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Conceito atual - rea da qumica que estuda as substncias que contm tomos de carbono, chamados de compostos orgnicos
Jons Jacob Berzelius Mrito de criar a expresso Qumica Qu orgnica, num livro datado de 1807 Teoria da fora vital for fora misteriosa presente nos organismos vivos for vivos
(cianato
de amonio)
(uria)
Hidrocarbonetos
Alcanos
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Hidrocarbonetos
Compostos cujas molculas contem apenas tomos de mol CeH A principal fonte de hidrocarbonetos o petrleo petr
O refino do petrleo
Separa o petrleo em fraes, baseado na volatilizao petr fra volatiliza dos seus componentes 9
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Alcanos
Ou hidrocarbonetos parafnicos paraf So hidrocarbonetos acclicos e saturados ac
Nomeclatura
Terminao ANO Termina
N de C 1 2 3 4 5 6 7
Alcanos no-ramificados noO prefixo indica o nmero de n tomos de C presentes na molcula mol
hex hept
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Alcanos Ramificados
Apresentam grupos (ramificaes) ligados a uma cadeia maior. Grupos substituintes: nomeclatura
H3C H -H H3C
CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3[CH2]6CH2-
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CH3CHCH2CH2CHCH2CH3
Se a molcula tiver dois ou mais cadeias de mesmo mol comprimento, a cadeia principal ser a que tiver maior ser nmero de substituintes. CH3 CH
CH2 CH3 CH2
3
CH3
CH2 CH2
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CH3CHCHCHCHCH2CH3
4 substituintes
CH3 CHCHCHCHCH2CH3
CH3 CH3
Elaborar o nome do alcano citando as ramificaes em ordem ramifica alfabtica, precedidas pelos seus nmeros de colocao na alfab tica, n coloca cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal. A repetio de um grupo indicada pela adio do prefixo repeti adi 19 multiplicador correspondente (di, tri, tetra, penta, etc.) (di, penta,
Exemplo:
12 10 11 9 8 7 6 4 5 3 2 1
A citao das diversas ramificaes feita em ordem cita ramifica alfabtica alfab
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
4-Etil-5-isopropil-2-metil-7-propildecano
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Os prefixos sec e tert so termos nmericos e tambm no tamb fazem parte do nome. Os prefixos iso e neo fazem parte do nome dos grupos.
6-tert-butil-2-metilnonano (correto) tert- butil3 2 1 4 5 6 7 8 9
4 1 2 3 5
6 7
8 9
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3-etil-8-metildecano etil-
Quando a cadeia principal tiver uma ramificao que , por sua ramifica vez, tambm ramificada: tamb D-se o nmero 1 ao carbono ligado cadeia principal e repete-se n repetea partir da, todas as idias gerais da nomeclatura IUPAC. da id Para fins de ordem alfabtica, o nome inicia com a primeira letra do alfab 22 nome completo das ramificaes ramifica
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A magnitude dessa fora proporcional rea de for contato entre as molculas mol Em alcanos de mesmo nmero C, a Te diminui com o n aumento do nmero de ramificaes n ramifica
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Propriedades fsiolgicas
Quando manuseados com segurana, so relativamente seguran pouco txicos t Hexano: Extremamente txico Hexano: t Japo nos anos 70
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Propriedades fsiolgicas
Toxicidade em contato com a pele
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Cicloalcanos
Tambm conhecidos como ciclanos ou cicloparafinas Tamb So alcanos nos quais todos ou alguns dos C esto arranjados em um anel Frmula geral: CnH2n
Cicloalcanos contendo um nico anel
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Nomeclatura: Cicloalcanos
Acrescenta-se o prefixo CICLO ao nome do alcano Acrescentano-ramificado de mesmo nmero de C non
H2 C = H2C CH2
Ciclopropano
H2 C H2C H2C CH2 CH2 =
Ciclopentano
Ciclobutano
Cicloexano
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Cicloalcanos Ramificados
Os nomes so formados, obedecendo-se s mesmas obedecendoregras dos alcanos (menores nmeros e ordem alfabtica) n alfab
CH3 CH3 CH3 Metilciclobutano
4 5 5 6 1 2 4 3
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1,2-Dimetilciclopentano
6 7 1 2
CH3
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Cicloalcanos Ramificados
Os grupos substituintes cclicos so nomeados de c forma anloga aos grupos acclicos an ac
ciclobutilcicloexano
4-ciclopropiloctano
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Conformaes: diferentes arranjos espaciais dos tomos Conforma es: resultante da rotao em torno de uma ligao simples rota liga Confrmero: uma conformao especfica Confrmero: conforma espec Anlise conformacional: investigao de vrias An conformacional: investiga v conformaes de uma substncia e as respectivas conforma 32 estabilidades relativas
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Energia potencial do etano como funo do ngulo fun de rotao em torno da ligao CC rota liga C
hiperconjugao hiperconjuga
Deslocalizao de eltrons de um orbital ligante preenchido 34 Deslocaliza el com um orbital adjacente vazio
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Conformao alternada para rotao Conforma rota em torno da ligao C-1 C-2 liga C-
Conformao eclipsada para rotao Conforma rota 35 em torno da ligao C-1 C-2 liga C-
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decano
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Conformao de cicloalcanos
Inicialmente observou-se que substncias encontradas observouna natureza geralmente tinham anis de 5 e 6 membros an
props Adolf von Baeyer
Conformao de cicloalcanos
H H C 60o H C H C H H
Ciclopropano: ngulo de 60 Ciclopropano: 60 Ciclobutano: ngulo de 88 Ciclobutano: 88 Ciplopentano: ngulo de 108 Ciplopentano: 108
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Tenso angular: tenso provocada pela expanso ou angular: compresso dos ngulos de ligao (109,5) liga (109,5 Tenso torsional: tenso provocada pela interao torsional: intera de ligaes sobre tomos vizinhos liga Impedimento estrico (ou tenso estrica): Tenso est est rica) provocada pelas interaes intera repulsivas quando tomos se aproximam muito um do outro
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H H
H
Um dos grupos CH2 inclinado 25 fora do plano 25
H H
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Conformao do cicloexano
Os cicloalcanos com anis de 6 membros so os mais an comuns na natureza Conformao em cadeira: Completamente livre de Conforma cadeira: tenso (111) (111
H adjacentes alternados
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Conformao do cicloexano
Importante saber desenh-lo ????? desenh Oscilao de anel: O cicloexano rapidamente se Oscila anel: interconverte entre 2 conformaes em cadeira estveis conforma est
Oscilao Oscila de anel
105 oscilaes oscila por segundo
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Conformao do cicloexano
O cicloexano tambm pode existir em uma conformao tamb conforma bote
Ligaes eclipsadas Liga
Hidrognios-mastro Hidrognios-
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Cicloexanos Substitudos
Metilcicloexano: Os dois confrmeros no so equivalentes Metilcicloexano:
Oscilao de anel
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Cicloexanos Substitudos
H H H H H H C H H H
H H H
4
H
5
H H
3
C
1
H H H
H H
H
5
H
3
H
1
H C
H H
H H metilcicloexano axial (2 interaes gauche = 7,6 intera KJ/mol de tenso estrica) est rica)
HH
metilcicloexano equatorial
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Cicloexanos Substitudos
H H H
CH3 C
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Cicloalcanos Dissubstitudos:
Isomerismo cis-Trans cis A presena de dois substituintes no anel de qualquer presen cicloalcano permite a possibilidade de isomerismo cis-trans cisH H
Pe = 99,5C 99,5
CH3
H
Pe = 91,9C 91,9
cis-1,2-dimetilciclopentano
CH3
CH3
CH3
trans-1,2-dimetilciclopentano
CH3
CH3
CH3
cis-1,3-dimetilciclopentano
CH3 H 52 trans-1,3-dimetilciclopentano
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Cicloalcanos Dissubstitudos:
Isomerismo cis-Trans cis-
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Cicloalcanos Dissubstitudos:
Isomerismo cis-Trans cis-
Existir quase inteiramente na conformao diequatorial Existir conforma mais estvel est
Este confrmero em cadeira tem 4 interaes 1,3-diaxiais intera 1,354
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Cicloalcanos Dissubstitudos:
Isomerismo cis-Trans cisOscilao Oscila do anel
Os dois confrmeros tem grupos metila na axial, portanto so igualmente estveis est
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Cicloalcanos Dissubstitudos: Isomerismo cis-Trans cis Anlise dos ismeros geomtricos do 1-tert-butil-3An geom 1- tert- butilmetilcicloexano
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Reao de Halogenao
Os alcanos reagem com cloro e bromo produzindo uma mistura de halometanos e HX.
H X X X heat Luz H C H + X2 H C X+ H C X +H C X + X C X + H X ou or light H H H X X calor Methane Halogen HaloDihaloTrihalo- Tetrahalo- Hydroge H
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heat Calor
CH3Cl + HCl
H H C H + Cl Cl H
H C Cl + Cl
30
H + Cl H C Cl H
H H C C H H H
Cl
Cl
Cl Cl
61
H H Cl H + H C Cl
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1o radical 3 radical
CH3 CH3CHCH2 + H
CH3CHCH3 + H 15 kJ mol
1
Tertiary C C C C
> >
Secondary C C C H
> >
Primary H C C H
> >
Methyl H H C H
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Csp2
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O Cloro relativamente no seletivo e no discrimina os diferentes tipos de tomos de hidrognios (1, 2 e 3) (1 2 3 em um alcano
CH3 CH3CHCH 3 Isobutane CH3CHCH3 + polychlorinated + H light products Cl Isobutyl chloride tert-Buty chloride (23%) (48%) (29%) CH3CHCH 2Cl +
Cl2 300 oC CH3 ClCH2CCH2CH3 1-Chloro-2methyllbutane (30%) CH3 + CH3CCHCH3 + + CH3 CH3CCH2CH3 Cl 2-Chloro-2-methylbutane (22%) CH3 CH3CCH2CH2Cl 1-Chloro-3-methylbutane (15%)
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Cl2
CH3
CH3 Cl
Cl 2-Chloro-3-meyhylbutane (33%)
Br > 99%
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Combusto
Ponto de vista qumica pouca importncia qu Ponto de vista prtico extremamente importante pr
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