ACEITES ESENCIALES O ACEITES VOLTILES

Definicin
Sustancias voltiles obtenidas mediante procesos fsicos a partir de especies vegetales aromticas, caracterizadas por una composicin compleja. Predominan derivados terpnicos (mono- y sesquiterpenos) y fenilpropnicos. Tambin se denominan aceites voltiles por su aspecto oleoso y por su capacidad de evaporarse fcilmente a T ambiente. En general, reciben el nombre de la especie de la que proceden (aceite esencial de tomillo, de salvia, etc.)

Se producen en estructuras secretoras especializadas: pelos glandulares de la epidermis o tricomas

conductos resinferos: Cavidades delimitadas por clulas vivas; las clulas epiteliales secretan resinas hacia la cavidad de los conductos

Tubos lactferos: hileras de clulas que forman un canal continuo por descomposicin de las paredes terminales

ESPECIAS: partes secas de las planta (corteza, semillas, yemas florales, etc.). Son fragantes, aromticas o pungentes. Se usan como condimento.

Propiedades fisicoqumicas
Son lquidos a temperatura ambiente. Son voltiles y arrastrables en corriente de vapor de agua. Son inmiscibles en agua. Son solubles en disolventes orgnicos. Presentan ndices de refraccin elevados. Muchos de ellos son pticamente activos. Presentan menor densidad que el agua (excepto los obtenidos a partir de la canela, el clavo y el sasafrs). Poseen olor caracterstico. Rara vez son coloreados, salvo excepciones como el AE de manzanilla que es azul, debido a su contenido en camazuleno.

Los aceites esenciales son mezclas complejas de hidrocarburos de la serie polimetilnica del grupo de los terpenos (C 5 H 8 )n y compuestos oxigenados (alcoholes, cetonas, aldehdos, steres, teres, fenoles). Los compuestos oxigenados son responsables del aroma que caracteriza a las esencias. Por exposicin a la luz y al aire se oxidan y polimerizan. Se les denomina ACEITES por sus caractersticas fsicas y consistencia parecidas a los aceites fijos. Se diferencian de los aceites fijos porque: volatilizan fcilmente sin dejar huella alguna ni mancha de grasa no saponifican con lcalis no se enrancian

Composicin qumica
Terpenoides derivados de la ruta acetato-cido mevalnico Compuestos aromticos derivados de la ruta cido chiqumico-fenilpropanoides

Terpenos
Son compuestos ampliamente distribuidos en la naturaleza (alrededor de 20.000) en: Plantas vasculares Brifitas Lquenes Hongos Organismos marinos Formados por unidades de isopreno, unin cabeza-cola.

DERIVADOS DE LA VA DEL CIDO MEVALNICO

Acetil CoA x 3
CO2

cido mevalnico

Isopentenilpirofosfato

Dimetilalilpirofosfato MONOTERPENOS SESQUITERPENOS

Geranilpirofosfato TRITERPENOS Isopreno

x2 x2 +C5 (isopreno)

Farnesilpirofosfato
+C5

CAROTENOS Fitoeno

Geranilgeranilpirofosfato
+C5

DITERPENOS

Geranilfarnesilpirofosfato

SESTERTERPENOS

CLASIFICACIN DE LOS TERPENOS El nmero de unidades de isopreno es la base de la clasificacin de los terpenoides (regla biogentica del isopreno). Monoterpenoides C10 H16 Sesquiterpenoides C15 H24 Diterpenoides C20 H32 Triterpenoides C30 H48 Tetraterpenoides o carotenoides C40 H60

Acclicos y cclicos Adems de estructura molecular, la estereoqumica de los compuestos determina el tipo de respuesta olfativa; ismeros orto / meta / para o cis / trans huelen diferente. Ambos enantimeros se encuentran en una misma planta como mezclas racmicas. Como derivados oxigenados: alcoholes, cetonas, aldehdos, steres, teres, fenoles. Se nombran segn la nomenclatura de la International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Se usan nombres triviales para los compuestos ms comunes.

MONOTERPENOS
Canfor (alcanfor) Cinnamomum camphora (Lauraceae), rbol nativo del este de Asia; naturalizado en la regin Mediterrnea, Sri Lanka, Egipto, Sudfrica, Brasil, Jamaica, sur de USA. Producto cristalino acumulado y races. Rendimiento: 20- 40 kilos material : 1 Kg de canfor. Rotacin especfica: +41 +43 Canfor sinttico es mezcla racmica. Propiedades: antiprurito, antineuralgias, antiinflamatorio, antitusgeno, (si se coloca externamente) inhalacin de vapores produce accin de anestsico local.

Cineol o eucaliptol Eucalyptus globus (Mirtaceae) y otras especies, rbol nativo de Australia y Tasmania. Lquido incoloro aromtico, pungente, con olor a alcanfor, que se obtiene del aceite de eucalipto. Clasificado como flavor Utilizado en variedad de productos: inhaladores y sprays antispticos, accin anestsica en nariz y garganta; en forma de vapor , como estimulante de la expectoracin en casos de bronquitis.

Mentol o metano-3-ol Mentha pipperita, M. pulegona y otras especies y variedades. Amplia distribucin. Compuesto mayoritario en el aceite de menta. Otros componentes: mentona, cineol, isomentona. El contenido del aceite es diferente segn la regin de origen. Los das largos del hemisferio norte favorecen la produccin de mentol. Usos: saborizante y odorante, carminativo, estimulante, antiirritante Levorotatorio. Mentol sinttico, racmico, se obtiene por hidrogenacin del timol.

DERIVADOS FENILPROPANOIDES
Contienen un anillo fenilo y una cadena lateral propano. Estos fenoles se encuentran en aceites esenciales y especias.

Aldehdo cinmico Cinnamomeum cassia (Lauraceae) y otras especies de regiones tropicales. Dependiendo de la especie, se utiliza corteza, hojas y ramas. Es el principal constituyente del aceite de canela; otros compuestos incluyen a limoneno, linalol, eugenol. Agente saborizante y odorante (flavor). Carminativo y antisptico.

Clavo Eugenia carophyllus (Mirtaceae), rbol de hasta 15 m de altura, nativo de las islas Molucca. Se cultiva en islas tropicales de la Micronesia y Macronesia y frica. Las yemas florales son recolectadas y se secan al sol. Se usa molido y mezclado con tabaco para fabricar cigarrillos. Indonesia importa cantidades apreciables con este propsito. El aceite de clavo contiene compuestos fenlicos, principalmente eugenol. Usos: Saborizante y odorante (flavor), antisptico, carminativo, antiirritante. Los aceites con alto contenido en eugenol se utilizan en la produccin comercial de vainillina.

LOCALIZACIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN LA PLANTA

HOJAS : albahaca, menta, romero, salvia RACES : sndalo, valeriana CORTEZA : canelo, cedro, pino FLORES : geranio, jazmn, rosa, ylang-ylang (Cananga odorata) CSCARA DEL FRUTO: limn, naranja, mandarina SEMILLAS : ans, hinojo, cardamomo.

Diferentes partes de la planta pueden suministrar esencias distintas. Ej. Canela de Ceyln: corteza rica en aldehdo cinmico hojas y races ricas en eugenol y alcanfor.

VARIACIONES EN LA CONCENTRACIN DE LOS ACEITES ESENCIALES

Los compuestos oxigenados dominan en los rganos areos de la planta.

Variacin en la composicin de los aceites esenciales en diferentes rganos de Ruta graveolans. (DES: destilacin-extraccin simultnea con solvente)

Variacin en la composicin de los aceites esenciales en la cscara de frutos ctricos.

Variacin en la composicin de los aceites esenciales de Ylang-ylang en flores en diferente estado de maduracin.

IMPORTANCIA DE LOS TERPENOIDES EN LA ECOQUMICA Estn involucrados en las interacciones entre plantas y animales, plantas y plantas, plantas y microorganismos: Fitoalexinas Repelentes de insectos Polinizacin (atrayentes) Defensa frente a herbvoros Feromonas Aleloqumicos Hormonas vegetales

FACTORES QUE INFLUYEN EN LA COMPOSICIN Y EL RENDIMIENTO DE LOS ACEITES ESENCIALES EN LA PLANTA

Condiciones geobotnicas: clima, altura snm, tipo de suelo, pluviosidad. poca de recoleccin (raz, tallo, hojas, semillas, planta entera). Edad de la planta Mtodo de cultivo (uso de fertilizantes, pesticidas, otros). Mtodo de obtencin del aceite.

EXTRACCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES

1. Mtodos directos: compresin de la cscara, lesiones mecnicas en la corteza. 2. Enfleurage: adsorcin slido-lquido y/o slido gas. 3. Extraccin con solventes : con solventes voltiles (maceracin) y con solventes no voltiles (destilacin) 4. Con fluidos supercrticos

EXTRACCIN CON FLUIDOS SUPERCRTICOS Los aceites esenciales son completamente miscibles en CO2 lquido, propano. Sistema de compresin a presin Cmara de extraccin donde se pone el material vegetal en contacto con el gas comprimido (32C, 82 atmsferas). Cmara de expansin donde el gas se separa para volver a la etapa inicial dejando un extracto libre de solvente. Bajo costo si se utiliza CO2 Aplicacin a nivel industrial.

Ventajas del mtodo

Alto rendimiento Extracto libre de solventes Aceite limpio Fcil retiro y reciclaje del solvente Bajas temperaturas de extraccin No se producen alteraciones qumicas del aceite

IDENTIFICACIN DE LOS ACEITES ESENCIALES

Cromatografa en fase gaseosa espectrometra de masa. Los componentes pueden ser separados en base a sus tiempos de retencin y, casi simultneamente, identificados por sus espectros de masa. Es una operacin que permite hacer anlisis cualitativos y cuantitativos .

PROPIEDADES FARMACOLGICAS
Antispticos: frente a bacterias y hongos Ej.: clavo, canela, lavanda, eucalipto. Espasmolticos y sedantes. Experimentos in vitro: aceites de albahaca, manzanilla, clavo, menta, tomillo , espasmolticos sobre leon y trquea de cobayo. Reducen espasmos gastrointestinales. Digestivos y estomticos (aumentan la secrecin gstrica). Rubefacientes: estimulan la circulacin perifrica. Ej.: alcanfor. Espectorantes: estimulan la secrecin de mucus en el epitelio ciliado en bronquios. Ej.: eucalipto, pino.