FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA - UNMSM

INTRODUCCIÓN

1952 con el descubrimiento de la eritromicina se incorporó al arsenal de los

antimicrobianos una nueva familia: los macrólidos. Este antibiótico fue descubierto por
McGuire y sus colaboradores de una cepa de Streptomyces erythraeus aislada de una
muestra de tierra recogida en Filipinas1. El término macrólido designa la estructura
química constituida por un anillo lactónico de gran tamaño. En la práctica, el nombre de
macrólidos se reserva para denominar a la familia de antibióticos formada por
compuestos con un anillo de 14, 15 ó 16 átomos de carbono al que se unen, mediante
enlaces glucosídicos, uno o varios azúcares neutros o básicos. Las diferencias en su
estructura química (anillo macrocíclico) permite clasificar a los macrólidos en tres grandes
grupos (tabla 1): anillo de 14 átomos, anillo de l5 átomos y anillo de 16 átomos. La
eritromicina (fig. 1) es una base débil que en el medio ácido del estómago se degrada
rápidamente. Para mejorar la estabilidad se han desarrollado sales, ésteres y tabletas de
eritromicina base con protección entérica2, y se han sintetizado derivados con
modificaciones en los grupos químicos que participan en la degradación. La claritromicina
resulta de la sustitución del grupo hidroxilo en posición 6 por un grupo metoxi. La
roxitromicina incorpora un radical etiloxima en posición 9, y la azitromicina un radical
metilo con un átomo de nitrógeno en la misma posición3. El resultado de esta última
sustitución es una estructura nueva, con anillo de 15 átomos, conocida como azólido, que
muestra mayor actividad frente a los microorganismos gramnegativos. Los macrólidos con
anillo de 16 átomos (espiramicina, josamicina y midecamicina) son más estables en medio
ácido que la eritromicina.

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PARTE EXPERIMENTAL

MUESTRA: Azitromicina

Rx. Clorofórmica Rx. Ácido Sulfúrico Rx. Dragendorff

MUESTRA: Eritromicina

Rx. Clorofórmica Rx. Ácido Sulfúrico Rx. Dragendorff

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MUESTRA: Claritromicina

Rx. Clorofórmica Rx. Ácido Sulfúrico Rx. Dragendorff

REACCIONES QUÍMICAS

REACCIÓN CUALITATIVA CON EL REACTIVO DE DRAGENDORFF

KBiI4 KI
3I-

Alcaloide

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REACCIÓN CON ACIDO SULFÚRICO

Discusión

La diferencia entre los compuestos de esta familia precisamente va a estar

dada por Ia cantidad de átomos que componen Ia molécula. Por ejemplo, la
de eritromicina está constituida por 14 átomos, sin embargo Ia azitromicina
tiene 15 y ubicados en otras
posiciones, además de que es un compuesto semisintetico. Entre otras propiedades
químicas presentan: poca solubilidad en agua, tienen aspecto cristalino blanco, son
bases débiles que se inactivan en medio acido, de ahí que se presenten en forma
de sales o esteres que son mas resistentes a los ácidos.

Las reacción de identificación de para el grupo de macrólidos de carácter cualitativo

comenzó con Ia reacción de dragendorff, otorgando una reacción positiva, esto se
debe a Ia presencia del nitrógeno terciario o secundario en Ia estructura,
comprobándolo a observar Ia estructura química de Ia eritromicina claritromicina y
azitromicina.'

La reacción de ácido sulfúrico genera una deshidratación de azucares

otorgando una coloración de oscura con desprendimiento de gases. La
eritromicina, claritromicina y azitromicina presenta en su estructura química un
grupo de azúcar, por lo tanto Ia reacción que presenta es positiva.2

La reacción clorofórmica genera compuesto de coloreados con el nombre de

trifenilmetano que es soluble en ácido clorhídrico, evidenciando una fase de color
turquesa. Con las muestras analizadas dieron positivo.

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