LPIDOS

PROF: S.N.G

Son compuestos bioqumicos solubles en solventes no polares como el tetracloruro de carbono (CCl4), benceno (C6H6) y ter (CH3-CH2-O-CH2-CH3), por tanto son insolubles en agua. Los lpidos tienen muchas funciones importantes. _ Son componentes estructurales de la membrana celular. _ Algunos son reservas energticas a largo plazo de las clulas. _ Las cubiertas protectoras de las hojas de las plantas y la piel de los animales, estn compuestas de varios lpidos. _ Otros se clasifican como hormonas o como vitaminas. Los lpidos pertenecen a un grupo heterogneo de compuestos orgnicos que contienen cidos grasos y estn constituidos bsicamente por carbono, hidrgeno, oxgeno, fsforo y nitrgeno, los Cuales se clasifican de la forma mostrada en el siguiente diagrama.

CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS Los lpidos se clasifican en dos grupos, atendiendo a que posean en su composicin cidos grasos (Lpidos saponificables) o no lo posean ( Lpidos insaponificables ). 1. Lpidos saponificables A. Simples

Acilglicridos Cridos

B. Complejos

Fosfolpidos Glucolpidos

2. Lpidos insaponificables A. Terpenos B. Esteroides C. Prostaglandinas CIDOS GRASOS Los lpidos simples son steres derivados del glicerol y de cidos carboxlicos de cadena larga, comnmente conocidos como cidos grasos. Los lpidos ms abundantes y simples son las grasas y los aceites, conocidos tambin como triglicridos y todos se forman a partir de una molcula de glicerol y tres molculas de cido graso.

Los cidos grasos de origen natural, como el cido esterico, tienen casi siempre un nmero par de tomos de carbono. En general, las grasas son slidos que se obtienen principalmente de fuentes animales, mientras que los aceites son lquidos y provienen de fuentes vegetales.

Los cidos grasos pueden ser saturados o insaturados. ALGUNOS CIDOS GRASOS DE GRASAS NATURALES N TOMOS CARBONO FRMULA CONDENSADA 4 6 8 10 12 14 16 18 NOMBRE FUENTE COMN

CIDOS SATURADOS C3H7COOH butirico mantequilla C5H11COOH Caproico Mantequilla C7H15COOH Caprlico Aceite de coco C9H19 COOH Cprico Aceite de coco C11H23COOH Larico Aceite de almendra de palma C13H27COH Mirstico Aceite de nuez moscada C15H31COOH Palmtico Aceite de palma C17H35COOH Esterico Sebo de res CIDOS INSATURADOS

18 18 18

C17H33COOH C17H31COOH C17H29COOH

(un doble enlace) (dos dobles enlaces) (tres dobles enlaces)

Oleico Linoleico Linolnico

Aceite de oliva Aceite de soya Aceite de pescado

Los cidos grasos insaturados linoleico, linolnico son indispensables en la dieta humana, ya que su deficiencia origina problemas de crecimiento y en la reproduccin,adems de problemas en la piel. Diferencias entre las grasas y aceites _ Las grasas son slidas y los aceites lquidos a temperatura ambiente. _ Las grasas contienen una mayor proporcin de cidos grasos saturados, y los aceites tienen mayor cantidad de cidos grasos insaturados. A continuacin se sealan las caractersticas de algunos de los tipos de lpidos complejos: Fosfolpidos._ Se encuentran en todas las clulas animales y vegetales. _ Abundan en el cerebro, mdula espinal, la yema de huevo y el hgado. _ Existen dos tipo de fosfolpidos: fosfoglicridos y esfingomielinas. _ Los fosfoglicridos. estn formados por glicerol, cidos grasos, un grupo fosfato y un compuesto nitrogenado. _ Los fosfoglicridos son los fosfolpidos ms numerosos de las membranas celulares _ Las lecitinas son un tipo de fosfolpidos (fosfoglicridos). Son componentes del cerebro, tejido nervioso y yema de huevo Las lecitinas son importantes para el transporte de grasas de un tejido a otro y son componentes esenciales del protoplasma de todas las clulas corporales. _ En la industria la lecitina se obtiene de la soya y se utiliza como agente emulsionante.

ESTEROIDES.Los esteroides son derivados de alcoholes cclicos de peso molecular elevado que existen en todas las clulas vivas. _ El ms comn es el colesterol que se encuentra en cerebro, tejido nervioso, clculos biliares, y los depsitos de las arterias endurecidas. _ Es precursor de cidos biliares, hormonas sexuales, de corteza suprarrenal y vitamina D. CERAS.Estn formados por la unin de cidos grasos cuyas molculas contienen entre 24 y 36 tomos de carbono, con alcoholes monohidroxlicos que contiene entre 16 y 36 tomos de carbono. Algunas ceras comunes son: La de abeja que se utiliza para elaborar materiales pulidores y productos farmacuticos La cera de ballena que se encuentra en la cavidad craneana del cachalote. De origen vegetal, la cera de carnauba TERPENOS.Son molculas lineales o cclicas que cumplen funciones muy variadas, entre los que se pueden citar: Constituyen esencias de flores, frutos, especias (canela, clavo, laurel). Tienen un papel biolgico muy importante porque a partir de ellos se forman hormonas, esteroides, caroteno y vitamina A entre otros.

Propiedades de los cidos grasos Solubilidad. Los cidos grasos poseen una zona hidrfila, el grupo carboxilo (COOH) y una zona lipfila, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3) terminales. Por eso las molculas de los cidos grasos son anfipticas, pues por una parte, la cadena aliftica es apolar y por tanto, soluble en disolventes orgnicos (lipfila), y por otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en agua (hidrfilo). Desde el punto de vista qumico, los cidos grasos son capaces de formar enlaces ster con los grupos alcohol de otras molculas. Cuando estos enlaces se hidrolizan con un lcali, se rompen y se obtienen las

sales de los cidos grasos correspondientes, denominados jabones, mediante un proceso denominado saponificacin.

El jabn es una mezcla sales de metales alcalinos (usualmente sales de sodio), provenientes de cidos de 16, a 18 tomos de carbono, pero pueden contener sales de sodio de cidos carboxlicos de baja masa molecular.

Se estima que el jabn fue descubierto por los fenicios, otros atribuyen este descubrimiento a los antiguos egipcios; se supone que data del ao 600 A.C., se conoce tambin que tribus teutnicas hacan el jabn pero se desconoca su accin limpiante, estos datos fueron publicados por Julio Cesar, no obstante estos descubrimientos fueron olvidados, no fue hasta el Renacentismo que el jabn fue redescubierto. Su utilizacin con los fines actuales data del siglo XVIII.

La preparacin o manufactura del jabn no ha variado mucho, se usan las mismas tcnicas que antiguamente, se trata la grasa o aceite con disolucin de NaOH al 40%, mediante la reaccin conocida como Saponificacin, entonces se produce la hidrlisis de los triglicridos formando cidos grasos y glicerol o glicerina los cidos se convierten en sales en presencia de una base.

triglicrido

glicerol

sal de cidos grasos

Ecuacin general de saponificacin de un triglicrido

Por ejemplo la formacin del palmitato de sodio:

Los aceites se saponifican originando mezclas de sales de cidos grasos insaturados y la glicerina.

ACCION LIMPIANTE DEL JABON Las molculas de la sal de sodio de los cidos grasos, o sea, el jabn presenta accin limpiante debido a su estructura qumica, las mismas son largas cadenas de hidrocarburos que presentan un enlace inico entre el anin carboxilato y el sodio, lo que le proporciona un carcter hidrfilo (afinidad por el agua). Como resultado l se disuelve en agua, sin embargo la cadena hidrocarbonada es no polar y por tanto hidrfoba (no tiene afinidad por el agua), estos dos efectos contrarios hace que el jabn sea atrado por las grasas y por el agua y dice de sus accin limpiante.

La principal desventaja de los jabones es que precipita con el agua dura (agua que contiene iones Ca2+ ; Mg2+; Fe2+), debido a que la sal del cido puede intercambiar el in sodio por el calcio, segn la siguiente ecuacin.

Resumen Las ceras son mezclas de steres simple de alta masa molecular, slidos cerosos; mientras que los aceites y grasa son triglicridos formados por la esterificacin del glicerol con cidos grasos de cadena larga (siendo los ms abundantes entre 16 y 18 tomos de carbono). Los aceites son lpidos oleaginosos formados por cidos grasos no saturados, los mismos contienen tomos de carbono par e isomera geomtrica cis- trans alrededor del doble enlace, siendo los diastermeros cis los ms abundantes en la naturaleza. Las grasas son semislidas o slidas con cidos grasos saturados. El jabn consiste en una mezcla de sales de sodio o potasio de cidos grasos, que se producen cuando se tratan los triglicridos con disolucin acusa de NaOH o KOH estas sales son surfactantes, disminuyendo la tensin superficial del agua, presentando accin limpiante. Otros surfactantes son sulfonatos o sulfatos que contienen largas cadenas hidrocarbonadas. Los fosfoglicridos tales como lecitina y cefalina contienen glicerol esterificado con dos molculas cidos graso y la fosfatidilamina, presentando un centro estereognico, siendo molculas quirales que pertenecen a la serie L. El colesterol, cortisona y cidos biliares son esteroides que contienen el sistema de anillos condensados del ciclopentanoperhidrofenantreno. Los terpenos son hidrocarburos divisibles en unidades de isopreno, mientras que los terpenoides exhiben grupos funcionales presente en sus molculas; tales como; hidroxilo, carbonilos y carboxilos. Son abundantes en la naturaleza y muchos de ellos son responsables del olor, color y resistencia al ataque de microorganismos e insectos en la madera de las plantas superiores lignificadas. Una fuente fundamental de terpenos y terpenoides son las resinas de los pinos.