PROPIEDADES DE LOS CARBOHIDRATOS Juan Carlos Vallejo, 0859747. juancharlievallejo@hotmail.com Ivn Javier Villarreal-0859799- ivanj90@hotmail.

com
Faculta de Ciencias Naturales y Exactas, Depto. Qumica, Universidad del Valle, Yumbo, Colombia Mayo 19 de 2011

RESUMEN Los azucares constituyen las unidades primarias de compuestos conocidos con el nombre genrico de carbohidratos o hidratos de carbono para lo cual en esta prctica se realizo el estudio de las reacciones cualitativas teniendo como fuente principal sus caractersticas y reacciones caractersticas de un tipo de carbohidrato en particular, por lo cual se trabajaron con diferentes reactivos y pruebas como la de molish y de Seliwanoff dando positivamente a los cambios previstos en la gua. Palabras clave: carbohidratos prueba de molish y prueba de Seliwanoff

1. DATOS CALCULOS Y RESULTADOS. REACCIN GENERAL DE LOS CARBOHIDRATOS CON -NAFTOL PRUEBA DE MOLISH. Se tomaron separadamente tres tubos de ensayo de: TUBO A: -naftol + 0.20g glucosa, TUBO B: -naftol + 0.19g sacarosa TUBO C: -naftol + 0.13 g suspensin de almidn A cada tubo se le adiciono H2O (l) caliente a las tres reacciones anterior mente descritas no presentando ningn tipo de cambio, adicionando -naftol a cada uno precipitando de manera inmediata de color violeta oscuro a los cuales se le agregaron acido sulfrico concentrado reaccionado con colores diferentes como se muestra en la figura _ y en la tabla 1 para los tubos A,B,C.

Tabla 1: reaccin de la prueba de Molish TUBO A B C COLOR Violeta oscuro Caf oscuro Violeta oscuro CON EL REACTIVO DE OBSERVACIN dos fases liquidosolido

REACCION FEHLING.

Para esta prueba se preparo el reactivo de fehling tomando de la muestra de este A y B , en forma equitativa para su buen funcionamiento en la mezcla tornado un color azul intenso , agregando en los tubo A,B,C,D, 1ml de esta ,donde se adiciono en cada uno 1.5ml de glucosa, sacarosa, lactosa y maltasa cambiado de color antes mencionado a otros como lo muestra la tabla 2 exceptuando la sacarosa que no tuvo ningn cambio. Tabla 2: REACCION CON EL REACTIVO DE FEHLING.

TUBO A B C

REACTIVO PRINCIPAL Sacarosa Lactosa Glucosa

OBSERVACIN No reacciona Torna color vino tinto con solido Liquido vino tinto oscuro con solido violeta Cambia de manera inmediata de azul a rojo y por ltimo a caf oscuro con su respectivo solido

Maltosa

cambiando en segundo a color naranja con precipitando dando finalmente prueba positiva . y El tubo B se realizo al prueba de Seliwanoff se le adicionaron 5 gotas acido clorhdrico concentrado y reaccionado de manera isotrmica agregando unos cristales de resorcinol el cual se disolvieron de manera inmediata al agregar la temperatura al sistema torno de manera inmediata con cambio de color rojo lo que finalmente llamamos positivo . REACCION CUALITATIVA DE LA SACAROSA y En un tubo de ensayo se tomaron 2ml de solucin acuosa de sacarosa al cual se le adicionaron de 5-7 gotas de solucin acuosa de sulfato de cobalto y exceso de solucin de hidrxido de sodio cambiando de su color transparente a un lila. CUALITIVA CON EL

REACCION DE MONOSACARIDOS CON ACIDO MNERALES Se hirvi una pequea cantidad de Dribosa (D-xilosa, L-arabinosa o cualquier aldopentosa) con 1.0 ml de acido clorhdrico concentrado. La aldopentosa se deshidrato y se transformando en el furfural correspondiente. El furfural que se formo se determino adicionado al producto de la reaccin 3-5 gotas de anilina dando un color rojo ladrillo y 3-5 gotas de acido actico quedando nuevamente el color azul. HISDROLISIS SACAROSA (INVERSION) DE LA

REACCION ALMIDON.

Se disolvieron por calentamiento 1.98 g disolvindose en agua caliente tornado blanco y estilo pegante con el cual se realizaron 4 experimentos. y TUBO A: A 5.0ml de la solucin anteriormente descrita con dos gotas de yodo en yoduro de potasio tomando un color azul oscuro el cual a temperaturas altas torna a un color amarillo claro el cual se deja en reposo , esta vuelve a su estado inicial azul oscuro pero en este caso quedando al fondo de la solucin. TUBO B: se mezclo una pequea porcin de pegante de almidn con 0.5 ml del reactivo de Fehling color azul y se calienta hasta ebullicin dando un precipitado rojo en su interior.

En un tubo de ensayo se tomo 4.0 ml de sacarosa al 12% y 8 gotas de acido sulfrico al 10% y se puso hervir durante 30 minutos. Despus de enfriar la solucin obtenida de azcar invertida cambiando de transparente a amarillo, el cual se dividi en dos porciones tubo A Y B. y El tubo A se basifica con hidrxido de sodio hasta un medio ligeramente bsico tornando de un color amarillo intenso , se adiciona 8 gotas del reactivo Fehling previamente preparado calentando a una temperatura alta en corto tiempo y

TUBO C: se mezclo una pequea cantidad de pegante de almidn con solucin concentrada de hidrxido de bario formando un precipitado blanco y se coloco a temperatura el cual se torna un color amarillo. TUBO D: En un vidrio reloj se mezclo una pequea cantidad de almidn con saliva con X gotas de yodo-yoduro tornando color azul lo cual indica que este no se hidrolizo.

El tubo amarillo que tubo la saliva proviene como resultado de una buena hidrlisis. 2. DISCUSION DE RESULTADOS
ANALISIS DE RESULTADOS. 1 PRUEBA DE MOLISH Un carbohidrato monosacrido al reaccionar con un alcohol en medio cido produce un glucsido o acetal, esto es lo que sucede con la glucosa y el -naftol en H2SO4, en la que se forma un enlace entre el carbono anomrico de la glucosa y el grupo hidroxilo del alcohol produciendo as el -glucopiransido de naftilo en mayor proporcin y el -glucopiransido en menor cantidad. La reaccin positiva de la glucosa se evidenci por las dos fases que se formaron, la primera corresponde a la glucosa con -naftol y la de segunda al cido sulfrico, pero entre estas dos se form otra transparente la cual es el glucsido. Con esta solucin el color violeta azul fue muy leve.

.Por el contrario con la sacarosa no se observ el color violeta, ya que no hay reaccin con el -naftol, debido a que este disacrido solo tiene carbonos acetlicos, puesto que los carbonos anomricos de la glucosa y la fructosa estn involucrados en el enlace glucosdico, por tanto esta no puede estar en equilibrio con la forma aldehdica o cetnica, respectivamente, siendo imposible la reaccin, para hacerla viable habra que hidrolizar y obtener sus dos monmeros mencionados

H CH2OH H O HO HO H H OH OH OHCH2 H H O OH

OH

No Reacciona
H2SO4

o
H

CH2OH

Sacarosa

Con el almidn la solucin se torn de un violeta mas claro que con la glucosa, as que hubo reaccin pero menos fuerte. El almidn es un polisacrido que en solucin caliente est compuesto por amilosa y amilopectina, formadas por enlaces acetales 1,4 - -D glucosa, y gracias a que la amilopectina tiene ramificaciones, posee glucosas terminales, con enlaces hemiacetlicos, que pueden enlazarse al naftol.

CH2OH

O
OH

CH2OH O HO

OH

OH
CH2OH CH2 OH CH2 OH

OH CH2OH
O

OH

O
O CH2 OH

CH2OH

O
O CH2 OH O HO

O HO HO O H O H

HO HO

o
O H

+ HO HO

OH
O H

H2SO4

HO

H2SO4

O
OH OH

O
OH

G lucosa
a ilopectina
Alfa-Glucopiransido de naftil

Al idn + rupo naftil

2 Reaccin con reactivo de fehling

B-Glucopiransido de naftil

En un primer momento al haber agregado el reactivo de fheling A y fheling B al tubo de ensayo estos mostrarn una coloracin azulina pero luego de adicionar el carbohidrato y colocar a bao maria tomarn un coloracin rojiza en el fondo del recipiente demostrando que la sal cprica se redujo a una sal cuprosa en este caso el oxido cuproso. Esta prueba solo dio positiva para la glucosa, la lactosa, la maltosa y por el contrario la sacarosa dio negativa. La glucosa da positiva porque el OH del carbono carbonilo esta libre, por lo que reacciona con el sulfato de cobre del Fehling (azul y soluble) reducindolo a xido de cobre (rojo anaranjado y menos soluble). La lactosa da positiva porque el OH del carbono carbonilo (que no participa en el enlace o-glucosdico) esta libre, al igual que en la glucosa. La sacarosa por su parte, dio negativa porque, en este disacrido, ambos grupos OH de los carbonos carbonilos participan en el enlace o-glucosdico. La influencia de los grupos aldehdicos potenciales muestran la caracterstica principal de las azucares reductores, por ende en la sacarosa que es un disacrido formado por glucosa (en forma piransica) y fructosa (en forma de furanosa) el grupo aldehido potencial de la glucopiranosa se bloquea precisamente con el grupo cetnico potencial de la fructopiranosa, el resultado final es que quedan bloqueados los dos grupos y la sacarosa e una azcar no reductor. La prueba de fehling es utilizada para la determinacin de la presencia de los grupos aldehidos cuya ecuacin general esta determinada por la reaccin:       

El reactivo de Fehling A esta compuesto por sulfato de cobre cristalizado y agua destilada y el reactivo Fehling B esta compuesto por la sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), solucin de hidrxido de sodio y agua que en unin dan el Cupritartatro de sodio encargado de oxidar el grupo aldehido a la sal del acido carboxlico A continuacin se representan las reacciones anterior mente descrita
a) H NaOOC C O 2Na2 NaOOC C O H Cu O C COONa H H OH CH2OH CUPITARTATRO DE SODIO GLUCOSA H H O C COONa HO + H OH H OH H HO H H OH H + OH OH CH2OH COONa H OH H OH + Cu2O CHO COONa COONa

+ 3NaOH

b)
CH2OH O H OH OH O OH MALTOSA OH CH2OH H OH

CH2OH

CH 2OH H OH O

OH H

H H NaOOCC O O C COONa + 2Na 2 Cu O NaOOC C O O C COONa H H CUPITARTATRO DE SODIO

O H OH OH OH

OH ONa
+ O Cu2O OH

OH OH O H OH H H H OH H H O

CH2OH OH H H OH H O + NaOOC C O H H OH H NaOOC C O

Cu

OH H O C COONa O C COONa H OH O H OH H H H OH H H O

CH2OH OH H ONa OH H O

OH

LACTOSA
d) CH 2OH O OH OH OH SACAROSA OH O H O HO CH 2OH

CUPITARTATRO DE SODIO

H 2Na2 NaOOC C O NaOOC C O H

H O C COONa Cu O C COONa H No hay reaccin

CH2 OH

3 REACCIN DE LOS MONOSACARIDOS CON CIDOS MINERALES

CUPITARTATRO DE SODIO

HO H

C
H CH HO

OH C H C H HO C H O

+ HCl
HO O

O + 3H 2O H

por ende reducen el Cu2+ a Cu+1, dando un color amarillo opaco. Tambin se realiz la prueba de selivanof, en la cual se hacen reaccionar cristales de resorcinol con el producto de la hidrlisis, con esta prueba se busca detectar presencia de cetosas, en este caso fructosa, as que se observa el color rojo cristalino por el complejo que resorcinolfructosa que se forma

D-RIBOSA
NH2 O HO O H

FURFURAL

(CH3COO)2O
N HO O H

+ 2 CH3COOH

FURFURAL

La reaccin de la D-ribosa (monosacarido de 5 carbonos) con acido clorhidrico concentrado produce el furfural por deshidratacin de la molecula en cuestion. El furfural obtenido posteriormente reacciono con la anilina en presencia del anhidrido acetico como agente deshidratante produciendo la osazona por perdida de agua, este compuesto se encuentra en alta estabilidad por la conjugacin presentada entre el doble enlace del carbono carbonilico y el benceno proveniente de la anilina. Esta reaccin es caracteristica de carbohidratos con compuestos carbonilicos como aldehidos y cetonas, donde por deshidratacin del monosacarido por medio de un acido concentrado produce el fufural. Es importante aclarar que los monosacridos no presentan esta clase de reaccin cuando se adiciona cidos diluidos, cabe destacar la relativa estabilidad de estos compuestos en dichos acidos

CO O H

H HO

C C

OH H

H H

C C

OH OH

Cu 2O

R eactivo de fehling Cu(O H) 2

C H2 OH

O
C

C H 2 OH
C

H C H 2O H H O HO HO H H OH OH O H C H2 H OH H

O
H

C C

OH H

O
C H2 O H

H2 SO 4

HO

HO

H H C C OH OH H

C C

OH OH

o
H

C H 2 OH

C H2 OH

Sacarosa
O
C

Glucosa
OH OH
C H2 O H

Fructosa
R esorc inol
OH

OH

OH

H HO

C C

OH H HO

C C

H OH OH

2
OH

H H

OH OH

H H

CH 2 OH

C H 2 OH

Glucosa

Com plejo de la fructosa con el resorcinol

5 REACCIN CUALITATIVA DE LA SACAROSA El sulfato de cobre en solucin se disocia en sus iones Co2+ y SO4=, en solucin, se tiene sacarosa la cual tiene grupos OHque pueden aportar pares de electrones libres para coordinar al metal solucin, formando un complejo coloreado, en el cual el contraion es el sulfato. Inmediatamente se adicion hidrxido de sodio, la solucin cambio de color, esto se debi a que el contraion sulfato es cambiado por el grupo OH- el cual hace que el complejo cambie ligeramente de color. El complejo formado por la reaccin de la sacarosa y el sulfato de cobalto se muestra a continuacin:

4 Hidrlisis de la sacarosa: Al tratar la sacarosa con cido sulfrico se rompe el enlace glucosdico obtenindose la glucosa y la fructosa. Para comprobar la realizacin de la hidrlisis, se hace la prueba de fehling la cual da positiva por el carcter reductor del grupo aldehdo de la glucosa y del grupo cetnico de la fructosa, los cuales se oxidan a cido carboxlico y

H HO OH O H

OH

++
H O OH H HO H OH O H OHH OH H

HO HO H H H O HO H H O O H H O HO H OH HO HO H OH H OH H H H OH O O H OH O OH H H HO HH O

Co
OH

Complejo Sacarosa-Cobalto. El los oxgenos que participan en la coordinacin del cobalto, son aquellos que se encuentran menos impedidos, es decir, esta aproximacin se realiza, porque la sacarosa tiene muchos grupos OH- en la molcula y no se sabe por cul de ellos se lleva a cabo la unin, se concluye que la unin que devenga menor gasto energtico es la explicada. 6 REACCIN CUALITATIVA CON EL ALMIDN Para las reacciones cualitativas del almidn, se preparo una suspensin la cual se calent para formar una solucin casi transparente la cual se someti a 4 experimentos, el almidn esta constituido en su gran mayora de amilopectina y amilosa, estructuras que se muestran a continuacin:

En la primera reaccin cualitativa del almidn, se estudi el comportamiento frente a la adicin de solucin de Ioduro en Ioduro de Potasio, se produjo una solucin azul oscura, por lo cual se dice que hubo un cambio, este cambio se debe a la formacin de un complejo entre la amilosa y el iodo gracias al plegamiento helicoidal de la amilosa que permite una interaccin fsica entre el iodo y la amilosa en los intersticios del polisacrido.

Reactivo de fehling: la formacin de precipitado evidencia el carcter reductor del almidn, efectuado por las ramificaciones de amilopectina que poseen la unidad de glucosa libre. La reaccin con hidrxido de bario no se pudo realizar por cuestiones de tiempo pero lo que se pudo investigar la reaccin si deberia dejar en evidencia la presencia de grupos OH- en el polisacrido. Cuando se adiciona el hidrxido, se tenia que formar un slido en suspensin de color blanco, este slido corresponde a una especie de complejo formado entre el bario el almidn. A lo largo del polisacrido, cationes bario se acomodan cerca a los oxgenos con , mediante interaccin electrosttica para formar el slido blanco observado. La reaccin del almidn con la saliva, produce la hidrlisis del almidn gracias a la enzima ptialina que es responsable de dividir las uniones -1,4 formando el disacrido, maltosa, dextrina y maltotriosa. Ninguno de los productos de la hidrlisis da positiva la prueba con iodo, pues lo que permite que de positiva esta prueba es la interaccin entre el polisacrido y el iodo.

Estructura de la amilopectina.

Estructura de la amilosa

3. CONCLUCIONES

y En general las pruebas cualitativas sirven para la determinacin del tipo de carbohidrato mediante el estudio de cada reaccin y su comportamiento frente a diferentes reactivos, teniendo en cuenta los grupos funcionales presentes en el carbohidrato. y En la prueba de molish el cambio de coloracin violeta demuestra positivo para monosacridos en donde la unin con el -naftol es donde realmente se da el cambio de coloracin al reaccionar con el derivado furfurilico producido por la accin del cido sulfrico el cual deshidrata al monosacrido. y Los polisacridos, se caracterizan por enlaces glucosidicos, los cuales para ser caracterizados, se necesit la hidrlisis cida para estudiar el comportamiento del monosacridos que lo componen.

2. Defina brevemente los trminos "mutorrotacin y epimerizacion " Mutarrotacin: Este fenmeno se produce cuando existe un cambio lento y espontneo de la rotacin ptica, el cual fue observado por primera vez hacia 1.846. Este proceso ocurre por que laE y F glucosa en solucin se equilibran lentamente con la forma abierta y con el otro anmero, de all que la rotacin especfica de una solucin acuosa vare lentamente con el tiempo hasta alcanzar su equilibrio. Por consiguiente el resultado final es una mezcla en equilibrio del 64% de F-D-glucosa, 36% de E-D-glucosa y un 0.02% de la forma aldehdica abierta de la D-glucosa, siendo la rotacin especfica la de la mezcla final en equilibrio, sin olvidar que otros monosacridos pueden tambin presentar este tipo de propiedad. Epimerizacin:

4. PREGUNTAS 1. Dibuje las estructuras simplificadas de cadena abierta para todas las aldosas y cetosas posibles hasta 4 tomos de carbono, y de los nombre IUPAC y triviales para cada uno.

H 2 N-NHC 6 H 5 exceso N-NHC 6 H 5 N-NHC 6 H 5

HO H H

H OH OH OH D-Fr ctosazona

Fenilhidracina
O HO HO H H H H OH OH OH s
6H 5

OH O HO
HO H H OH OH

N-NHC

6H5

H OH OH

HNO NaNO

3 2,

HO 0 C H H ci o

H 2 N-NHC

6H 5

HO H H

H H

D-

OH Fenil i r z na e la D- anosa

, 6 - exanodioico

H 2 N-NHC exces

HCN
6H5 6H 5

N-NHC N-NHC HO H H H OH OH OH D- anosazona



OH D-Fr ctosa

COOH 3 , , 5 -tri i roxi-

 

   

3. Escriba los nombres y los productos obtenidos mediante la reaccin de: a) D-fructosa y b) D-manosa con los siguientes reactivos y Fenilhidracina y HCN a pH 9 y HIO 4 y HNO3,NANO 2 a 0C y Br2,H2O y CH3COCH3 (H2SO4)

HNO3, NaNO2 a 0C

O HO HO H H H H OH OH OH D- anosa HNO NaNO

3 2,

HO HO HO 0 C H H

HO O ci o D- anrico

COOH O H OH OH 2 -oxo-



La existencia de Epimeros que induce a la epimerizacin, la cual se da debido a que estos son estereoismeros, que difieren solo en la configuracin de uno de sus tomos de centros quirales, de esta manera una sustancia como la glucosa y la galactosa son ejemplos de ellos, puesto que son monosacridos y son estereoismeros, es decir estereoismeros mas no enantimeros.

OH O HO H H H OH OH OH D-Fr ctosa H 2 N-NHC

6H5

OH N-NHC HO H H H OH OH
6H5

OH Fenil i razona e la D-Fr ctosa

O H H OH OH

O HO HO H H H H OH OH OH D- anosa HCN H HO HO H H

CN OH H H OH OH OH HO HO

CN H H H OH OH OH

O HO HO H H H H OH OH OH D- anosa Br 2 , H 2 O

HO HO HO H H

O H H OH OH

HO H H

OH cido D- annico

cianohidrina de la D- anosa H 2O COOH H HO HO H H OH H H OH OH HO HO

H2 O COOH H H H OH OH
HO H H OH O H OH OH OH D-Fr ctosa Br 2 , H
2O

HO H H

No reacciona

cido

OH OH , 2, , , 5, 6-hexahidroxi-heptanoico

OH O HO H H H OH OH OH D-Fr ctosa HCN HO HO H H

OH CN H OH OH OH NC

OH OH H OH OH
HO O H OH OH OH D-fr ctosa HIO
4

HIO4
OH

HO H H

2- cianohidrina de la D-fr ctosa H2O

Formaldehdo

OH HO HO H H COOH H OH OH OH HOOC

OH OH H OH OH OH

H H

H H

OH OH OH D- anosa

Formaldehdo

El HCN es n cido dbil, por lo tanto s reaccin se debe realizar a n pH moderadamente cido, en n pH de 9 no hay reaccin. CH3COCH3 (H2SO4)

Br2, H2O

HO

'

&

H2O

O HO HO H H HIO 4 HCHO

OH

HCHO

HCOOH cido frmico

"

"

  

5 HCOOH cido frmico

O HO HO H H H H OH OH OH D-Manosa CH 3 COCH H 2 SO
4 3

O AcO AcO H H H H OAc OAc OAc Penta-O-acetil-D-Manosa

diluir la tintura de yodo en agua, se mezcla 1 gota de la tintura con 10 gotas de agua En un plato se ponen pequeas cantidades de los alimentos: el trigo y la papa y se aade una gota del reactivo a cada muestra. Se observa cmo poco a poco aparece el color azul oscuro caracterstico de la reaccin del yodo con el almidn.

OH O HO H H H OH OH OH D-Fructosa CH 3 COCH H 2 SO
4 3

OAc O AcO H H H OAc OAc

OAc Penta-O-acetil-D-Fructosa

5. Cuales carbohidratos dan positiva la prueba del espejo de plata? La prueba del espejo de plata o prueba de Tollens consiste en la reaccin en medio bsico de un aldehdo y una solucin que contenga el in diaminaplata Ag(NH3)2+. La oxidacin del aldehdo se acompaa por reduccin del in plata a plata elemetal (en forma de espejo), la reaccin que se presenta se muestra en el esquema.

4. Describa una experiencia para determinar el almidn en la papa y el trigo

Una tcnica muy sencilla que nos permite detectar el almidn en distintos tipos de alimentos, consiste en el aprovechamiento de la propiedad que tiene el almidn de reaccionar con el yodo tomando un color azul oscuro o violeta. Normalmente, para esta reaccin se utiliza un reactivo de laboratorio que recibe el nombre de lugol (disolucin de yodo, al 5 %, y yoduro de potasio, al 10%, en agua). Pero tambin podemos desarrollar esta tcnica en casa a partir de los productos farmacuticos yodados que se utilizan habitualmente para tratar las heridas. Tradicionalmente se ha utilizado la tintura de yodo. En primer lugar hay que preparar el reactivo que vamos a utilizar y para ello es necesario

RCHO  Ag ( NH 3 )  p RCOO 2

 Ag

Los carbohidratos que reducen el reactivo de Tollens se conocen como azcares reductores. Todos los monosacrido, sean aldosas (como la glucosa o la manosa) o cetosas (como la fructosa), son azcares reductores como lo son tambin la mayora de los disacridos, siendo una excepcin importante la sacarosa, que no es reductora[ 6. Escriba la formula cclicas de la glucosa. La fructosa, la sacarosa, y la lactosa. Las formulas cclicas presentadas son de x glucosa. Fructosa, sacarosa, y la lactosa

FORMULA SACAROSA

MOLECULAR

DE

LA

5. BIBLIOGRAFIA y HAROLD HART, DAVID J. HART. Qumica Orgnica. Novena edicin. Espaa. McGRAW-HILL. 1995. Pgina: 354. MORRINSON Y BOYD. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Estados Unidos. Addison-Wesley Iberoamericana. 1995. Pginas: 956. BEYER, WALTER. Manual de Qumica Orgnica. Tercera edicin. Espaa. Editorial Reverte S.A. 1974. Pgina: 866. BEYER, WALTER. Manual de Qumica Orgnica. Tercera edicin. Espaa. Editorial Reverte S.A. 1974. Pgina: 634. http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ ciencias/2000024/lecciones/cap01/01 _01_13_14.htm T.A GEISSMAN. Principios de Qumica Orgnica. Tercera edicin. Espaa. Editorial Reverte S.A. 1974. Pgina: 716.