Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

Frmula Nombre Radical Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nombre Metil-(o) Etil-(o) Propil(o) Butil-(o) Pentil(o) Hexil-(o) Heptil(o) Octil-(o)

Se llama radical alquilo a las agrupaciones de tomos procedentes de la eliminacin de un tomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrn de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminacin -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo. Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.

ALCANOS
Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga, llamada cadena principal del alcano. Obsrvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes. Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del alcano del cual derivan por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompaan de un localizador que indica su posicin dentro de la cadena principal. La numeracin de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador ms bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente precedidos por lo localizadores. La numeracin de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el nmero de veces que aparece cada sustituyente en la molcula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.

Los

prefijos

de

cantidad

no

se

tienen

en

cuenta

al

ordenar

alfabticamente.

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los dems sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador ms bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabtico. Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor nmero de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemtica.

CICLOALCANOS
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrgenos menos que el alcano del que derivan, por ello su frmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

Es frecuente representar las molculas indicando slo su esqueleto. Cada vrtice representa un carbono unido a dos hidrgenos.

Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los alcanos. Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molcula. Es innecesaria la numeracin del ciclo.

Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molcula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano por ilo. Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.

Regla 3.- Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La numeracin del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a los sustituyentes.

En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabtico.

ALQUENOS
Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la frmula CnH2n. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.

Regla 2. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor nmero de dobles enlaces (aunque no sea la ms larga)

Regla 3. La numeracin comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador ms bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes

ALQUINOS
Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo ano del alca-no con igual nmero de carbonos por -ino.

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeracin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. 2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.

3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino

ISOMERIA
Los ismeros son molculas que tienen la misma frmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros. Los ismeros estructurales difieren en la forma de unin de sus tomos y se clasifican en ismeros de cadena, posicin y funcin. Ismeros de cadena Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo de ismeros son el butano y el 2-metilpropano.

Ismeros de posicin El grupo funcional ocupa una posicin diferente en cada ismero. El 2-pentanol y el 3-pentanol son ismeros de posicin.

Ismeros de funcin El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil ter presentan la misma frmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y ter- por ello se clasifican como ismeros de funcin.

Ismeros geomtricos o Cis-Trans La isomera cis-trans o geomtrica es debida a la rotacin restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Esta restriccin puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. As, el 2-buteno puede existir en forma de dos ismeros, llamados cis y trans. El ismero que tiene los hidrgenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.

FORMULAS DE HIDROCARBUROS
CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS HIDROCARBUROS Nombre de la funcin Alcanos (Parafinas) Alquenos (Olefinas) Alquinos (Acetilenos) Cicloalcanos Frmula general CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n Ejemplo CH3-CH2-CH2-CH3 Butano CH2=CH-CH3 CHC-CH3 C6H12 Propeno Propino Ciclohexano