ACIDUL CINAMIC

Tu Emil-Florin 1126 C Teoria lucrarii si modul de lucru: La baza obtinerii acidului cinamic sta o reactie Perkin intre benzaldehida si anhidrida acetica in mediu slab bazic:
CHO + (CH3CO) O
2

K2CO3

CH

CH

COOH + CH COOH 3 Acid acetic

Benzaldehida

Anhidrida acetica

Acid cinamic

Intr-un balon de 500 ml, cu fund rotund se introduc 9.5 ml (10 g) benzaldehida, 10 g carbonat de potasiu anhidru si 13.4 ml de anhidrida acetica (benzaldehida si anhidrida acetica trebuie sa fie proaspat distilate).Se monteaza un refrigerent ascendent de aer si se introduce un termometru in amestecul de reactie. Se incalzeste pe sita la 150C timp de 30 de minute, apoi se ridica temperatura repede la 180C unde se mentine 30 de minute.Se antreneaza cu vapori de apa benzaldehida nereactionata.Solutia se aciduleaza cu HCl diluat (1:1) folosind ca indicator rosu de congo (care se coloreaza in albastru in mediu acid).La racire cristalizeaza acidul cinamic.Se recristalizeaza din apa folosind carbune deccolorant. Identificare: Intr-o eprubeta se pun 10 ml de solutie 5% carbonat de sodiu si se adauga putin cate putin 0.5 g acid cinamic.Se observa degajarea de CO2 caracteristica dizolvarii acizilor in solutie de carbonat de sodiu. Substante folosite: 9.5 g (10 ml)-benzaldehida; 13.4 ml anhidrida acetica; 10 g carbonat de potasiu; carbune decolorant; Randamentul reactiei de obtinere: Teoretic se pot obtine maxim mt=9.62 g acid cinamic. Practic s-au obtinut mp= g acid cinami
=
mp mt 100 =

Intrebari: 1.De ce este nevoie ca benzaldehida si anhidrida acetica a fie proaspat distilate? R: Benzaldehida conservata se oxideaza partial cu aerul atmosferic la acid benzoic (prin intermediarul acid perbenzoic), iar anhidrida acetica se hidrolizeaza partial la acid acetic:
CHO + 1/2 O2 COOH

(CH3CO)2O + H2O

2CH3COOH

2.De ce este nevoie sa se incalzeasca amestecul de reactie in doua etapela temperaturi diferite? R: In prima etapa ( I ) se formeaza un alcool care incalzit ceva mai sus in treapta a doua elimina apa dand un compus nesaturat:
K2CO3 CH OH CH 2 C O O CO CH 3

CHO + (CH3CO)2O

( I)

CH OH

CH2

C O

CO

CH3

( II )

CH

CH

C O

CO

CH3 + H2O

3.Ce ramane in amestecul de reactie dupa antrenarea cu vapori de apa a benzaldehidei nereactionate? R: Mai raman: acid acetic, anhidrida acetica(excesul nereactionat), carbonat de potasiu, apa si anhidrida mixta a acidului cinmic cu acidul acetic. 4. Care este mecanismul reactiei Perkin? R: In prima etapa baza (K2CO3) notata B:-, formeaza un carbanion din molecula de anhidrida, carbanion care apoi se aditioneaza la grupa aldehidica a benzaldehidei: -:CH CO
2

CH3CO

COCH 3 + B:

COCH 3 + BH

-:CH CO
2

COCH 3

CH2CO CH

COCH 3

CH

+BH - B:-

OCH2CO CH O COCH3

CH

-H2O

CH

C O

CO

CH3

OH

5.Ce alti catalizatori in afara de carbonatul de potasiu se mai poate utiliza? R: Se mai pot utiliza: acetatul de sodiu, carbonatul de sodiu si chiar piridina. Schema instalatiilor este prezentata pe pagina urmatoare: