PRODUCCION DE ACETATO DE ETILO CON CATALIZADOR

HOMOGÉNEO
Mogrovejo Medina U.I. (20142062K); Antezana Yataco Y.T. (20121027a); Capcha Palacios V.H(20132167D);
Sánchez Martínez H.D.D. (20134073G).
Escuela de Ingeniería Petroquímica, FIP-UNI.
Operaciones Unitarias II, sección A, 06 de mayo del 2019
umogrovejom@uni.pe ; yesenia.antezana.y@uni.pe; vcapchap@fip.uni.edu.pe; hsanchezm@fip.uni.edu.pe

Resumen: En este trabajo se realizó la reacción del ácido acético y etanol en fase líquida utilizando el ácido
sulfúrico como catalizador homogéneo. Se efectuaron ensayos para determinar la influencia de la carga del
catalizador, la temperatura y la relación molar de alimentación (ácido/alcohol), sobre la constante de velocidad
de la reacción. Finalmente, se obtuvo una expresión que nos permite saber cuál será la ecuación de velocidad de
nuestra reacción, así como también la variación de la concentración de nuestro ácido acético y el tiempo en el
que la reacción llega a un equilibrio.

1. INTRODUCCIÓN un muy buen rendimiento de la reacción. Por su parte

Este trabajo hace referencia a una serie de
experimentos que tienen como objetivo medir,
analizar y comparar con los datos teóricos el grado
de avance de la reacción de Etanol y Ácido Acético
para producir Acetato de Etilo. Por lo tanto, se hace
necesario tener claridad teórica sobre cada uno de los
componentes, el cómo y el con qué se llevará acabo.
De acuerdo con los fundamentos teóricos de
Raymond Chang sobre el éster, es un compuesto
orgánico, que se produce (junto con agua) al hacer
reaccionar un alcohol con un ácido carboxílico, en
una reacción llamada esterificación. Suele tratarse de
sustancias incoloras e hidrofóbicas (no soluble con el
agua), además poseen un agradable olor, por lo que
son muy usados en la industria como saborizantes y
aromatizantes artificiales.
El Acetato de Etilo, o también llamado Etanoato de
Etilo, es quizá el éster más conocido a nivel mundial,
debido a su fácil producción y su amplio uso en la
industria. Es un líquido incoloro con un agradable
aroma usado en pegantes y perfumes, y es muy útil
como solvente; es muy volátil. El Acetato de etilo se
produce al hacer reaccionar Ácido acético con Etanol
en presencia de Ácido Sulfúrico, en una reacción
llamada Esterificación de Fisher.
el Ácido Acético es un ácido débil con un pH de 4.8
aproximadamente, es muy corrosivo y tóxico, por lo
que su manipulación debe hacerse cuidadosamente.
El ácido acético, en la reacción, es el encargado de
producir el ion acetato, perdiendo un protón de su
grupo carboxilo. El Ácido Sulfúrico es un ácido
fuertemente corrosivo, y es el más producido a nivel
mundial, con diferentes aplicaciones industriales,
que van desde fertilizantes hasta su uso para
tratamiento de aguas residuales. En este experimento
sirve de catalizador.
En la práctica este procedimiento tiene varios
inconvenientes. El alcohol puede sufrir reacciones de
eliminación formando olefinas, esterificación con el
propio ácido sulfúrico o de formación del éter y el
ácido orgánico puede sufrir descarboxilación.
Además, se requieren temperaturas elevadas y
tiempos de reacción largas, que pueden variar de 1
a10 horas y temperaturas de 60 a 110°C.
La reacción de esterificación que se llevará a cabo
será del siguiente modo.
La esterificación de Fischer es una reacción
catalizada por ácido:

En segundo lugar, el siguiente compuesto es el

Etanol es un alcohol primario, incoloro y con olor
característico, soluble en agua a diferentes
concentraciones hasta un 95% peso; este tipo de 1.1 ESTERIFICACIÓN
alcoholes, junto a los secundarios, son los más
adecuados para la esterificación de Fisher y producen
Se denomina esterificación al proceso por el rendimiento en la formación del éster), y la
cual se sintetiza un éster. Un éster es un fuerza ácida del ácido carboxílico desempeña
compuesto derivado formalmente de la reacción un papel secundario [1]
química entre un oxácido y un alcohol

Comúnmente cuando se habla de ésteres se

hace alusión a los ésteres de ácidos
carboxílicos, substancias cuya estructura es R-
COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin
embargo, se pueden formar en principio ésteres
de prácticamente todos los oxácidos

1.2 PRODUCCIÓN DE ÉSTERES

La industria química produce grandes

cantidades de ésteres, centenares de millones
de kilogramos por año. Son de especial
importancia el acetato de etilo, el acetato de
butilo, el ftalato de dibutilo, el acetato de
celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato
de glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de
celulosa.

La producción de ésteres orgánicos es bien

conocida desde hace tiempo y ha sido objeto de
diversas investigaciones debido a su gran
importancia en el ámbito industrial por su uso
como materia prima para diversos procesos y
también como método para el tratamiento de
aguas residuales provenientes de plantas de
procesamiento con alto contenido de ácido
(producción de acetatos de celulosa,
acetilación, destilación de madera,
fermentación [1].
Los esteres son producidos por la reacción de
un alcohol y un ácido carboxílico. Por ejemplo si
hacemos reaccionar etanol con ácido acético se
obtiene acetato de etilo:
1.3 CINÉTICA QUÍMICA
Para una reacción química, el conocimiento de
la velocidad de reacción, es decir, de la
variación de la concentración de un reactivo o
producto en función del tiempo, es de gran
interés práctico pues permite calcular bajo qué
condiciones la reacción evoluciona rápidamente
para producir una elevada cantidad de producto
útil, y el tiempo necesario para alcanzar un
determinado rendimiento.
Se denomina reacción elemental a la que se
efectúa en un solo paso. La relación entre la
velocidad de reacción y la concentración de los
diferentes reactivos y productos aporta
información útil para deducir las reacciones
elementales que suceden a nivel molecular, así
como la secuencia de dichas reacciones
llamada “mecanismo de reacción”.

El mecanismo de reacción (Figura 1) indica que La cinética química estudia y postula

la activación se da por protólisis del ácido mecanismos de reacción basándose en valores
carboxílico acelerada por el catalizador. Por experimentales de concentración de reactivos
este hecho, la velocidad de la reacción depende y/o productos, tiempo, temperatura,
principalmente del impedimento estérico entre concentración de catalizador, de electrolitos,
el alcohol y el ácido (a medida que este etc.
aumenta, disminuye la velocidad y el
La velocidad de una reacción química se
considera siempre como una cantidad positiva.
Dada la reacción:
- Tres reactores de vidrio termostatizados de 1 litro
de capacidad, interconectados de tal manera con la
entrada y salida de reactivos y productos que
permiten trabajar en serie con dos o tres reactores, así
como trabajar con cualquiera de los tres de una
manera independiente.
Sistema de agitación para cada uno de los reactores,
independiente y controlado a través de la interface.

Estas unidades se componen principalmente de:

 Circuitos de alimentación de reactivos
Figura 2. Desarrollo de la expresión para la velocidad de reacción
 Sistema de control de caudal
-  Sistemas de control de la temperatura.
 Sistema de adquisición de datos y control de
siendo k la constante de velocidad de reacción y α, β, procesos
γ y δ los órdenes de reacción con respecto a A, B, C 
y D respectivamente. El orden general de la reacción  Circuito de recogida de producto
(n) es la suma de los órdenes parciales de cada  Sistema de seguimiento de reacción
reactivo.
3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
La ecuación de velocidad de reacción se puede Previamente se debe verificar que se cuenta con los
determinar únicamente con medidas experimentales reactivos y materiales necesarios para la realización
y no puede deducirse de la molecularidad de la
correcta del laboratorio.
ecuación química.
1.4 ORDEN DE REACCIÓN Materiales.
En algunas reacciones, las velocidades son
proporcionales a las concentraciones de los reactivos
 Reactor QRSA: reactor, chaqueta de
elevadas a una potencia. En esos casos, se habla de
calentamiento, agitador, sistema de control
orden de la reacción. Si la velocidad es directamente
de temperatura y agitación.
proporcional a una sola concentración, se tendrá que:
𝟏 𝒅𝑪𝒂  Buretas de 25 ml, 24 probetas de 5 ml y 24
𝒗=− = 𝒌𝑪𝒂 matraces Erlenmeyer de 50 ml.
𝒂 𝒅𝒕
𝒅𝑪𝒂  Agitadores y perlas de agitación
= −𝒌𝒅𝒕 𝐥𝐧 𝑪𝒂 = 𝒌𝒕 + 𝒄𝒕𝒆
𝑪𝒂
𝑪𝒂
𝑪𝒂 = 𝒂𝒆−𝒌𝒕 − 𝒌𝒕 = 𝐥𝐧 Reactivos.
𝒂
𝒅𝑪𝒂 𝒅𝑪𝒂
− = 𝒌 𝑪𝒂𝟐 − = 𝑪𝒂𝑪𝒃  Indicador:
𝒅𝒕 𝒅𝒕
𝟏 𝟏 - Fenolftaleína
= + 𝒌𝒕 - Azul de timol.
𝑪𝒂 𝒂
 Ácido acético (99%).
Figura 3. Metodo diferencial para el calculo de la velocidad de reacción.  Etanol (96% v/v).
-Si la gráfica obtenida al representar los valores  Ácido sulfúrico concentrado (99.1%).
experimentales de 1/CA vs. t es una recta, la reacción  Hidróxido de sodio 0.5M (SE DEBE
es de segundo orden, siendo la pendiente de la recta ESTANDARIZAR la concentración no es
la constante de velocidad y sus unidades son REAL)
concentración*tiempo-1.

2. SISTEMA DE REACCIÓN

Formado por las siguientes partes fundamentales:

Reactor Batch:
Junto con el equipo tenemos una pantalla de control
La producción de acetato de etilo a partir de ácido que nos indicaba la temperatura a la que se
acético y etanol mediante una reacción de encontraba la chaqueta del reactor y la temperatura
esterificación de Fischer puede llevarse a cabo en un de los reactantes, datos imprescindibles para la
reactor tipo batch o por lotes de volumen constante, ejecución del experimento, ya que a la temperatura
agitación mecánica variable, sistema de de aproximadamente 60 °C se iniciaba la reacción.
calentamiento por chaqueta y regulación de presión.
La operación del mismo se realizará de manera
manual y las condiciones de operación del mismo
serán revisadas con regularidad para garantizar que
se mantengan en el tiempo. Se utilizó únicamente
uno de los reactores, en los cuales, durante intervalos
equidistantes de tiempo, se realizó la toma de
muestras. En nuestro caso, se utilizó el reactor
inferior.

Pantalla de control

Fenolftaleína

Ac. Acético

Equipo Edibon - Reactores Agitados en Serie

Etanol
4. CÁLCULOS Y DISCUSIÓN