Síntesis del Ácido Acetilsalicílico

I OBJETIVOS
Realizar la síntesis de la aspirina en el laboratorio
Reconocer algunas propiedades fisicasde la aspirina.
II.MARCO TEORICO
El Ácido O – Acetilsalicílico es el ariléster más conocido y su nombre común es Aspirina (
Carey, 1999).
La Aspirina es un analgésico eficaz contra el dolor de cabeza, es también un agente
antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamación asociada a la artritis y heridas
menores. También es un compuesto antipirético, ya que reduce la fiebre (Carey, 1999).
Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhídrido
Acético, que se obtiene a partir de la reacción de cetena ( C2H2O) con Ácido Acético
(C4H6O3) y el Ácido Salicílico que se obtiene al hacer reaccionar Fenóxido Sódico
( C6H5ONa) con Dióxido de Carbono (CO2) a 125 ºC y a 100 atm, para dar Salicilato
Sódico( C7HO3Na) que en medio ácido da como producto Ácido Salicilico (C7H6O3),
( Carey, 1999).
El Ácido Salicílico se prepara mediante la síntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los
fenoles o sus sales sódicas sufren una orto carboxilación altamente regioselectiva con
dióxido de carbono, alta temperatura y presión. Luego la reacción es llevada a medio
ácido ( Carey, 1999).
El Ácido O-Acetilsalicílico se prepara por acetilación del grupo hidroxilofenólico del ácido
Salicílico ( Carey, 1999).
El objetivo del práctico fue la realización de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico y la
determinación de su pureza y punto de fusión.

Ácido Sulfúrico
El Ácido sulfúrico es muy corrosivo, presenta gran afinidad con el agua. Se debe
manejar con precaución y evitar el contacto con la piel, ya que puede producir
irritación. También puede producir irritación de ojos y vias respiratorias.
Puede causar edema pulmonar, bronquitis, conjuntivitis y dermatitis.
Acetona
La acetona es volátil y altamente inflamable. Una sobre exposición puede
producir dermatitis y irritación de los ojos y vias respiratorias.
Ácido Salicílico
El Ácido Salicílico es muy soluble en agua. La ingestión en grandes cantidad4es
puede causar vómitos, dolor abdominal, acidez, incrementar el ritmo respiratorio y
perturbación mental.
Aspirina
La aspirina es muy soluble en agua y es menos soluble en éter.

Reacción General de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico

O
II
H2SO4 OCCH3
OH O O
II II O
CH3-C-O-C-CH3 II
CO2H CO2H
CH3CO

Ácido O-
Ácido Salicílico Anhídrido Acético
Acetilsalicílico
 Reacción de formación del Anhídrido Acético

O O O
II II II
CH2=C=O CH3C-OH CH3C-O-CCH3
Reacción de formación del Ácido Salicílico

Cetena Ácido Acético Anhídrido Acético

ONa OH
H+ OH
CO2
CO2Na CO2H
125ºC, 100 atm

Fenóxido Salicilato
Sódico Ácido Salicílico
Sódico
Mecanismo de reacción

O O
OH H-HSO4
II II
CH3-C-O-C-CH3
CO2H

OH O OH+
II II
CH3-C-O-C-CH3
CO2H
▲
O OH
O OH
II I II I
CH3-C-O-C-CH3 CH3-C-O-C-CH3
I
I
H—O+
H—O+
I I

CO2H CO2H
 Resultados O O
O OH
II II
II III MATERIAL
I Y REACTIVOS
+ CH3-C-OH CH3-C
CH3-C-O H-C-CH
• Matraz
3 I
•I Acido salitico
• Anhídrido acético
•O Acido sulfúrico CO2H
• I Termómetro
• Papel filtro
• Bomba COalHvacio
• Embudo2 bushner
• Mechero
• Refrigerante a molas
• Material poroso (piedritas)
IV PROCEDIMIENTOS
• En un matraz de fondo redondo se echo 2.5gr de acido salicitico, 5ml de
anhídrido acético y 4 gotas de acido sulfúrico(h2so4).Se agrego un material
poroso.

• Luego se llevo el matraz al baño maria donde tendrá que matenerse

atemperaturas de a70ºc,donde mantuvo aso por unos 10 minutos.

• Luego fue enfriada por hielo, debido a que la temperatura del agua no es lo
sufiente par lograr la solidificación de esta ,es observable una mas blanca.
 • Enseguida se agrego 25 ml de agua fría y luego es filtrado en un mechero
bushner, ypar su rapisda filtración se utlizo una bomba de vacio.

• Luego se peso el acido para determinar su rendimiento

• Se recristalizo para determinar su punto de fusión

v. CONCLUSION

• Se logro realizar la síntesis de la aspirina en el laboratorio

• Se identificoalgunas propiedades físicas de la aspirina

Del práctico Nº 1 Síntesis de Ácido Acetilsalicílico, se obtuvieron los siguientes

resultados:

Tabla Nº 1 : gramos experimentales de ácido acetilsalicílico y del papel filtro.z

Gramos del papel Gramos obtenidos de Gramos de ácido

filtro ácido acetilsalicílico totales
acetilsalicílico+papel

1.27gr 3,296 2,026

DATOS DE PUNTO DE FUSION = 100ºC Y PUNTO DE EBULLICIÓN 200ºC.

• % de Rendimiento :
gramos experimentales =
gramos teóricos

• El punto de fusión experimental del ácido acetilsalicílico : 131

• La aplicación de tricloruro férrico a la aspirina dio una coloración violeta, lo que
indicó que ésta estaba impura.

Discusión
De este practico se puede concluir :
La síntesis de aspirina dio un producto impuro, lo que fue revelado con el
tricloruro férrico, detectando presencia de fenoles.
El punto de fusión determinado en la aspirina fue de 131, más bajo que el
registrado en tablas, que es de 135-6 . Esto podría tener directa relación con el error
cometido en la manipulación de la muestra, lo que también traería como consecuencia
un bajo rendimiento, el que fue de un 32.7 %
Los 2.12 gramos de Ácido Acetilsalicílico obtenidos, pueden estar sujetos a error,
ya que puede existir presencia de agua aportada en el proceso de recristalización de la
aspirina.