Universidad de San Carlos de Guatemala Facultad de Ingeniera Escuela de Ingeniera Qumica rea de Qumica Laboratorio de Qumica Orgnica I

Prctica No. 2 Sntesis de Alcanos y sus Propiedades

Fecha de Inicio: 04/08/2010 Fecha de Entrega: 30/08/2010

Julio Javier Caras Alvarado 200915001 Seccin: E Inga. Esther Roquel

Resumen

En la segunda prctica del laboratorio de Qumica Orgnica se prepar metano a partir de la descarboxilacin del acetato de sodio, para despus realizar diferentes pruebas de identificacin al compuesto.

La prctica se realiz colocando los reactivos dentro de un tubo de ensayo, el cual fue calentado hasta que el metano se form y pas por una manguera hasta otro tubo de ensayo donde fue recolectado, este paso se repiti 5 veces. La prueba de combustin consisti en probar la combustin usando metano como combustible. La prueba de oxidacin consisti en probar la resistencia del metano a este tipo de reaccin. La prueba de halogenacin consisti en demostrar que el metano, al ser un alcano, puede reaccionar creando una sustitucin, en donde interviene una fuente de energa, ya sea calor o luz. Al final de la prctica se demostr que el metano es un combustible al combinarse con una fuente de calor y oxgeno, es un compuesto resistente a la oxidacin debido a sus fuertes enlaces y bajo una fuente de energa, en este caso rayos de sol, produce una reaccin de sustitucin con un elemento halgeno. La prctica se realiz a 23 C de temperatura y a 0.87 atm de presin.

Resultados Tabla No. 1 Resultados de la Prueba de Combustin Tubo de Ensayo 1 2 Caracterstica de Prueba Fsforo adentro del tubo de ensayo. Fsforo en la boquilla del tubo. Resultado No hubo llama. Si hubo llama.
Fuente: Pruebas de Identificacin

Tabla No. 2 Resultados de la Prueba de Oxidacin Tubo de Ensayo 3 Caracterstica de Prueba Tubo de ensayo con solucin de KMnO4 Resultado La solucin no cambi de color.

Fuente: Pruebas de Identificacin

Tabla No. 3 Resultados de la Prueba de Halogenacin Tubo de Ensayo Caracterstica de Prueba Reaccin de sustitucin con luz del sol. Resultado Se llev a cabo la reaccin en un corto perodo de tiempo. Se llev a cabo la reaccin en un perodo mucho mayor al anterior.
Fuente: Pruebas de Identificacin

Reaccin de sustitucin sin luz del sol

Pruebas de Identificacin

Prueba No: 1 Nombre de la Prueba: Prueba de Combustin Criterio de la Prueba: Este procedimiento es usado para probar si el compuesto funciona como combustible para poder crear una combustin. Se prueba que el metano es un combustible al probar su combustin. En presencia de una fuente de calor y oxgeno el metano generar una llama, si alguno de estos elementos falta, la llama se extinguir. Reaccin:

CH4 (g) + 2 O2 (g) 2 H2O (l) + CO2 (g)

Observacin: En el primer tubo no se tuvo ningn producto porque la llama se extingui rpidamente, en el segundo tubo se obtuvo una llama naranja. Conclusin: En el primer tubo la prueba fue negativa, en el segundo tubo la prueba fue positiva.

Prueba No: 2 Nombre de la Prueba: Prueba de Oxidacin Criterio de la Prueba: Este procedimiento es usado para probar la saturacin instauracin de un hidrocarburo. Se prueba que el enlace covalente del metano, alcano mas simple, es uno de los ms fuertes de todos los hidrocarburos y permanece inerte ante un compuesto altamente oxidante como lo es el permanganato de potasio Reaccin:

NO EXISTE.

Observacin: Despus de agregar el permanganato de potasio en el tubo de ensayo no se registr ningn tipo de cambio para observar, el color prpura del permanganato de potasio no desapareci. Conclusin: La prueba de oxidacin fue negativa.

Prueba No: 3 Nombre de la Prueba: Prueba de Halogenacin Criterio de la Prueba: Este procedimiento es usado para mostrar la reaccin de sustitucin o adicin en un hidrocarburo, formando varios compuestos. Se prueba que el metano sufre una reaccin de sustitucin por parte del halgeno que entra en reaccin con el, adems se prueba que se requiere calor o luz para que dicha reaccin empiece, en este caso fue una reaccin iniciada con luz, llamada fotlisis. (Ref) Reaccin: CH4 + Br2 CH3Br + HBr CH4 + Br2 CH2Br2 + H2 CH4 + 2Br2 CHBr3 + H2 + HBr CH4 + 2Br2 CBr4 + 2H2 Observacin: El tubo de ensayo que destapado reaccion mas rpido formando varios compuestos dentro del tubo de ensayo. El tubo de ensayo que estaba guardado se tard mas tiempo en formar otros compuestos, y fueron una cantidad menor comparada con el primer tubo. Conclusin: La reaccin de halogenacin en el tubo con luz fue positiva. La reaccin de halogenacin en el tubo sin luz fue positiva, pero requiri ms tiempo.

Interpretacin de Resultados

En la segunda prctica del laboratorio de qumica orgnica se prepar metano a por medio de la descarboxilacin del acetato de sodio, despus de la preparacin se realizaron pruebas de identificacin para probar algunas propiedades del metano. Para la preparacin del metano se agreg una mezcla de acetato de sodio, hidrxido de sodio y xido de calcio, todos previamente pulverizados en un mortero con pistilo, a un tubo de ensayo en donde la mezcla se calent, el calor transmitido a la mezcla provoc la descarboxilacin del acetato de sodio, el cual consiste en la separacin del grupo carboxilo de la sal, a la parte sobrante del acetato de sodio se le une el in H+ del hidrxido de sodio, para pasar a formar carbonato de sodio en estado slido, que es el residuo blanco que qued en el fondo del tubo de ensayo, y metano, el cual pas del tubo de ensayo hasta el tubo de vidrio para terminar su recoleccin en otro tubo de ensayo, se recolectaron 5 tubos de ensayo con metano para realizar pruebas de combustin, oxidacin y halogenacin. La prueba de combustin consisti en destapar dos tubos de ensayo con metano y acercarlo a un fsforo encendido. El primer fsforo fue introducido por completo en el tubo de ensayo, y la llama se extingui, esto se debi a la falta de oxigeno presente en el tubo de ensayo porque para llevar a cabo el proceso de combustin son necesarios 3 elementos: calor, combustible y oxgeno. (Ref. No. 3) En la prctica se contaba con el calor del ambiente, el metano

preparado tom el lugar del combustible pero adentro del tubo de ensayo no haba presencia de oxigeno, por lo cual la llama se extingui al instante de introducir el fsforo en el tubo de ensayo. Para el segundo tubo, el fsforo se qued en la abertura del tubo de ensayo, en donde apareci una flama de color naranja, a diferencia del primer tubo, en este caso si estuvieron presentes los 3 elementos necesarios para la combustin, el calor del ambiente, el metano como combustible y el oxgeno. Con esta prueba de identificacin se demostr

que el metano es un combustible porque al ser un hidrocarburo reacciona con el oxgeno en forma de llama para su combustin, formando dixido de carbono y agua. La prueba de oxidacin consisti en agregar permanganato de potasio diluido a un tercer tubo de ensayo con metano, el permanganato de potasio es un potente oxidante capaz de poder reaccionar con muchos tipos de

hidrocarburos, al diluirse en agua el permanganato de potasio forma hidrxido de potasio, monxido de manganeso y molculas de oxgeno, el oxgeno formado junto con el agua reacciona con el hidrocarburo oxidndolo formando un alcohol e hidrxido de potasio, haciendo que la solucin tome un carcter alcalino pero el enlace covalente del metano lo hace un hidrocarburo muy estable capaz de resistir la oxidacin de otros compuestos.(fRef. No. 1). En el tubo de ensayo se verti la solucin prpura de permanganato de potasio, el cual no cambi de coloracin, porque no reaccion con el metano presente en el tubo. Con esta prueba de identificacin se demostr que el metano es prcticamente inerte debido a la gran fuerza de sus enlaces y no se oxida con facilidad. La prueba de halogenacin consisti en agregar bromo en una solucin de tetracloruro de carbono a 2 tubos de ensayo con metano. El tetracloruro de carbono es un buen disolvente para el bromo porque no lo disuelve en bromuro de hidrgeno, esto evidencia que la reaccin con el metano es de substitucin y no de adicin. (Ref. No. 2). La reaccin de sustitucin se da al intercambiar 1 mas tomos de hidrgeno por una molcula de bromo que se escinde homolticamente, es decir que el enlace de la molcula de bromo se rompe, en el caso de la prctica, el bromo sustituy a los hidrgenos del metano para formar diferentes y variados productos que se muestra en la reaccin de la Prueba de Identificacin No. 3. Este mecanismo de reaccin necesit de una fuente para poder iniciar, en este caso se dio una reaccin de fotlisis, iniciada por los rayos ultravioleta que desprenda la luz solar, es por eso que el tubo que se ocult de la luz solar reaccion de forma muy lenta comparado con el otro tubo, que estuvo expuesto a la luz solar. Con esta prueba de identificacin se demuestra que los alcanos no pueden sufrir reacciones de adicin porque estn saturados de hidrgenos, pero al halogenisarse solamente pueden sufrir

reacciones de sustitucin provocadas, en el caso de la prctica, por las molculas de bromo, donde se necesita energa provocada por calor o luz, para que la reaccin inicie.

Conclusiones

1. De acuerdo a las pruebas de identificacin realizadas, el metano preparado posee todas las caractersticas y propiedades que lo identifican como un hidrocarburo alcano, utilizado como combustible, difcilmente oxidante y capaz de sufrir una reaccin de sustitucin.

2. De acuerdo a la Tabla No. 1, el metano toma la funcin de combustible, al generar combustin en la presencia de una fuente de calor y oxgeno. 3. De acuerdo a la Tabla No. 2, el metano es muy estable y presenta una gran resistencia a la oxidacin debido a su tipo de enlace. 4. De acuerdo a la Tabla No. 3, en presencia de una fuente de energa, un elemento halgeno reacciona con el metano, creando una reaccin de sustitucin, provocada por la fotolisis.

Procedimiento

1. Se lav y prepar la la cristalera necesaria. 2. Se pesaron los reactivos a utilizarse. 3. Se mezclaron los reactivos en un mortero. 4. Se pulverizaron los reactivos con un pistilo. 5. La mezcla se agreg a un tubo de ensayo. 6. Se arm el respectivo equipo. 7. Se calent la mezcla con un mechero bunsen. 8. El metano empez a formarse y se desplaz por el equipo armado. 9. El metano fue recolectado en 5 tubos de ensayo. 10. Se realiz la prueba de combustin con 2 tubos de ensayo y fsforos. 11. Se realiz la prueba de oxidacin con permanganato de potasio. 12. Se realizo la prueba de halogenacin con bromo en tetracloruro de carbono.

Bibliografa 1. Marambio, scar G. Acua, Patricio F. Pizarro, Guadalupe del C. Mtodos Experimentales en Qumica. Editorial: Ediciones Universidad Tecnolgica Metropolitana. Primera Edicin. Santiago de Chile, Chile. 2007. Pg. 97 98. Shriner, Ralph L. Fuson, Reynold C. Curtin David Y. Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos. Traduccin de Xorge A. Dominguez. Editorial Limusa. Primera Edicin Mxico 1977. Pg. 123 140.
2.

3. Wade, L.G. Jr. Qumica Orgnica Traducido del Ingls. Editorial Prentice Hall. Segunda Edicin. Mxico 1992. Pg. 185 - 201