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HALUROS DE ALQUILO

TONY DURANGO OCHOA

ANA MERCADO

INSTITUCIN EDUCATIVA CAITO DE LOS SBALOS GRADO 11 2011

INTRODUCCION

Los compuestos halogenados son de uso corriente en la vida cotidiana: disolventes, insecticidas, intermedios de sntesis, etc. No es muy comn encontrar compuestos de origen natural que slo tengan halgenos pero s con otras funciones.

1. DEFINICION Los haluros de cidos (halogenuros de cidos) son compuestos que derivan de los cidos carboxlicos en donde la porcin OH del grupo carboxilo se reemplaza con un tomo de halgeno (F, Cl, Br, I), siendo los ms importantes los cloruros de acilo. Su formula general es:

2. PREPARACION. Se puede obtener halogenuro de cido por cloracin de aldehdo en ausencia de agua y en presencia de luz solar. CH3-C0-H + Cl2 ------- HCl + CH3-CO-Cl Se pueden obtener halogenuros de cido a partir de la reaccin de un cido carboxilico con pentacloruro de fsforo. CH3-COOH + PCl5 ----- CH3-CO.Cl + POCl3 + HCl Se pueden obtener halogenuros de cido a partir de la reaccin de cido carboxilico con tricloruro de fsforo. 3CH3-COOH + PCl3 ----- 3 CH3-CO.Cl + H3PO3

3. NOMENCLATURA HALUROS DE ALQUILO- REGLAS IUPAC Regla 1. La IUPAC nombra los haluros de alquilo reemplazando la terminacin oico del cido con igual nmero de carbonos por -oilo. Adems, se sustituye la palabra cido por el halgeno correspondiente, nombrado como sal.

Regla 2. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional. La numeracin se realiza otorgando el localizador ms bajo al carbono del haluro.

Regla 3. Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehdos, cetonas, nitrilos y amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan slo tienen prioridad sobre l los cidos carboxlicos, anhdridos y steres.

Regla 4. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al haluro (cido carboxlico, anhdrido, ster), el haluro se nombra como: halgenocarbonilo.......

Regla 5. Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se nombra como: halogenuro de ..............carbonilo.

4. PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS Los halogenuros de acilo no tienen hidrgenos cidos, no se asocian por puentes de hidrgeno y tienen puntos de ebullicin menores que los cidos de los que provienen. Son solubles en la mayora de los disolventes orgnicos y tienen olores irritantes que posiblemente se deban a que reaccionan fcilmente con la humedad del aire y experimentan la hidrlisis a fin de producir el cido clorhdrico. Los halogenuros de acilo se hidrolizan con agua produciendo el cido correspondiente. Frecuentemente esta reaccin es exotrmica y muy rpida. Los halogenuros de cidos aromticos no reaccionan muy rpidamente con agua, a temperatura ambiente. Esto se debe, probablemente, a que la carga positiva sobre el carbono del acilo se puede dispersar, en parte, en el anillo aromtico. Por lo que, el tomo de carbono del acilo de un halogenuro aromtico es menos electroflico que el de un halogenuro aliftico.

Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan fcilmente con los halogenuros de cido formando steres. Este mtodo es excelente para la preparacin de steres. Los alcoholes terciarios reaccionan con los halogenuros de acilo, en presencia de una base o un metal activo, tal como magnesio, produciendo. Los halogenuros de cido reaccionan con el amonaco y tambin con aminas primarias y secundarias produciendo amidas. Los cidos reaccionan con halogenuros de cido, en presencia de piridina, produciendo anhdridos. Los halogenuros de cidos reaccionan con perxido de sidio formando perxidos orgnicos. Los perxidos de acilo son inestables y se descomponen fcilmente produciendo radicales libres. Por esta razn los perxidos de acilo se emplean como iniciadores de reacciones por radicales libres. Los reactivos organometlicos son fuertemente neucloflicos y es de esperarse que reaccionen con los halogenuros de cido. Aunque se han empleado reactivos organometlicos de muchos metales distintos para hacerlos reaccionar con los halogenuros de cido, los ms usados son los organocdmicos, los cuales reaccionan con halogenuros de cido produciendo cetonas. La mayora son lquidos de bajo punto de fusin y olores irritantes. No presentan puente de hidrgeno intermolecular, por lo que sus puntos de ebullicin son ms bajos que los de los cidos de los que se derivan.

5. REACCIONES
Hidrlisis de haluros de alquilo

Los haluros de alquilo reaccionan con agua a temperatura ambiente transformndose en cidos carboxlicos.

El mecanismo transcurre en dos etapas: Etapa 1. Adicin de agua

Etapa 2. Eliminacin de cloruro

Reaccin de haluros de alquilo con alcoholes

La reaccin de haluros de alquilo con alcoholes produce steres. Los equilibrios de esta reaccin se favorecen eliminando el cido clorhdrico mediante una base (amina terciaria, piridina)

El mecanismo transcurre en dos etapas: Etapa 1. Adicin del alcohol

Etapa 2. Eliminacin de HCl

Las aminas terciarias no pueden formar amidas y dan lugar a sales de alcanoilamonio, por ello son adecuadas para retirar el cido clorhdrico formado.

Reaccin de haluros de alquilo con aminas y amoniaco

Las aminas y el amoniaco reaccionan con haluros de alquilo formando amidas. La reaccin se favorece con exceso de amina, para eliminar el cido clorhdrido desprendido en la reaccin.

El mecanismo transcurre en dos etapas: Etapa 1. Adicin de la amina al haluro

Etapa 2. Eliminacin de cloruro

Esta reaccin slo se puede realizar con aminas primarias o secundarias. La aminas terciarias no forman amidas y dan lugar a sales de alcanoilamonio.
Reaccin de haluros de alquilo con organometlicos

Los organometlicos de magnesio a -78C reaccionan con haluros de alquilo para formar cetonas. Es necesario trabajar a temperatura baja para evitar que se adicione un segundo equivalente de organometlico, en cuyo caso el producto obtenido sera un alcohol.

El mecanismo transcurre en dos etapas: Etapa 1. Adicin del organometlico al haluro

Etapa 2. Eliminacin

Los cupratos tambin reaccionan con haluros de alquilo formando cetona. Su menor reactividad permite trabajar a temperatura ambiente.

5. Reduccin de haluros de cido a alcoholes Los haluros de alcanoilo se reducen a alcoholes con el reductor de litio y aluminio

La reaccin transcurre en las siguientes etapas: Etapa 1. Adicin del hidruro al carbonilo

Etapa 2. Eliminacin de cloruro

Etapa 3. Adicin de un segundo hidruro al carbohilo

Etapa 4.Protonacin del alcxido

IMPORTANCIA Los halogenuros de cido no se encuentran de manera natural en la naturaleza. Se usan para sintetizar otros compuestos orgnicos. La mayor importancia la tienen los cloruros de cido. El primer miembro de la serie aliftica es el cloruro de metanoilo o cloruro de formilo, el cual es un compuesto inestable

CONCLUSIN Un haluro de cido es un compuesto derivado de un cido al sustituir el grupo hidroxilo por un halgeno. Para nombrar los halogenuros de cidos se escribe el halgeno con terminacin uro seguido de la preposicin de y despus el nombre del cido carboxlico cambiando la terminacin oico por ilo. Los cloruros de cidos se presentan en estado lquido, de caracterstica irritantes y sus temperaturas de ebullicin son ms bajas que los cidos correspondientes. Estos compuestos son capaces de reaccionar con el agua, alcoholes, aminas y amoniaco y adems pueden convertirse en aldehdos o cetonas.

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