Qumica Orgnica Experimental - Prof.

Irlon Maciel Ferreira

EXPERINCIA 01 CROMATOGRAFIA
1- INTRODUO: A cromatografia uma tcnica utilizada para analisar, identificar ou separar os componentes de uma mistura. A cromatografia definida como a separao de dois ou mais compostos diferentes por distribuio entre fases, uma das quais estacionria e a outra mvel. A mistura adsorvida em uma fase fixa, e uma fase mvel "lava" continuamente a mistura adsorvida. Pela escolha apropriada da fase fixa e da fase mvel, alm de outras variveis, pode-se fazer com que os componentes da mistura sejam arrastados ordenadamente. Aqueles que interagem pouco com a fase fixa so arrastados facilmente e aqueles com maior interao ficam mais retidos. Os componentes da mistura adsorvem-se com as partculas de slido devido a interao de diversas foras intermoleculares. O composto ter uma maior ou menor adsoro, dependendo das foras de interao, que variam na seguinte ordem: formao de sais > coordenao > pontes de hidrognio > dipolo-dipolo > Van der Waals. Dependendo da natureza das duas fases envolvidas tem-se diversos tipos de cromatografia: - slido-lquido (coluna, camada fina, papel); - lquido-lquido; - gs-lquido.

1.1 CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA. Introduo terica A cromatografia pode ser definida como a separao de uma mistura de dois ou mais compostos pela distribuio entre duas fases (uma estacionria e outra mvel). A cromatografia em camada fina (ou delgada) uma tcnica simples, barata e muito importante para a separao rpida e anlise quantitativa de pequenas quantidades de material. Ela usada para determinar a pureza do composto, identificar componentes em uma mistura comparando-os com padres; acompanhar o curso de uma reao pelo aparecimento dos produtos

Qumica Orgnica Experimental - Prof. Irlon Maciel Ferreira e desaparecimento dos reagentes e ainda para isolar componentes puros de uma mistura. Na cromatografia de camada delgada a fase lquida ascende por uma camada fina do adsorvente estendida sobre um suporte. O suporte mais tpico uma placa de vidro (outros materiais podem ser usados). Sobre a placa espalha-se uma camada fina de adsorvente suspenso em gua (ou outro solvente) e deixa-se secar. A placa coberta e seca chama-se "placa de camada fina". Quando a placa de camada fina colocada verticalmente em um recipiente fechado (cuba cromatogrfica) que contm uma pequena quantidade de solvente, este eluir pela camada do adsorvente por ao capilar.

A amostra colocada na parte inferior da placa, atravs de aplicaes sucessivas de uma soluo da amostra com um pequeno capilar. Deve-se formar uma pequena mancha circular. medida que o solvente sobe pela placa, a amostra compartilhada entre a fase lquida mvel e a fase slida estacionria. Durante este processo, os diversos componentes da mistura so separados. Esta diferena na velocidade resultar em uma separao dos componentes da amostra. Quando estiverem presentes vrias substncias, cada uma se comportar segundo suas propriedades de solubilidade e adsoro, dependendo dos grupos funcionais presentes na sua estrutura . Depois que o solvente ascendeu pela placa, esta retirada da cuba e seca at que esteja livre do solvente. Cada mancha corresponde a um componente separado na mistura original. Contudo, bastante comum que as

Qumica Orgnica Experimental - Prof. Irlon Maciel Ferreira manchas sejam invisveis porque correspondem a compostos incolores. Para a visualizao deve-se "revelar a placa". Um mtodo bastante comum o uso de vapores de iodo, que reage com muitos compostos orgnicos formando complexos de cor caf ou amarela. Um parmetro freqentemente usado em cromatografia o "ndice de reteno" de um composto (Rf). Na cromatografia de camada fina, o Rf funo do tipo de suporte (fase fixa) empregado e do eluente. Ele definido como a razo entre a distncia percorrida pela mancha do componente e a distncia percorrida pelo eluente. Portanto:

Rf = dc / ds
Onde: dc = distncia percorrida pelo componentes da mistura. ds = distncia percorrida pelo eluente. Sob uma srie de condies estabelecidas para a cromatografia de camada fina, um determinado composto percorrer sempre uma distncia fixa relativa distncia percorrida pelo solvente. Estas condies so: 1- sistema de solvente utilizado; 2- adsorvente usado; 3- espessura da camada de adsorvente; 4- quantidade relativa de material.

1.2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1-) Cada grupo receber duas pequenas placas de alumnio recobertas com slicagel e amostras do 2-nitrofenol, 3-nitrofenol e 4-nitrofenol. Proceder a comatografia em camada delgada das amostras fornecidas pelo professor e determinar o Rf (fator de retardamento) de cada mancha. Dissolver as amostras A, B e C em CHCl2, medir 0,5 cm da base e trasar um linha inferior da placa com lpis e aplicar com capilar em uma altura ligeiramente superior ao nvel de solvente na cuba uma amostra por vez em mesma quantidade e em mesma distncia uma da outra, por fim aplicar a amostra D (mistura das amostras A, B e C) o solvente dever ser uma mistura de hexano /acetato(1:1) para 1 placa e acetona/CHCl2 (1:1) para segunda.

Qumica Orgnica Experimental - Prof. Irlon Maciel Ferreira Prepare a cuba cromatogrfica. Coloque cada placa cromatogrfica uma por vez dentro de uma cuba. Aps a eluio, retire a placa da cuba. Deixe-as secar. Aps a secagem, coloque-as em uma atmosfera de iodo para revelar as manchas. Repetir para segunda mistura de eluente Em 1-3 minutos, aparecero manchas amareladas sobre as placas. Remova ento as placas de dentro da cuba de iodo, contornando cada mancha com o tubo capilar. Calcule o Rf.

1.3 QUESTIONRIO 1. Desenhe as estruturas de cada derivado fenlico. 2. Calcule o Rf de cada substncia nos diferentes meios de eluentes. 3. Identifique cada mancha de placa cromatogrfica. 4. Diga qual eluente melhor empregado nesta experincia.