1.

(UNIRIO 2002) “O Brasil está pressionando o laboratório suíço Roche para

reduzir o preço de sua droga anti-Aids ou enfrentar a competição de uma
cópia local, disse Eloan Pinheiro diretora do laboratório estatal Far-
Manguinhos, da Fundação Oswaldo Cruz (Fiocruz), no Rio de Janeiro.”
(Jornal do Brasil / 2001)

A produção do AZT, que foi uma das primeiras drogas anti-virais utilizadas no
combate à Aids, faz parte desse cenário.

A fórmula molecular do AZT é:

a) C10H17O3N5
b) C9H15O2N5
c) C11H18O3N5
d) C10H15O4N4
e) C11H17O3N5

2. (UNIRIO 2005) "Segundo a WWF, três novos estudos científicos mostram

que as mudanças biológicas nos sistemas hormonais e imunológicos dos
ursos polares estão ligadas a poluentes tóxicos em seus corpos. Entre os
produtos químicos mais perigosos estão os PCBs - bifenilas policloradas,
substâncias industriais que foram banidas nos anos 80, mas que ainda são
encontradas nas águas, no gelo e no solo do Ártico."
JB online, 2004

A figura abaixo apresenta um exemplo de bifenila policlorada.

Assinale a opção que apresenta o número total de átomos de carbono com

hibridação sp2 no composto.
a) 6
b) 8
c) 10
d) 12
e) 14

3. (UFRRJ 2004/2) A fenil-alanina (A) e a histidina (B) são aminoácidos

naturais encontrados em proteínas:

CH2CHCOOH
CH2CHCOOH N N NH2
NH2 H

(A) (B)

Em relação a estas moléculas, a seqüência de informações correta correspondentes

ao total de ligações sigma, ligações pi e carbonos assimétricos é, respectivamente:

a) 45, 6, 3
b) 43, 7, 3
c) 42, 7, 2
d) 43, 7, 2
e) 44, 8, 3

4. (UERJ 2004) No esquema a seguir estão representadas, na forma de linhas

pontilhadas, determinadas interações intermoleculares entre as bases
nitrogenadas presentes na molécula de DNA - timina, adenina, citosina e
guanina.
A base nitrogenada que apresenta átomo de carbono com hibridação do tipo sp3 é:

a) timina
b) adenina
c) citosina
d) guanina

5. (UFF 2004) O propeno é obtido a partir do óleo cru durante o processo de

refino da gasolina. O craqueamento de hidrocarbonetos origina o propeno e,
quando necessário, pode também ser obtido pela desidrogenação catalítica
do propano. Analise as afirmativas I, II e III, observando sua relação com a
molécula do propeno H3C – CH = CH2.

I) Apresenta um carbono hibridizado sp e dois sp2

II) Apresenta oito orbitais moleculares sigma e um pi
III) É uma molécula plana. Todos os oito átomos estão no mesmo plano por causa
dos híbridos sp

Assinale a opção que contém a proposição correta:

a) somente a I é correta
b) somente a I e a II são corretas
c) somente a II é correta
d) somente a II e a III são corretas
e) somente a III é correta

6. (USS 2006/1) A sarcomicina é um quimioterápico utilizado no tratamento do

câncer, cuja fórmula estrutural é representada por:

Sua molécula apresenta:

a) 6 átomos de carbono, 7 átomos de hidrogênio e 3 átomos de oxigênio.

b) 2 átomos de carbono primário, 3 átomos de carbono secundário e 1 átomo de
carbono terciário.
c) 18 ligações sigma e 3 ligações pi.
d) 5 ligações covalentes apolares e 15 ligações covalentes polares.
e) 70% em massa de carbono, 25% em massa de hidrogênio e 5% em massa de
oxigênio.

7. (CEFET-RJ) Pela análise do esquema a seguir que representa a sequência de

reações de oxidação de compostos orgânicos

[O] O [O] O [O] CO2 + H2O

CH3 OH H C H C
H OH
pode-se afirmar que o NOX do carbono nos compostos é, respectivamente,

a) -2;+2; +3; +4
b) -2; 0; +2; +4
c) -3; 0; +3; -4
d) -3; +2; 0; -4
e) -4; -2; -3; + 2

8. (PUC-RS 2002) No eugenol, composto de odor agradável de fórmula:

CH2 CH CH2 OH

OCH3

utilizado como antisséptico bucal, o número de átomos de carbono secundário é:

a) 2
b) 3
c) 7
d) 8
e) 10

9. (UFPE 2001) A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu

como um substituto para um outro medicamento que causava fortes efeitos
colaterais. Este composto apresenta a seguinte estrutura molecular:

Pode-se afirmar que este composto possui:

a) dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo funcional ácido carboxílico.

b) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional fenol.
c) dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos funcionais álcoois.
d) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional amina.
e) três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos funcionais aromáticos.

10. (UFJF-MG 2004) A cortisona, cuja estrutura está representada abaixo, é um

esteróide que possui efeito anti-inflamatório, sendo importante no
tratamento da asma e da artrite.
Com relação a essa estrutura, informe o que se pede:

a) Qual a sua fórmula molecular?

b) Quantos átomos de carbono primário possui?

11. (UERJ 2001) Sabe-se que o metanol, utilizado como combustível nos carros
de Fórmula Indy, apresenta diversos efeitos nocivos, dentre eles a cegueira.
Grande parte da toxicidade dessa substância deve-se aos produtos
sucessivos de sua oxidação, um aldeído e um ácido carboxílico.
Determine o número de oxidação do átomo de carbono, respectivamente, no
aldeído e no ácido carboxílico formados na oxidação do metanol.

12. Considerando os 3 compostos abaixo, indique qual a hibridização dos

átomos dos carbonos indicados pelas setas:

CH3 C CH3 CH3 CH2 O CH3

O
I
II

O
C
OH

III

a) I - sp2; II - sp3; III - sp2

b) I - sp2; II - sp3; III - sp
c) I - sp3; II - sp2; III - sp
d) I - sp; II - sp2; III - sp3
e) I - sp2; II - sp; III - sp2
 13. As ligações indicadas por a, b e d na seguinte estrutura são,

H
a d
H C C C bC C H
H H H H H
respectivamente:

a) σ (sp3-sp3); σ (sp2-sp); σ (sp-sp)

b) σ (sp3-sp2); σ (sp2-sp2); σ (sp2-s)
c) σ (sp3-sp); σ (sp-sp3); σ (sp3-s)
d) σ (sp-sp2); σ (sp2-sp3); σ (sp3-sp)
e) σ (sp3-sp); σ (sp2-s); σ (sp2-sp3)

14. (UFU-MG 2002) O Estradiol, um hormônio esteróide de fundamental

importância no desenvolvimento dos caracteres sexuais femininos e na
própria fisiologia da reprodução, possui a seguinte fórmula estrutural:

Com referência a esse composto, pode-se afirmar que ele

a) não possui átomos de carbono com geometria tetraédrica.

b) possui fórmula molecular C17H22O2.
c) não apresenta interações do tipo ligação de hidrogênio.
d) possui 6 átomos de carbono com hibridação sp2.

15. (UENF-RJ 2000) Os antioxidantes são substâncias adicionadas a certos

alimentos para impedir sua oxidação em contato com o ar. Os mais comuns
são os derivados do fenol, como, por exemplo, a estrutura abaixo.

OH

(CH3)3C C(CH3)3

CH3

Determine o número de:

a) átomos de carbonos terciários;

b) carbonos com hibridação sp2.

16. (UFF 2005) As substâncias abaixo indicadas provocam aumento da massa

muscular e diminuição da gordura dos atletas. O uso indiscriminado dessas
substâncias, porém, pode provocar efeitos colaterais sérios. Observe as
estruturas.

Quais os tipos de hibridação dos carbonos assinalados (a;b e c;d)?

17. (UFRJ 2011 modificada) O aquecimento global pode ser considerado como o
legado mais duradouro da história da humanidade. Estima-se que os
impactos climáticos decorrentes da liberação do dióxido de carbono e de
outros gases na atmosfera terrestre provenientes, na sua maior parte, da
queima de combustíveis fósseis, vão durar mais do que a existência da
civilização humana desde seu aparecimento até os dias de hoje.

Um dos combustíveis fósseis mais utilizados pelo homem é o propano, presente no

gás liquefeito de petróleo (GLP). A queima completa do propano produz dióxido de
carbono e água.

a) Escreva a fórmula estrutural do propano e calcule o número de oxidação médio

do carbono no propano.
b) Calcule o número de oxidação de cada um dos átomos de carbono na molécula
do propano.

Gabarito

1. E
2. D
3. D
4. A
5. C
6. C
7. B
8. C
9. D
10.

11. ALDEÍDO: NOX = ZERO; ÁCIDO: NOX = +2

12. A
 13. B
14. D
15.
a) 3
b) 6
16.
a; b: sp3
c; d: sp2
17.

b) Carbonos primários: NOx = -3 (cada um deles). Carbono secundário: NOx =

-2