Universidade Federal de Santa Catarina. Cincia e Tecnologia de Alimentos. Qumica Orgnica Experimental.

Preparao de um aromatizante artificial: Acetato de Isoamila

Florianpolis, setembro de 2011.

Acetato de Isoamila.

Introduo steres so compostos amplamente distribudos na natureza. Os steres simples tendem a ter um odor agradvel, estando geralmente associados com as propriedades organolpticas (aroma e sabor) de frutos e flores. Em muitos casos, os aromas e fragrncias de flores e frutos devem-se a uma mistura complexa de substncias, onde h a predominncia de um nico ster. Qumicos combinam compostos naturais e sintticos para preparar aromatizantes. Estes reproduzem aromas naturais de frutas, flores e temperos. Geralmente este flavorizante contm steres na sua composio, que contribuem para seus aromas caractersticos. Aromatizantes superiores reproduzem perfeitamente os aromas naturais. Em geral, estes aromatizantes so formados de leos naturais ou extratos de plantas, que so intensificados com alguns ingredientes para aumentar a sua eficincia.

Objetivos Gerais: Preparao de um aromatizante artificial: acetato de isoamila; Especficos:

Sntese do acetato de isoamila; Isolamento do ster atravs de lavagens da mistura reacional com gua destilada e bicarbonato de sdio saturado e purificao por destilao fracionada; Identificar o odor caracterstico do acetato de isoamila no diludo; Identificar o odor caracterstico do acetato de isoamila diludo.

Materiais e Reagentes

Pedrinhas de porcelana Balo de fundo redondo Condensador de bolas Funil de separao Erlenmeyer Funil de vidro Papel filtro pregueado Balo de destilao Pipeta Suporte universal Esptula de metal Basto de vidro cido actico glacial lcool isoamlico cido sulfrico concentrado gua destilada Bicarbonato de sdio saturado

Sulfato de magnsio anidro

Metodologia Neste experimento ser sintetizado o acetato de isoamila 1 (acetato de 3metilbutila), um ster muito usado nos processos de aromatizao. Acetato de isoamila tem um forte odor de banana quando no est diludo, e um odor remanescente de pra quando esta diludo em soluo. steres podem ser convenientemente sintetizados pelo aquecimento de um cido carboxlico na presena de um lcool e de um catalisador cido. O acetato de isoamila, ser preparado a partir da reao entre lcool isoamlico e cido actico, usando cido sulfrico como catalisador.

Procedimento Na capela, adicionamos 17 ml de cido actico glacial, 15 ml de lcool isoamlico, 1 ml de cido sulfrico concentrado e algumas pedrinhas de porcelana. Tudo dentro de um balo de fundo redondo. Agitamos esse balo manualmente e refluxamos por uma hora, observou-se que ocorreu uma mudana de colorao do sistema, de incolor para roxo (ou castanho-escuro). Aps esse tempo, deixou-se o balo a temperatura ambiente e depois foi resfriado em um banho de gua fria. Transferimos a mistura para um funil de separao e lavamos com 50 ml de gua destilada. Em seguida retiramos a primeira poro separada da mistura orgnica. Depois, utilizamos 20ml de bicarbonato de sdio saturado, agitamos, as duas fases novamente se separaram e retiramos a fase no orgnica. Junto com a fase anterior que foi utilizada gua. Repetimos esse procedimento com bicarbonato, duas vezes. Secamos o ster com sulfato de sdio anidro e filtramos. Juntamos as trs filtragens dos 3 grupos das bancadas, e colocamos em um nico balo de fundo redondo. Destilamos o ter, a primeira destilao em at 130C foi descartado. O liquido que utilizamos, destilou em 140C, e este, pesamos e calculamos o rendimento. Discusso Na mistura contendo lcool isoamlico, cido actico glacial e cido sulfrico, foi observado que aps aquecimento houve mudana de colorao do sistema, de incolor para caramelo, obtendo-se um aromatizante concentrado de banana o que indica que a reao aconteceu e o ster (acetato de isoamila) foi formado. Ao adicionar bicarbonato de sdio, ao ster houve borbulhamento, isso acontece porque o bicarbonato de sdio geralmente se comporta como uma base, e em meio cido tende a ser protonado at a condio de cido carbnico, H2CO3, e ento decomposto em CO2 e H2O, portanto, quando a mistura reacional e lavada com soluo de bicarbonato de sdio, o gs eliminado trata-se de dixido de carbono, CO2.

Resultados Peso bquer + acetato= 68,208g Peso bquer= 47,493 Total: 20,715g de acetato de isoamila.

Clculos

Observaes gerais: Sntese do acetato de isoamila Procedimento Resultados Mistura de 17mL de cido glacial + Reao de esterificao. Obtm-se 15mL de lcool isoamlico + 1mL o ster (acetato de isoamila) + de cido sulfrico concentrado. gua. Reao exotrmica (libera calor). Refluxo por uma hora Obteno de colorao amarela, desprendimento de aroma caracterstico de banana, e formao de resduos. Lavagem atravs do funil de Despreza-se a camada aquosa separao com gua destilada (gua, cidos, subprodutos). Lavagem com bicarbonato de Despreza-se a camada aquosa e sdio reserva a camada orgnica em um Erlenmeyer. Secagem com sulfato de magnsio Obteno de uma mistura consistente. Filtrao com papel filtro Remoo de impurezas. pregueado

Destilao fracionada Procedimento Destilao fracionada do ster Resultados O lquidodestilou entre 136-143C. A destilao foi efetuada para separar o ster do lcool. Est apresentada nos resultados acima.

Rendimento

Concluso Nesse experimento foi sintetizado o acetato de isoamila, um ster muito usado nos processos de aromatizao devido ao forte odor de banana que ele apresenta. O acetato de isoamila foi preparado a partir da reao entre o lcool isoamlico e cido actico, usando o cido sulfrico como catalisador (reao de esterificao). A remoo das impurezas solveis indesejveis (gua, cido sulfrico, cido actico e alguns subprodutos) do produto foi feita atravs do processo de lavagem com o funil de separao utilizando gua destilada e bicarbonato de sdio. A fase orgnica foi recolhida em um erlenmeyer e secada com sulfato de magnsio (agente secante neutro). A soluo foi filtrada com papel filtro pregueado (acelera filtrao) e por fim destilada, para separar o ster do lcool, obtendo assim o acetato de isoamila.

Referncias Bibliogrficas

SOLOMONS, T. G. Qumica Orgnica. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 2. DEPARTAMENTO DE QUMICA UFSC. steres: preparao do acetato de isoamila. Disponvel em: <http://www.qmc.ufsc.br/organica>. Acesso em: 20 setembro 2011. Eduardo - UNESP. Preparao do acetato de isopentila. Disponvel em: <http://labj eduardo.iq.unesp.br/orgexp1/acetato_isopent.htm>. Acesso em 19 setembro de 2011