Carbohidratos Terminado

Lunes: 1-5 pm G: B
Facultad de Química e Ingeniería Química
Departamento Académico de Química Orgánica
Laboratorio de Química Orgánica AII
QUÍMICA DE LOS HIDRATOS DE CARBONO
Integrantes:
 Allcca Flores, Diego 17070010

 Valencia Chinarro, Franco 17070075
Profesor:
 Juana Huamán
Fecha de la práctica: 03/06/2019
Fecha de entrega: 11/06/2019
Lima – Perú
QUÍMICA DE LOS HIDRATOS DE CARBONO UNMS
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Contenido
RESUMEN.................................................................................................................................4
INTRODUCCION......................................................................................................................4
Clasificación de los Carbohidratos.........................................................................................5
Monosacáridos simples de interés biológico..........................................................................6
Disacáridos..............................................................................................................................7
Disacáridos reductores........................................................................................................7
Disacáridos no reductores...................................................................................................7
Oligosacáridos.........................................................................................................................8
Polisacáridos...........................................................................................................................9
Importancia de los carbohidratos..........................................................................................10
Otros datos importantes........................................................................................................11
PRINCIPIOS TEORICOS........................................................................................................12
Prueba de Molisch.................................................................................................................12
Prueba de Barfoed.................................................................................................................13
Prueba de Seliwanoff............................................................................................................14
Prueba del Lugol...................................................................................................................15
Hidrólisis de Sacarosa...........................................................................................................16
DETALLES EXPERIMENTALES...........................................................................................18
Equipos, materiales y reactivos (todos los ensayos).............................................................18
Procedimiento.......................................................................................................................18
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TABULACIÓN DE DATOS, GRÁFICOS, REACCIONES QUÍMICAS, RENDIMIENTO Y
RESULTADOS EXPERIMENTALES.....................................................................................19
Tablas de datos experimentales.............................................................................................19
Tabla 1. Condiciones del laboratorio................................................................................19
Tabla 2. Prueba de Molisch...............................................................................................20
Tabla 3. Prueba de lugol....................................................................................................20
Tabla 3. Prueba de Barfoed...............................................................................................20
Tabla 4. Prueba de Seliwanoff..........................................................................................21
Tabla 5. Prueba de Barfoed...............................................................................................21
Tabla 6. Hidrolisis del almidón.........................................................................................21
Tabla 7. Hidrolisis de la sacarosa......................................................................................22
EJEMPLOS DE CÁLCULOS Y DE LAS REACCIONES CARACTERÍSTICAS DE LAS
MUESTRAS UTILIZADAS....................................................................................................22
ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS......................................................................23
CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES........................................................................23
Conclusiones:........................................................................................................................23
Recomendaciones:................................................................................................................24
REFERENCIA BIBLIOGRAFICAS........................................................................................24
ANEXOS..................................................................................................................................25
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RESUMEN
En esta práctica de laboratorio, se reconocieron de manera cualitativa a los carbohidratos,
mediante ensayos diversos con soluciones de glucosa, fructosa, almidón, sacarosa y maltosa,
como lo fueron la prueba de Molisch, reactivo por excelencia para reconocer carbohidratos; la
prueba de lugol, el cual se usó para destacar la presencia de almidón; la prueba de Barfoed, la
cual sirvió para diferenciar monosacáridos de disacáridos conforme pasa el tiempo, además de
azucares reductores y no reductores; y la prueba de Seliwanoff, que nos brindó una
diferenciación característica de cetosas de aldosas. Posteriormente se hizo una hidrólisis de
soluciones de sacarosa y almidón en HCl concentrado, y para determinar si se había
producido el desdoblamiento en monosacáridos se hicieron los ensayos correspondientes
(Fehling o Barfoed).
INTRODUCCION
Las biomoléculas son las moléculas constituyentes de los seres vivos. Los cuatro
bioelementos más abundantes en los seres vivos son el C, H, O y N, representando alrededor
del 99% de la masa de la mayoría de las células. Las biomoléculas fundamentales de
las estructuras complejas fueron seleccionadas en el curso de la evolución biológica por su
capacidad de desempeñar diversas funciones. Todas las biomoléculas orgánicas derivan de
precursores muy sencillos, estos se convierten a través de secuencias de intermediarios
metabólicos en las biomoléculas sillares estructurales, estos se unen con otros,
covalentemente para formar macromoléculas tales como
proteínas, lípidos y carbohidratos Los glúcidos (impropiamente llamados hidratos
de carbono o carbohidratos) son la fuente de energía primaria que utilizan los seres vivos para
realizar sus funciones vitales; la glucosa está al principio de una de las rutas metabólicas
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productoras de energía más antiguas, la glucólisis, usada en todos los niveles evolutivos,
desde las bacterias a los vertebrados. Muchos organismos, especialmente los vegetales,
almacenan sus reservas en forma de almidón. Algunos forman estructuras esqueléticas, como
la celulosa, constituyente de la pared celular vegetal, o la quitina, que forma la cutícula de los
artrópodos. Son un alimento básico en la mayoría de las partes del mundo, y su oxidación es
el rendimiento de energía central de la vía en la mayoría de las células fotosintéticas.
Polímeros insolubles de hidratos de carbono sirven como elementos estructurales y de
protección en las paredes celulares de las bacterias y las plantas y en los tejidos conectivos de
los animales. Los demás polímeros de hidratos de carbono lubrican las articulaciones del
esqueleto y participan en el reconocimiento y la adhesión entre células. Polímeros de
carbohidratos más complejos covalentemente unidos a proteínas o lípidos actúan como
señales que determinan la localización intracelular o el destino metabólico de estas moléculas
híbridas, llamadas glicoconjugados, por lo que este trabajo tiene como objetivo caracterizar
los carbohidratos como biomoléculas y explicar la clasificación, funciones e importancia de
los carbohidratos para los organismos.1 [ CITATION Mon19 \l 10250 ]
Clasificación de los Carbohidratos
La clasificación que se le aplica es según el número de unidades de polihidroxialdehídos y
polihidroxicetonas que presentan por lo que pueden ser monosacáridos, disacáridos,
oligosacáridos y polisacáridos-
Monosacáridos o azúcares simples, consisten en una sola unidad de polihidroxialdehído o
polihidroxicetona. Poseen la fórmula empírica (CH2O) n.
La forma común que presentan las moléculas de monosacáridos son cadenas de carbono
ramificado en el que todos los átomos de carbono están unidos por enlaces simples. Uno de
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los átomos de carbono con doble enlace a un átomo de oxígeno para formar un grupo
carbonilo; cada uno de los átomos de carbono tiene un grupo hidroxilo. Si el grupo carbonilo
está en un extremo de la cadena de carbono es decir, en un grupo aldehído (a la izquierda en la
figura) el monosacárido es una aldosa, y si el grupo carbonilo está en cualquier otra posición,
o sea, en un grupo cetona, el monosacárido es una cetosa. Según la longitud de la cadena
carbonada se distingue entre aldo- y cetotriosas, aldo- y cetotetrosas, aldo- y cetopentosas.
La mayoría de las cetosas son tienen un sabor dulce. Los monosacáridos más sencillos son las
triosas, de 3 átomos de carbono, el gliceraldehído, la dihidroxiacetona, la cetotriosa y la
aldotriosa. Entre los monosacáridos se encuentran las tetrosas (4 C), pentosas (5 C). Los
monosacáridos de más de cuatro átomos de carbono tienden a tener estructuras cíclicas. El
monosacárido más abundante es el azúcar de seis carbonos o aldohexosa D-glucosa que a
veces se denomina dextrosa y del cual se derivan muchos más. 1 [ CITATION Mon19 \l 10250
Monosacáridos simples de interés biológico
Triosas: En la vía metabólica de degradación anaeróbica de la glucosa (glucólisis) hay dos
importantes intermediarios: el D-gliceraldehído (aldotriosa) y la dihidroxiacetona (cetotriosa).
Tetrosas: De forma ocasional, aparecen en alguna vía metabólica. Ejemplos de aldotetrosas
son la D-eritrosa y la D-treosa. Un ejemplo de cetotetrosa es la D-eritrulosa.
Pentosas: Son de especial interés las aldopentosas D-ribosa y su derivado 2-D-desoxirribosa,
estos constituyentes fundamentales de los ácidosnucleicos. Otras aldopentosas que se
encuentran en la naturaleza son la D-xilosa, que forma parte de los xilanos de la madera, la L-
xilosa, la D-arabinosa y la L-arabinosa.
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Hexosa: La D-glucosa es el monosacárido más abundante en la naturaleza. Se encuentra
como tal en el zumo de uva, en el suero sanguíneo y en el medio extracelular. Forma parte de
los polisacáridos, tanto de reserva como estructurales, y constituye la base del metabolismo
energético, ya que todos los seres vivos son capaces de metabolizar la glucosa. En nuestro
organismo hay células (hematíes y neuronas), que sólo pueden obtener energía a partir de la
glucosa.
La D-Manosa y la D-galactosa, así como sus derivados, aparecen en multitud de
oligosacáridos de la superficie celular (como glicoproteínas o glicolípidos). La D-galactosa es
un constituyente del disacárido lactosa, carbohidrato principal de la leche. La D-fructosa está
presente en casi todas las frutas, a las que confiere su sabor dulce. La D-fructosa es
levorrotatoria, y de ahí que también reciba el nombre de levulosa. Sus ésteres fosfóricos
también son importantes intermediarios metabólicos.
Disacáridos
Los disacáridos (como la maltosa, lactosa y sacarosa), son los resultantes de la unión
covalente de dos monosacáridos, o sea, dos unidades de monosacáridos; por un enlace
denominado O-glucosídico.
Disacáridos reductores
A este grupo pertenecen la maltosa (No existe como tal en la naturaleza, y se obtiene a partir
de la hidrólisis del almidón), la isomaltosa, la celobiosa (no existe como tal en la naturaleza y
se obtiene a partir de la hidrólisis de la celulosa) y la lactosa (se encuentra en la leche).
Disacáridos no reductores
Dentro de este grupo se encuentran la sacarosa (formada por glucosa y fructosa, es el azúcar
común o azúcar de caña) y trehalosa.
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Oligosacáridos
Los oligosacáridos son polímeros de hasta 20 unidades de monosacáridos. Se ha establecido
arbitrariamente un límite de 20 unidades para definir a los oligosacáridos. Por encima de
este valor se habla de polisacáridos. Son parte integrante de los glicolípidos y glicoproteínas
que se encuentran en la superficie externa de la membrana plasmática y por lo tanto tienen
una gran importancia en las funciones de reconocimiento en superficie.
Los oligosacáridos que se unen a las proteínas se encuentran en la superficie externa de la
membrana plasmática, en la matriz extracelular y en la sangre, dentro de la célula se
encuentran en organelos específicos como el complejo de Golgi, orgánulos secretores y
lisosomas. La porción de oligosacáridos de las glicoproteínas son menos simples que
glucosaminoglicano, contienen mucha información y sirven como señales de reconocimiento
para que las proteínas que los contienen sean secretadas al medio extracelular o sean dirigidas
a un orgánulo intracelular determinado.
Las secreciones de las membranas mucosas ejercen funciones lubricantes y protectoras
importantes. Sus principios activos son glucoproteínas conocidas con el nombre de mucinas,
que contienen numerosas cadenas de oligosacáridos con carga negativa.
Ejemplo: Los peces antárticos viven en aguas cuya temperatura es de -1,9°C, muy por debajo
de la temperatura a la que se espera se congele su sangre basándose en su contenido en sales y
solutos neutros. Estos peces se encuentran protegidos de la congelación por las glucoproteínas
anticongelantes, sustancias que disminuyen el punto de congelación del agua cerca de dos
veces de los que provocaría una cantidad de NaCl de igual peso. Sin embargo, en contraste
con esta sal que resulta excluida de la fase hielo cuando aparece este, las glucoproteínas
anticongelantes quedan excluidas en la fase hielo pero aun así no ejercen ningún efecto sobre
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la temperatura de fusión de este hielo. Aunque se desconoce el mecanismo de acción de las
glucoproteínas anticongelantes, la observación de que los cristales de hielo crecidos a partir
de las disoluciones concentradas de glucoproteínas anticongelantes poseen una forma fibrosa
desusada sugiere que puede interferir con la formación de cristales de hielo y estabilizar de
este modo el agua superenfriada.
Polisacáridos
Los polisacáridos están formados por la unión de más de 20 monosacáridos. Algunos
homopolisacáridos sirven como formas de almacén de monosacáridos que son utilizados
como combustible, un ejemplo de esto son el almidón y el glucógeno, ambos se encuentran
internamente en forma de gránulos o grupos largos. El glucógeno es el polisacárido de reserva
de los animales, se halla presente en todas las células pero su presencia es más predominante
en el músculo esquelético y en el hígado, donde aparece en forma de gránulos
citoplasmáticos. En la célula, el glucógeno se degrada para su empleo metabólico por
intervención de la fosforilasa del glucógeno.
Los dextranos son polisacáridos que se encuentran en bacterias y en hongos. La placa dental,
formada por bacterias creciendo en la superficie del diente es rica en dextrano. El dextrano
sintético es utilizado en muchos productos comerciales (por ejemplo el Sefadex) en el
fraccionamiento de proteínas por cromatografía de exclusión de tamaño.
Otros polisacáridos como la celulosa y la quitina sirven como elementos estructurales en
paredes de célula vegetal y exoesqueleto de animales. La celulosa se encuentra en la pared
celular de las plantas, particularmente en el tallo, pecíolo y en todas las partes leñosas del
cuerpo las plantas. La celulosa constituye la mayoría de la masa de la madera, y el algodón es
casi celulosa pura.
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Los heteropolisacáridos suministran soporte extracelular para organismos de todos los reinos.
Por ejemplo, la capa rígida que envuelve las células bacterianas (el peptidoglicano), está
compuesto en parte por un heteropolisacáridos formado por dos unidades de monosacáridos
alternando. El espacio extracelular en los tejidos de animales multicelulares está relleno con
material gelatinoso, la matriz extracelular, también se le conoce como sustancia del suelo, la
cual adhiere las células adyacentes y provee un camino para la difusión de nutrientes y
oxígeno a las células individuales. La matriz extracelular está compuesta por un engranaje o
malla de heteropolisacáridos, los glicosaminoglicanos son una familia de polímeros lineales
compuestos de repeticiones de unidades de monosacáridos.
Importancia de los carbohidratos
La importancia de los carbohidratos sobre todo para la actividad física reside en que para ella
es fundamental la energía y a su vez las moléculas que son las encargadas de
su almacenamiento a fin de que al hacer ejercicio físico no aparezca la fatiga. Los hidratos de
carbono cumplen esta función de almacenar la energía para poder realizar el ejercicio físico
sin fatigarnos. Los hidratos de carbono deben consumirse todos los días y en cada comida
principal del día porque los glucosa es utilizada por todas las células del organismo y en
especial las del sistema nervioso. La glucosa, nutriente de los carbohidratos, es la única fuente
de energía.
Ha quedado demostrado que para iniciar una de las tantas dietas para adelgazar no se pueden
eliminar por completo los carbohidratos considerándolos dañinos, pues es peligroso prescindir
de ellos ya que cumplen una función vital para nuestro organismo. Las dietas para adelgazar
libres de carbohidratos solo pueden ser llevadas a cabo por el término de una semana, ya que
si no ingerimos energía por medio de estos, el organismo va a usar irremediablemente los
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carbohidratos de reserva y en consecuencia provocará un gran daño a las funciones básicas
que debe realizar nuestro organismo, provocando una debilidad muscular y por lo tanto un
perjuicio claro para nuestra salud ya que la importancia de consumir carbohidratos
precisamente reside en la reposición de éstos y aumentar el reservorio para utilizar su energía,
de modo que no padezcamos enfermedades relacionadas con el mal funcionamiento de los
órganos vitales. 1 [ CITATION Mon19 \l 10250 ]
Otros datos importantes
Como aplicación relacionada con los carbohidratos:
 Se tienen medidores de glucosa en sangre: los diabéticos deben monitorear sus niveles
de glucosa en sangre varias veces al día. Es por eso que se ha desarrollado un medidor
electrónico de glucosa que usa tiras de prueba que tienen electrodos que limitan una
cámara de reacción. Una gota de sangre se absorbe a la cámara de reacción, que esta
impregnada de glucosa oxidasa, una enzima que cataliza de manera específica la
oxidación del grupo aldehído por el oxígeno en el aire. Los electrones liberados en esa
oxidación viajan a través de los electrodos y producen una corriente que es
directamente proporcional a la concentración de glucosa en la muestra de sangre.
 Eliminación de un medicamento: La oxidación de la glucosa en el C6 produce ácido
glucurónico. Un método común para el metabolismo de fármacos en el cuerpo es
adicionar este acido. El derivado glucurónico resultante es soluble en agua y se excreta
con facilidad en la orina.
 La estabilidad de la sacarosa: es un azúcar no reductor, así que no es tan fácil de
oxidar a comparación de uno que sí lo es, por lo que es mucho más útil para conservar
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alimentos como mermeladas y jaleas. De ser usada glucosa, se oxidaría y se echarían a
perder.
 Aplicación de insecticidas: Los inhibidores de la quitina se usan de manera comercial
como insecticidas, debido a que evitan la formación de un nuevo exoesqueleto y la
muda del antiguo. El insecto queda atrapado en el exoesqueleto viejo y no puede
crecer. Estos inhibidores son muy tóxicos para los insectos y crustáceos, pero
escasamente tóxicos para los mamíferos. 2 [ CITATION LGW17 \l 10250 ]
 Prueba de Bial: consiste en orcinol con HCl, identifica a las pentosas, ya que forma
complejos de coloración solo con ellas.
PRINCIPIOS TEORICOS
Prueba de Molisch
La prueba de Molisch permite detectar la presencia de hidratos de carbono en una muestra;
está basada en la formación de furfural o derivados de éste (originado por los ácidos
concentrados que provocan una deshidratación de los azúcares) a partir de los carbohidratos
para obtener el furfural que se combina con el -naftol sulfonato originando un complejo
púrpura. Es una reacción muy sensible puesto que soluciones de glucosa al 0.001% y sacarosa
al 0.0001% dan positiva la prueba. También sirve para el reconocimiento general de
carbohidratos donde polisacáridos y disacáridos se hidrolizan formando monosacáridos
formando un color púrpura violeta.
Todos los glúcidos por acción del ácido sulfúrico concentrado se deshidratan formando
compuestos furfúricos (las pentosas dan furfural y las hexosas dan hidroximetilfurfural). Estos
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furfurales se condensan con el reactivo de Molisch (solución alcohólica de alfa-naftol), dando
un producto violeta.
La reacción de Molisch es una reacción que tiñe cualquier carbohidrato presente en una
disolución. Se utiliza como reactivo una solución de α-naftol al 5% en etanol de 96º. En un
tubo de ensayo a temperatura ambiente, se deposita la solución problema y un poco del
reactivo de Molisch. A continuación, se le añade ácido sulfúrico e inmediatamente aparece un
anillo violeta que separa al ácido sulfúrico, debajo del anillo, de la solución acuosa en caso
positivo. Es una reacción cualitativa, por lo que no permite saber la cantidad de glúcidos en la
solución original. 3 [ CITATION Blo19 \l 10250 ]
Prueba de Barfoed
La Reacción de Barfoed es un ensayo químico utilizado para identificar azúcares reductores
además se la utiliza también para diferenciar a los azúcares monosacáridos de los disacáridos
mediante el tiempo de aparición del precipitado rojo ladrillo (Cu2O).
0 - 5 min Azúcar Monosacárido
5 - 30 min Azúcar Disacárido
Se basa en la reducción del cobre II (en forma de acetato) a cobre I (en forma de óxido).
La composición del reactivo de Barfoed se prepara mediante el siguiente procedimiento:
Añadiendo 2.5 ml de ácido acético al 38% en agua a 100 ml de acetato cúprico al 6.6% en
agua o se compone de una solución de 0.33 molar de acetato de cobre neutro en una solución
de 1% de ácido acético. No es recomendable guardar el reactivo, sino prepararlo previamente
a su uso.
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Los disacáridos también pueden reaccionar pero de forma más lenta, el grupo aldehído
perteneciente al monosacárido que se encuentra en forma hemiacetal se oxida pasando a ácido
carboxílico; varias sustancias como por ejemplo el cloruro de sodio que puede interferir en la
prueba o a su vez en el tamaño molecular aunque se pueden ver implicados en ciertos factores
tales como una interacción compleja con los anillos monosacáridos.
El medio alcalino facilita que el azúcar esté de forma lineal, puesto que el azúcar en solución
forma un anillo de piranósico o furanósico. Una vez que el azúcar está lineal, su grupo
aldehído puede reaccionar con el ion cúprico en solución.
En esta imagen podemos observar la formación del precipitado óxido cuproso (Cu2O) la cual
nos da una coloración roja. 4 [ CITATION Lab19 \l 10250 ]
La reacción para esta prueba es la siguiente:
RCOH + 2Cu+2 + 2H2O → RCOOH + Cu2O↓ + 4H+
Prueba de Seliwanoff
La prueba de Seliwanoff es una prueba química que se usa para distinguir aldosas y cetosas.
Los azúcares son distinguidos a través de su función como cetona o aldehído. Si el azúcar
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contiene un grupo cetona, es una cetosa, y si contienen un grupo aldehído, es una aldosa. Esta
prueba está basada en el hecho de que, al calentarlas, las cetosas son deshidratadas más rápido
que las aldosas.
Figura1. Reacción de la prueba de Seliwanoff.
El reactivo consiste en resorcinol y ácido clorhídrico concentrado: La hidrólisis ácida de
polisacáridos y oligosacáridos da azúcares simples
Entonces la cetosa deshidratada reacciona con el resorcinol para producir un color rojo. Es
posible que las aldosas reaccionen produciendo un leve color rosa.
La fructosa da positiva a esta prueba. La sacarosa da negativa a esta prueba ya que la
molécula, si bien está constituida por glucosa y fructosa, en la unión alfa (1-2) se anulan las
propiedades reductoras de la glucosa y la fructosa, por lo que no da positiva, la sacarosa da
positiva cuando se le realiza una hidrolisis ácida, lo que la convierte en un azúcar invertido o
invertasa, donde se rompe el enlace alfa (1-2) y permite que la reacción con esta prueba dé
positivo. 5 [CITATION MarcadorDePosición1 \l 10250 ]
Prueba del Lugol
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La prueba de yodo es una reacción química usada para determinar la presencia o alteración
de almidón u otros polisacáridos una solución de yodo- diyodo disuelto en una solución
acuosa de yoduro de potasio que reacciona con almidón produciendo un color púrpura; este
tipo de prueba puede realizarse con cualquier producto que contenga almidón como por
ejemplo: las papas, el pan o ciertos frutos. La prueba de yodo se da como consecuencia de la
formación de cadenas de poliyoduro a partir de la reacción entre el almidón y el yodo presente
en el reactivo de lugol.
La amilosa y la amilopectina son componentes del almidón pero la amilosa es de estructura
lineal, con enlaces α (1-4), que forma hélices en donde se juntan las moléculas de yodo
formando un color azul oscuro; mientras que la amilopectina es de estructura ramificada, con
con enlaces α (1-4) (1-6), que forma hélices mucho más cortas y las moléculas de yodo son
incapaces de juntarse presentando un color intermedio entre anaranjado o amarillo.

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[ CITATION Lab19 \l 10250 ]
La hidrólisis del almidón es un proceso muy utilizado en la industria para producir glucosa a
partir de almidón de determinados frutos o productos y esto se efectúa en tres pasos que son
los siguientes:
 Gelatinización
 Dextrinización
 Sacarificación
Hidrólisis de Sacarosa
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La sacarosa no es un agente reductor, no forma osazonas Esto es porque el enlace involucra el
primer carbono de la glucosa y el segundo carbono de la fructosa, y no queda grupos
reductores disponibles. Cuando la sacarosa es hidrolizada, los productos tienen una acción
reductora. La hidrólisis de la sacarosa (rotación óptica de +66.5°) produce una molécula de
glucosa (+52.5°) y una molécula de fructosa (-92°). Por lo tanto, los productos cambian la
dextro-rotación a levo-rotación. La mezcla molar de la glucosa y fructosa así formada se
llama azúcar invertido. La enzima que produce la hidrólisis en la sacarosa se llama sacarasa o
invertasa.
En presencia de (HCl) y en caliente, la sacarosa se hidroliza, es decir, incorpora una molécula
de agua y se descompone en los monosacáridos que la forman, glucosa y fructosa, que así son
reductores. Si existe la presencia de un precipitado color rojo la prueba es positiva caso
contrario también existe la posibilidad aparecer una coloración verde lo que indica una
hidrólisis parcial de la sacarosa, considerando una prueba negativa.
Figura2. Hidrolisis de la sacarosa.
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DETALLES EXPERIMENTALES
Equipos, materiales y reactivos (todos los ensayos)
Para la experiencia de carbohidratos se tuvieron los siguientes equipos y materiales: 15 tubos
de ensayo, 1 cocinilla eléctrica, 1 probeta de 10 mL pírex, 1 vaso de 400 mL pírex y 1 vaso de
250 mL pírex.
Se tuvieron los siguientes reactivos: Soluciones de glucosa (A), fructuosa (B), maltosa (C),
sacarosa (D), almidón (E). Soluciones para los ensayos respectivos: Molisch, Lugol, Barfoed,
Seliwanoff. Solución de HCl concentrado, solución de NaOH al 20% y solución de ácido
sulfúrico concentrado.
Procedimiento
Se tomó 1 mL de soluciones A y C en dos tubos de ensayo, respectivamente. Luego se
procedió a colocar 2 gotas de reactivo de Molisch y se agitó y mezcló todo. Después, se
inclinó el tubo y se dejó resbalar 1,5 mL de ácido sulfúrico concentrado. Se formó un anillo
color violeta para ambos tubos y soluciones.
Para la prueba de reconocimiento de almidón, se tomó 3 mL de las soluciones A y E y se
adicionó 1 mL de HCl concentrado para ambas muestras. Luego, se añadió 4 gotas de Lugol.
Se observó en el tubo E el cambio a un azul intenso, mientras que para A, no ocurrió.
Para la prueba de diferenciación de disacáridos, se tomó 1 mL de las soluciones A y D, y se
adicionó 2,5 mL de la solución de Barfoed. Luego, se llevó a calentar en baño maría durante
10 minutos y el tubo con solución A precipitó a color rojo ladrillo (oxido cuproso), indicando
la presencia de un monosacárido por el tiempo de espera.
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Para la prueba de reconocimiento de cetosas de aldosas, se tomó 1 mL de las soluciones A y
B, y se adicionó 5 mL de solución de Seliwanoff. Leugo, se procedió a calentar en baño maría
ambos tubos por 10 minutos. Se observó en el tubo B una coloración rosa, lo que indicó la
presencia de una cetosa.
Para las pruebas de hidrólisis, en un vaso de precipitado, se preparó 50 mL de solución de
sacarosa al 10% y se le adicionó 5 mL de HCl concentrado. Después, se adicionó 100 mL de
agua y se llevó a un calentamiento durante 20 – 25 minutos. Finalizado ese tiempo, se
adicionó a esa solución, Barfoed. Los resultados fueron un precipitado rojo ladrillo, indicando
la presencia de monosacáridos, midiendo el tiempo de aparición del precipitado (10 minutos).
Se preparó una solución de almidón al 10 % para todos los grupos, y fue repartido 25 mL para
cada mesa de trabajo. Se adicionó a un vaso de precipitado esta solución, y además, se
adicionó 5 mL de HCl concentrado a la solución de almidón. Se calentó por un tiempo de 35
minutos. Luego del calentado, se extrajo 1 mL de esta solución y se le agregó 1 gota de NaOH
al 35%, para después realizar el ensayo de Fehling. Este ensayo nos resultó negativo al
principio, pero después de 5 minutos más, se extrajo otro mL y el ensayo resultó positivo para
reconocer monosacáridos (precipitado rojo ladrillo de óxido cuproso).
TABULACIÓN DE DATOS, GRÁFICOS, REACCIONES QUÍMICAS,
RENDIMIENTO Y RESULTADOS EXPERIMENTALES
Tablas de datos experimentales
Tabla 1. Condiciones del laboratorio
Temperatura 18 °C
Presión atmosférica 1013 hPa
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Humedad relativa 95 %
Tabla 2. Prueba de Molisch
Reactivo de Molisch + H2SO4(C)
Glucosa Formación de un anillo violeta (POSITIVO)

Maltosa Formación de un anillo violeta (POSITIVO)
Tabla 3. Prueba de lugol
HCl + Lugol
Glucosa
Marrón (NEGATIVO)
Almidón
Azul (POSITIVO)
Tabla 3. Prueba de Barfoed
Reactivo de Barfoed
Glucosa
Precipitado rojizo (POSITIVO)
Sacarosa
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Sin precipitado (NEGATIVO)
Tabla 4. Prueba de Seliwanoff
Reactivo de Seliwanoff
Glucosa Sin precipitado ni cambio de color

(NEGATIVO)
Fructuosa Cambio de color a rosa (POSITIVO)
Tabla 5. Prueba de Barfoed
Reactivo de Barfoed
Glucosa Precipitado rojizo (POSITIVO)

Sacarosa Sin precipitado (NEGATIVO)
Tabla 6. Hidrolisis del almidón
Sacarosa + HCl Lugol
5’ Solución trasparente Negativo

15’ Solución trasparente Negativo
25’ Solución trasparente Solución trasparente con
lugol (POSITIVO)
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Tabla 7. Hidrolisis de la sacarosa
Sacarosa + HCl
calor
Fehling Formación de precipitado rojo
EJEMPLOS DE CÁLCULOS Y DE LAS REACCIONES CARACTERÍSTICAS DE
LAS MUESTRAS UTILIZADAS
Reacción de Bial
Esta reacción detecta la presencia del furfural producido en medio ácido por las pentosas. El
reactivo de Bial contiene orcinol disuelto en HCl concentrado. El ácido provoca la formación
del furfural y el orcinol se condensa con este último para producir cromógenos de color verde-
azul.
Prueba de Bial:
1.- Rotule dos tubos de ensayo (1 y 2)
2.- Agregar 2 mL del carbohidrato al tubo 1 y 2 mL del compuesto desconocido al tubo 2.
3.- Colocar 2 mL de reactivo de Bial a los dos tubos.
4.- Calentar los tubos en baño de agua hirviente por 5 minutos.
22
M
5.- La reacción es positiva cuando aparece una coloración azul-verdosa que indica la
presencia de pentosas.
ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS
La maltosa y glucosa que fueron los azúcares usados dieron un resultado positivo con el
reactivo de Molisch, esto hace que dicha clasificación se deba al tiempo que tarda en formarse
el anillo color rojo violeta ya que el ácido sulfúrico concentrado [H 2SO4] permite que los
glúcidos se deshidraten formando compuestos furfúricos por tanto diremos que como en
nuestro caso las hexosas dan HMF (hidroximetilfurfural). En la prueba de Barfoed, no
obtuvimos la reacción deseada, probablemente debido al poco calor generado por la estufa,
que quizás no llegó a brindar suficiente energía, en cambio al hacer la prueba con Fehling
resultó positiva. Para la prueba de Seliwanoff, se requirió más de 10 minutos para obtener el
color rosa de la fructosa (cetosa). En el caso de la hidrólisis, para despejar las dudas sobre el
almidón, se hizo una prueba de lugol, que resultó negativa, por lo que se procedió a usar el
ensayo de Barfoed y Fehling, dando positivo para presencia de monosacáridos.
CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
Conclusiones:
 En la prueba de Barfoed, se redujo el cobre II (en forma de acetato) a cobre I (en
forma de óxido), el cual forma un precipitado color rojizo.
23
M
 A través de la prueba de Fehling se observó la reducción de un grupo carbonilo de un
aldehído. Este se oxida a un ácido carboxílico y reduce la sal de cobre II en
medio alcalino a óxido de cobre I, que forma un precipitado de color rojo.
 La reacción de Molisch resulta positiva si al añadirse ácido sulfúrico aparece un anillo
violeta que separa al ácido sulfúrico, debajo del anillo, de la solución acuosa.
Recomendaciones:
 Al añadir el H2SO4 en la reacción de Molisch se debe de inclinar el tubo de ensayo e ir
agregándolo poco a poco por las paredes de este, ya que si lo echamos directamente,
no se podría observar el anillo.
REFERENCIA BIBLIOGRAFICAS
1
Monografías. (s.f.). Recuperado el 07 de 06 de 2019, de
https://www.monografias.com/trabajos106/carbohidratos-funcion-e-importancia-
dentro-procesos-metabolicos/carbohidratos-funcion-e-importancia-dentro-procesos-
metabolicos.shtml
2
Wade, L. G. (2017). Química orgánica Volumen 2. México D.F: Pearson.
3
Blogspot. (s.f.). Recuperado el 07 de 06 de 2019, de Metodologías Básicas de Bioquímica:
http://blackheartx93.blogspot.com/2014/06/reaccion-de-coloracion-de-molish.html
4
Laboratorios de Bioquímica. (s.f.). Recuperado el 07 de 06 de 2019, de
https://sites.google.com/site/laboratoriosbioquimica/bioquimica-
i/carbohidratos/reaccion-de-barfoed
24
M
5
Wikipedia. (s.f.). Recuperado el 07 de 06 de 2019, de
https://es.wikipedia.org/wiki/Prueba_de_Seliwanoff
ANEXOS
1. Escriba todas las reacciones que ha realizado en la práctica.
Reacción de Molisch
Reacción de Seliwanoff
25
M
Reacción de Benedict
Reacción de Barfoed
2. Nombre 5 carbohidratos importantes, utilidad y estructura.
Glucosa
La glucosa es uno de los tres monosacáridos dietéticos, junto
con fructosa y galactosa, que se absorben directamente al torrente
sanguíneo durante la digestión. Las células lo utilizan como fuente
primaria de energía y es un intermediario metabólico. La glucosa es
uno de los principales productos de la fotosíntesis y combustible para la respiración celular.
Fructosa
26
M
Diversos estudios han descrito de manera correcta que la
fructosa tiene transito hepático por lo cual su metabolismo es
lento e interfiere con el metabolismo de los acidos grasos. La
fructosa, como componente de los alimentos, tiene diferencias significativas con la glucosa.
En primer lugar, tiene un poder endulzante mayor, por lo que puede conseguirse un grado de
dulzura igual utilizando menos cantidad. Sin embargo, existen algunas diferencias en el
metabolismo de estos dos carbohidratos que deben tenerse en cuenta. La más importante es
que la fructosa se metaboliza principalmente en el hígado, por un mecanismo distinto a la
glucosa, que favorece la formación de triglicéridos, y por tanto el almacenamiento final en
forma de grasa.
Galactosa
La galactosa es sintetizada por las glándulas mamarias para producir lactosa,
que es un disacárido formado por la unión de glucosa y galactosa, por tanto
el mayor aporte de galactosa en la nutrición proviene de la ingesta de lactosa
de la leche.
Trehalosa
Al llegar al intestino la trehalosa se desdobla en glucosa por la
acción de la enzima trehalasa. La ausencia de esta enzima
provoca una enfermedad denominada intolerancia a la trehalosa o
intolerancia a los champiñones, ya que está presente en la naturaleza en los champiñones, así
como en otras setas y en la hemolinfa de insectos.
Glucógeno
27
M
El glucógeno es el polisacárido de reserva
energética en los animales, y se almacena en
el hígado (10% de la masa hepática) y en
los músculos (1% de la masa muscular) de
los vertebrados. Además, pueden encontrarse pequeñas cantidades de glucógeno en
ciertas células gliales del cerebro.
Gracias a la capacidad de almacenamiento de glucógeno, se reducen al máximo los cambios
de presión osmótica que la glucosa libre podría ocasionar tanto en el interior de
la célula como en el medio extracelular.
3. ¿Cómo se comprueba que se haya hidrolizado un Carbohidrato?
Con las pruebas que hicimos en esta experiencia, como la del almidón y sacarosa:
Se usó el ensayo de Barfoed o Fehling para reconocer monosacáridos y azucares
reductores, después de esperar el calentamiento de la solución de almidón en la
práctica de laboratorio (es un buen ejemplo). Adicionalmente, para el caso del
almidón, se podría usar el lugol, para determinar si aún se mantiene como tal, si la
solución no se torna azul intensa, es indicativo para desdoblamiento en disacáridos y
monosacáridos, por lo que se tendría que hacer un último ensayo con Fehling,
Benedict o Barfoed.
28

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Lunes: 1-5 pm G: B

Facultad de Química e Ingeniería Química

Departamento Académico de Química Orgánica

Laboratorio de Química Orgánica AII

QUÍMICA DE LOS HIDRATOS DE CARBONO

 Allcca Flores, Diego 17070010

Fecha de la práctica: 03/06/2019

Fecha de entrega: 11/06/2019

Clasificación de los Carbohidratos.........................................................................................5

Monosacáridos simples de interés biológico..........................................................................6

Importancia de los carbohidratos..........................................................................................10

Otros datos importantes........................................................................................................11

Prueba del Lugol...................................................................................................................15

Equipos, materiales y reactivos (todos los ensayos).............................................................18

Tablas de datos experimentales.............................................................................................19

Tabla 1. Condiciones del laboratorio................................................................................19

Tabla 2. Prueba de Molisch...............................................................................................20

Tabla 3. Prueba de lugol....................................................................................................20

Tabla 3. Prueba de Barfoed...............................................................................................20

Tabla 4. Prueba de Seliwanoff..........................................................................................21

Tabla 5. Prueba de Barfoed...............................................................................................21

Tabla 6. Hidrolisis del almidón.........................................................................................21

Tabla 7. Hidrolisis de la sacarosa......................................................................................22

EJEMPLOS DE CÁLCULOS Y DE LAS REACCIONES CARACTERÍSTICAS DE LAS

ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS......................................................................23

En esta práctica de laboratorio, se reconocieron de manera cualitativa a los carbohidratos,

azucares reductores y no reductores; y la prueba de Seliwanoff, que nos brindó una

diferenciación característica de cetosas de aldosas. Posteriormente se hizo una hidrólisis de

soluciones de sacarosa y almidón en HCl concentrado, y para determinar si se había

producido el desdoblamiento en monosacáridos se hicieron los ensayos correspondientes

bioelementos más abundantes en los seres vivos son el C, H, O y N, representando alrededor

del 99% de la masa de la mayoría de las células. Las biomoléculas fundamentales de

las estructuras complejas fueron seleccionadas en el curso de la evolución biológica por su

capacidad de desempeñar diversas funciones. Todas las biomoléculas orgánicas derivan de

precursores muy sencillos, estos se convierten a través de secuencias de intermediarios

metabólicos en las biomoléculas sillares estructurales, estos se unen con otros,

covalentemente para formar macromoléculas tales como

proteínas, lípidos y carbohidratos Los glúcidos (impropiamente llamados hidratos

el rendimiento de energía central de la vía en la mayoría de las células fotosintéticas.

Polímeros insolubles de hidratos de carbono sirven como elementos estructurales y de

esqueleto y participan en el reconocimiento y la adhesión entre células. Polímeros de

carbohidratos más complejos covalentemente unidos a proteínas o lípidos actúan como

señales que determinan la localización intracelular o el destino metabólico de estas moléculas

los carbohidratos como biomoléculas y explicar la clasificación, funciones e importancia de

los carbohidratos para los organismos.1 [ CITATION Mon19 \l 10250 ]

Clasificación de los Carbohidratos

La clasificación que se le aplica es según el número de unidades de polihidroxialdehídos y

polihidroxicetonas que presentan por lo que pueden ser monosacáridos, disacáridos,

Monosacáridos o azúcares simples, consisten en una sola unidad de polihidroxialdehído o

polihidroxicetona. Poseen la fórmula empírica (CH2O) n.

está en un extremo de la cadena de carbono es decir, en un grupo aldehído (a la izquierda en la

o sea, en un grupo cetona, el monosacárido es una cetosa. Según la longitud de la cadena

carbonada se distingue entre aldo- y cetotriosas, aldo- y cetotetrosas, aldo- y cetopentosas.

triosas, de 3 átomos de carbono, el gliceraldehído, la dihidroxiacetona, la cetotriosa y la

monosacáridos de más de cuatro átomos de carbono tienden a tener estructuras cíclicas. El

monosacárido más abundante es el azúcar de seis carbonos o aldohexosa D-glucosa que a

Monosacáridos simples de interés biológico

Triosas: En la vía metabólica de degradación anaeróbica de la glucosa (glucólisis) hay dos

importantes intermediarios: el D-gliceraldehído (aldotriosa) y la dihidroxiacetona (cetotriosa).

Tetrosas: De forma ocasional, aparecen en alguna vía metabólica. Ejemplos de aldotetrosas

son la D-eritrosa y la D-treosa. Un ejemplo de cetotetrosa es la D-eritrulosa.

Pentosas: Son de especial interés las aldopentosas D-ribosa y su derivado 2-D-desoxirribosa,

estos constituyentes fundamentales de los ácidosnucleicos. Otras aldopentosas que se