ORGÁNICA

RESUMEN DE FORMULACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

1. HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS)

a) Los cuatro primeros tienen por nombres: CH4 metano; CH3 - CH3 etano;
CH3 - CH2 - CH3 propano; CH3 - CH2 - CH2 - CH3 butano.
El resto se nombra mediante un prefijo que indica el nº de carbonos y la terminación ano.
5- pentano; 6- hexano; 7- heptano; 8 octano; 9 nonano; 10- decano; ...

b) Los radicales, formados por la pérdida de un H en un carbono terminal, se nombran

sustituyendo la terminación ano por ilo.
CH3 - metilo; CH3 - CH2 - etilo; CH3 - CH2 - CH2 - propilo.
Cuando forman parte de ramificaciones se les suprime la "o" final: metil; etil; propil.

c) En los alcanos ramificados la cadena principal corresponde a la de mayor nº de carbonos; y

la estructura se nombra respecto a ella.
Para determinar la posición de los sustituyentes se numera la cadena principal mediante
localizadores de modo que éstos sean los más bajos posibles.

d) Los radicales se nombran por orden alfabético.

e) La presencia de radicales idénticos se señala mediante los prefijos: di; tri; tetra;....

7 6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH - CH - CH2 - CH - CH3
CH3 CH2 CH3 4-etil-2,5-dimetilheptano
CH3 (245 es más pequeño que 346)

f) Cuando existen dos radicales sobre el mismo átomo de carbono, se repite el localizador.

CH3
CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3
CH3
3,3-dimetilpentano

g) La fórmula general de los hidrocarburos saturados es: CnH2n+2.

2. ALQUENOS Y ALQUINOS.

Se trata de hidrocarburos no-saturados con enlaces dobles, C = C (alquenos), o con

enlaces triples, C ≡ C (alquinos).

2.1. Alquenos.

a) Se nombran sustituyendo la terminación ano de los hidrocarburos saturados por la

terminación eno, que indica el doble enlace.

b) Se numerará la cadena de modo que el carbono que tiene signado el doble enlace tenga el
localizador más bajo.
CH2 = CH2 eteno (etileno) CH2 = CH - CH3 propeno

CH3 - CH - CH = CH2 3-metil-1-buteno

CH3

CH2 = CH - radical etenilo (vinilo)

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c) La fórmula general de los alquenos es: CnH2n.

d) En el caso de que el hidrocarburo posea más de un doble enlace (polienos) debe indicarse
con los prefijos correspondientes: di, tri, etc.
CH2 = CH - CH = CH2 1,3-butadieno

2.2. Alquinos.

a) Se nombran sustituyendo la terminación ano de los hidrocarburos saturados por la

terminación ino, que indica el triple enlace.
CH ≡ CH etino (acetileno) CH ≡ CH - CH3 propino

b) La cadena se numera de modo que los carbonos localizadores del triple enlace tengan
asignado el nº más bajo posible.
CH3 - CH ≡ CH - CH3 2-butino

c) La fórmula general de los alquinos es: CnH2n-2.

3. CICLOALCANOS.

Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada.

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo:

CH2 CH2

CH2 ciclopentano

CH2 CH2

La fórmula general de los cicloalcanos es: CnH2n.

4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

a) Se nombran como derivados del benceno, C6H6 :

- CH3 metilbenceno (tolueno)

b) Si hay más de un sustituyente se indican sus posiciones mediante números o prefijos:

CH3
1,2-dimetilbenceno (o-dimetilbenceno)
CH3

CH3
1,3-dimetilbenceno (m-dimetilobenceno)

CH3

H3C CH3 1,4-dimetilbenceno (p-dimetilbenceno)

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5. DERIVADOS HALOGENADOS.

Se nombran como derivados de los hidrocarburos indicando la posición del halógeno:

CH3 - CH2I yodoetano CH2Cl - CH2Cl 1,2-dicloroetano

CHCl3 triclorometano (cloroformo) Cl 1,2-diclorobenceno

Cl

6. FUNCIONES OXIGENADAS.

6.1. Alcoholes.

Están definidos por el grupo funcional −OH. En su nomenclatura se agrega la terminación

−ol al hidrocarburo de referencia, indicando, cuando sea preciso, la posición del grupo -OH
por medio de localizadores.
Se conservan algunos nombres vulgares que están muy arraigados.

CH3OH metanol (alcohol metílico)

CH3 - CH2OH etanol (alcohol etílico)

CH3 - CH2 - CH2OH 1-propanol

CH3 - CHOH - CH3 2-propanol

CH - COH - CH 2-metil-2-propanol
CH3

CH2OH - CH2OH 1,2-etanodiol

Cuando el grupo −OH va unido al anillo de benceno el compuesto se denomina fenol:

− OH

6.2. Éteres.

Su grupo característico es el −O− intercalado en una cadena de hidrocarburo.

Se nombra añadiendo a los nombres de los dos radicales que los constituyen la palabra
éter.
También se emplea la palabra oxi intercalada entre los nombres de los dos hidrocarburos.

CH3 - O - CH2 - CH3 etil-metil-éter o metano-oxi-etano

6.3. Aldehídos.

O
Su grupo característico es - C (- CHO)
H
En su nomenclatura se agrega la terminación −al al hidrocarburo de referencia.

HCHO metanal (formaldehído)

CH3 -CHO etanal (acetaldehído)

CH3 - CH – CH2 − CHO 3-metilbutanal

CH3

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 ORGÁNICA

6.4. Cetonas.
O

Están caracterizadas por el grupo − C− ( - CO - )

En su nomenclatura pueden seguirse dos métodos:
a) dándole la terminación ona al hidrocarburo de referencia.
b) nombrando los radicales que van unidos al grupo carbonilo y a continuación la palabra
cetona.

CH3 - CO - CH3 propanona o dimetilcetona (acetona)

CH3 - CO - CH2 - CH3 butanona o etilmetilcetona

CH3 - CO - CH2 - CH2 - CH3 2-pentanona

CH3 - CH2 - CO - CH2 - CH3 3-pentanona

6.5. Ácidos carboxílicos.

O
Su grupo característico es −C ( − COOH)
OH
En su nomenclatura se agrega la terminación oico al hidrocarburo de referencia.

HCOOH ácido metanoico (ác. fórmico)

CH3 - COOH ácido etanoico (ác. acético)

CH3 - CH2 - COOH ácido propanoico

HOOC - COOH ácido etanodioico (ác. oxálico)

COOH ácido benzoico

CH3 - CHOH - CH2 - COOH ácido 3-hidroxibutanoico

6.6. Ésteres.

Son derivados de la sustitución del H del grupo carboxílico por un radical. es decir por una
cadena hidrocarbonada
O
−C ( - COO- R)
O-R

Se nombran como si fuesen sales de alquilo o arilo.

CH3 - COO - CH2 - CH3 etanoato (acetato) de etilo

COO - CH3 benzoato de metilo

HCOO - CH2 - CH3 metanoato (formiato) de etilo

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7. FUNCIONES NITROGENADAS.

7.1. Aminas.

Son derivados del amoníaco, por sustitución de uno o más hidrógenos por radicales.
Se nombran posponiendo el término amina al radical.

CH3 - CH2 - NH2 etilamina (amina primaria)

CH3 - NH - CH3 dimetilamina (amina secundaria)

CH3 - N - CH3 trimetilamina (amina terciaria)

CH3

NH2 fenilamina (anilina)

7.2. Nitrilos.

Son los cianuros orgánicos.

Se nombran agregando al nombre del hidrocarburo del que proceden la terminación nitrilo.

CH3 - C ≡ N etanonitrilo

CH3 - CH - CH2 - C ≡ N 3-metilbutanonitrilo

CH3

7.3. Amidas.

Se consideran procedentes de la sustitución del −OH del ácido carboxílico por el grupo
amino
Se nombran sustituyendo la terminación -oico del ácido por la de amida.

O
CH3 - C etanamida (acetamida)
NH2

CH3 - CH2 - CONH2 propanamida

HCONH2 metanamida (formamida)

H2N - CO - NH2 carbodiamida (urea)

Escribe una posible fórmula para los siguientes compuestos:

a) C3H6O b) CH4O c) C2H3N

d) C2H6O e) C6H12 f) C2H4O2

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TIPOS DE ISOMERÍA

1.- Plana.

1.1. de cadena: mismo grupo funcional, pero diferente estructura de la cadena (lineal,
ramificada).

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 butano

CH3 - CH - CH3 metilpropano

CH3

1.2. de posición: mismo grupo funcional colocado en posición diferente en la misma

cadena carbonada.
O

CH3 - C - CH2 - CH2 - CH3 2-pentanona

CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3 3-pentanona

1.3. de función: distintos grupos funcionales.

alcohol / éter CH3 - CH2OH etanol

CH3 - O - CH3 dimetil éter

O
aldehído / cetona CH3 - CH2 - C propanal
H

CH3 - C - CH3 pronanona

ácido / éster O
CH3 -CH2 - C ácido propanoico
OH
O
CH - C acetato de metilo
O - CH3

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 ORGÁNICA

2. Estéreo isomería.

2.1. geométrica: no hay libre rotación en torno a un doble enlace. Se requiere que los
dos grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean diferentes entre sí.

H3 C CH3
C=C cis-2-cloro-2-buteno
Cl H

H3 C H
C=C trans-2-cloro-2-buteno
Cl CH3

2.2. óptica: relacionada con la presencia de carbonos "asimétricos" en una molécula.

Poseen las mismas propiedades físicas y químicas, diferenciándose únicamente en el
distinto comportamiento frente a la luz polarizada. Los isómeros ópticos (enantiómeros)
son imágenes especulares.

COOH HOOC

ácido 2-cloropropanoico C C
Cl Cl
H H
CH3 H3C

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 ORGÁNICA

REACCIONES QUÍMICAS MÁS IMPORTANTES

1. Alcanos ( h. saturados)

Oxidación (calor de combustión):

C3 H8 + 5O2 → 3CO2 + 4 H2 O

Halogenación fotoquímica

CH 4 + Cl2 ⎯luz
⎯⎯ UV
→ CH 3Cl + HCl

Mecanismo de "radicales libres":

iniciación : Cl2 ⎯luz⎯⎯UV
→ 2 Cl ⋅(átomo de cloro)
propagación: Cl ⋅ + CH4 → HCl + ⋅CH3 (radical libre metilo)
⋅CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl ⋅
clorometano

F: reacción violenta
I: demasiado inerte

En algunos casos se producen isómeros de posición:

CH 3 − CH 2 − CH 3 + Cl2 ⎯luz
⎯⎯ UV
→ CH3 − CH2 − CH2 Cl + CH3 − CHCl − CH3
1-cloropropano 2-cloropropano

2. Alquenos y alquinos (h. insaturados)

Adición electrófila
A B
δ+ δ−
⎯ C = C ⎯ + A− B → ⎯C − C ⎯
δ+
Los electrones del enlace π atraen al extremo electrófilo del reactivo ( A ), a continuación el
enlace π se rompe para formar un ion carbonio que reacciona con el resto nucleófilo del
δ−
reactivo (: B ):
A ⊕ A B
δ+ δ−

⎯C = C ⎯ ⎯⎯→ ⎯ C − C ⎯ ⎯⎯ → ⎯C − C ⎯
A :B

a) Adición de hidrógeno:
CH2 = CH2 + H2 ⎯ ⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ CH3 − CH3
catalizador metálico

b) Adición de halógenos:
CCl 4
CH2 = CH2 + Br2 ⎯ ⎯⎯ → CH2Br − CH2Br
1,2-dibromoetano

Un ensayo rápido para enlaces dobles, C = C , consiste en añadir gota a gota una solución
roja de bromo en tetracloruro de carbono. El ensayo es positivo si se decolora
inmediatamente.

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 ORGÁNICA

c) Adición de halogenuros de hidrógeno:

CH2 = CH2 + HCl → CH3 − CH2Cl

(regla de Markownikoff: en la adición de moléculas asimétricas, el hidrógeno queda unido al

carbono que tiene mayor nº de hidrógenos):
CH3 − CH = CH2 + HCl → CH3 − CHCl − CH3
2-cloropropano

Los alquinos adicionan dos moléculas:

CH ≡ CH + 2Cl2 → CHCl2 − CHCl2

1,1,2,2-tetracloroetano

HC ≡ CH + 2 HCl → CH3 − CHCl2 (Markownikoff)

1,1-dicloroetano

3. Aromáticos

Sustitución electrófila: +X −Y ⎯
⎯→ -X + HY

+ HNO3 ⎯ ⎯ ⎯→ - NO +
H2 SO4
a) nitración: 2 H2 O
nitrobenceno
+
reactivo electrófilo: NO2 (ion nitronio)

+ Cl2 ⎯ ⎯ ⎯3 → -Cl + HCl

AlCl
b) halogenación:
clorobenceno
+
reactivo electrófilo: Cl (ion cloronio)

c) sulfonación + H2 SO4 conc. ⎯⎯→ - SO H + NO +

3 2
ácido bencenosulfónico
reactivo electrófilo: SO3

En la nitración y sulfonación el exceso de H2 SO4 actúa como deshidratante eliminando el

H2 O que podría inactivar a los agentes electrófilos atacantes.

Polisustitución (efecto orientador):

a) orto y para: - OH ; - NH 2 , - OCH3 ; - CH3 ; - Cl
b) meta: - NO ; - CN ; - SO3 H ; - CHO ; - COOH ; - COOCH
2 3

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 ORGÁNICA

4. Alcoholes

Oxidación: K2 Cr2 O7 ; KMnO4 (en medio ácido)

alcohol primario: CH 3 − CH 2 OH ⎯⎯→ CH 3 − CHO ⎯⎯→ CH 3 − COOH

(O) (O)

etanol etanal ácido acético

alcohol secundario: CH 3 − CHOH − CH 3 ⎯⎯→ CH 3 − CO − CH 3

(O)

2-propanol propanona

los alcoholes terciarios resisten la acción de los oxidantes.

Eliminación: Calentando a temperaturas moderadas con un catalizador ácido ( H2 SO4 )

CH 3 − CH 2 OH ⎯H⎯ ⎯→ CH 2 = CH 2
2 SO 4

reactividad: terciario > secundario > primario

mecanismo: E1:
+
CH3 − CH2 OH ⎯H⎯ ⎯→ CH3 − C H2 OH2 + HSO4−
2 SO4

+ +
CH3 − C H2 OH2 ⎯−⎯⎯→ CH3 − C H2 (ion carbonio)
H2 O

+ +
CH3 − C H2 + CH3 − CH2 OH → CH2 = CH2 + CH3 − C H2 OH2

(regla de Saytzeff: el doble enlace se forma predominantemente con el carbono que tiene
mayor nº de sustituyentes)

5. Aldehídos

Ensayos cualitativos:

reactivo de Fehling (complejo cúprico-tartárico)

O O
R-C + Cu(OH)2 + OH- → R - C + Cu2O ↓ + H2O
H O-
precipitado
rojo

reactivo de Tollens (complejo amoniacal de plata)

O O
R-C + Ag(NH3)2+ + OH- → R - C + Ag ↓ + NH3 + H2O
H O- NH4+
espejo
de plata

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 ORGÁNICA

6. Ácidos carboxílicos

Acidez:
Son ácidos débiles típicos
R - COOH + H2O ↔ R - COO- + H3O+
ion carboxilato

Si en lugar de agua se usa una base fuerte (OH-) la reacción se favorece:

R - COOH + OH- → R - COO- + H2O
El ion carboxilato puede hidrolizarse parcialmente:
R - COO- + H2O → R - COOH + OH-
(reacción básica)

Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con bicarbonato de sodio (base débil):
R - COOH + Na+ HCO3- → R - COO- Na+ + CO2 ↑ + H2O
soluble en agua

Los ácidos carboxílicos insolubles en agua, como el benzoico, se pueden reconocer por su
facilidad para disolverse en disoluciones diluidas de NaHCO3.

La acidez se explica por la deslocalización de carga del ion carboxilato:

O O-
R-C ↔ R-C
O- O

12,3 nm

16,6 nm
O
H-C
O-
12,7 nm (los dos
enlaces son
equivalentes)
O
H-C
O

H3O + RCOO−
Ka = pKa = -log Ka
RCOOH

pKa
R - COOH ≈5
Ar - COOH ≈ 4,2
Ar - OH ≈ 10
HCOOH 3,75
C6H5 - COOH 4,19
CH3 - COOH 4,72
CH2Cl - COOH 2,85
CHCl2 - COOH 1,26
CCl3 - COOH 0,64

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 ORGÁNICA

Esterificación:

O O
H2SO4
R-C + HO - R’ ⎯ ⎯⎯
⎯→ R - C + H2O
OH O - R’

7. Aminas

Basicidad:
Son bases débiles típicas:

CH3NH2 + H2O ↔ CH3NH3+ + OH-

ion metilamonio

pKb
NH3 4,75
CH3NH2 3,36
(CH3)2NH 3,29
(CH3)3N 4,28
C6H5 - NH2 9,38
CH3 - CONH2 15

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 ORGÁNICA

POLÍMEROS

‰ Polímero = molécula muy grande (macromolécula), constituida por una unidad que se repite muchas
veces.

‰ Los polímeros se pueden clasificar atendiendo a su:

a) procedencia
b) composición
c) propiedades físicas

(a) PROCEDENCIA naturales (caucho, látex)

sintéticos (polietileno, PVC)
(b) COMPOSICIÓN homopolímero: único tipo de monómeros: [...−A-A-A-A-A−...]
copolímero: más de una clase de monómero: [...−A-B-A-B-A-B−...] (alternante,
al azar, por bloques,...)
(c) PROPIEDADES plásticos: (a) termoplásticos (se pueden moldear en caliente en repetidas ocasiones),
FÍSICAS ej: polietileno
(b) termoestables (una vez moldeados y endurecidos, no pueden moldearse de
nuevo),
ej: resinas, como baquelita, araldit,...
fibras: se pueden tejer en hilos,
ej: tergal, nylon
elastómeros: comparten la elasticidad del caucho,
ej: neopreno

‰ Preparación de polímeros sintéticos:

¾ Polimerización por adición.

Se forman por unión sucesiva de varias unidades de monómero y son el resultado de la
reorganización de sus enlaces.

n CH2=CH2 → [−CH2−CH2−]n
polietileno

¾ Polimerización por condensación.

Se forman a través de una reacción en la que dos moléculas se combinan mediante la pérdida de otra
molécula más pequeña, como la de agua.

− H 2O
HO−(CH2)n−OH + HOOC−(CH2)m−COOH ⎯⎯ ⎯→ HO−(CH2)n−OOC−(CH2)m−COOH ...
....→ [−O−(CH2)n−OOC−(CH2)m−CO−]
poliéster

‰ Polímeros orgánicos:

¾ Poliolefinas

monómero polímero
eteno polietileno

CH2=CH2 [-CH2-CH2]n

propeno polipropileno

CH2=CH-CH3 [-CH2-CH-]n

CH3

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 ORGÁNICA

vinilbenceno (estireno) poliestireno

-CH=CH2 [-CH-CH2]n

cloroeteno (cloruro de vinilo) PVC

CH2=CHCl [-CH2-CH-]n

Cl

tetrafluoroeteno teflón

CF2-CF2 [-CF2-CF2]n

propenonitrilo (acronitrilo) poliacronitrilo

CH2=CH-CN [-CH2-CH-]n

CN

metacrilato de metilo polimetacrilato de metilo

CH2=C-COOCH3 COOCH3

CH3 [-CH2-C-]n

CH3

El caucho natural está constituido por cadenas de poli-cis-isopreno (cis-2-metil-1,3-butadieno):

⎡ CH 3 H ⎤
⎢ C =C ⎥
n CH2=C(CH3)−CH=CH2 → ⎢ ⎥
⎢⎣− CH 2 CH 2 −⎥⎦
Otro polímero natural es la gutapercha, constituida por cadenas de poli-trans-isopreno:
⎡− CH 2 H ⎤
⎢ C =C ⎥
⎢ ⎥
⎢⎣ CH 3 CH 2 −⎥⎦

El caucho sintético, buna-S (SBR), se obtiene por copolimerización del butadieno y del estireno:

El neopreno se obtiene por polimerización del 2-cloro-1,3-butadieno (cloropreno):

⎡− CH 2 H ⎤
⎢ C =C ⎥
n CH2=CCl−CH=CH2 → ⎢ ⎥
⎢⎣ Cl CH 2 −⎥⎦

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 ORGÁNICA

¾ Poliésteres

− H 2O
HO−CH2−CH2−OH + HOOC− −COOH ⎯⎯ ⎯→
1,2-etanodiol ácido tereftálico (ácido 1,4-bencenodicarboxílico)

....HO−CH2−CH2−OOC− −COOH ...→

....→ [−O−CH2−CH2−OOC− −CO−]

poliéster: tergal

¾ Poliamidas

−H O
HOOC−(CH2)4−COOH + H2N−(CH2)6−NH2 ⎯⎯⎯
2
→
ácido hexanodioico (adípico) 1,6-hexanodiamina

HOOC−(CH2)4−CO−NH−(CH2)6−NH2 ...

....→ [−OC−(CH2)4−CO−NH−(CH2)6−NH−]
poliamida: nylon 6,6

El primer número significa de átomos de carbono de la diamina y el segundo el número de

átomos del ácido dicarboxílico.

Una fibra de poliamida de características excepcionales es el kevlar: resistencia del acero y gran
estabilidad frente a temperaturas elevadas (guantes, chalecos antibala, material deportivo de alta
resistencia):

−H O
HOOC− −COOH + H2N− −NH2 ⎯⎯⎯
2
→
ácido 1,4-becenodicarboxílico (tereftálico) 1,6-diaminobenceno

...→ [−OC− −CO−NH− −NH−]

poliamida: kevlar

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 ORGÁNICA

‰ Características de los polímeros sintéticos más comunes:

nombre nombre comercial siglas propiedades aplicaciones

polimetacrilato de plexiglás PMMA rígido, resistente, transparente, rótulos,
metilo aspecto vítreo, estabilidad al aire iluminación,
libre mobiliario
poliuretano poliuretano PU termoestables espumas, aislantes
en construcción,
calzado deportivo,
barnices
poliamidas nylon resistencia al impacto, dureza, fibras textiles,
flexibilidad, facilidad para cepillos, redes
formar fibras, resistencia al agua
y disolventes orgánicos
politetrafuoroeteno teflón PTFE sólido duro y flexible, aislante, juntas, material de
excelente resistencia a los laboratorio
agentes químicos
resinas formica termoestables, resistentes a los tableros,
melamínicas agentes mecánicos, fácilmente laminados,
coloreables muebles, material
eléctrico
politerftalato de terfatalato de PET envases y botellas
etileno polietileno
polieteno polietileno de HDPE buena resistencia a agentes envases, botellas,
alta densidad químicos, barato y fácil de embalajes, cables,
procesar materiales de
construcción
polietileno de LDPE bolsas, menaje,
baja densidad juguetes
policloruro de cloruro de PVC rígido muy amplios
vinilo polivinilo
polipropeno polipropileno PP análogas al polietileno, resiste hilos y cordajes,
mayores temperaturas, no se envoltorios,
debilita por flexión automóviles
polivinilbenceno poliestireno PS transparente, rígido, barato menaje, embalaje y
aislamiento
(espuma)
resinas fenol- baquelita termoestable, resistente a agentes el primer polímero
formaldehído mecánicos y químicos comercial (1907),
hoy se usa muy
poco
resinas de poliéster ligeras, buena resistencia a la carrocerías, cascos
intemperie de embarcaciones,
tanques para
productos químicos

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