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PRÁCTICA N° 4
SÍNTESIS
AYACUCHO-PERÚ
2019
SÍNTESIS
I. OBJETIVOS
SÍNTESIS:
Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino (NH2).
Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que tengan, siendo
primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido, secundarias las que tengan dos y
terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza alifática como aromática.
Un gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son aminas. Algunos
ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina, nicotina. Muchos de
estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiológicos y psicológicos. La serotonina, por
ejemplo, es un compuesto muy interesante, ya que, al parecer, mantiene estables los procesos
mentales. Otro uso industrial importante de las aminas es en la industria del nylon, donde uno
de sus componentes es hexametilendiamina. Diversas aminas aromáticas se emplean para
preparar tintes orgánicos de gran aplicación en la sociedad industrial. En concreto, nuestro
producto objeto de síntesis es bastante tóxico, ya que se puede absorber por la piel. Sus usos
son como intermedio de colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina, intermedio para
antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina, inhibidor de corrosión. La preparación de la
p -nitroanilina no puede llevarse a cabo por reacción de nitración directa de anilina (una
reacción de sustitución electrófila aromática), debido a que la gran reactividad de la anilina
(inherente a la presencia del grupo -NH2) determina la formación, junto con el producto
deseado, de diversos productos de oxidación y de sustitución en posiciones diferentes a la
deseada. Estos problemas se evitan modificando la naturaleza del sustituyente de anillo
aromático. Así, la transformación del grupo amino en un grupo acetamido, realizada mediante
una reacción de N-acilación (una reacción de protección del grupo amino), conduce a la
acetanilida (menos reactiva que la anilina aun cuando es también un sustrato aromático
activado frente a una reacción de sustitución electrófila aromática), la cual, por nitración,
origina con buen rendimiento, el producto de sustitución en la posición deseada:
p nitroacetanilida. La desprotección del grupo amino (es decir, la transformación del grupo
acetamido en grupo amino) se lleva a cabo por hidrólisis en medio ácido conduciendo
finalmente a la p -nitroanilina.
FIGURA 1. Síntesis p-nitroacetanilida
III. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS
Materiales y reactivos
- Erlenmeyer de 100mL
- Vasos precipitados
- Probetas
- Embudo de Büchner
- Embudo pequeño de vidrio
- Papel filtro
- Balón de 100ml
- Refrigerante
- Recipiente con hielo picado
- Agua destilada
- Mechero de Bunsen
- Fósforo
- Plancha de Kofler
- Varilla
Reactivos
- Ácido sulfúrico concentrado(H2SO4)
- Acetanilida(C8H9NO10)
- Ácido nítrico (HNO3)
- Ácido clorhídrico concentrado (HCl)
- Hidróxido de amonio (NH4OH)
- Carbón activado
2. Síntesis de p-nitroacetanilida
Procedimiento
Reacción
Datos
Procedimiento Observaciones
Acetanilida + H2SO4 concentrado
Se disuelve y se forma una solución amarilla
Preparación de mezcla sulfonítrica La solución se torna transparente
Adición gota a gota de la mezcla sulfonítrica No hay cambio en la solución
Adición de agua fría Se forma una especie de emulsión amarilla
cristalización de p - Nitroacetanilida Cristales amarillos
p-nitroacetanilida + agua + ácido clorhídrico La solución se torna un poco mas amarilla
Filtrado del precipitado por succión Se obtienen cristales amarillos
Cálculos
Observaciones
Discusión de resultados
3. Síntesis de p-nitroanilina
Procedimiento:
Reacción
Cálculos
Discusión de resultados
V. CONCLUSIONES
VI. RECOMENDACIONES
● Cuando se agregue el ácido sulfúrico y el ácido nítrico debe hacerse en frío debido a
que es una reacción exotérmica.
● El ácido nítrico con respecto al ácido sulfúrico está en una proporción de 1:2, y debe
conservarse esa proporción cuando se agrega más cantidad de estos.
VII. BIBLIOGRAFÍA
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