UNIVERSIDAD DEL QUNDIO. FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS Y TECNOLOGAS. PROGRAMA DE QUIMICA. ARMENIA QUNDIO.

SINTESIS ORGANICA

PRACTICA DE LABORATORIO No. 2 PREPARACION DE LA ACETANILIDA

PRESENTADO POR: Juan David Rivera Durn cd. 1094924217

PROFESOR: Fernando Agudelo

25 de febrero de 2011

INTRODUCCIN

La mayora de amidas son solidas a temperatura ambiente, por esta razn, los cidos que frecuentemente son slidos a temperatura ambiente, se transforman en amidas cuando se desea obtener un derivado solido del acido. Las amidas derivadas de los cidos tienen generalmente puntos de fusin ms altos. Aun cuando las amidas se pueden considerar compuestos neutros, los hidrgenos que se encuentran unidos al nitrgeno son suficientemente cidos para la formacin de puentes de hidrogeno entre molculas de amida. La formacin de amidas incluye tomar una amina, tratarla con anhdrido acido para formar una amida, es decir, la acetanilida, utilizando como catalizador el acido actico. El anhdrido actico es preferido para una sntesis de laboratorio ya que su velocidad de hidrolisis es lo suficientemente baja para permitir la acilacin de aminas en solucin acuosa. El procedimiento da como resultado un producto de alta pureza y buen rendimiento, pero no es apropiado para utilizar como aminas desactivadas (bases dbiles) tales como las orto-para nitroanilinas. La acetanilida se usa como un inhibidor en el perxido de hidrgeno y para estabilizar barnices de ster de celulosa. Tambin se han encontrado usos en la intermediacin como acelerador de la sntesis del caucho, tintes y sntesis intermedia de tinte y sntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la sntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.

OBJETIVOS

y y

Analizar y aprender el procedimiento de preparacin de la acetanilida o N-fenilacetamida. Determinar la pureza y el rendimiento del compuesto obtenido gracias a la recristalizacin. Reconocer, a travs de la espectroscopia infrarroja las bandas caractersticas del compuesto obtenido.

MATERIALES

y y y y y y y

2 erlenmeyer 200 mL 1 probeta 100 mL 1 pipeta Mono gafas Papel filtro Embudo buchner Bomba de vaco

REACTIVOS

y y y y

Anilina Anhdrido actico Agua destilada Carbn activado

PARTE EXPERIMENTAL (Diagrama de Flujo)

SINTESIS DEL COMPUESTO

RENDIMIENTO DE LA REACCION

g anilina
   

2 mL anilina x

= 2.0298 g anilina

g anhdrido actico
     

2.5 mL anhdrido actico x

= 2.646 g anhdrido actico

Cantidad estequiometria de la anilina

    

2.0298 g anilina x

= 2.23 g anhdrido actico

Entonces el reactivo lmite es la ANILINA 2.0298 g anilina x

  

= 2.946 g acetanilida

Porcentaje de rendimiento % rendimiento= g acetanilida x 100 = 95 %

RESULTADOS Y ANALISIS

Cuando se le adicionaron 15 mL de agua destilada a los 2 mL de anilina que se encontraba en el erlenmeyer; la apariencia de la anilina y el anhdrido actico en solucin, la apariencia se torno turbia y de coloracin blanca y al reaccionar con el anhdrido actico hubo una reaccin exotrmica, emanando un olor caracterstico al vinagre; con la agitacin la apariencia fsica de la solucin fue igual a la de saponificacin. Luego, se procedi a agregar los 50 mL de agua destilada para enfriar la reaccin y se caliento hasta llevarlo a solubilidad completa. Despus, se le adicionaron trazas de carbn activado para eliminar las impurezas coloreadas que luego de filtrar por primera vez en caliente, quedan en el residuo. El filtrado resultante se dejo enfriar para que se solidificara la acetanilida y se filtro de nuevo separando as el compuesto deseado del acido actico. El peso del compuesto fue de 2.9 g

ESPECTRO INFRARROJO

100 95 90 85 80 75 70 %T ransm it ancia 65 60 55 50 45 40 35 30 25 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Nmero de Ondas (cm-1)

ANALISIS DEL ESPECTRO INFRAROJO

Para los compuestos aromticos en que el benceno tiene un solo sustituyente, se muestran varias bandas de intensidad similar entre 2000 y 1666 cm-1, en nuestro espectro se observan entre 1670 y 1500 cm-1. Gracias a estas bandas podemos observar la presencia de un anillo aromtico en el compuesto. Aproximadamente en 1450 cm-1 se encuentra un grupo funcional correspondiente a la amida, en el espectro se observa en 1490 cm-1. Cuando en el compuesto hay carbonos con hibridacin sp3, se presenta el enlace C-H, debido a que el enlace C-C no es til para la interpretacin del IR. El enlace C-H se debe encontrar en el rango 2480 a 2970 cm-1 y en el espectro encontramos una banda en 2800 cm-1. Si se observa una banda entre 3100 y 3300 cm-1 esta corresponde a cristales de agua que an permanecen en el compuesto. En el espectro del compuesto se observa una banda en 3290 cm-1.

PREGUNTAS 1. La anilina es bsica y la acetanilida no lo es. Explique esta diferencia. La anilina presenta un carcter bsico debido a la propiedad del nitrgeno para aceptar un protn como consecuencia del par de electrones separados y libres que posee. Pero por ser una amina aromtica disminuye su basicidad, por esto es una base ms dbil que el amoniaco debido a la deslocalizacin del par de electrones libres del tomo de nitrgeno respecto al anillo aromtico. Esta interaccin hace que este par de electrones este menos disponible para atacar y retener al anillo.

2. Calcule la produccin teorica de acetanilida, si se reaccionan 10 g de anilina con exceso del anhdrido actico. 10 g anilina x
  

= 14.52 g acetanilida

3. Escriba las ecuaciones para las reacciones de anilina con: a. Cloruro de acetilo

b. Acido actico, para dar acetanilida.

4. En la introduccin de este experimento, la hidrolisis del anhdrido actico se menciona como una reaccin de competencia, escriba la ecuacin para esta reaccin.

(CH3CO)2O + H2O

2CH3COOH

CONCLUSIONES

y y y

La reaccin entre una amina y un anhdrido actico, se forma un compuesto N-acetilado permitiendo la sntesis de compuestos que en otro caso sera imposible obtener. La amida es menos bsica que la amina porque el par de electrones del nitrgeno pierden fuerza debido al grupo carbonilo. El procedimiento posee un alto rendimiento en la formacin del compuesto.

BIBLIOGRAFIA

Guias de laboratorio Fundamentos de Qumica Organice .Portilla S.,J.A., Departamento de Qumica ,Uniandes , 2009. Wade.L.G Jr (2004). Qumica Orgnica. (5ta edicin). Madrid : Pearson Prentice Hall Morrison, Robert; Qumica Orgnica (5ta edicin). Editorial Pearson Prentice Hall. Espaa, 2004

y y

PREPARACION DE LA ASPIRINA A NIVEL INDUSTRIAL Para fabricar una tonelada de aspirina son necesarios 770 kg de cido saliclico y 590 kg de anhdrido actico (para que la operacin sea rentable, deben recuperarse el cido actico y el exceso empleado de anhdrido actico). El rendimiento de reaccin es del 90%, obtenindose como subproducto 340 kg de actico. El modo de operacin sigue siendo principalmente discontinuo. El cido saliclico y el anhdrido actico se alimentan a un reactor de acero inoxidable. La temperatura debe mantenerse a menos de 90C, con buen control de temperatura a lo largo del ciclo. Tras dos o tres horas, la masa de reaccin se bombea a un filtro, y de all a un cristalizador, donde se mantiene a 0C. Los cristales obtenidos se centrifugan, lavan y secan (0'5% humedad); el licor madre se recircula.

En otras variantes del proceso, la reaccin se lleva a cabo en un disolvente inerte, como CCl4, cido actico, hidrocarburos, benceno, tolueno, etc. Tambin pueden usarse esos disolventes para lavar los cristales, y elevar la calidad del producto. O bien, emplear un catalizador, como cidos o aminas terciarias.

ESPECTRO INFRARROJO ACETANILIDA

100 95 90 85 80 75 70

%T r

ESPECTRO INFRARROJO DIBENZALCETONA

65 60 55 50 45 40 35 30 25 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Nmer de Ondas ( m-1)