Qumica Orgnica Departamento de Cincias Naturais ECBS/UNIRIO

Lista de Exerccios (1)

1. Escrever a configurao eletrnica, mostrando o arranjo do orbital, forma e distribuio dos eltrons nos orbitais S e P, dos seguintes tomos: (a) Be; (b) B; (c) C; (d) N e (e) O. 2. O momento dipolar do cis-1,2-dicloro-eteno 1,85 D (PE 60C) e do trans-1,2dicloro-eteno 0 (PE 48C). Justifique a diferena no momento dipolar destas molculas. Voc acha que possvel separar uma mistura de cis-trans-1,2-dicloroeteno por destilao fracionada? E por cristalizao fracionada? 3. Com base na regra de Markovnikov, indique o produto que se espera obter da adio de cloreto de hidrognio ao

CH3

C CH3

CH2

4. Considere que voc dispe como materiais de partida, os seguintes reagentes: etano, eteno e etino. Como voc obteria os seguintes compostos. Esquematize. a) 1,1-dicloro-etano; CH3CHCl2 b) 1,2-dicloro-etano; CH2ClCH2Cl c) 1,2-dibromo-etano; CH2BrCH2Br d) 1,1,2,2-tetrabromo-etano; CHBr2CHBr2 5. Que tipo de reagentes voc utilizaria para obter o acetato de etila?

O CH3 CH2 O
Como se chama este tipo de reao? 6. Quais seriam os produtos da oxidao de lcoois primrios, secundrios e tercirios? 7. Que produtos voc esperaria obter a partir da hidrlise do produto abaixo?

C CH3

O R C O R'

NaOH, H2O, calor

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8. Identifique os grupos funcionais em cada uma das seguintes estruturas

CH3 a) OH (Vitamina A1)

OH (Testosterona) b) O
Hormnio sexual femenino

CH3 O c) O (Nepetalactona)
Constituinte da erva dos gatos

CH3

d)

CH2

CH

CH

CH2

(Um anestsico)

e)

CH2OH (Atrativo sexual do macho do gorgulho do algodo)

9. Classifique cada uma das seguintes reaes, informando se uma reao de substituio, de adio, de eliminao, de condensao, de oxidao, etc.

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CH3 a) H3C C CH3 :CN OH

H2SO4

CH2 H3C C CH3 Br -

H2O

b) CH3CH2CH2Br

CH3CH2CH2 CN

c) CH2 CHCH3 + Br2 OH

Calor

CH2 CHCH2Br

HBr

d)

H2Cr2O7

O e) CH CH CH 3 2

CH3NHNH2

CH3CH2C NNHCH3 H

H2O

10. Classifique os seguintes lcoois como primrios, secundrios ou tercirios

a) CH3CH2CH2CH2OH b) CH3CH2CH2CH(OH)CH3 c) CH3CH2C(OH)CH3CH3 d) CH3CH(CH3)CH(OH)CH3 e) f) OH

11. Qual dos compostos, de cada um dos seguintes pares, apresentar ponto de ebulio mais alto? a) b) lcool etlico (CH3CH2OH), ou ter metlico (CH3OCH3) Etilenoglicol (CH2OHCH2OH), ou lcool etlico (CH3CH2OH)
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OH

CH3

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c)

Pentano (C5H12), ou Heptano (C7H16) O

d)

Acetona CH C CH3 , ou 1-propanol (CH3CH2CH2OH) 3

Cl
e) Cis-1,2-dicloro-eteno

Cl C C
ou trans-1,2-dicloro-eteno

Cl C C H

Cl

12. Como voc efetuaria a seguinte reao?

H H3C C OH CH2CH3 H3C

O C CH2CH3

13. Escreva estruturas para os ismeros Cis e Trans do a) Cis-1,2-dimetil-ciclopentano e b) Trans-1,2-dimetil-ciclopentano. Voc esperaria propriedades fsicas iguais ou diferentes destes diastereoismeros? 14. Quando o 1,2-dimetil-cicloexeno reage com o hidrognio na presena de platina como catalisador, qual a estrutura do produto desta reao? Que tipo de reao seria? 15. Defina e d exemplos de : a) b) c) d) e) Homlise de uma ligao covalente Heterlise de uma ligao covalente Um radical livre Um carboction Um carbnion

16. Disponha os seguintes radicais livres em ordem decrescente de estabilidade:

H3C

CH CH3

CH2CH2

H3C

CH CH3

CHCH3

H3C

C CH3

CH2CH3

H2C

CH CH3

CH2CH3

17. O propano, quando aquecido a uma temperatura muito alta, sofre quebra trmica (cracking), com homlise das ligaes C-C e C-H. Os principais produtos desta
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reao so o metano e o eteno. Um mecanismo em cadeia proposto para esta reao. - Qual das seguintes reaes mais provvel como a principal etapa de iniciao?

a) CH3CH2CH3 b) CH3CH2CH3
-

CH3CH2

CH3

CH3CH2CH2 CH3CHCH3

c) CH3CH2CH3

+ +

. . H
H

Justifique.

18. Que tipo de produto poderia ser formado a partir da seguinte reao?

H3C H3C
85% H3PO4

C H3C

CH OH

CH3

"Pense" em desidratao.
Calor

Voc conseguiria elaborar um mecanismo de reao? "Pense" em rearranjo.

19. Ordene os lcoois que se seguem de acordo com suas reatividades em relao desidratao catalisada por cido, e explique seu raciocnio.

OH H3C CHCH2CH2OH H3C H3C C H3C CH2CH3 H3C CH H3C

OH CH CH3

20. Escreva um mecanismo que explique o curso da seguinte reao.

CH3 H3C CH OH C CH3 CH3

HCl

CH3 CH3 H3C C Cl CH CH3

21. Algumas das molculas abaixo tm carbonos quirais e algumas no tm. Escreva frmulas tridimensionais para os enantimeros daquelas molculas que tm carbonos quirais. a) 1-cloro-propano b) Cloro-bromo-iodo-metano

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c) d) e)

2-metil-1-cloro-propano 2-metill-2-cloro-propano 2-bromo-butano

f) 1-cloro-pentano g) 2-cloro-pentano h) 3-cloro-pentano

22. O enantimero abaixo R ou S?

CH3 H OH

CH2 CH3

23. Represente os estereoismeros possveis do 2,3-dibromo-butano. Quais seriam opticamente ativos? 24. Escreva frmulas estereoqumicas para os produtos que voc espera das reaes que se seguem.

CH3 a) H C C

1) OsO4 2) Na2SO4

CH2CH3

CH3 b) H C C

CH2CH3

Br2, CCl4

25. Quais a s principais diferenas entre as reaes de substituio nucleoflica SN1 e SN2. 26. Defina cada um dos seguintes termos: a) b) c) d) e) f) Ismeros Ismeros estruturais Estereoismeros Diastereoismeros Enantimeros Composto meso g) Modificao racmica h) Plano de simetria i) j) l) Centro quiral Molcula quiral Atividade ptica

k) Molcula aquiral

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