INSTITUCION EDUCATIVA AGROECOLOGICA ATRATO DE LLORO

GUIA DE TRABAJO
QUIMICA ORGANICA
N° _______

ACIDO CARBOXILICOS

ALUMNO:_____________________________________________________

FECHA:___________________________GRADO_____________________

Lic.: RICARDO ISAAC MORENO MORENO

TEMA:

 Ácidos carboxílicos y sus derivados.

 Nomenclatura de los ácidos carboxílicos.
 Propiedades de los ácidos.
 Sistema de los ácidos.
 Taller.
 Los éteres.
 Las aminas
 Las amidas.

EVALUACION POR COMPETENCIAS

 Reconozco la estructura del grupo carboxílico.

 Describo de manera general las propiedades físicas de los ácidos
carboxílicos.
 Cumplo mi función cuando trabajo en grupo y respeto las funciones de los
demás.
 ACIDOS CARBOXILICOS

Los ácidos carboxílicos se caracterizan por llevar el grupo carboxílico:

así llamado por ser formalmente la combinación de un grupo carbonilo
(C = O) y un grupo hidroxilo (OH-). Como resultado de la combinación
de ambos grupos funcionales. El grupo hidroxilo experimenta un
acentuado incremento de su acides.

En la naturaleza se encuentran muchos ácidos ya libres o combinados

con otras sustancias orgánicas, combinado con alcoholes construyen
el sabor de muchas frutas, el olor de perfumes, constituyen las grasas
y aceites vegetales y animales.

La modificación del grupo carboxílico da lugar a otros compuestos

conocidos como derivados de ácidos: muchos de ellos tienen usos
importantes.

NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

La nomenclatura sistemática o de la I. U. P. A. C. indica la presencia

del grupo funcional mediante la palabra ACIDO y el sufijo OICO
combinado con el nombre del alcano de igual número de átomos de
carbonos. La numeración de la cadena principal comienza por el
grupo funcional: O

CH3 – CH2 – CH2 - C

COOH acido butanoico H

Acido heptanoico

Para indicar la posición de los sustituyentes o grupos funcionales se

emplean números arábigos.

CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH - COOH CH3 – CH – CH2 - COOH

CH3 CH2 - CH3 OH

Acido – 5 - metil – 2- etil hexanoico ácido – 3- hidroxibutanoico

La presencia de un doble o triple enlace se indica mediante el sufijo
enoico o inóico en lugar de la terminación oíco, indicando la posición
del doble o triple enlace.

CH2 = CH – CH2 – CH2 – COOH CH ≡ C – CH2 – CH2 - COOH

Acido – 4- pentenoico ácido 4 – pentenoico

También existen otros nombres que son ajenos a estas reglas.

ESTRUCTURAS NOMBRE IUPAC NOMBRE COMUN

H - COOH Acido metanoico Acido fórmico
CH3 - COOH acido etanoico acido acético
CH3 – CH2 - COOH Acido propanoico Acido propionico
CH3 – CH2 – CH2 - COOH acido butanoico Acido butírico
CH3 – (CH2)16 - COOH Acido octadecanoico Acido esteárico
HOOC - COOH Acido etanodioico Acido oxálico
HOOC – CH2 - COOH Acido propanodioico Acido malonico
HOOC – CH2 – CH2 - COOH acido butanodioico acido succínico

C acido benceno carboxílico, acido benzoico

PROPIEDADES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS.

Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular son líquidos y los demás de alto
pesos son de olor penetrante (el olor a mantequilla rancia se debe a la presencia
del acido butírico). Los ácidos superiores tienen un olor a débil, debido a la escasa
volatilidad.

Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados, los ácidos

carboxílicos tiene punto de ebullición superior a los alcoholes correspondientes.

Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular son solubles en agua y a medida
que aumenta el número de carbonos disminuye la solubilidad. Esto debe a que
los ácidos de pequeñas moléculas, el grupo carboxílico es polar y tiene una gran
influencia sobre la molécula o el resto de la cadena. En cambio, en los ácidos de
elevados números de carbonos predominan las características de la cadena sobre
el pequeño grupo de carboxílico.

SINTESIS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

OXIDACION DE ALCOHOLES Y ALDEHIDOS: Los alcoholes y los aldehídos son

primarios, se oxidan para producir ácido carboxílicos usando ácido crómico. El
permanganato de potasio se emplea en ocasiones pero con frecuencia sus
rendimientos son inferiores.
 O

R – CH2 – OH R – C- H R–C

Alcohol primario O OH

Aldehído acido carboxílico

Por oxidación de arenos.

CH3

Tolueno ácido benzoico.

La ozonolisis: una oxidación vigorosa con permanganato de potasio rompe el triple

enlace de los alquinos dando ácidos carboxílicos.

R- C≡ C – R1 R- C - C – R1 R – COOH + HOOC-R1

CARBOXILACION DE REACTIVOS DE GRIGNARD

El dióxido de carbono se agrega a los reactivos de grignard para formar sales de

magnesio de los ácidos carboxílicos. La adición de ácidos diluidos protona las
sales de magnesio para dar a carboxílicos. Este método es útil por que convierte
un grupo funcional halogenuro en un grupo funcional carboxílico agregando un
átomo de carbono en el proceso.

R–X R – Mg X O= C = O R – C – O- + Mg X R –C – OH

Halogenuro de alquilo O acido

EJERCICIOS

1. Dar los nombres correctos para los siguientes compuestos:

CH3 CH3 CH3

COOH – CH – CH - CH2 – CH3 CH3 – CH – CH – CH - COOH

CH2 – CH3 CH2 – CH2 – CH3

 COOH COOH

COOH COOH COOH

COOH

COOH

COOH

COOH

OH

NH2 CH3

CH3 – CH – CH –CH - COOH

CH3 CH2 – CH3 COOH

COOH CH2 – CH3

COOH

CH2 – CH3
 HCOOH CH3 – CH – C ≡ C – CH2 – COOH

NO2

COOH CH2 – CH2 – CH3

CH3 – (CH2)5 – CH – CH - COOH

COOH CH2 – CH3

COOH COOH COOH

2. Escribir las formulas para los siguientes compuestos:

Acido butanoico acido propanodioico

Acido metanoico acido hexanodioico

Acido – 2 metil benzoico acido 2, 2 – dimetil propionico

Ac. 2 etil – 3, 4 dimetil heptanoico ac. 2,4 dietil 3,4 dimetil – 1,6 hexano dioico

Ac. Etil – 1,3 ciclobutanodioico ac. 2 – etil – 3,3 dimetil – 4 – pentimoico

Acido ciclo propanoico acido ciclo heptanoico

Ac. 2,3 – dimetil – 3 – pentenoico ac. 1, 10 – decanidioico

Acido acético acido fórmico

EVALUA TU INTELIGENCIA CIENTIFICA

Selecciona una de las siguientes opciones:

1. Corresponde a la formula general de los ácidos:

a. R – O – R, b. R – CO – R, c. R – COO – R, d. R – OH

2. Relaciones los ácidos:

a.) constituye la aspirina. ( ) acido láctico

b.) Abunda en el limón. ( ) acido fórmico
c.) Componente del vinagre. ( ) acido tartárico
d.) Lo tienen las hormigas. ( ) acido acetil salicílico
e.) Se encuentra en las uvas. ( ) acido cítrico
f.) Se encuentra en los músculos fatigados. ( ) acido acético
3. La estructura HCOOH corresponde al nombre:

a. Acido acético. c. acido fórmico.

b. Acido propionico. d. acido valeriánico.

4. El acido butírico es:

a. CH3 – COOH c. CH3 – (CH2)2 – COOH.

b. CH3 – CH2 – COOH. d. CH3 – (CH2)3 – COOH.

5. El nombre del ácido que se encuentra en la naranja es:

a. Acido acético c. acido benzoico

b. Acido láctico d. acido cítrico

6. Al oxidar un alquino con KMn O4 en caliente se obtiene acido acético y el

acido 2 - metil propanoico. El alquino oxidado es:

a. 2 – pentino c. 2 – hexino
b. 2 – butino d. 4 – metil 2- hexino

7. Al oxidar 2 – pentino con KMn O4 en caliente se obtiene:

a. Acido acético y acido butanoico.

b. Acido acético y propanol.
c. Acido acético y 1° - propanol.
d. Acido propanoico y acido butanoi.co
e. Acido acético y acido propanoico.

O
8. El nombre correcto para CH3 – CH2 – C es:

OH

a. Metanoico c. propanoico
b. Etanoico d. butanoico
Escribe los siguientes nombres correctos para los siguientes acidos:

OH O O

C C - C

O HO OH

H - C HOOC COOH

OH CH3 CH3

CH3

CH3 – C – COOH CH3 - COOH

CH

CH2 – CH3

OH CH3

CH3 – CH – CH – CH – COOH COOH

CH2 – CH3 CH3

O COOH

C – CH2 – C - CH = C – CH3

HO O
 CH2 – CH3

COOH COOH

HOOC

CH3 CH2 - CH3 CH3 CH2 – CH3

CO2H COOH

HOOC

CH3 CH3

Complete el siguiente cuadro, según las funciones químicas orgánicas estudiadas

hasta la fecha:

COMPUESTO FUNCIÓN QUÍMICA NOMBRE

CH3 – CH2 – CH – COOH

CH3

2,3 – dimetil benceno

Acido 2- etil – 3 -
hidroxibutanodioico
CH2 – CH3

2 - propanona

Eter – etil propilio

COOH

CH3 CH2 – CH3

CH3 – CH – CH - CHO

Acido propanoico

H – COOH
 2 – etil – 1- pentino
COOH – CH2–CH - CH2 – COOH

CH3

2 metil fenol

CH3 – CH2 – CH – CH2 - OH

CH3

Acido acético