Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

LICENCIATURA EN QUÍMICA

Química Orgánica II

Grupo: 2401c

Reporte de laboratorio
Actividad Experimental No. 7

ÁCIDO FENOXIACÉTICO
(Síntesis de Williamson)

Autores:

· Hernández Santillán Lizeth Isabel

· López de Gyves Balán
· Ponce Pérez León Daniel

Profesor: Rubén Sanabria Tzintzun

Cuautitlán Izcalli, Estado de México a 6 de Mayo de 2019

Semestre 2019-2

● Objetivos I. El alumno obtendrá un éter

mediante la síntesis de
 Williamson, haciendo
reaccionar fenóxido de sodio
con ácido monocloroacético.
II. Realizará técnicas de
extracción por medio de
solventes y aplicará las
propiedades de los ácidos
carboxílicos para separarlos de
los fenoles.
● Observaciones y Resultados
Como primera instancia al agregar
fenol más ácido monocloroacético en
presencia de una base, como en este
caso el Hidróxido de sodio, más bien
conocido por sosa, en una disolución
al 33% de la misma y después de una
agitación vigorosa, se observó la
formación de una mezcla pastosa, de
coloración opaca. Tras este hecho a la
mezcla de reacción se le añadieron 3
mL de agua, aunque el rango sugerido
iba de 1 a 4 mL. De esta manera se
consiguió eliminar esa mezcla
pastosa, logrando una mejor
integración de la mezcla. Paso
seguido, se colocó el matraz, ya sin el
tapón, en baño maría durante 60
minutos. Al transcurrir este tiempo se
observaba la presencia de la
formación de una especie de gel
flotante.
Al cumplir con el tiempo requerido en
baño maría, se dejó enfriar la mezcla
de reacción y posteriormente se
aciduló con HCl, agregando la
cantidad suficiente para que la mezcla
alcanzara un pH de 1. Se realizaron
las extracciones necesarias,
realizando 3 extracciones, primero con
éter posterior a lavar con agua, se
volvieron a extraer, pero ahora con
carbonato de sodio al 15%.
Finalmente, al filtrar y dejar que todos
los líquidos se evaporaran se obtuvo
un producto con apariencia de
cristales blancos. Se determinó el
punto de fusión del producto
obteniéndose una temperatura de 101
°C.
● Diagrama de Flujo
● Análisis de Resultados
En esta práctica se realizó la
obtención de un éter por medio de la
síntesis de Williamson que consta
de dos pasos principalmente; en el
primer paso se observó que el fenol
(que es un alcohol secundario), se
convirtió en un alcóxido al
reaccionar con el NaOH, donde el
sodio es un metal reactivo, que es
con quien reacciona para dar una
reacción de tipo ácido-base para dar
lugar al fenóxido de sodio y agua
donde se forma un enlace iónico
dando cargas electrostáticas y ya
que el oxígeno adquiere una carga
negativa le da la propiedad de ser
un mejor nucleófilo para continuar
después para realizar el
procedimiento para la obtención del
éter. En el segundo paso ocurre una
reacción del tipo SN2 entre el
fenóxido y el ácido
monocloroacético que es un
halogenuro de alquilo primario y por certeza de que se trata del ÁCIDO
lo tanto favorece la SN2 . FENOXIACÉTICO.

● Conclusiones
Al finalizar la presente
experimentación y tras los resultados
obtenidos, podemos concluir en que
El fenóxido entró por la parte se obtuvo al Ácido Fenoxiacético a
posterior saliendo así el cloro, y ya través de una síntesis de Williamson
que está a un pH muy alto, el ácido haciendo reaccionar fenóxido de sodio
en solución básica se encuentra con ácido monocloroacético,
ionizado, por lo que se le agregó realizando técnicas de extracción por
HCl concentrado (1ml) hasta llevarlo medio de solventes, logrando así el
a pH =1 ya que ácido en ácido se objetivo principal de dicha actividad
protona, dando así lugar a la experimental.

● Referencia Bibliográfica
I. Hart, H.; Hart, D. J.; Craine, L.
E.México. (1995).”Química
Orgánica”. Mc Graw Hill. 5ta
Edic. México, pp. .236-252
II. Ángeles,O.G. México.(1986).
“Fundamentos de química 2”.
México: Editorial Publicaciones
Cultural. p.67
formación final del ácido
III. Wade, L.G., Madrid. (2004)
fenoxiacético y cloruro de sodio.
“Química Orgánica”, 5 edición,
Prentice Hall, pp. 415-418, 900-
Después se hizo una extracción con
921, 1078.
éter etílico donde se separó la fase
acuosa (que es donde queda el
NaCl) y en la orgánica el ácido
fenoxiacético a la que se le
realizaron lavados con agua para
que en la fase acuosa quedarán los
restos de ácido monocloroacético y
en la orgánica el ácido fenoxiacético
y los restos de fenol. El punto de
fusión del producto obtenido es muy
cercano al reportado por la
literatura, el cual oscila entre 98 y
100 °C , dándonos así una mayor