Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela de Ciencias en la Salud.

Unidad 1, Unidad 2 y Unidad 3: Post-tarea

Grupo colaborativo en campus 100416_

Ludivia Alvaran Moreno

Código estudiante 1
Leidy Ibáñez
Código estudiante 2
Disnory Murcia Otavo
40.089.071
Sandra Milena Trujillo
Código estudiante 4

Ciudad, 10 de Diciembre de 2018

 INTRODUCCIÓN
Al realizar este trabajo pudimos recordar los temas antes vistos y analizarlos para el desarrollo
del Trabajo final.

Teniendo que cuenta que es la compilación de los trabajos anterior para no olvidar los
conocimientos adquiridos.
 Desarrollo de la Post-tarea
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1 y 2.
Desarrollo del ejercicio 1
1. El siguiente mapa conceptual debe ser completado con los conceptos correctos relacionados
con hidrocarburos. Una vez completen el mapa conceptual deberán referirse a la tabla 1, y
dar ejemplos de cada grupo funcional de los hidrocarburos e indicar el nombre del ejemplo
de acuerdo con las reglas de la IUPAC.

Tabla 1. Desarrollo numeral 1 - ejemplos.

Compuesto Ejemplo del compuesto Nombre del compuesto
Alqueno Trans-3-metil-pent-2-eno.

Alquino 4-metil-pent-2-ino
Aromático 1-metil-4-nitro-ciclohexen-1,3,5-
trieno

Alcano 2-metilbutano

Cicloalcano 1-etil-4-metilciclohexano

Halogenuro de alquilo 1-bromo-3-metilbutano

Alcano Pentano
Cicloalcano Ciclohexano

Halogenuro de alquilo 1-Bromobutano

Alqueno Buteno

Alquino 2-Butino

Aromático Benceno

Alcano Butano

Cicloalcano Metilciclohexano

Halogenuro de alquilo 1-Cloropropano

Alqueno Propeno

Alquino 3-Metilpentino

Aromático Mesitileno
2. Ciclohexano en forma de silla con el sustituyente cloro en la posición ecuatorial y el grupo
metilo en la posición axial.

3. Desarrollo del numeral 3.

Tabla 2. Desarrollo numeral 3.

Estructura Nombre del grupo funcional Isómero
Éster

Haluro de ácido

Alqueno

Cetona
aldehído

Ácido carboxílico

Cetona

Aldehído

Ácido carboxílico

Éster
Haluro de ácidos

Benceno sustituido

Cetona

Aldehído

Ácido carboxílico

Éster

Haluro de ácidos
 Benceno sustituido

4. Desarrollo del numeral 4. Respuesta y justificación.

Reacciones involucradas para obtener la 1. nitración
estructura química 2. reacción de friedel-crafts

Justificación: Primero se hace la nitración del anillo benceno en medio

ácido dado por el ácido sulfúrico y después se hace la reacción de
friedel-crafts con el cloruro de metanoilo y este queda en posición meta
porque el grupo nitro es un grupo desactivante.

5. Desarrollo del numeral 5.

Tabla 3. Desarrollo numeral 5.

Tipo de alcohol (1°, 2°, Al reaccionar con el reactivo de Collins forma
Estructura
3°) (aldehído, cetona, no reacciona)
primario Respuesta: aldehído

¿Por qué? Porque el Justificación: porque el carbono que se oxida solo

alcohol está unido a un tiene dos hidrógenos y al oxidarse se pierde un
carbono que este está hidrógeno y queda el carbonilo y un hidrógeno.
unido a un carbono
Terciario Respuesta: no reacciona

¿Por qué? Porque el Justificación: no se oxida porque el carbono que

alcohol está unido a un está unido el alcohol no tiene hidrógenos.
carbono que este está
unido a tres carbonos
 secundario Respuesta: cetona

¿Por qué? Porque el Justificación: porque el carbono que se oxida solo

alcohol está unido a un tiene un hidrógeno y al oxidarse se pierde y queda
carbono que este está solamente el carbonilo
unido a dos carbonos

6. Artículo: Ramírez Sanabria, A., & Rodríguez Pérez, J. (2015). Catalizadores

Organometálicos en la Industria Química. Publicaciones E InvestigacióN, 9, 51 - 64. doi:
http://dx.doi.org/10.22490/25394088.1433

Tabla 4. Desarrollo numeral 6.

Nombre del Nombre de la Descripción de los Descripción del
estudiante Estructura química estructura grupos funcionales proceso
seleccionada del artículo química que presenta la industrial
seleccionada estructura química
Disnory Ácido 1-(4’- Es un ácido que Carbonilación
Murcia Otavo (2’’-metil))fenil- contiene un sistema es un proceso o
1-metiletanoico aromático como reacción
sustituyente química en la
que una
molécula de
monóxido de
carbono, por sí
sola o junto a
otro reactivo, se
inserta o
adiciona sobre
una molécula de
un sustrato
orgánico.
Ludivia 1R,3R,6R-1- Es un ciclo alcano con La
Alvaran hidroxi-2-metil- un grupo alcohol Isomerización
Moreno 6-(1’- asimétrica es un
metil)etilciclohe proceso
xano enantioselectivo
que se rige por la
quiralidad del
catalizador y
este proceso lo
 sufren algunas
olefinas
Sandra L-DOPA -Ácido Hidrogenación
Milena carboxílico asimétrica.
Ácido 2-amino-
3- (3,4- -Grupo amino Partiendo de un
dihidroxifenil)
- Grupos sustrato tipo precursor
propanoico enamida de -aminoacidos,
Hidroxilos
desarrollo una sintesis
industrial de la
L-DOPA, farmaco
empleado en el
tratamiento del
Parkinson. de la compania
Monsanto descubrieron
que un complejo cationico
de rodio con
ligandos DiPAMP (Etano-
1,2-diilbis[(2-
metoxifenil)
fenil fosfano]): [Rh(R,R)-
DiPAMP)COD]+BF4,
cataliza
la reaccion de
hidrogenacion con una
alta
enantio-selectividad y una
posterior hidrolisis acida
genera la L-DOPA, lo cual
se observa en la figura
10. El proceso Monsanto
opera desde 1974 y
contribuyo con el avance
de la catalisis asimetrica.
Leidy Ibáñez (Naproxeno) Los grupos Hidroformilación
funcionales asimétrica.
Ácido 2- (6-
que están
metoxi-1,2-
presentes en
dihidronaftalen
la molécula
 -2-il) son: ácido La hidroformilación,
propanoico carboxílico y también conocida
éter, se puede como síntesis
decir benceno oxo o proceso oxo, es un
sustituido. proceso importante para la
producción industrial
de aldehídos a partir
de alquenos.Esta reacción
química implica la adición
de un grupo formilo (-
CHO) y un átomo
de hidrógeno sobre
un enlac doble carbono-
carbono. Este proceso ha
experimentado un
crecimiento continuo
desde su invención en la
década de 1930

Desarrollo del ejercicio 2 – Rutas sintéticas

Tabla 5. Desarrollo de la ruta sintética A.
Fórmula química del o los Estructura del producto Nombre de la reacción
reactivos
Reactivo 3 Producto 3 1. Reducción de
NaBH4, Etanol cetona a alcohol

Reactivo 4 Producto 4 2. Esterificación

Justificación: porque la
esterificación se realiza
entre un ácido carboxílico
y un alcohol

Ludivia
 Fórmula química del Estructura del producto Nombre de la reacción
o los reactivos
Reactivo 1 Producto 1 1. Hidratación de alquenos

H2SO4, H2O

Reactivo 2 Producto 2 2. Oxidación de alcohol

Justificación: porque el alcohol

Piridina, CrO3/CH2Cl2
se oxida a una cetona

Sandra
Fórmula química del o los Estructura del producto Nombre de la reacción
reactivos
Reactivo 1 Producto 1 1. Hidratación de
alqueno

H2SO4, H2O

Reactivo 2 Producto 2 1. Oxidación de

alcoholes
secundarios con
Piridina, CrO3/CH2Cl2 oxidantes suaves

Justificación: Los
alcoholes secundarios se
oxidan acetonas ya que
 poseen un H disponible
para ceder y ser oxidado.
Reactivo 3 Producto 3 2. Reducción de
cetona a alcohol
NaBH4, Etanol

Reactivo 4 Producto 4 3. Esterificación de

Fisher
4.

Justificación: La reacción
es mediante una
condensación de un ácido
carboxílico y un alcohol
catalizada con ácidos para
producir éster y agua.

Leidy
Fórmula química del o los Estructura del producto Nombre de la reacción
reactivos
Reactivo 1 Producto 1 1. Hidratación de
alqueno

H2SO4, H2O

Reactivo 2 Producto 2 2. Oxidación de

alcoholes
secundarios con
Piridina, CrO3/CH2Cl2 oxidantes suaves
 Justificación: Los
alcoholes secundarios se
oxidan fácilmente con
oxidantes suaves para
producir cetonas

Reactivo 3 Producto 3 3. Reducción de

cetona a alcohol
NaBH4, Etanol

Reactivo 4 Producto 4 4. Esterificación de

Fisher

Justificación:
Condensación de un ácido
carboxílico y un alcohol
catalizada con ácidos para
producir éster y agua.

Tabla 6. Desarrollo de la ruta sintética B.

Fórmula química del o Estructura del Nombre de la reacción
los reactivos producto
Reactivo 1 Producto 1 1. Alquilación de Friedel-
Crafts

Reactivo 2 Producto 2 2. Oxidación

KMnO4, H+, calentamiento Justificación: Se oxida el
carbono del metil del tolueno y
se obtiene el ácido benzoico por
el medio ácido de la reacción, en
medio básico se puede obtener
pero se obtiene es la sal
(benzoato)
Reactivo 3 Producto 3 3. Síntesis de haluros de
ácido
SOCl2
Justificación: El cambio del
grupo hidroxilo en los ácidos
carboxílicos por un halógeno
genera un compuesto llamado
haluro de alcanoilo (acilo). Los
reactivos empleados son los
mismos que para transformar un
alcohol en haloalcano, SOCl2 y
PBr3. Este tipo de reacciones no
se pueden realizar con ácido
metanoico, HCOOH, ya que los
haluros de metanoilo, HCOCl,
son inestables
Reactivo 4 Producto 4 4. Reacción de adición.
Formación de amida
NH3

Reactivo 5 Producto 5 5. Reducción de amida

LiAlH4

Justificación: porque el LiAlH4

reduce el carbonilo de la amida
formando la amina.

Reactivo 6 Producto 6 6. Nitración del benceno

HNO3, H2SO4 sustituido
Ludivia Alvaran Moreno
Fórmula química del o Estructura del Nombre de la reacción
los reactivos producto
Reactivo 1 Producto 1 1. Alquilación de Friedel-
Crafts

Reactivo 2 Producto 2 2. Oxidación

Justificación: el KMnO4 en
KMnO4, H+, calentamiento
medio ácido oxida fuertemente
al metilo del tolueno.

Reactivo 3 Producto 3 3. Síntesis de haluros de

ácido

SOCl2 Justificación: el SOCl2

reacciona con el ácido
carboxílico para cambiar el
hidroxilo por el cloro.
 Reactivo 4 Producto 4 4. Reacción de adición.
Formación de amida

NH3

Reactivo 5 Producto 5 5. Reducción de amida

LiAlH4

Justificación: el carbonilo se
reduce formando la amida

Reactivo 6 Producto 6 6. Nitración del benceno

sustituido
HNO3, H2SO4

Sandra
Fórmula química del o Estructura del producto Nombre de la reacción
los reactivos
Reactivo 1 Producto 1 1. Alquilación de Friedel-
Crafts

Reactivo 2 Producto 2 2. Oxidación de alquenos

 Justificación: La reacción de
oxidación de alquenos se lleva a
KMnO4, H+, calentamiento
cabo con un oxidante como el
permanganato de potasio en
medio ácido y condiciones
térmicas.

Reactivo 3 Producto 3 3. Síntesis de cloruros de

ácidos con SOCl2

SOCl2

Justificación: Los ácidos

carboxílicos cuando son tratados
con cloruro de tionilo se
transforman en cloruros de
ácidos
Reactivo 4 Producto 4 4. Reacción de adición.
Formación de amida

NH3

Reactivo 5 Producto 5 5. Reducción de amidas

LiAlH4
 Justificación: El hidruro de
aluminio y litio es un agente
reductor lo cual permite reducir
el grupo carbonilo donando un
par de protones.

Reactivo 6 Producto 6 6. Nitración del benceno

sustituido
HNO3, H2SO4

Leidy Ibáñez

Fórmula química Estructura del Nombre de la reacción

del o los reactivos producto

Reactivo 1 Producto 1 1. Alquilación de

Friedel-Crafts

Reactivo 2 Producto 2 2. Oxidación de

alquenos

KMnO4, H+ , Justificación: El
calentamiento permanganato de potasio
es un oxidante fuerte para
 oxidar alquenos en medio
ácido y producir cetona y
ácido carboxílico

Reactivo 3 Producto 3 3. Síntesis de cloruros

de ácidos con SOCl2

SOCl2

Justificación: El cloruro
de tionilo suele ser el
mejor reactivo para
transformar un ácido
carboxílico en cloruros de
ácidos

Reactivo 4 Producto 4 4. Reacción de adición.

Formación de amida

NH3

Reactivo 5 Producto 5 5. Reducción de

amidas
LiAlH4

Justificación: La amida
es reducida mediante un
ataque nucleofilico al
grupo carbonilo por parte
 de un H con carga
negativa, posteriormente
se forma oxido de
aluminio y sale como buen
grupo saliente, vuelve
atacar otro H negativo
para formar el Producto 5.

Reactivo 6 Producto 6 6. Nitración del

benceno sustituido
HNO3, H2SO4
 REFERENCIAS BIBLIOGRAFÍAS
 (Emplear normas APA para la referencia a artículos, libros, páginas web, entre otros:
http://normasapa.com/como-hacer-referencias-bibliografia-en-normas-apa/)