INDICE

I. INTRODUCCIÓN...................................................................................................................2
II. OBJETIVOS:..........................................................................................................................2
III. MARCO TEORICO:............................................................................................................3

I. INTRODUCCIÓN

La benzocaína es un compuesto que tiene como una de sus principales características actuar
como anestésico local. Químicamente la benzocaína son ésteres del ácido para aminobenzoico
que carecen del grupo amino terciario o secundario terminal que poseen los anestésicos
locales.

La síntesis de la benzocaina se realiza a través de una esterificación de Fisher, proceso que se

aplica sobre el Acido p-aminobenzoico (PABA) que reacciona con el etanol para formar
benzocaína.

1
II. OBJETIVOS:
 Conocer la molécula llamada benzocaína, grupos funcionales, enlaces y
anillos de la estructura.

III. MARCO TEORICO:

La benzocaína o 4-aminobenzoato de etilo es el éster etílico del ácido 4-

aminobenzoico (PABA) es un anestésico local, empleado como calmante del dolor.

2
Actúa bloqueando la conducción de los impulsos nerviosos al disminuir la
permeabilidad de la membrana neuronal a los iones sodio.

La benzocaína es hidrolizada por las colinesterasas plasmáticas y, en un grado

mucho menor, por las colinesterasas hepáticas, a metabolitos que contienen PABA.
Se elimina principalmente por metabolismo, seguido de la excreción renal de los
metabolitos.

Está habitualmente indicada para la anestesia local previa de un examen,

endoscopia o manipulación con instrumentos u otras exploraciones de esófago,
laringe, intervenciones dentales y cirugía oral. Sus otros usos comunes son
anestesiar localmente las heridas bucales, como fuegos y aftas. Además, es
incorporada a algunos preservativos masculinos (condones) con el objetivo de
retardar la eyaculación debido a que reduce la sensibilidad del glande. Tiene una
densidad de 1,17 g/cm3, su punto de fusión es de 88-90 °C y su punto de ebullición
es de alrededor de los 310 °C.
La benzocaína es un anestésico local, por vía exclusivamente tópica con una
duración de anestesia relativamente breve. Tiene una estructura prácticamente
similar a la procaína, diferenciándose solamente en el grupo terminal dietilamino.
Debido a la poca solubilidad que presenta, ésta se absorbe muy lentamente de
manera que no llega a ser tóxico. Se usa sobre heridas y úlceras donde transfiere
una sensación anestésica mientras permanece en el lugar. Su forma de actuar es
bloqueando la conducción de los impulsos nerviosos al disminuir
la permeabilidad de la membrana neuronal a los iones sodio. Cuando la
terminación nerviosa es estimulada, el sodio entra en la neurona, causando
despolarización del nervio y subsecuentemente la iniciación de una acción en
potencia. Esta acción es propagada a través del sistema nervioso central que
interpreta el dolor. La Benzocaina actúa para inhibir los canales de sodio
dependientes de voltaje en la membrana del nervio, deteniendo la propagación de
la acción en potencia.
El p-aminobenzoato de etilo, como también se conoce a la benzocaína, es
hidrolizado por las enzimas plasmáticas y hepáticas, las cuales reciben el nombre
de colinesterasas, pasando a ser eliminado por nuestro metabolismo, a través de
los riñones.
La sintetización de la benzocaína se realiza a través de procesos de esterificación
partiendo del ácido p-aminobenzoico, sumándole el etanol y un catalizador a la

3
reacción. Otra manera de obtener la benzocaína, es a través de la reducción del
nitrobenzoato que proceda.
El ácido p-aminobenzoico no solo se utiliza como anestésico, sino que también es
un compuesto esencial para el metabolismo de ciertas bacterias, por lo que se le
conoce a menudo bajo la designación de vitamina B10, pero en cambio, no es
considerado como esencial para los seres humanos, por lo que para nosotros no es
una vitamina en sí, pero siendo del complejo de vitaminas B, viene siendo también
un componente de protectores solares, bajo la denominación Bx.

La aplicación en exceso de un anestésico como la benzocaína puede incrementar el

riesgo de aspiración pulmonar al relajar el reflujo nauseoso y permitiendo que
contenido regurgitado del estómago o secreciones orales entren en las vías aéreas.
Aplicar un anestésico oral o consumir bebidas antes de ir a la cama puede ser
particularmente peligroso. El uso oral de productos de benzocaína ha demostrado
ser causa de metahemoglobinemia, un desorden en el cual la cantidad de oxígeno
llevado por la sangre se ve reducido. Este efecto secundario es común en niños
menores a 2 años.

El p-aminobenzoato de etilo, como también se conoce a la benzocaína, es

hidrolizado por las enzimas plasmáticas y hepáticas, las cuales reciben el nombre
de colinesterasas, pasando a ser eliminado por nuestro metabolismo, a través de
los riñones.

La sintetización de la benzocaína se realiza a través de procesos de esterificación

partiendo del ácido para aminobenzoico, sumándole el etanol y un catalizador a la
reacción. Otra manera de obtener la benzocaína, es a través de la reducción del
nitrobenzoato que proceda.

Su fórmula química molecular corresponde a C7H7NO2. Como propiedades

podemos destacar su ligera solubilidad en el agua, su aspecto de polvo
blanquecino y cristalino, carente de olor alguno, y con un característico sabor más
bien amargo. Químicamente la molécula del ácido para- aminobenzoico, o PABA,
se encuentra constituida por un anillo de benceno que se encuentra unido a un
grupo amino y otro grupo carboxilo.

El ácido p-aminobenzoico no solo se utiliza como anestésico, sino que también es

un compuesto esencial para el metabolismo de ciertas bacterias, por lo que se le
conoce a menudo bajo la designación de vitamina B10, pero en cambio, no es

4
 considerado como esencial para los seres humanos, por lo que para nosotros no es
una vitamina en sí, pero siendo del complejo de vitaminas B, viene siendo también
un componente de protectores solares, bajo la denominación Bx.

La Benzocaína es un anestésico local cuya estructura se muestra a continuación:

Al tratarse de un éster, realizaremos la desconexión típica de este grupo (enlace C-O)

obteniendo ácido y alcohol. Continuaremos la retrosíntesis mediante una IGF para el grupo
ácido y otra para el amino, puesto que ninguno de los dos se puede introducir directamente en
el benceno.

5
Obsérvese la importancia en el orden de los eventos, es necesario alquilar el anillo puesto que
el metilo es activante y orienta a orto/para, permitiendo introducir el nitro mayoritariamente
en la posición para. Si nitramos en la primera etapa nos resultará imposible introducir el metilo
en la segunda (las alquilaciones no van con anillos desactivados).