ACIDO ACETICO

El ácido acético también es mejor conocido como ácido metilencarboxílico, se puede

encontrar en forma de ión acetato. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el
principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). De
acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.

Fórmula química; el grupo carboxilo, que le confiere la acidez, está en azul

Es el segundo de los ácidos carboxílicos, después del ácido fórmico o metanoico, que sólo
tiene un carbono, y antes del ácido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos. El
punto de fusión es 16,6 °C y el punto de ebullición es 117,9 °C.

En disolución acuosa, el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilo para dar
su base conjugada, el acetato. Su pKa es de 4,8 a 25 °C, lo cual significa, que al pH
moderadamente ácido de 4,8, aproximadamente la mitad de sus moléculas se habrán
desprendido del electrón. Esto hace que sea un ácido débil y que, en concentraciones
adecuadas, pueda formar disoluciones tampón con su base conjugada. La constante de
disociación a 20 °C es Ka = 1,75·10-5.

Es de interés para la química orgánica como reactivo, para la química inorgánica como
ligando, y para la bioquímica como metabolito (activado como acetil-coenzima A).
También es utilizado como sustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas por las
enzimas conocidas como acetil transferasas, y en concreto histona acetil transferasas.

Hoy en día, la vía natural de obtención de ácido acético es a través de la carbonilación

(reacción con CO) de metanol. Antaño se producía por oxidación de etileno en acetaldehído
y posterior oxidación de éste a ácido acético.)

Ácido acético
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido etanoico
General
 Ácido acético,
Otros nombres Ácido metilencarboxílico,
Ácido etanoico
Fórmula
HCH2COOH
semidesarrollada
Fórmula molecular C2H4O2
Identificadores
Número CAS 64-19-7
Propiedades físicas
Estado de agregación líquido
Apariencia incoloro o cristales (no inodoro)
Densidad 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3
Masa molar 60.05 g/mol
Punto de fusión 290 K (16,85 °C)
Punto de ebullición 391,2 K (118,05 °C)
Propiedades químicas
Acidez (pKa) 4,76
Solubilidad en agua n/d
Momento dipolar 1,74 D
Compuestos relacionados
Ácido metanoico
Ácidos relacionados Ácido propílico
Ácido butírico
Acetamida
Acetato de etilo,
Anhidrido acético,
Compuestos
Acetonitrilo,
relacionados
Acetaldehido,
Etanol,
Cloruro de etanoilo
Riesgos
Dolor de garganta, vómito, diarrea, dolor abdominal, sensación de
Ingestión
quemazón en el tracto digestivo.
Inhalación Dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos.
Piel Irritación, graves quemaduras.
Ojos Irritación, visión borrosa, quemaduras profundas.
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias
Fermentación oxidativa

Durante la mayor parte de la historia de la humanidad, el ácido acético, en la forma de

vinagre, ha sido preparado por bacterias del género Acetobacter. En presencia de suficiente
oxígeno, estas bacterias pueden producir vinagre a partir de una amplia variedad de
alimentos alcohólicos. Algunos insumos comunes son la sidra, el vino, cereal fermentado,
malta, arroz, o patatas. La reacción química general facilitada por estas bacterias es:

C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O

Una solución diluida de alcohol, inoculada con Acetobacter y mantenida en un lugar cálido
y aireado se hará vinagre en el transcurso de algunos meses. Los métodos industriales de
preparación de vinagre aceleran este proceso al mejorar el suministro de oxígeno a las
bacterias.

Probablemente, la primera producción vinagre fue consecuencia de errores en la

fermentación durante el proceso de elaboración de vino. Si el mosto se fermenta a
temperatura demasiado alta, acetobacter dominará a la levadura presente naturalmente en
las uvas. Al aumentar la demanda de vinagre para fines culinarios, médicos y sanitarios,,
los productores de vinos aprendieron rápidamente a usar otros materiales orgánicos para
producir vinagre en los meses cálidos de verano, antes que las uvas maduren y estén listas
para ser procesadas en vino. Sin embargo, este método era lento y no siempre exitoso, y los
productores de vino no entendían el proceso.

Uno de los primeros procesos comerciales modernos era el "método rápido" o "método
alemán", practicado primero en Alemania en 1823. En este proceso, la fermentación tiene
lugar en una torre empacada con virutas de madera o carbón. El insumo alcohólico es
bombeado en la parte superior de la torre y aire fresco es suministrado desde la base, por
convección natural o forzada. El suministro de aire mejorado en este proceso reduce el
tiempo para preparar vinagre de meses a semanas.

La mayor parte del vinagre hoy en día es hecho en cultivo de tanque sumergido, descrito
por primera vez en 1949 por Otto Hromatka y Heinrich Ebner. En este método, el alcohol
se fermenta a vinagre en un tanque agitado continuamente, y se suministra oxígeno
burbujeando aire a través de la solución. Usando aplicaciones modernas de este método, se
puede preparr vinagre de 15% ácido acético en sólo 24 horas en un proceso por lotes,
incluso de 20% en 60 horas.
Fermentación anaeróbica

Algunas especies de bacterias anaeróbicas, incluyendo miembros del género Clostridium,

pueden convertir los azúcares en ácido acético directamente, sin usar etanol como
intermediario. La reacción química total llevada a cabo por estas bacterias puede ser
representada por:

C6H12O6 → 3 CH3COOH

Más interesante desde el punto de vista de un químico industrial es el hecho que estos
acetógenos pueden producir ácido acético a partir de compuestos de un carbono,
incluyendo metanol, monóxido de carbono, o una mezcla de dióxido de carbono e
hidrógeno:

2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O

Esta habilidad de Clostridium para utilizar los azúcares directamente, o para producir ácido
acético de insumos menos costosos, significa que estas bacterias podrían producir ácido
acético más eficientemente que los oxidadores de etanol como Acetobacter. Sin embargo,
las bacterias Clostridium son menos tolerantes al ácido que las Acetobacter. Incluso las
cepas de Clostridium más tolerantes al ácido sólo pueden producir vinagre de muy baja
concentración porcentual de ácido acético, comparado con cepas de Acetobacter que
pueden producir vinagre de hasta 20% ácido acético. En el presente, sigue siendo más
efectivo en costo producir vinagre usando Acetobacter que producirlo usando Clostridium y
luego concentrarlo. Como resultado, aunque las bacterias acetogénicas se conocen desde
1940, su uso industrial sigue estando confinado a unas pocas aplicaciones.