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Tercera Edición
Segunda reimpresión
Impresión
Universidad Científica del Sur
Panamericana Sur Km 19. Lima – Perú
Teléfono: 610 – 6400
1
Dr. Manuel Efraín Rosemberg Barrón
Rector
Autores:
MSc Alejandro Fukusaki Yoshizawa
Mg. Néstor Gomero Ostos.
Con la colaboración en la diagramación y formato de:
Mg. Juan Alberto Salazar Sánchez
Bach. Yojani Bereniz Salazar García
Reservados todos los derechos: ningún material de este manual puede ser reproducido sin
autorización expresa por escrita por los autores y el visto de Juan León Cam y Pedro
Almicar Cueva, autores del Manual primigenio. La autorización será en hoja aparte y
firmada y adosada a este material. Todo compromiso suscrito aparte, no se refiere a este
manual. Queda exento del compromiso, el fotocopiado interno en una cantidad no mayor
de 100, solo para uso con fines educativos y sin lucro.
CONTENIDO
Introducción 1
Normas de seguridad 3
CAPÍTULO 2. Cristalización 18
CAPÍTULO 3. Destilación 29
CAPÍTULO 4. Extracción 40
CAPÍTULO 5. Cromatografía 51
Anexos 147
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
INTRODUCCIÓN
1
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
Agradezco a todos y cada uno de los profesionales que han revisado y sugerido
algunas modificaciones a los escritos previos a este Manual de Prácticas.
Asimismo, a los doctores Pedro Cueva M. y Juan José León Cam coautores de
las anteriores ediciones del Manual de Prácticas de Laboratorio en Química
Orgánica y que muchas de las experiencias son tomadas de esa edición, cuyo
registro se encuentra actualmente en la Biblioteca Agrícola Nacional.
2
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
NORMAS DE SEGURIDAD
El descuido o desconocimiento de las normas de seguridad del laboratorio, muy a
menudo pueden originar accidentes. Por lo tanto, el estudiante debe leer todas las
normas de seguridad que encuentra en el laboratorio y estar atento a todas las
indicaciones que el profesor haga en clases.
1. Leer cuidadosamente y con anticipación las instrucciones que se dan en este
manual.
2. Evite las bromas y juegos en laboratorio.
3. No consumir alimentos ni bebidas en un laboratorio.
4. No llevar el cabello largo suelto. Estos fácilmente se pueden quemar por acción
de los reactivos o mechero.
5. El estudiante en el laboratorio debe contar con un mandil o batas protectoras.
Mantener el mandil siempre abotonado.
6. Debe conocer la ubicación exacta del extintor y los caños de agua.
7. Jamás sentarse en la mesa del laboratorio. Trazas de soluciones cáusticas
pueden quemar la ropa y causar daños a la piel.
8. Si se produce un accidente, por ruptura del material, daños leves del material de
vidrio u otros, avise de inmediato al profesor.
9. No calentar ningún material de vidrio dañado.
10. Tener conocimiento del encendido del mechero. Antes de abrir la llave general,
asegurarse que la llave del mechero se encuentre cerrada.
11. No encender el mechero en lugares cercanos a los reactivos inflamables, aún si
estos estuviesen cerrados.
12. Jamás calentar a fuego directo líquidos inflamables. Use el baño María o
planchas de calentamiento.
13. Nunca calentar recipientes cerrados.
14. Calentar el tubo de ensayo con la boca de salida dirigida a la pared o a un lugar
donde la posible proyección del líquido no dañe al compañero.
15. Al trasvasar algún solvente o reactivo a un tubo de ensayo, hágalo con cuidado
y luego lavarse las manos, aún si cree no haber derramado su contenido.
16. Si hay derramamiento de algún contenido del recipiente avise de inmediato al
profesor.
17. Si algún contenido de un recipiente salpica o cae en algún lugar del cuerpo, de
inmediato lavarse con abundante agua y avise al profesor.
18. No intente llevar la boca de los frascos a la nariz.
19. Nunca inhale los vapores de los frascos, aún si estos fueran de los sólidos.
20. Cuando intente introducir un tubo de vidrio a un tapón, hágalo utilizando una
franela.
21. No arrojar residuos de los tubos de ensayos al lavatorio. Consulte al profesor.
22. No arrojar residuos sólidos, ni papeles al lavatorio.
23. Antes de abandonar el laboratorio, lavarse las manos.
24. Acatar otras indicaciones del profesor.
3
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
CAPÍTULO
1
PROPIEDADES DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
4
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
PRÁCTICA N°1
01 caja de fósforo
04 cápsula (porcelana)
17 tubos de ensayo (13 x 100mm)
02 tubos de ensayo (15 x 150mm)
01 gradilla
01 trípode
02 soporte universal
01 aro metálico
02 pinzas nuez doble
01 mechero
01 pinza para tubos (madera)
01 tubo de desprendimiento de 10cm c/tapón de jebe
01 rejilla con asbesto
01 piseta c/agua destilada
5
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
01 mortero y pilón
06 antalgina / aspirina / ácido acetil salicílico
02 espátulas
50g sacarosa
50g urea
50g acetanilida
100mL aceite
20g manteca
01 plancha de calentamiento
01 beaker 250mL
01 muestra problema 100g
PROCEDIMIENTO
REFERENCIAS
1. Holum, John R. Química Orgánica: Curso breve. Ed. LIMUSA. México. 1997.
2. Cueva , J. León. J y Fukusaki .,A. Laboratoriod eQuímica Orgánica . Ed.
Juam Gutemerg Lima Perú- 2008
3. Mc Murray, John Química Orgánica. Ed. IBEROAMÉRICA. México. 2007
4. Morrison, Robert y Boyd, Robert. Química Orgánica. Ed. ADDISON-
WESLEY IBEROAMERICANA. EUA. .2006.
5. Solomons, T.W. Química Orgánica. Ed. LIMUSA. México. 2000.
6
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
ÍNTRODUCCIÓN
NH4CNO NH2CONH2
Cianato de amonio NH4CNO
Cianato de amonio
NH2CONH2
Urea
Urea
7
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
Combustión completa
C3H8 + 2 O2 3C + 4 H2O
NH4CNO NH2CONH2
Cianato de amonio Urea
8
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
Cápsula
2. Prueba definitiva
Colocar en un tubo de ensayo seco, 0.5g de óxido de cobre (II) en
polvo muy fino.
Coloque en la boca del tubo de ensayo un tapón con un tubo de
desprendimiento, cuya salida va sumergida en una solución de
hidróxido de bario. Someterlo a la acción de la llama de mechero.
9
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
CO2
Figura 1.2. Equipo de Tubo con solución
combustión para la prueba de Ba(OH)2
definitiva del compuesto
orgánico
BaCO3
CO2 + Ba(OH)2
10
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
Combustión
Coloque 15 gotas de muestra (alcohol 96°, cloroformo, n – hexano)
en una cápsula y lleva a ignición, con un fósforo. No utilice mechero.
Reporte los resultados: color de la llama y residuo.
Solubilidad o miscibilidad
1. Miscibilidad en agua
Coloque 10 a 15 gotas de muestra orgánica y añada 3mL de agua.
Agite y observe si se forma una sola fase. En el caso de formar
dos fases o si la “solución” se torna lechosa nos indicará que es
inmiscible.
NOTA: Observe que si se forman dos fases, la de mayor volumen
corresponde al agua (depende de la densidad del líquido
orgánico).
Agua
A B
11
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
12
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
PRUEBA
PRELIMINAR
MUESTRA OBSERVACIÓN
(Residuo
carbonoso)
Antalgina
Muestra problema
Conclusión
(muestra problema)
13
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
CONFIRMATORIA
MUESTRA CO2 OBSERVACIÓN
Agua
(Formación de BaCO3)
Antalgina
Conclusión
EVALUACIÓN
Plantear las ecuaciones químicas de: combustión completa y la reacción del dióxido de carbono
con hidróxido de bario.
¿Sí un compuesto químico tiene carbono, tendrá que ser necesariamente orgánico?
¿La ausencia de residuos carbonosos es indicativo que una muestra sea inorgánica? ¿Por qué?
Plantear un procedimiento (diseño de un método) para comprobar que una muestra de piel o uña
es órganica.
14
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
B. Combustión
EVALUACIÓN
¿Todos los compuestos orgánicos son combustibles?
C. Solubilidad o miscibilidad
1. Miscibilidad en agua (solvente polar)
15
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
EVALUACIÓN
¿A qué atribuye las diferencias de las solubilidades de los compuestos orgánicos?
Sin utilizar las tablas de solubilidad y miscibilidad de los compuestos orgánicos, ¿puede
determinar, solo con las fórmulas estructurales, si estos compuestos son solubles en
determinados solventes? Comente.
16
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
CUESTIONARIO
17
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
CAPÍTULO
2
CRISTALIZACIÓN
18
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
PRÁCTICA N°2
CRISTALIZACIÓN
01 gradilla
13 tubos de ensayo (13 x 100mm)
01 piseta c/agua destilada
01 erlenmeyer 250mL
01 embudo Buncher
01 mechrero
01 caja de fósforo
01 plancha de calentamiento
01 luna de reloj
02 papel filtro
01 trípode
01 rejilla con asbesto
01 bagueta
01 beaker 250mL
01 franela
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GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
REFERENCIAS
1. Holum, John R. Química Orgánica: Curso breve. Ed. LIMUSA. México. 1997.
2. Cueva , J. León. J y Fukusaki .,A. Laboratoriod eQuímica Orgánica . Ed.
Juam Gutemerg Lima Perú- 2008
3. Mc Murray, John Química Orgánica. Ed. IBEROAMÉRICA. México. 2007
4. Morrison, Robert y Boyd, Robert Química Orgánica. Ed. ADDISON-
WESLEY IBEROAMERICANA. EUA. .2006.
5. Solomons, T.W. Química Orgánica. Ed. LIMUSA. México. 2000
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GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
INTRODUCCIÓN
100
90
Temperatura (°C)
80
70
60
50
40
30
20
10
0
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
gramos/100mL
sol
Figura 2.1. Curva de solubilidad de un compuesto en un determinado solvente.
21
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
I. Parte experimental
Elección del solvente
Colocar unos miligramos de la muestra indicada por el profesor en un
tubo de ensayo y trata de disolverlas (frío y caliente) en los siguientes
disolventes:
Solvente no polar
Cloroformo
Etanol
Agua destilada
NOTA: Si la muestra es insoluble en frío calentarla en un baño María.
Cristalización
Una vez elegido el solvente ideal de cristalización, se colocan 5g de
muestra impura en un Erlenmeyer de 250mL y se disuelve en 100mL
del solvente elegido y se lleva a ebullición. Luego se enfría y se añade
0,2 g de carbón activado y se calienta a ebullición, siempre con una
constante agitación). La solución se filtra por gravedad en caliente y
se recibe en un vaso de 250mL (siempre mantenerlo en caliente) y el
filtrado (que debe ser claro) se enfría en un baño de agua y después
en un baño de hielo. Cuando se requieren temperaturas más bajas
se utiliza el "hielo seco" (dióxido de carbono sólido) por unos 15
minutos., no se debe forzar el enfriamiento. Se filtra a presión
reducida utilizando un embudo Büchner, con un papel filtro
previamente pesado y se lavan con unos mililitros de agua fría.
Colocar el papel filtro y los cristales en una luna de reloj y dejarlo en
un desecador por 24 horas y pesar.
Bagueta o varilla
de vidrio
A B
Solución
Rejilla con
asbesto
Bagueta o varilla
Bomba de vacío
de vidrio
Embudo Buchner
Cristales
Kitasato Trampa
Muestra a secar
Desecador
23
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
ÁCIDO
n–HEXANO CLOROFORMO ETANOL AGUA
ACÉTICO
Frío Caliente Frío Caliente Frío Caliente Frío Caliente Frío Caliente
CONCLUSIÓN
24
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
EVALUACIÓN
¿Cuáles son las características de un buen solvente de purificación?
2. Cristalización de la acetanilida
CRISTALES +
MUESTRA PAPEL % DEL
PAPEL FILTRO CRISTALES (g)
ORGÁNICA (g) FILTRO (g) CRISTAL
(g)
25
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
EVALUACIÓN
En base a la función del carbón activado, habrá alguna diferencia al comparar muestras que
utilizaron carbón activado y otras que no la hicieran.
¿En esta última operación, por qué fue necesario filtrar con embudo de Vástago corto y no largo?
¿En la segunda operación de filtración, por qué fue necesario enfriar antes la solución? ¿A qué
razones atribuye la necesidad de enfriar a temperatura cercana a 0°C, antes de filtrar a presión
reducida?
26
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
CUESTIONARIO
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9
gramos/100mL sol
27
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
gramos/100mL sol
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GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
CAPÍTULO
3
DESTILACIÓN
29
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
PRÁCTICA N°3
DESTILACIÓN
30
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
REFERENCIAS
1. Holum, John R. Química Orgánica: Curso breve. Ed. LIMUSA. México. 1997.
2. Cueva , J. León. J y Fukusaki .,A. Laboratoriod eQuímica Orgánica . Ed.
Juam Gutemerg Lima Perú- 2008
3. Mc Murray, John Química Orgánica. Ed. IBEROAMÉRICA. México. 2007
4. Morrison, Robert y Boyd, Robert. Química Orgánica. Ed. ADDISON-
WESLEY IBEROAMERICANA. EUA. .2006.
5. Solomons, T.W. Química Orgánica. Ed. LIMUSA. México. 2000
31
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
INTRODUCCIÓN
32
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
T°
Figura 3.2. Gráfica obtenida en la
destilación simple de líquidos
puros o con impurezas no volátiles
Vol
Donde:
P = presión de vapor total
Pa, Pb, Pc, etc = son las presiones parciales de a, b, c, etc.
Na, Nb, Nc, etc = son las fracciones molares de Na, Nb, Nc, etc.
33
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
34
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
Etanol – benceno – agua (18.5; 74.1; 7.4), P.E. 64.8° (Azeotropo ternario)
35
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
36
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
37
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
EVALUACIÓN
¿Utilizaría una destilación simple para purificar el agua potable? ¿Dónde se quedarían las
impurezas? ¿Cuáles serían las impurezas en el agua potable?
¿Por qué el volumen del líquido para destilar no debe sobrepasar la mitad dela capacidad del
recipiente?
38
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
CUESTIONARIO
1. Graficar la curva de destilación de A (p.e. 50 °C) y B (p.e. 100 °C) para cada
una de las siguientes situaciones:
a) A y B no forman azeotropo
b) A y B forman azeotropo: A está presente en gran exceso en la mezcla
inicial
c) A y B forman azeotropo: B está presente en gran exceso en la mezcla
inicial
2. Calcular la presión de vapor total a 100 °C de una solución ideal que consta
de 0,6 moles del compuesto “X” y 0,4 moles del compuesto “Y”. La presión
de vapor de X puro a 100 °C es de 600 mm, y el de Y puro a 100 °C es de
80 mm Hg. ¿Cuál es la presión parcial de cada componente en el vapor?
3. Diferencias entre la evaporación y ebullición.
4. Fundamento y aplicaciones de la destilación por arrastre con vapor de agua.
39
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
CAPÍTULO
4
EXTRACCIÓN
40
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
PRÁCTICA N°4
EXTRACCIÓN
01 gradilla
04 tubos de ensayo (13 x 100mm)
04 tubos de ensayo (15 x 150mm)
01 pera o embudo de decantación
02 probetas graduadas 25mL
01 plancha de calentamiento
01 piseta c/agua destilada
41
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
PROCEDIMIENTO
42
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
INTRODUCCIÓN
43
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
Kd = Co/Ca = So/Sa
Donde:
Co = Concentración en la capa orgánica
Ca = Concentración en la capa acuosa
So = Solubilidad en el solvente orgánico
Sa = Solubilidad en agua
Kd = 0,60/0,12 = 5
44
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
45
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
Conclusión:
Como se puede deducir, en la extracción múltiple se extrae más (24 + 9.6
=33.6 mg) que en la extracción simple (30 mg) habiéndose utilizado en
ambos casos un volumen total de 50ml de benceno.
V. Parte experimental
Extracción líquido – sólido
Extracción de grasas de harina de pescado o extracción de grasa de
harina de maíz.
46
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
2. Extracción simple
Elegido el solvente que reúne las condiciones necesarias para una
buena extracción, se procede a poner en un embudo de
separación 15mL de la solución de cristal violeta y se añaden 15mL
del solvente elegido. Recoger la fase orgánica en un tubo de
ensayo y la acuosa en otro tubo, tapar los tubos y guardarlos para
una observación y comparación posterior.
3. Extracción múltiple
Tomar 15mL de la solución acuosa de cristal violeta elegido y
proceder a extraer con porciones de 5mL por tres veces, reunir los
extractos en un tubo de ensayo y recoger la solución acuosa
remanente en un cuarto tubo. Comparar la intensidad del color de
las soluciones orgánicas y de las dos acuosas. Anotar los
resultados.
47
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
48
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
2. Extracción simple
EVALUACIÓN
¿Cómo pudo comprobar que en la solución acuosa queda muy poco de la sustancia extraída?
¿Cómo demostró que el solvente orgánico extrajo una buena cantidad de compuestos?
3. Extracción múltiple
EVALUACIÓN
¿Cómo demuestras que la extracción múltiple es más eficiente que la simple?
¿La extracción por el método de Soxhlet se asemeja más a una extracción simple o múltiple?¿Por
qué?
49
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
CUESTIONARIO
50
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
CAPÍTULO
5
CROMATOGRAFÍA
51
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
PRÁCTICA N°5
CROMATOGRAFÍA
52
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
01 algodón
01 caja de fósforo
PROCEDIMIENTO
REFERENCIAS
1. Holum, John R. Química Orgánica: Curso breve. Ed. LIMUSA. México. 1997.
2. Cueva , J. León. J y Fukusaki .,A. Laboratoriod eQuímica Orgánica . Ed.
Juam Gutemerg Lima Perú- 2008
3. Mc Murray, John Química Orgánica. Ed. IBEROAMÉRICA. México. 2007
4. Morrison, Robert y Boyd, Robert. Química Orgánica. Ed. ADDISON-
WESLEY IBEROAMERICANA. EUA. .2006.
5. Solomons, T.W. Química Orgánica. Ed. LIMUSA. México. 2000
53
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
INTRODUCCIÓN
a) Vista frontal
Fija o estacionaria
(Silicagel, alúmina,
almidón, celulosa, etc)
Soporte (vidrio,
plástico, fibra,
metal)
Fase móvil
Muestra
54
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
I. Tipos de cromatografía
Según el fenómeno físico predominante y el estado físico de las fases
involucradas, existen 3 tipos básicos de cromatografía: de adsorción, de
partición y de intercambio iónico.
Cromatografía de adsorción
Es aquel sistema cromatográfico en que la fase fija es un sólido y la
separación o desplazamiento depende del equilibrio adsorción-
desorción entre el compuesto y las fases fija y móvil.
La adsorción es un fenómeno físico de superficie que consiste en que
las moléculas de una sustancia (adsorbato) se adhieren o concentran
en la superficie de un sólido finamente dividido (adsorbente). El
proceso inverso, o sea la separación de las moléculas adsorbidas se
denomina desorción.
Solvente
Muestra
Fase
estacionaria
Soporte
55
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
56
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
Sembrado Secado
Desarrollo
Rf de A = a/c y Rf de B = b/c
58
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
uniforme.
Adsorbente
Solvente de desarrollo Columna cromatográfica
Solvente de desarrollo
Eluato
Solvente de desarrollo
La cantidad de adsorbente y tamaño de la columna depende de la
cantidad de muestra a separar. Generalmente se requiere unos 20 a
30g de adsorbente por cada gramo de muestra, aunque en algunos
casos puede necesitarse relaciones mucho mayores (1:100).
Cromatografía en columna
Aplicaremos esta técnica para separar la misma mezcla (azul de
metileno – anaranjado de metilo) que utilizamos para la cromatografía
sobre papel y en capa fina.
60
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
61
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
MEZCLA
COMP. A COMP. B
(PURO) (PURO) COMP. A COMP. B
Distancias
(Muestra, cm)
Distancia
(solvente, cm)
Rf
MEZCLA
COMP. A COMP. B
(PURO) (PURO) COMP. A COMP. B
Distancias
(Muestra, cm)
Distancia
(solvente, cm)
Rf
EVALUACIÓN
¿Cuáles son las partes de un cromatograma desarrollado?
¿Las fases fijas o estacionaria son iguales para la cromatografía en papel y capa fina? Indique el
nombre de cada una de ellas.
62
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
¿Cuál de los dos compuestos tiene mayor afinidad por la fase fija o estacionaria, cómo lo
determina?
¿Si un compuesto “X” tiene mayor Rf que “Y”, es indicativo que tiene mayor afinidad por la fase
móvil?
63
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
PAPEL
Rf A = ________________
Rf B = ________________
C.C.F
Rf A = ________________
Rf B = ________________
3. Cromatografía en columna
EVALUACIÓN
¿Encontró diferencia en cuanto a la cantidad de muestra sembrada entre las diferentes formas de
cromatografía?
64
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
CUESTIONARIO
65
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
66
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
CAPÍTULO
6
PROPIEDADES QUÍMICAS DE
HIDROCARBUROS
67
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
PRÁCTICA N°6
01 gradilla
15 tubos de ensayo (13 x 100mm)
01 beaker 250mL
01 piseta c/agua destilada
01 tapón de jebe con tubo de desprendimiento
01 soporte universal
01 pinza nuez doble
01 mechero
68
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
PROCEDIMIENTO
REFERENCIAS
1. Holum, John R. Química Orgánica: Curso breve. Ed. LIMUSA. México. 1997.
2. Cueva , J. León. J y Fukusaki ,A. Laboratoriod eQuímica Orgánica . Ed. Juam
Gutemerg Lima Perú- 2008
3. Mc Murray, John Química Orgánica. Ed. IBEROAMÉRICA. México. 2007
4. Morrison, Robert y Boyd, R. Química Orgánica. Ed. ADDISON- WESLEY
IBEROAMERICANA. EUA. .2006.
5. Solomons, T.W. Química Orgánica. Ed. LIMUSA. México. 2000
INTRODUCCIÓN
La familia más simple de los compuestos orgánicos son los hidrocarburos. Estos se
encuentran constituidos por átomos de carbono e hidrógeno.
Los ALCANOS, son prácticamente inertes y generalmente insolubles no sólo en
disolventes polares corrientes (agua) sino también en ácido sulfúrico concentrado
69
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
CH3CH2CHCH3 + HBr
Br
CH3CH2CH2CH3 + Br2 1 – Bromobutano
CH3CH2CH2CH2 + HBr
Br
2 – Bromobutano
Br
70 CH3CH2CH CH2
Br
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
Butano
Benceno
Otro ensayo para doble enlace C = C, es la reacción con ácido sulfúrico (H2SO4).
Los hidrocarburos saturados y aromáticos al medio ambiente no reaccionan,
mientras que los instaurados adicionan H2SO4.
71
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
Br
+ Br2 + HBr
Benceno Bromobenceno
72
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
73
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
Mesa N° Profesor
1)
Integrantes 2)
3)
4)
EVALUACIÓN
74
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
Desarrolle la ecuación química que resume lo que sucede cuando se calienta la mezcla de acetato
de sodio y cal sodada.
¿Hubo reacción química cuando el gas desprendido se hizo llegar a un tubo de ensayo con el reactivo
de Baeyer? Explique.
¿Hubo reacción química cuando al gas desprendido hizo contacto con la llama del mechero? Explique.
Reactivo
KMnO4/H2O OBSERVACIÓN
Hidrocarburo
Alcanos
Alquenos
Aromáticos
Muestra problema
EVALUACIÓN
75
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
Reactivo
H2SO4 OBSERVACIÓN
Hidrocarburo
Alcanos
Alquenos
Aromáticos
Muestra problema
EVALUACIÓN
76
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
Reactivo
HNO3 OBSERVACIÓN
Hidrocarburo
Alcanos
Alquenos
Aromáticos
Muestra problema
EVALUACIÓN
77
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
¿Qué tipo de hidrocarburo desarrolla esta reacción, señale lao las evidencias observadas?
78
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
CUESTIONARIO
1 - - -
2 ++++ +++ +++
3 + - -
(A mayor número de cruces “+” es más rápida la reacción; el signo “-“ no
reacciona)
a) Isopentano + Br2/CCl4
d) Fenantreno + H2SO4
e) 2 – buteno + H2SO4
79
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
CAPÍTULO
7
PROPIEDADES QUÍMICAS DE
ALCOHOLES Y FENOLES
80
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
PRÁCTICA N°7
01 gradilla
15 tubos de ensayo (13 x 100mm)
01 piseta c/agua destilada
01 bagueta
81
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
PROCEDIMIENTO
Bordwell – Wellman
En la balanza analítica pesar 1g de óxido de cromo. Mezclar 1g de óxido de
cromo previamente pesados en 1mL de ácido sulfúrico. Agitar hasta que se
disuelva completamente. Añadir 3mL de agua destilada.
Cloruro férrico al 1%
En la balanza analítica pesar 10g de cloruro férrico. Mezclar los 10g de
cloruro férrico previamente pesados en 1000mL de agua destilada. Agitar
hasta que se disuelva completamente.
Reactivo de Lucas
En la balanza analítica pesar 68g de cloruro de zinc. Mezclar los 68g de
cloruro de zinc previamente pesados en 45mL de ácido clorhídrico
concentrado. Enfriar mediante baño helado para facilitar la disolución.
(¡PRECAUCIÓN!, el reactivo es fumante, es decir, que desprende gases)
Conservación: Si el reactivo no está en uso, dejar siempre refrigerado.
REFERENCIAS
1. Holum, John R. Química Orgánica: Curso breve. Ed. LIMUSA. México. 1997.
2. Cueva , J. León. J y Fukusaki .,A. Laboratoriod eQuímica Orgánica . Ed.
Juam Gutemerg Lima Perú- 2008
3. Mc Murray, John Química Orgánica. Ed. IBEROAMÉRICA. México. 2007
4. Morrison, Robert y Boyd, Robert. Química Orgánica. Ed. ADDISON-
WESLEY IBEROAMERICANA. EUA. .2006.
5. Solomons, T.W. Química Orgánica. Ed. LIMUSA. México. 2000
82
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son compuestos orgánicos que tienen el grupo hidroxilo unido
directamente a un carbono saturado y los fenoles a un anillo aromático.
CH3 CH3
CH3 CH3
Alcohol etílico Alcohol isopropílico Alcohol t – butílico
(Primario) (Secundario) (Terciario)
1 – naftol 2 – naftol
Fenol (α – naftol) (β – naftol)
Los alcoholes son menos ácidos que los fenoles. La diferencia de la acidez relativa
entre el alcohol y fenol se debe a: por el efecto inductivo de los grupos alquilos que
refuerza el enlace O – H y por estabilidad por resonancia del anillo aromático, que
debilita el enlace O – H en los fenoles.
Los ensayos experimentales que realizaremos para alcoholes están orientados a
reconocer el grupo funcional HIDROXILO y a la vez diferenciar su reactividad.
Así, utilizaremos sodio metálico (Na°) para diferenciar los alcoholes:
2R – OH + Na° 2R – OH – Na+ + H2
Alcohol Alcóxido Hidrógeno (gas)
83
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
Reacción de Rx de Lucas:
ZnCl2
R – OH + HCl R – Cl + H2O
3° > 2° > 1°
OXI
R – CHOH – R´ R – CO – R´
RED
84
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
OXI
Alcohol 1° R – CH2OH RCOOH Ácido carboxílico
OXI
Alcohol 2° R2CHOH R2C = O Cetona
OXI
Alcohol 3° R3COH No reacciona
85
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
86
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
1. Ensayo de Lucas
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
Muestra problema
87
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
EVALUACIÓN
¿Cómo verificó que se produjo la reacción?
¿Cuál sería el orden de reactividad decreciente de los alcoholes frente al reactivo de Lucas?
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
Fenol
Muestra problema
88
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
EVALUACIÓN
¿Cómo verificó que los compuestos reaccionaban con el sodio metálico?
89
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
Muestra problema
EVALUACIÓN
¿Cómo reconoció que hubo reacción?
¿Cuál o cuáles de los tres alcoholes reaccionaron con el reactivo de Bordwell- Wellman?
90
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
Muestra problema
EVALUACIÓN
¿Cómo verificó que solamente los fenoles reaccionan con el reactivo?
91
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
CUESTIONARIO
92
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
CAPÍTULO
8
PROPIEDADES QUÍMICAS DE
ALDEHÍDOS Y CETONAS
93
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
PRÁCTICA N°8
01 gradilla
12 tubos de ensayo (13 x 100mm)
01 piseta c/agua destilada
02 beaker 250mL
01 bagueta
01 plancha de calentamiento
PROCEDIMIENTO
94
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
Fehling A 3%
En la balanza analítica pesar 30 g. de sulfato cúprico cristalizado.
Mezclar los 30 g. de sulfato cúprico cristalizado previamente pesados en
1000 mL de agua destilada. Agitar hasta que se disuelva completamente.
Alternativamente: Se puede disolver 34,64g de CuSO4∙5H2O en 500 mL de
agua destilada y agitar hasta su disolución.
Fehling B 15%
En la balanza analítica pesar 150 g. de tartrato de sodio y potasio.
Mezclar los 150 g. de tartrato de sodio y potasio previamente pesados en
1000 mL de NaOH 5 %. Agitar hasta que se disuelva completamente.
Alternativamente: Disolver 173 g. de tartrato de sodio y potasio y añadir 65
g. de NaOH y completar hasta los 500 mL con agua destilada. Agitar hasta
que se disuelva completamente.
Indicación: Para la preparación del NaOH 5 %; en la balanza analítica pesar
50 g. de hidróxido de sodio y mezclar en 100 mL de agua destilada. Agitar
hasta se disuelva completamente.
2,4-Dinitrofenilhidracina (2,4-DNFH)
En la balanza analítica pesar 8 g. de 2,4-DNFH.
Mezclar los 8 g. de 2,4-DNFH y añadir 40 mL de H2SO4 concentrado. Dejar
diluyendo la solución durante 2 horas.
Posteriormente, se añade lentamente y con agitación esta mezcla a una
disolución de 60 mL de agua destilada con 240 mL de etanol. Finalmente, se
filtra para la eliminación de sólidos en suspensión. (¡PRECAUCION!, la
preparación de este reactivo es altamente peligrosa).
Reactivo de Schiff
En la balanza analítica pesar 1g de fucsina.
Mezclar 1g. de fucsina previamente pesados en 1000 mL de agua destilada
en caliente. Agitar hasta que se disuelva completamente.
Cuando este frío se agregará 10 g. de bisulfito de sodio (NaHSO 3), agitando
hasta que la solución se encuentre decolarada.
Mezclar la solución previamente elaborada y añadir 10 mL de ácido
clorhídrico concentrado y agitar la solución. (¡PRECAUCION!, el reactivo es
fumante, es decir que desprende gases).
Conservación: Si el reactivo no está en uso, dejar siempre refrigerado.
REFERENCIAS
1. Holum, John R. Química Orgánica: Curso breve. Ed. LIMUSA. México. 1997.
2. Cueva , J. León. J y Fukusaki .,A. Laboratoriod eQuímica Orgánica . Ed.
Juam Gutemerg Lima Perú- 2008
3. Mc Murray, John Química Orgánica. Ed. IBEROAMÉRICA. México. 2007
4. Morrison, Robert y Boyd, Robert. Química Orgánica. Ed. ADDISON-
WESLEY IBEROAMERICANA. EUA. .2006.
5. Solomons, T.W. Química Orgánica. Ed. LIMUSA. México. 2000
95
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
INTRODUCCIÓN
El grupo carbonilo es un grupo polar. Así los aldehídos y cetonas tienen el punto de
ebullición más alto que los hidrocarburos de similar peso molecular.
Aldehídos
H R Ar
C=O C=O C=O
H H H
Cetonas
R R Ar
C=O C=O C=O
R Ar Ar
Los aldehídos y cetonas por tener el mismo grupo funcional presentan numerosas
reacciones químicas comunes. Entre ellas tenemos las de adición (Bisulfito de
sodio), condensación (formación de fenilhidrazonas, 2-4-dinitrofenilhidrazonas) etc.
Sin embargo, otras reacciones permiten diferenciarlos por ejemplo las cetonas se
caracterizan por ser muy estables y son oxidadas solamente en condiciones
enérgicas mientras que los aldehídos son oxidados fácilmente a ácidos. Es por ello
que los aldehídos reducen el licor de Fehling y la solución de nitrato de plata
amoniacal (ensayo Tollens) con formación de óxido cuproso y plata metálica,
respectivamente. Estas dos primeras pruebas nos permiten diferenciar los
aldehídos de las cetonas (ensayos de diferenciación).
96
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
H H
C = O + H2N – NH – C = N – NH – + H2O
f
R R
Aldehído Fenilhidracina Fenilhidrazona (sólido)
(de aldehído o cetona)
R R
C = O + H2N – NH – –NO2 C = N – NH – –NO2 + H2O
R R
Aldehído 2,4 – DNF hidracina 2,4 – DNF hidrazona del
o cetona aldehído o cetona (sólido)
97
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
[O]
CH3 – CH2 – CH2OH CH3 – CH2 – CHO CH3 – CH2 – COOH
Alcohol n – propílico Propionaldehído
OH O
[O]
98
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
I. Parte experimental
- Ensayo de Fehling
En cada uno de 3 tubos de ensayo colocar 10 gotas de solución de
Fehling A y 10 gotas de Fehling B, adicionar 5 – 6 gotas de las muestras
a ensayar (Aldehído, cetona y muestra problema). Calentar los tubos en
b.m. por 5 minutos. Se considera la reacción positiva en todos
aquellos tubos en donde se haya formado un p.p. rojo ladrillo (por el
exceso de reactivo de Fehling que se usa, también queda en los tubos
una solución azul).
99
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
FEHLING OBSERVACIÓN
ALDEHÍDO
CETONA
MUESTRA PROBLEMA
100
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
EVALUACIÓN
¿Cómo verificó que la reacción de Fehling dio positiva?
2,4 –
OBSERVACIÓN
DINITROFENILHIDRACINA
ALDEHÍDO
CETONA
MUESTRA
PROBLEMA
101
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
EVALUACIÓN
¿Cómo verificó la presencia de los grupos carbonílicos de aldehídos y cetonas?
Proponga una reacción general de los compuestos carbonílicos y el 2,4 – dinitro fenilhidracina.
SCHIFF OBSERVACIÓN
ALDEHÍDO
CETONA
MUESTRA PROBLEMA
102
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
EVALUACIÓN
¿Cómo verificó que la reacción fue positiva?
103
GUÍA DE LABORATORIO 2019 - I
CUESTIONARIO
1. Marque con una “X” los compuestos que se pueden oxidar con el reactivo de
Tollens:
( ) Gliceraldehído ( ) 2 – metilpentano
( ) Pelargonaldehído ( ) Formol
( ) Dietilcetona ( ) Valeraldehído
2. Se tiene una muestra “M” con un grupo carbonilo, a la cual se le ha realizado
las siguientes pruebas:
Resultado - - +
104
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
CAPÍTULO
9
PROPIEDADES QUÍMICAS
LÍPIDOS SAPONIFICABLES
104
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
PRÁCTICA N°9
02 beaker 250mL
01 beaker 100mL
01 bagueta
01 plancha de calentamiento con agitador
01 piseta c/agua destilada
01 termómetro (10 a 200°C)
01 franela
01 balanza de precisión
01 hidróxido de sodio ~ NaOH al 25% frasco 250mL
01 botella de alcohol etílico 96°
01 sal común (bolsa)
01 sebo de res o cerdo (refrigeración)
01 fenolftaleína gotero 25mL
PROCEDIMIENTO
105
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
1. Holum, John R. Química Orgánica: Curso breve. Ed. LIMUSA. México. 1997.
2. Cueva , J. León. J y Fukusaki .,A. Laboratoriod eQuímica Orgánica . Ed.
Juam Gutemerg Lima Perú- 2008
3. Mc Murray, John Química Orgánica. Ed. IBEROAMÉRICA. México. 2007
4. Morrison, Robert y Boyd, Robert. Química Orgánica. Ed. ADDISON-
WESLEY IBEROAMERICANA. EUA. .2006.
5. Solomons, T.W. Química Orgánica. Ed. LIMUSA. México. 2000
106
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
INTRODUCCIÓN
Los tres radicales ácidos unidos a la molécula de glicerol pueden ser iguales o
diferentes en este último caso se conoce como glicérido mixto y por hidrólisis
obtendremos una mezcla de varios ácidos grasos diferentes.
107
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
O
O
R1 C ONa
H2C O C R1 H2C O H
O NaOH O
R2 C O CH
H2O
R2 C ONa + H O CH
H2C O C R3 O H2C O H
O R3 C ONa
I. Parte experimental
1) En un vaso de 250 mL colocar 10 g de sebo. En otro vaso se disuelve
3 g de hidróxido de sodio en 12 mL de agua. se adicionan 5 mL de
esta solución al vaso que contiene el sebo y se calienta en baño
maría a 60-70ºC durante unos 20 minutos con constante agitación.
108
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
109
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
EVALUACIÓN
¿Cómo comprobó que la saponificación fue completa?
110
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
¿Qué sucedió cuando agregó sales de cloruro de calcio y de magnesio a una solución de jabón?
EVALUACIÓN
¿Cómo comprobó la existencia de insaturaciones en la grasa o aceite?
CUESTIONARIO
111
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
2. ¿Qué sucede cuando se utiliza un jabón con las llamadas "aguas duras"?
3. ¿Por qué un jabón que aparece como neutro en soluciones alcohólicas
resulta alcalino en solución acuosa?
4. ¿A qué se llama índice de saponificación e índice de yodo?¿Cuál es
su utilidad?
5. Formule la ecuación entre un jabón sódico y los iones calcio.
6. ¿En qué consiste y para qué sirve la hidrogenación de aceites?
7. ¿Qué diferencias existen entre un jabón sódico y uno potásico?
112
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
CAPÍTULO
10
PROPIEDADES QUÍMICAS DE
CARBOHIDRATOS
113
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
PRÁCTICA N°10
01 gradilla
15 tubos de ensayo (13 x 100mm)
01 beaker 250mL
01 plancha de calentamiento
01 piseta c/agua destilada
02 pipetas graduadas 10mL
02 bombillas de succión
114
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
PROCEDIMIENTO
Glucosa 5 %
En la balanza analítica pesar 50 g de glucosa.
Mezclar 50 g de glucosa previamente pesados en 1000 mL de agua
destilada. Agitar hasta que se disuelva completamente.
Sacarosa 5 %
En la balanza analítica pesar 50 g de sacarosa.
Mezclar 50 g de sacarosa previamente pesados en 1000 mL de agua
destilada. Agitar hasta que se disuelva completamente.
Almidón 1 %
En la balanza analítica pesar 10 g de almidón.
Mezclar 10 g de almidón previamente pesados en 1000 mL de agua
destilada. Agitar hasta que se disuelva completamente.
Conservación: Agregar 3 g de sal, luego de la ebullición, disolver y añadir
10 g de almidón en 1000 mL de agua destilada. Agitar.
Verificación: Colocar en un tubo de ensayo 10 mL de la solución de almidón
y agregar 2-3 gotas de Lugol. La reacción positiva dará una coloración azul-
violeta.
α-naftol
En la balanza analítica pesar 1 g de α-naftol.
Disolver 1g del fenol en alcohol al 70 %.
Indicación: En caso de ser necesario, someter a un calentamiento
suavemente.
Fructosa 5 %
En la balanza analítica pesar 50 g de fructosa.
Mezclar 50 g de fructosa previamente pesados en 1000 mL de agua
destilada. Agitar hasta que se disuelva completamente.
Lugol
En la balanza analítica pesar 6.67 g de yoduro potásico y 3.33 g de yodo.
Mezclar los 6.67 g de yoduro potásico y 3.33 g de yodo previamente pesados
en 1000 mL de agua destilada. Agitar hasta que se disuelva completamente.
Fehling A 3 %
En la balanza analítica pesar 30 g de sulfato cúprico cristalizado.
Mezclar los 30 g de sulfato cúprico cristalizado previamente pesados en
1000mL de agua destilada. Agitar hasta que se disuelva completamente.
Alternativamente: Se puede disolver 34,64 g de CuSO4∙5H2O en 500 mL
de agua destilada y agitar hasta su disolución.
Fehling B 15 %
En la balanza analítica pesar 150 g. de tartrato de sodio y potasio.
Mezclar los 150 g de tartrato de sodio y potasio previamente pesados en
1000mL de NaOH 5 %. Agitar hasta que se disuelva completamente.
115
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
1. Holum, John R. Química Orgánica: Curso breve. Ed. LIMUSA. México. 1997.
2. Cueva , J. León. J y Fukusaki .,A. Laboratoriod eQuímica Orgánica . Ed.
Juam Gutemerg Lima Perú- 2008
3. Mc Murray, John Química Orgánica. Ed. IBEROAMÉRICA. México. 2007
4. Morrison, Robert y Boyd, Robert. Química Orgánica. Ed. ADDISON-
WESLEY IBEROAMERICANA. EUA. .2006.
5. Solomons, T.W. Química Orgánica. Ed. LIMUSA. México. 2000
INTRODUCCIÓN
I. Ensayo de Molish
Es una prueba que nos permite reconocer azúcares de otras sustancias.
Los monosacáridos por acción de un ácido fuerte se deshidratan
produciendo furfural o -naftol
forma un complejo coloreado (azul). Los di y polisacáridos son
hidrolizados a monosacáridos, por acción del ácido fuerte y luego son
convertidos a furfural o derivados del furfural.
CHO CHO
CHOH C
CHOH CH
CHOH H+ O
CH
CHOH C HOCH2 CHO + 3H2O
CH2OH CH2OH
5 - hidroximetilfurfural
117
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
CH2OH
C=O
H – C – OH
Son estas aldosas las causantes del poder reductor. Los azúcares no
reductores serán aquellos cuyo grupo carbonilo está enlazado (formando
acetales) y no contienen grupo carbonilo libre ni potencial.
III. FENILOSAZONAS
Los azúcares reductores en solución reaccionan con la fenilhidracina
formando sólidos cristalinos que por tener forma definida y punto de
fusión característicos, son muy utilizados en la identificación de un
azúcar desconocido.
118
CHO CH = N – NH –
H2N – NH N – NH –
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
N2H
+3
+ + NH3 + H2O
V. Parte experimental
- Ensayo de Molish: Reconocimiento de glúcidos
Este ensayo es positivo con todos los carbohidratos
solubles.
Colocar en un tubo de ensayo 15 gotas de glucosa al 0.1 % y añada
2 gotas de solución de α - naftol. Agregar cuidadosamente H2SO4
concentrado de tal manera que resbale lentamente por la pared interna
del tubo de ensayo (adición "en zona"). La formación de un anillo de
119
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
- Formación de osazonas
Aproximadamente 0.2g de glucosa y 0.4g de clorhidrato de fenilhidracina
y 0.6g de acetato de sodio y añada 5cc de agua. Suméjarlo en un baño
María por 1.5´, saque y agite. Continúe calentando. Después de 20´de
calentamiento aparecen los cristales de osazona.
- Hidrólisis de sacarosa
Colocar en 2 tubos de ensayo 40 gotas de sacarosa al 5% a uno de
ellos agregarle 1 gotas de HCl concentrado, caliente ambos tubos en
b.m. por 5´. Enfríe y agregue una solución saturada de carbonato de
sodio hasta neutralizar. Hacer prueba de Fehling en los 2 tubos
de ensayo. Anote y explique lo ocurrido.
- Hidrólisis de almidón
Agite 1 g de almidón en unos 10 mL de agua fría y vierta esta suspensión
lechosa en 150 mL de agua a ebullición. Se formará una solución
coloidal.
120
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
121
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
1)
Integrantes 2)
3)
4)
MOLISH OBSERVACIÓN
122
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
GLUCOSA
FRUCTOSA
SACAROSA
ALMIDÓN
MUESTRA PROBLEMA
EVALUACIÓN
¿Cómo verifica que los compuestos dados son carbohidratos o glúcidos?
123
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
GLUCOSA
FRUCTOSA
SACAROSA
ALMIDÓN
MUESTRA
PROBLEMA
EVALUACIÓN
124
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
3. Hidrólisis de la sacarosa
125
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
FEHLING OBSERVACIÓN
SACAROSA
SACAROSA
HIDROLIZADA
EVALUACIÓN
¿Cómo comprobó que la sacarosa se encuentra hidrolizada?
4. Hidrólisis de almidón
126
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
TIEMPO (min)
0 3 6 9 12 16 18 21
LUGOL
FEHLING
EVALUACIÓN
¿Cómo visualizas la hidrólisis del almidón?
127
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
CUESTIONARIO
3. Dibujar las estructuras de los glúcidos que dan la misma osazona que la D –
ribosa.
4. Explique por qué las cetosas dan reacción positiva con el reactivo de Fehling.
5. Dar las nomenclaturas y estructuras de los productos orgánicos de la reacción
entre el reactivo de Fehling y los siguientes glúcidos:
a) D – arabinosa
b) D – manosa
c) D – altrosa
d) D – sacarosa
128
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
CAPÍTULO
11
PROPIEDADES QUÍMICAS
AMINOÁCIDOS Y
PROTEÍNAS
129
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
PRÁCTICA N°11
01 gradilla
30 tubos de ensayo (13 x 100mm)
01 piseta c/agua destilada
02 pipetas graduadas 10mL
02 bombillas de succión
130
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
PROCEDIMIENTO
Glicina 2%
En la balanza analítica pesar 20g de glicina.
Mezclar 20 g de glicina previamente pesados en 1000mL de agua destilada.
Agitar hasta que se disuelva completamente.
Albúmina
En la balanza analítica pesar 20 g de glicina.
Preparar una solución del cloruro de sodio al 0.9%.
Agregar 100mL de clara de huevo sobre 900mL de NaCl 0.9%. Agitar,
lentamente (no debe formarse espuma). El producto debe ser transparente,
no turbio u opaco.
Indicación: Para la preparación de NaCl 0.9 %; pesar 8.10 g. Mezclar los
8.10 g de cloruro de sodio previamente pesado en 900 mL de agua destilada.
Agitar hasta que se disuelva completamente.
Tirosina 2%
En la balanza analítica pesar 20 g de tirosina.
Mezclar 20 g de tirosina previamente pesados en 1000mL de agua destilada.
Agitar hasta que se disuelva completamente.
Cisteína 2%
En la balanza analítica pesar 20 g de cisteína.
Mezclar 20 g de cisteína previamente pesados en 1000mL de agua destilada.
Agitar hasta que se disuelva completamente.
Ninhidrina 0.3%
En la balanza analítica pesar 3g de ninhidrina.
Mezclar 3g de ninhidrina previamente pesados en 1000mL de agua
destilada. Agitar hasta que se disuelva completamente.
NaOH 10%
En la balanza analítica pesar 100g de hidróxido de sodio.
Mezclar 100 g de hidróxido de sodio previamente pesados en 1000mL de
agua destilada. Agitar hasta que se disuelva completamente.
NaOH 20%
En la balanza analítica pesar 200g de hidróxido de sodio.
Mezclar 100 g de hidróxido de sodio previamente pesados en 1000mL de
agua destilada. Agitar hasta que se disuelva completamente.
NaOH 40%
En la balanza analítica pesar 400 g de hidróxido de sodio.
131
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
1. Holum, John R. Química Orgánica: Curso breve. Ed. LIMUSA. México. 1997.
2. Cueva , J. León. J y Fukusaki .,A. Laboratoriod eQuímica Orgánica . Ed.
Juam Gutemerg Lima Perú- 2008
3. Mc Murray, John Química Orgánica. Ed. IBEROAMÉRICA. México. 2007
4. Morrison, Robert y Boyd, Robert. Química Orgánica. Ed. ADDISON-
WESLEY IBEROAMERICANA. EUA. .2006.
5. Solomons, T.W. Química Orgánica. Ed. LIMUSA. México. 2000
INTRODUCCIÓN
132
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
Las proteínas, junto con los carbohidratos y los lípidos constituyen los 3 grupos de
compuestos de mayor importancia en los sistemas biológicos.
Químicamente las proteínas, son polímeros naturales (su peso molecular puede ser
de varios millones) cuyas unidades (monómeros) son los aminoácidos. Son mucho
más complejos que los polisacáridos porque, a diferencia de éstos, las unidades
que forman las proteínas no son idénticas.
Se diferencian casi siempre por la estructura diferente del grupo -R, el que puede
ser alifático, alicíclico, aromático, heterocíclico, etc., pudiendo además contener
otros grupos funcionales o grupos amino o carboxilo adicionales.
Los aminoácidos se unen mediante un enlace tipo amida (conocido como ENLACE
PEPTIDICO) entre el carboxilo de una unidad y el grupo amino de la otra, formando
así los: dipéptidos, tripéptidos, etc., cuando el peso molecular es mayor se llaman
polipéptidos (PM hasta unos 10,000). Si la cadena es aún más grande, toman el
nombre de proteínas.
H H H R O H R O
H2O
N – CH – C – OH + N – CH – C – OH N – CH – C – N – CH – C
H H
Enlace peptídico
R – CH – COOH
NH2
OH- H+
R – CH – COO- R – CH – COO- R – CH – COOH
H+ OH-
NH3 + NH3 + NH3
I. Desnaturalización de proteínas
Se da este nombre a todo proceso que, sin ruptura o formación de enlaces
químicos o de valencia, determina una modificación en las propiedades
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GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
Reacciones de coloración
1. Reacción con ninhidrina
Los aminoácidos en solución acuosa, calentados con ninhidrina
(hidrato de tricetohidrindeno) dan un producto de condensación
de color violeta o violeta azulado. Con esta reacción podemos
identificar grupos aminos libre en posición α.
2. Reacción xantoproteica
Esta reacción se debe a la presencia de grupos bencénicos en
ciertos aminoácidos. El ácido nítrico en presencia de esos grupos
aromáticos da lugar a la formación de derivados nitrados de color
amarillo que por alcalinización intensifican su color.
3. Prueba de Millón
Es una prueba característica para restos fenólicos, dando una
coloración rosa salmón: el reactivo de Millón es una mezcla de
mercurio y ácido nítrico (nitrato mercurioso y mercúrico).
5. Reacción de Biuret
Las proteínas y péptidos que contienen por lo menos 3 unidades
aminoácidos (2 enlaces peptídicos) dan una coloración violeta
característica al reaccionar (en medio alcalino) con una solución
de sulfato cúprico. Esta prueba es muy sensible, utilizada para
detectar la presencia de enlaces peptídicos y también en la
determinación cuantitativa de proteínas. Es negativa con los
dipéptidos y con los aminoácidos libres.
- Reacción xantoproteica
En 4 tubos de ensayo colocar 15 gotitas de tirosina, glicina, albúmina
y muestra problema. Añadir 1 mL de ácido nítrico concentrado.
Calentar por unos minutos y observar. Agregue a cada uno de los tubos
1 mL de hidróxido de sodio al 20%, observe.
- Prueba de Millón
En cuatro tubos de prueba colocar 15 gotas de glicina, tirosina,
albúmina y de muestra problema y agregar a cada uno de ellos 5 gotas
del reactivo de Millón, calentar por unos minutos y observar. La
aparición de un color rosa salmón o rojo nos indica que la prueba es
positiva.
- Reacción de Biuret
En cada uno de 4 tubos ensayos se le adiciona por separado 15
gotas de glicina, cisteína, solución de albúmina y la muestra problema.
Añadir 10 gotas de hidróxido de sodio al 10%, luego dos gotas de
solución de sulfato de cobre al 1%. Observar el color que se forma.
Repetir el ensayo con un aminoácido y su muestra problema.
- Desnaturalización de la albúmina
En cada uno de 5 tubos de ensayo colocar 20 gotas de solución de
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GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
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GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
Mesa N° Profesor
1)
Integrantes 2)
3)
4)
NINHIDRINA OBSERVACIÓN
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GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
α - AMINOÁCIDO
ALBÚMINA
MUESTRA PROBLEMA
EVALUACIÓN
¿Cómo verificó la presencia de α-aminoácidos libres?
XANTOPROTEICA OBSERVACIÓN
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GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
TIROSINA
GLICINA
ALBUMINA
MUESTRA PROBLEMA
EVALUACIÓN
¿De qué manera identificó que el aminoácido y la proteína cuenta con restos bencénicos?
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GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
MILLON OBSERVACIÓN
TIROSINA
GLICINA
ALBUMINA
MUESTRA PROBLEMA
EVALUACIÓN
¿Cómo verificó la presencia de restos fenólicos?
¿Si en la prueba xantoproteica dio positiva la reacción, necesariamente la misma muestra tiene
que dar positiva la prueba de Millón?
¿Si una muestra da positiva la prueba de Millón, necesariamente tiene que dar positiva la prueba
xantoproteica?
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GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
ACETATO DE
OBSERVACIÓN
PLOMO/NaOH
CISTEINA
GLICINA
ALBUMINA
MUESTRA PROBLEMA
EVALUACIÓN
¿De qué manera verificó la presencia de restos azufrados en aminoácidos y proteínas?
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GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
BIURET OBSERVACIÓN
CISTEINA
GLICINA
ALBUMINA
MUESTRA PROBLEMA
EVALUACIÓN
¿En las pruebas realizadas con el reactivo de Biuret, encontró alguna diferencia con cada
una de las muestras ensayadas? ¿Cómo lo diferenció?
6. Desnaturalización de la albúmina
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GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
TEMPERATURA (°C)
ALCOHOL ETÍLICO
ÁCIDO CLORHÍDRICO
CONCENT.
ÁCIDO NÍTRICO
CONCENT.
SOLUCIÓN
CONCENT. DE NaOH
Cu2+ [Fe(CN)6]3-
20 GOTAS DE AGUA
20 GOTAS DE SOL. DE
ALBÚMINA
20 GOTAS DE SOL.
ALBÚMINA MAS 3 GOTAS DE
HCl (10%)
20 GOTAS DE SOL. DE
ALBUMINA MAS 3 GOTAS DE
NaOH (10%)
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GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
EVALUACIÓN
¿En cuál de los tubos precipitó la proteína con: el Cu2+?
Formule una ecuación química, para cada uno, que explique estas reacciones.
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GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
CUESTIONARIO
145
GUÍA DE LABORATORIO 2018-2
BIBLIOGRAFÍA
1. Holum, John R. Química Orgánica: Curso breve. Ed. LIMUSA. México. 1997.
2. Cueva , J. León. J y Fukusaki .,A. Laboratoriod eQuímica Orgánica . Ed. Juam
Gutemerg Lima Perú- 2008
3. Mc Murray, John Química Orgánica. Ed. IBEROAMÉRICA. México. 2007
4. Morrison, Robert y Boyd, Robert. Química Orgánica. Ed. ADDISON-
WESLEY IBEROAMERICANA. EUA. .2006.
5. Solomons, T.W. Química Orgánica. Ed. LIMUSA. México. 2000
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ANEXOS
ANEXO N°1
UNIVERSIDAD CIENTÍFICA DEL SUR
DESARROLLO DE PRÁCTICAS
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148
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N°
PRÁCTICA DESARROLLO
EXPERIMENTO
1 Cromatografía sobre papel Por mesa (alumnos)
2 Cromatografía en capa fina Por mesa (alumnos)
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SAPONIFICABLES
N°
PRÁCTICA DESARROLLO
EXPERIMENTO
1 Saponificación Por mesa (alumnos)
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ANEXO N°2
UNIVERSIDAD CIENTÍFICA DEL SUR
M. P. DE LAS PRÁCTICAS
M.P.
Práctica 1 Glucosa
Práctica 6 Alqueno
Práctica 7 Fenol
Práctica 8 Acetaldehído
Práctica 10 Fructosa 5%
Práctica 11 Tirosina 2%
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