Orgánica 2

ACETILACION DE ANILINA
Carlos A. Cifuentes, Ana M. Gil, Sergio A. Patiño
Química, Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia, Tunja, Boyacá, Colombia

RESUMEN:
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ABSTRACT:
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1. INTRODUCCIÓN
 Análisis de resultados
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_____________________________________________ Se genera la síntesis del ácido cinámico por medio de una
_____________________________________________ condensación de Knoevenagel. Donde la solución se
_____________________________________________ somete a reflujo durante 60min a una temperatura
_____________________________________________ constante junto con una agitación leve, para
_____________________________________________ posteriormente agregar 3 mL de HCl para la generación
_____________________________________________ de un proceso de recristalización, obteniendo un
_____________________________________________ precipitado a pesar.
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TABLA 1: Datos recolectados durante el experimento
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Unidad cantidad
RESULTADOS Y DISCUSION
Benzaldehído mL 0,52
α-alanina g 0,03
 Mecanismos
Ácido malonico g 0,6
Piridina mL 2
HCl mL 3
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Papel filtro g 0,448 0,481
_____________________________________________ Papel + Muestra g 1,030 0,893
_____________________________________________ Muestra g 0,582 0,481
_____________________________________________ Promedio muestra g 0,5315
_____________________________________________ Punto fusión °C 133 133
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Se calcula el rendimiento del experimento teniendo en
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cuenta que presenta una relación molas 1:1; junto con el
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reactivo límite de la reacción.
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Conociendo que el benzaldehído tiene una densidad de  Análisis espectral

1,04 g/mL se identifica los gramos usados en el
experimento:
𝑚𝑎𝑠𝑎
𝜌 = 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑚𝑎𝑠𝑎 = 𝜌 ∗ 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛
𝑔
𝑔 𝐶6 𝐻5 𝐶𝐻𝑂 = 1,04 ⁄𝑚𝐿 ∗ 0,52𝑚𝐿

𝑔 𝐶6 𝐻5 𝐶𝐻𝑂 = 0,5408 𝑔 𝐶6 𝐻5 𝐶𝐻𝑂

Se busca teóricamente cuantos gramos de ácido cinámico
se obtienen a partir del benzaldehído y del ácido malonico
para identificar el reactivo limite Numero de onda (cm-1) Intensidad
2950-2900
 Benzaldehído C7H6O
1650-1700
1𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂 1450-1460
0,5408𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂 ∗ = 5,096𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂 Fuerte
106,12𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂 1280-1300
1𝑚𝑜𝑙 𝐶9 𝐻8 𝑂2 148,1586𝑔 𝐶9 𝐻8 𝑂2 900-950
5,096𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂 ∗ ∗
1𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂 1𝑚𝑜𝑙 𝐶9 𝐻8 𝑂2 680-700
= 0,755𝑔 𝐶9 𝐻8 𝑂2 2450-2500
 Ácido malonico C3H4O4 1580-1600
1480-1500 Media
1𝑚𝑜𝑙 𝐶3 𝐻4 𝑂4 1400-1410
0,6𝑔 𝐶3 𝐻4 𝑂4 ∗ = 5,765𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐶3 𝐻4 𝑂4
104,0615𝑔 𝐶3 𝐻4 𝑂4 1150-1200
1𝑚𝑜𝑙 𝐶9 𝐻8 𝑂2 148,1586𝑔 𝐶9 𝐻8 𝑂2 1900-1950
5,765𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐶3 𝐻4 𝑂4 ∗ ∗
1𝑚𝑜𝑙 𝐶3 𝐻4 𝑂4 1𝑚𝑜𝑙 𝐶9 𝐻8 𝑂2 1890-1900
= 0854𝑔 𝐶9𝐻8 𝑂2 1800-1820
Debil
Por medio de estos cálculos se evidencia que el reactivo 1840-1850
límite para la síntesis del ácido cinámico es el 600-620
benzaldehído, sabiendo esto se calcula el porcentaje de 510-550
rendimiento y el porcentaje de error del experimento.
CONCLUSIONES
 Rendimiento
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𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 _____________________________________________
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 _____________________________________________
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
_____________________________________________
0,5315𝑔 _____________________________________________
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
0,755𝑔 _____________________________________________
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% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 70,397% _____________________________________________
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 Porcentaje de error ____________________
|𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙|
% 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = ∗ 100 REFERENCIAS
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
|0,755𝑔 − 0,5315𝑔|  Osorio D, Calderón K, Bohórquez J (2014) Síntesis de
% 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = ∗ 100
0,755𝑔 ácido cinámico. Universidad del valle. Recuperado de
https://es.scribd.com/document/357746601/1-Sintesis-del-
% 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = 29,6% acido-cinamico

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SECCION EXPERIMENTAL
1. Escriba y explique el mecanismo de
reacción de la reacción de obtención del
ácido cinámico
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2. Proponga la preparación del ácido ϒ-
aminobutirico mediante una reacción de
Knoevenagel y mediante una reacción de
Michael.
3
3. ¿Por qué la solución no debe estar alcalina
al recristalizar?
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4. ¿Cuál es la estereoquímica del ácido
cinámico obtenido por esta ruta? ¿se
podría obtener otro isómero? ¿Por qué?
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5. Asigne las principales bandas presentes en
los espectros de IR del producto de esta
reacción. Utilizando espectros de RMW de
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una base de datos, asigne las principales __________________________________________

señales. Realice lo mismo con la
espectrometría de masas, explicando las
principales fragmentaciones.
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6. Compare las condensaciones de Knoevenagel, Claisen, Perkin, Cope, Doebner y Diekman. Utilice
esquemas para ayudar en la explicación.
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Descripción Reacción
La reacción entre un aldehído o una cetona y un compuesto
Knoevenagel

con grupos metilenos activos como los esteres dan paso a la

formación de compuestos α,β-insaturados. Esta reacción es
catalizada por bases que usualmente son aminas terciarias,
esta reacción es la condensación de Knoevenagel

Se produce cuando un éster sufre una sustitución en el grupo

acilo por acción de un enolato. El intermedio de esta reacción
Claisen

forma un grupo alcoxído (-OR) que actúa como grupo

saliente, y se produce un compuesto β-ceto-éster. Este tipo de
reacciones es promovida por una base fuerte que activa el
carbono alfa respecto al grupo carbonilo

tipo de condensación el carbanión es obtenido por la pérdida

de un hidrogeno alfa de un anhídrido de ácido, la base
Perkin

empleada es el anión del mismo ácido. Frecuentemente el

compuesto que sufre el ataque nucleofílico en este tipo de
condensación son los aldehídos aromáticos. Los productos
obtenidos son ácidos α-β-insaturados

La eliminación de Cope permite obtener alquenos a partir de

aminas terciarias. La reacción consiste en oxidar la amina
Cope

terciaria, formando un N-óxido de amina, que por

calentamiento elimina de forma intramolecular, originando el
alqueno
Doebner

La reacción de Doebner-Miller es una reacción orgánica de

una anilina con un compuesto carbonílico α,β-insaturado para
formar quinolinas

condensación interna de un di-éster que da la formación de un

Diekman

anillo. Se da la formación de anillos de cinco y seis miembros

fácilmente. Se realiza mediante catálisis básica del mismo
anión del di-éster