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¿Qué son los Alcoholes?
Metanol Etanol
Propanol
ETERES
El grupo funcional éter es – O – y la fórmula general es R – O – R’, donde R y R’ pueden ser radicales
alquilos o arilos. Si estos son iguales, el éter es simétrico, cuando son distintos el éter es mixto. La
palabra éter precede a los nombres de ambos grupos orgánicos. Cuando se trata de éteres simétricos,
resulta innecesario el prefijo di. En el sistema IUPAC, por convención, el grupo de mayor tamaño se
considera como el derivado del hidrocarburo básico y el más pequeño como un sustituyente alcoxi .
Algunos éteres con radicales alquilos son el éter dimetílico o metoxietano o CH3 – O – CH3, el éter
dietílico o etoxietano o CH3 – CH2 - O – CH2 – CH3, y el éter metiletílico o metoxietano o CH3 - O –
CH2 – CH3. El éter metilfenílico o metoxibenceno y el éter difenílico o fenoxibenceno son ejemplos de
éteres con radicales arilos.
CARACTERISTICAS INDUSTRIALES
Es un producto líquido a temperatura ambiente, muy volátil y extremadamente inflamable, incoloro y de
olor dulce. Se usa como medio de reacción, disolvente, agente, extractivo y anestésico general.
ALGUNOS USOS DE LOS ESTERES EN LA INDUSTRIA
Se usa como disolvente en la fabricación de explosivos y en medicina como antiplasmódico.
Anteriormente se usaba como anestésico pero por tener alguno efectos secundarios y ser muy inflamable
se cambio por otras sustancias.
· Medio de arrastre para la deshidratacion de alcoholes isopropilicos y etílicos. Disolvente de sustacias
orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
· Combustible inicial de motores diésel. Fuertes pegamentos.
· Antinflamatorio abdominal para después del parto, solo uso externo.
· Anestésicos
ESTERES
¿Para qué se usan los Esteres?
Los ésteres son empleados en muchos y variados campos del comercio y de la industria, como los
siguientes:
Disolventes: Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como
disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.
Plastificantes :El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido
gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de
nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodón
dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir
de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo
(ésteres del ácido sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que
contienen átomos de hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la celulosa.
Aromas artificiales: Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a
fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres
se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.
Aditivos Alimentarios :Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores
característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos
que han de tener un sabor afrutado.
Productos Farmacéuticos: Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con
ésteres.
Polímeros Diversos :Los ésteres de los ácidos no saturados, por ejemplo, del ácido acrílico o
metacrílico, son inestables y se polimerizan rápidamente, produciendo resina; así, el metacrilato de metilo
(lucita o plexiglás). De manera análoga los ésteres de los alcoholes no saturados son inestables y
reaccionan fácilmente con ellos mismos; así, el acetado de vinilo se polimeriza dando acetato de
polivinilo. Las resinas de poliéster, conocidas como gliptales, resultan de la poliesterificación de la
glicerina con anhídrido ftálico; el proceso puede controlarse de manera que se produzca una resina fusible
o infusible. Cuando la poliesterificación se realiza en presencia de un ácido no saturado de cadena larga
del tipo de los aceites secantes, la polimerización de éste por oxidación se superpone a la
poliesterificación y se producen los esmaltes sintéticos, duros y resistentes a la intemperie, que son muy
adecuados por el acabado de los automóviles. La poliesterificación del etilenglicol con el ácido tereftálico
produce fibra de poliéster. Si se da forma de láminas a este material, constituye una excelente película
fotográfica.
Repelentes de insectos: Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado
contienen ésteres.
http://medicina.usac.edu.gt/quimica/oxigenados/Uso_de_los_alc
oholes.htm
Uso de los alcoholes
Los tres alcoholes que encontramos con más frecuencia en la vida diaria son metanol, etanol y 2-
propanol. Todos ellos son precursores de otras sustancias químicas, tienen usos variados y se
producen en grandes cantidades.
Antisépticos y desinfectantes
Son productos que inhiben el crecimiento de los microorganismos y los destruyen. En el caso
de que se utilicen sobre seres vivos, se denominan antisépticos.
Existen muchas sustancias que pueden ser usadas para el tratamiento de las heridas, pero
sólo se comentarán las más frecuentes.
Aunque sus aplicaciones son idénticas, se suele usar habitualmente el etanol por ser el menos
irritante. No debe utilizarse en heridas abiertas, ya que es un producto irritante y favorece la
aparición de coágulos, que encierran dentro bacterias vivas que se encuentran aún en la herida.
Alcohol Metílico, CH3OH
El alcohol metílico también conocido como metanol, alcohol de madera, se produce durante la
obtención de licor en alambiques clandestinos, los cuales no garantizan una temperatura estable a
lo largo del proceso de destilación, generando así un licor contaminado (mezcla de etanol y
metanol), que en última instancia va al consumidor. Es de anotar que esta mezcla tóxica también
puede llegar a obtenerse en la producción de bebidas alcohólicas caseras como la chicha.
Antiguamente además se obtenía de la destilación en seco de la madera; pero hoy se obtiene a
nivel industrial como un subproducto de la producción de polímeros y se utiliza como removedor
de pinturas, limpia brisas, anticongelante, tinner, lacas, barnices, productos fotográficos,
solventes, además como materia prima para manufactura de plásticos, textiles, secantes,
explosivos, caucho, entre otros productos.
Es necesario para el médico general y la comunidad debido a la alta utilización del metanol
conocer el grave riesgo que implica para la salud, la exposición a esta sustancia por el gran
numero de muertes y daños neurológicos irreparables que puede causar.
Metabolismo
El metanol es metabolizado por la enzima alcohol deshidrogenasa, la misma que metaboliza el
etanol, pero esta enzima es 22 veces más afín por el etanol que por el metanol, razón por la cual
se utiliza el etanol como antídoto de esta intoxicación, ya que al preferir la enzima como sustrato
el etanol estamos evitando la formación de los metabolitos tóxicos del metanol, causante de los
síntomas, los cuales son el formaldehído y el ácido fórmico.
Es importante conocer que una vez se inicie el metabolismo del metanol a formaldehído, este es
un producto muy reactivo, por lo cual no se puede detectar, más no así el ácido fórmico el cual se
puede medir en sangre y orina aún cuando los niveles de metanol en sangre sean negativos; la
eliminación de ácido fórmico aumenta en presencia de ácido fólico, ya que este último promueve
la conversión del ácido fórmico a dióxido de carbono y agua, evitando de esta manera la toxicidad.
Manifestaciones clínicas
Las manifestaciones clínicas dependen de la cantidad de la ingesta, el tiempo que demore el
paciente en consultar y la demora en instaurar el tratamiento médico. La dosis tóxica de metanol
presenta variaciones individuales; para un adulto es de 60-250 mL de metanol al 40%, aunque se
ha reportado sobrevida con 500-600 mL y muerte con tan sólo 15 mL.
Los síntomas se inician entre los 40 minutos y 72 horas postingesta dependiendo del tiempo que
se tarden en formarse los metabolitos tóxicos y consisten en embriaguez, cefalea, náuseas,
vómito que marcan el inicio de un “guayabo” mucho más fuerte que el del etanol; dolor abdominal
principalmente en mesogastrio por lo que se debe descartar la presencia de pancreatitis;
taquipnea, donde el patrón que predomina es la respiración de Kusmaull como manifestación de
acidosis metabólica; dentro de los síntomas oculares tenemos disminución de la agudeza visual,
midriasis que no responde a la luz, visión borrosa, hiperemia del disco óptico al fondo de ojo,
fotofobia que es quizás el síntoma ocular inicial, diplopía y ceguera, se presentan además
mialgias, disminución de la fuerza, insuficiencia renal aguda, depresión del sistema nervioso
central, hipotensión, bradicardia, colapso circulatorio el cual es signo de mal pronóstico;
finalmente las convulsiones, coma y muerte.
Diagnóstico
El diagnóstico es clínico, basado en una alta sospecha de ingesta de alcohol adulterado y la
presencia de síntomas oculares, además de encontrar en los paraclínicos niveles de metanol en
sangre, ácido fórmico tanto en sangre como en orina, un bicarbonato de sodio bajo, acidosis
metabólica con hipokalemia debido a la unión del potasio con ácido fórmico formando formiato de
potasio, brecha aniónica alta y amilasas elevadas.
Alcohol etílico, CH3CH2OH
Químicamente, cuando hablamos de alcohol, nos estamos refiriendo al alcohol etílico o etanol,
cuya fórmula es CH3CH2OH. Existen otros tipos de alcohol, que no pueden ser ingeridos debido a
su alta toxicidad, como es el caso del alcohol metílico ("pájaro verde") que ha causado numerosas
muertes en los establecimientos penitenciarios.
El alcohol etílico se obtienen de la fermentación del almidón y la glucosa que se encuentra en las
frutas, los cereales, la miel, la caña de azúcar y otras sustancias.
Hasta el siglo X se disponía de tecnología para producir bebidas alcohólicas de baja concentración
(menos de 15° ), tales como la cerveza, chicha y vino; alquimistas árabes introdujeron en Europa
el proceso de destilación de los productos obtenidos de la fermentación, permitiendo así la
elaboración de bebidas con mayor contenido de alcohol (30 a 55°), como es el caso del
aguardiente, el coñac, el pisco, el whisky, etc.
En la tabla siguiente se muestran algunas bebidas alcohólicas con sus concentraciones (grados de
alcohol) y equivalencias (cantidad de bebida que contiene 15 ml de alcohol absoluto).
Nótese que en un vaso pequeño con licor fuerte de 45° existe la misma cantidad de alcohol que en
un vaso grande ("shopero") con cerveza.