Reakcja estryfikacji D-glukozy bezwodnikiem kwasu octowego [Ac2O] lub kwasem octowym. i triazotany(V) celulozy. Fosforylacja D-glukozy Proces ten ma duże znaczenie biologiczne. najczęściej jest etapem poprzedzającym procesy biochemiczne z udziałem cukru spożytego lub zapasowego. – zastosowanie odpowiednich biokatalizatorów (enzymów). Zmieniając warunki można zmienić proporcje otrzymanych estrów np. jak i zwierzęcego. celuloidu.i diazotany(V) stosowane są do: produkcji lakierów.Kształcenie nauczycieli chemii z różną szybkością. Mono. W przypadku ketoz.6-difosforan(V)-D-fruktozy. b) Kwas alginowy to ester siarczanowy kwasowej pochodnej polisacharydu składającego się z reszt glukozowych i galaktozowych. Kolejność estryfikacji można zmienić przez: – zabezpieczenie (zablokowanie) aktywniejszej/ych grup –OH. – w T = 313 K i katalitycznych ilości HClO3 powstaje głównie anomer α. Występuje w wodorostach morskich. Mogą one być zarówno pochodzenia roślinnego. później grupy terminalne (I-rzędowe) i grupy II-rzędowe. Skład otrzymanej mieszaniny estrów: α-anomer – 88%. 1. ma to miejsce w procesach metabolicznych. 3. kolodium. β-anomer – 12%. np.

fenol. ściankach naczyń krwionośnych i tkance płucnej. Wchodzi w skład tkanek łącznych i skóry. W reakcji biorą udział: cukier + aglikon (drugi reagent) glikozyd + woda Bezpośrednio ze sobą reagują: hemiacetalowa grupa –OH cukru i odpowiedni składnik aglikonu. disacharydy). hydroksykwas. Tworzenie nazw glikozydów 18 Chemia w Szkole . cukier Amoniak.Kształcenie nauczycieli chemii Przykłady pochodnych polisacharydów pochodzenia zwierzęcego: c) Heparyna to wodorosiarczan(VI) polisacharydu zbudowanego z pochodnych D-glukozy. d) Kwas chondoitynosiarkowy(VI) – polisacharyd składający się z jednostek będących pochodnymi D-glukozy i D-galaktozy. 1) O-glikozydy Rodzaj glikozydu Aglikon Alkohol. Występuje w wątrobie. Pełni funkcje czynnika antyzakrzepowego (antykoagulanta krwi). np. zasady purynowe i pirymidynowe O-glikozyd N-glikozyd O-glikozydami są również cukry złożone (patrz. W nazwach prostych glikozydów można opuszczać literę O. aminy. Tworzenie glikozydów Do najważniejszych zaliczamy: O-glikozydy i N-glikozydy.

że w położeniu 2’ pierścienia β-D-rybofuranozy znajduje się atom wodoru zamiast grupy hydroksylowej. Powstają one zawsze z: – cukru – β-D-rybofuranozy lub 2-deoksy-β-D-rybofuranozy – i zasady organicznej – purynowej lub pirymidynowej. Do najważniejszych naturalnych N-glikozydów zaliczamy związki nazwane N-nukleozydami lub N-deoksynukleotydami. tworzenia wiązań wodorowych – miejsca podstawienia zasady/cukru W analogicznych procesach z 2-deoksy-β-D-rybofuranozy i odpowiedniej zasady powstaje kwas deoksyrybonukleinowy (DNA). Schematy tworzenia kwasów nukleinowych Zasady pirymidynowe purynowe wiązanie wodorowe – miejsca fosforylacji (w cukrze). 5/2007 19 . Deoksyrybonukleozydy różnią się od rybonukleotydów tym. na początku nazwy nie można opuścić litery N. N-nukleotydy (N-deoksynukleotydy) w organizmach żywych są przekształcane kolejnymi przemianami w kwasy nukleinowe.Kształcenie nauczycieli chemii 2) N-glikozydy Wzory składników kwasów nukleinowych Pentozy Nazwy tworzy się analogicznie jak O-glikozydów.

Tworzenie soli Ze względu na obecność wielu grup alkoholowych cukry mogą dawać barwną reakcję z wodorotlenkiem miedzi(II).–O–CH3 to wiązanie glikozydowe bardzo podatne na hydrolizę w środowisku kwaśnym (trwałe w środowisku obojętnym i zasadowym). np. STRESZCZENIE Podstawowymi składnikami budulcowymi organizmów żywych są: białka. tworząca klarowny roztwór o barwie szafirowej (ciemnoniebieskiej). G. cukry. A wchodzą w skład obu typów nukleozydów i nukleotydów zasada T wchodzi w skład deoksynukleozydów i deoksynukleotydów zasada U wchodzi w skład rybonukleozydów i rybonukleotydów. CH3I lub (CH3)2SO4. Powstaje sól kompleksowa: cukru z miedzią(II). Najbardziej rozpowszechnionym cukrem jest produkt fotosyntezy D-glukoza. W komórkach roślinnych glukoza przekształcana jest w wiele innych zasady C. są to wiązania eterowe (wszystkie etery trudno ulegają hydrolizie).6–O–CH3 trudno hydrolizują.3. Żaden inny związek pochodzenia naturalnego i syntetycznego nie jest wytwarzany na tak ogromną skalę (1011 ton rocznie na kuli ziemskiej). Reakcja metylo-α-D-glukopiranozydu z CH3I: Wiązanie Canom.Kształcenie nauczycieli chemii nukleozyd nukleotyd Tworzenie eterów Etery powstają w reakcji glikozydu lub cukru z substancją metylującą.4. tłuszcze. Podczas procesu rodniki metylowe (CH3) są podstawiane we wszystkich wolnych grupach –OH na miejsce atomu wodoru. 20 Chemia w Szkole . Wiązania: C2.

PWN. P. Wrocław. Przedstawione powyżej informacje o cukrach są zaledwie niewielkim wycinkiem bogactwa właściwości i roli sacharydów w przyrodzie. nie zaliczają ketotriozy do cukrów. Mastalerz: Podręcznik chemii organicznej. z obecności obu grup równocześnie i uprzywilejowanych właściwości grup –OH przy anomerycznym atomie węgla. Dobiszewskiego w Warszawie Ze względu na obecność obu grup równocześnie – grupy: karbonylowa i alkoholowa tej samej cząsteczki cukru reagują ze sobą tworząc odmiany pierścieniowe (jest to najbardziej prawdopodobna reakcja). R. grupy karbonylowej. fenolem.T. Adamantan 2004 5/2007 21 . aminami). Ze względu na grupy –OH cukry uczestniczą w reakcjach: – estryfikacji – tworzenia eterów – tworzenia soli miedzi(II) [reakcja barwna]. Oligosacharydy i polisacharydy posiadają między resztami cukrowymi wiązania αlub β-glikozydowe. z braku czynności optycznej.. Hayes: Zarys chemii fizjologicznej. W zależności od typu środowiska cukry redukujące ulegają wolniej lub szybciej enolizacji i izomeryzacji. H. Reakcja z Br2(aq) służy do odróżnienia aldozy od ketozy. – odmiany pierścieniowe. uczyła chemii w XLIV LO im. cukrem) N-glikozydy (w reakcji np. Madaj: Podstawy chemii cukrów. Lehninger: Biochemia.A Harper.L. Wiśniewski. V. NaHCO3. Roowell.] A. R. Ketozy nie odbarwiają wody bromowej. które są odpowiedzialne za zdolność tych cukrów do hydrolizy. – redukcji wodorem w obecności katalizatora. – w reakcji z Br (aq) utleniają się aldozy 2 w obecności np. 1997 [5]. W. PWR i L 1979 [6]. Boyd: Chemia organiczna.lub sześcioatomowe. Mastalerz: Chemia organiczna. W roztworach ulegają cyklizacji najłatwiej. Rośliny są źródłem związków organicznych dla zwierząt i ludzi. A. 1996 [3]. aldozy i ketozy wykazują pozytywny wynik prób TOLLENSA i TROMMERA (reakcja barwna). z alkoholem. Morrison. PZWL 1983 [7]. W przypadku disacharydów i skrobi wyjątkowo łatwo przebiegający proces hydrolizy uniemożliwia otrzymanie estrów tych cukrów (oba procesy zachodzą w środowisku kwaśnym). ze względu na szczególnie dużą reaktywność grupy –OH hemiacetalowej. 1990 [4].N. Agra-Enviro Lab.Kształcenie nauczycieli chemii potrzebnych związków organicznych oraz jest źródłem energii. Mizerski: Tablice Chemiczne. mogą tworzyć: O-glikozydy (w reakcji np. Cukry rozpuszczalne w wodzie (oprócz ketotriozy) wykazują czynność optyczną. PWN. Wydawnictwo Chemiczne. Niektórzy chemicy. J. Sacharydy wykazują dużą reaktywność chemiczną wynikającą z obecności: wielu grup alkoholowych. A. mgr DANUTA KAMIŃSKA Od 1962 do 2003 r. L ITERATURA [1]. gdy utworzone pierścienie heterocykliczne są pięcio. 1998 [2]. P. P. z amoniakiem. Ze względu na obecność wolnej grupy karbonylowej ulegają: – utlenieniu (produkty reakcji zależą od warunków reakcji).

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful