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INTRODUCCIÓN A LA

QUÍMICA ORGÁNICA Y LOS


ELEMENTOS DE LA VIDA

Erika Andrea Plazas


Erikaa.plazasg@utadeo.edu.co
La Química Orgánica es el área de la química que
estudia los compuestos de Carbono (estructura y
propiedades)

C-C
C-H C-O C-N C-S C-X
OH
HO P O
O OH CH3 O
O
H3C
OH
NH2
OH

H3C CH3 CH3 CH3

OH

CH3
Es un elemento simple, relativamente pequeño y liviano, ocupa
una posición central en la tabla periódica, lo que determina su
valencia: 4 enlaces covalentes.

Nombre y Diagrama de Estructura de


fórmula distribución Lewis y fórmula Modelo
molecular electrónica estructural espacial

Metano (CH4)

Falcarinol
fitoalexina de tomate
Estudia los compuestos de carbono:
carbono: excepto CO, CO2, carbonatos y cianatos

juega un papel muy


importante en la economía
mundial e incide en muchos
aspectos de nuestra vida
diaria con sus productos.

Más del 95% de las


sustancias químicas
conocidas son
compuestos de
Evolución histórica
Los compuestos orgánicos y sus reacciones han sido utilizadas por el hombre
desde la antigüedad, sin embargo su desarrollo solo se dio hasta el siglo XIX

El hombre primitivo transformaba alizarina


grasas de origen animal en Jabón
empleando lejía Egipcios usaban tintes
extraídos de organismos
vivos
Teoría atómica de Dalton

Teoría de la combustión de Lavoisier: Los compuestos de origen mineral no presentaban


combustión como los derivados de seres vivos
Urea

• Derivado de
Orgánico organismos vivos azúcar

ceras
1807 Vitalismo: Los compuestos orgánicos solo podían ser
sintetizados por organismos vivos que poseían una fuerza vital (J. J.
Berzelius 1779-1882)

Esta idea fue abolida en el siglo XIX cuando F. Wohler sintetizó la urea

O
calor
H CN + NH3 C NH2

H2N
urea

1861 A. Kekule propuso que los compuestos orgánicos poseían un


esqueleto básico de átomos de carbono
Evolución histórica
1858 Tetravalencia del carbono
1865 C átomo tridimensionales, tetraédricos: estereoquímica
1880 Se conocían 12.000 compuestos orgánicos
1897 Enlaces a través de electrones
1916 Enlaces por electrones compartidos- covalentes
1940 Segunda guerra mundial y la síntesis compleja
En la actualidad 500.000 nuevos compuesto orgánicos al año: más de 13´
000. 000

Quinina Estricnina
Cortizona
SON LOS ELEMENTOS CONSTITUYENTES DE LOS
ORGANISMOS VIVOS

EN TOTAL SE HAN DESCRITO 70


BIOELEMENTOS: 22 de los cuales son
comunes a todos los seres vivos

Se clasifican en:

Primarios
Secundarios EN LAS PLANTAS, EN PROMEDIO, SE
Oligoelementos ENCUENTRAN 60 ELEMENTOS
DIFERENTES
Se clasifican según la proporción en la que se encuentran en los seres vivos
así:
PLANTA SALUDABLE

Deficiente en Fósforo

Deficiente en Potasio

Deficiente en Nitrógeno
Bioelementos primarios
Las propiedades de los elementos dependen de la estructura de sus átomos
Los p+ y los n tienen una masa parecida y
aproximadamente 1800 veces mayor que la de Núcleo
los e-
Nube
electrónica
Número másico A

Número atómico Z X
12

6 c
NIVELES Y SUBNIVELES EN LA CUBIERTA ELECTRÓNICA El orbital p
tiene 2 lóbulos

NÚMERO NÁMERO
MÁXIMO DE ORBITALES
DE CAPA ELECTRONES

1 2 1s
2 8 2s 2p
3 18 3s 3p 3d px py

El orbital s 1s
tiene simetría
esférica

2s
pz
Los orbitales s y p incrementan de tamaño, al
aumentar la capa o nivel energético.
Hidrógeno 2 NúmeroAtomico Helio
1H He 2He
Número de 4.00 Símbolo del
1ªcap masa elemento
a Diagrama
de
distribución
electrónica
Litio Berilio Boro Carbo Nitrógen Oxígeno Fluor Neón
3Li 4Be 5B no o 8O 9F 10Ne
6C 7N

2ªcap
a

Sodio Magnesio Aluminio Silicio Fósforo Azufre Cloro Argón


11Na 12Mg 13Al 14Si 15P 16S 17Cl 18Ar
3ªcap
a
SÍMBOLOS DE LEWIS
ENLACE QUÍMICO
Fuerza de unión entre átomos

TIPOS DE ATOMOS

Átomos de la Átomos de diferente


misma especie especie Electrones de la capa de valencia

Dan lugar a la Dan lugar a la


formación formación

Moléculas de Moléculas de
elementos compuestos

MOLÉCULA: conjunto de dos o más átomos en proporción


definida que se mantienen unidos a través de enlaces
químicos.
Los enlaces químicos se forman a partir del
solapamiento de los orbitales atómicos. En cada uno
de ellos hay dos electrones con spin opuesto.
ENLACE QUIMICO
Es la fuerza de atracción que mantiene unidos a los átomos en las
distintas agrupaciones atómicas

Covalente Iónico

Es un enlace fuerte en Es un enlace débil en donde


donde se comparten e- se transfieren e-

Es la forma presente en los Importante en inorgánica


compuestos orgánicos (sales)
LOS ENLACES DEPENDEN DE UNA PROPIEDAD
PERIÓDICA: LA ELECTRONEGATIVIDAD
COVALENTE COVALENTE
NO POLAR POLAR

COMPARTEN ELECTRONES TRANSFERENCIA DE


ELECTRONES COMPARTIDOS ELECTRONES,
POR IGUAL, DESIGUALMENTE, electronegatividad
electronega- DIFERENCIA muy diferente
tividad SUFICIENTE FORMA
similar UN DIPOLO

ENLACE COVALENTE ENLACE IÓNICO


Cuando la diferencia de electronegatividad entre dos átomos que forman un enlace es
superior a 0,5 los electrones no se comparten equitativamente y enlace se polariza.

El átomo mas electronegativo atrae mas fuertemente los electrones a hacia el

δ- δ+

H-H O-C

NO POLAR POLAR
La cantidad de enlaces covalentes que forma un átomo depende de:
Cuántos electrones de valencia tenga y
Cuántos electrones más necesita para alcanzar la configuración de un gas noble.

Elemento Grupo e enlazantes e Estructuras


(valencia) antienlazantes
H

C 4A 4 0 H H
H H2C CH2 HC CH

H 1A 1 0 H H

N 5A 3 2 R NH2 R NH R N

O 6A 2 4 R OH R O

S 6A 2 4 R SH R S

X 7A 1 6 R Cl R Br
Hibridación y geometría

Las formas reales de las moléculas orgánicas no son posibles de obtener a partir de la
CLOA
Se promueve un electrón del orbital s a un orbital p
Hay una deformación de los orbitales y los orbitales s y p se combinan para formar
orbitales híbridos.
Enlaces σ yπ
En la química orgánica existen dos
tipos de enlaces que resultan de la
combinación de diferentes orbitales
híbridos (σ) y orbitales p puros (π):

Enlace σ Enlace π
Formado por orbitales híbridos Formado por orbitales p puros

Tiene libre rotación Es rígido


Es un enlace muy fuerte Es mas débil
Solo se forma uno entre dos átomos Pueden existir uno o dos entre dos
átomos
Enlace simple Enlace múltiple
Orbitales híbridos

sp sp2 sp3
Unión de un Combinación de Combinación de
orbital s con uno un orbital s con un orbital s con
p da origen a dos dos p da origen tres p da origen
orbitales sp que tres orbitales sp2 cuatro orbitales
se ubican en Explican con 3
sp
direcciones enlaces de 120° Explican con
opuestas en el
enlaces de 109,5°
espacio.
O tetrahedros
Explican las
moléculas planas
OH Hibridación Geometría Ángulos Tipos de enlace

2 sp Lineal 180° Triple (σ y 2π)


3 sp2 Trigonal 120° Doble (σ y π)

4 sp3 Tetraédrico 109,5° Sencillo σ


Estructuras de lewis
En las estructuras de Lewis cada electrón de valencia se simboliza por un
puntos.

Un enlace formado por un par de e- se simboliza con una raya C-C.

Los electrones no enlazantes se simbolizan con puntos


Reglas para hacer estructuras de lewis
CF4
1. Utilizar todos los átomos de la fórmula . ..
molecular. .C . : ..F .
2. Establecer los electrones de valencia .
para cada uno. ..
3. Establecer la valencia para cada uno. .. : ..F : ..
:
4. Unir primero mediante enlaces sencillos
los átomos multivalentes. Al unirlos con .. : ..F
: ..F : C
enlace sencillo use un electrón de : ..F :
cada uno.
5. Una los átomos monovalentes a los : F:
multivalentes.
.. ..
6. Si son insuficientes los monovalentes, : ..F
establezca enlaces múltiples entre los
C ..F :
multivalentes hasta cumplir las
valencias. : ..F :
enlace sencillo y ENLACE múltiple
En muchas moléculas se comparten mas que un par de electrones y esto da
origen a enlaces múltiples:
1 par e- = enlace sencillo
2 pares de e- = enlace doble
3 pares de e- = enlace triple
Fórmulas de los compuestos de carbono
Las sustancias orgánicas se representan mediante diferentes fórmulas, además de la
molecular. Ejemplo: propano

Fórmula estructural Fórmula estructural con


Fórmula Fórmula estructural Formula estructural
desarrollada distribución espacial
molecular semidesarrollada lineoangular
(2D) (3D)

C3H8 CH3-CH2-CH3
Representación de enlaces polares y apolares
Los enlaces C-C y C-H son covalentes Los enlaces C-O, C-N, C-X son
apolares. covalentes polares.
los momentos dipolares de cada
Los hidrocarburos son compuestos enlace determinan la polaridad de
apolares las moléculas orgánicas

C C C H
C O C Cl C N O H N H
H
Cl Cl Cl Cl

H H C C C C
H H H H Cl Cl Cl Cl Cl
H H H Cl
momento dipolar diferente de cero M igual a cero

H3C
H
O H
CH3

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