MOCZNIK

I. II. Wzr chemiczny: NH2-CO-NH2 Nazwa zwizku(polska, angielska), synonimy, nazwy handlowe Nazwa polska: diamid kwasu wglowego( ang. diamide of carbonic acid) Synonimy: karbamid, karbonylodiamid, amid kwasu karbaminowego Nazwa handlowa: mocznik (ang. Urea) Nazwa IUPAC: diaminometanal Opis waciwoci fizykochemicznych masa czsteczkowa : 60,06 g/mol ma posta bezbarwnych krysztakw(igie) lub biaego proszku dobrze rozpuszczalny w wodzie ( 1094 g/l w temperaturze 20 oC), gorzej w metanolu (173,14 g/l w temperaturze 20oC) gsto mocznika wynosi 1,34 g/cm3 w 20oC roztwr wodny mocznika ma odczyn obojtny mocznik nie ma zapachu lub ma sabo wyczuwalny zapach amoniaku temperatura topnienia wynosi 132,5 o C temperatura rozkadu to 133 oC temperatura zaponu to 182 oC zwizek ulega rozkadowi w temperaturze niszej od temperatury wrzenia jest higroskopijny jest niepalny, nietoksyczny w rodowisku kwanym zachodzi reakcja hydrolizy mocznika pod wpywem silnych nieorganicznych kwasw np. H2SO4 produktem tej reakcji jest dwutlenek wgla oraz sl siarczanu (VI) amonu NH2-CO-NH2 + H2O + H2SO4 CO2 +(NH4)2SO4 w rodowisku zasadowym ulega hydrolizie pod wpywem silnych wodorotlenkw- KOH czy NaOH- produktem tej reakcji jest wglan sodu i amoniak NH2-CO-NH2 + 2NaOH Na2CO3 + NH3 dwie czsteczki mocznika ulegaj reakcji kondensacji, tworzc biuret Rys. 1

III.

rdo : http://chemart.republika.pl/atomy/mocznik.html

IV.

Metody syntezy/produkcji (gwnie przemysowe, patenty) 1. Synteza Whlera metoda oparta na konwersji amoniaku do mocznika. Reakcja przebiega dwuetapowo: 1) z cyjanianu oowiu otrzymuje si w pierwszym etapie cyjanian amonu, ktry jest nietrway i ulega rozkadowi do amoniaku i kwasu cyjanowego: Pb(CNO)2 + 2NH3 + 2H2O Pb(OH)2 + 2NH4CNO NH4CNO NH3 + HCNO 2) powstay amoniak i kwas cyjanowy od razu ze sob reaguj, dajc mocznik NH3 + HCNO (NH2)2CO Synteza Whlera bya wielkim odkryciem- jako jedna z pierwszych reakcji syntez zamaa zasad, wedug ktrej ze zwizkw nieorganicznych nie da otrzyma si zwizkw organicznych (tzw. teoria vis vitalis). 2. Bezporednia synteza z dwutlenku wgla i amoniaku CO2 + 2NH3 CO(NH2)2 + H2O Wraz ze wzrostem temperatury wydajno reakcji wzrasta, tak wic syntez mocznika prowadzi si w podwyszonej temperaturze (180 210C) i pod cinieniem ok. 150 barw. W pierwszym etapie produkcyjnym powstaje karbaminian amonu (H2NCOONH4), ktry poddaje si dehydratacji i w ten sposb pozyskuje si mocznik. Powstay roztwr mocznika ma stenie ok. 80%. By otrzyma krysztay karbamidu, roztwr ten naley zaty lub podda krystalizacji. Do pracy doczony zosta patent opisujcy t metod oraz wykorzystywan w niej aparatur (OPIS PATENTOWY NR 102090). Kontrola jakoci(analityka, czysto) 1. Reakcje charakterystyczne dla mocznika umoliwiaj wykrycie jego obecnoci 1) Ze wzgldu na zasadowy charakter mocznik tworzy atwo sole z mocnymi kwasami. Pod wpywem dziaania kwasu azotowego (V)o steniu ok.65% wytrca si trudno rozpuszczalny azotan(V) mocznika NH2-CO-NH3NO3. Reakcja ta jest sabo egzotermiczna, mimo to naley pilnowa, by temperatura mieszaniny nie przekraczaa 40oC.

V.

Rys.2

rdo: http://usfiles.us.szc.pl/pliki/plik_1262018104.pdf

2) W trakcie ogrzewania mocznika wytwarza si tzw. biuret, czyli dwumocznik. Na jego identyfikacj pozwala reakcja biuretowa. Do badanego roztworu dodajemy CuSO4 oraz KOH/NaOH. W obecnoci

mocznika roztwr zmienia zabarwienie z niebieskiego (Cu 2+) na fioletowy (kompleks miedzi z mocznikiem). Rys. 3

rdo: http://usfiles.us.szc.pl/pliki/plik_1262018104.pdf

3) Mocznik reaguje z kwasem azotowym (III), co prowadzi do wydzielania azotu zwizane z degradacj mocznika (obserwacja wydzielajcych si pcherzykw gazu). Innym gazem powstajcym w tej reakcji jest dwutlenek wgla. Rys. 4

rdo: http://usfiles.us.szc.pl/pliki/plik_1262018104.pdf

2. Wymagania fizykochemiczne dla czystego mocznika (wedug polskiego producenta odczynnikw ZAK Spki Akcyjnej) : Tabela 1 Parametr Azot w przeliczeniu na such substancj, nie mniej ni Woda, nie wicej ni Temperatura topnienia, w granicach Jednost Warto Metody ka bada % (m/m) 46,0 % (m/m) 0,30
o

PN-93/C-87085 Metoda wasna ZAK Metoda wasna ZAK Metoda wasna ZAK Metoda wasna ZAK Metoda wasna ZAK Metoda wasna ZAK Metoda wasna ZAK Metoda wasna ZAK Metoda wasna ZAK

132134

Substancje nierozpuszczalne w wodzie, nie % (m/m) 0,02 wicej ni Substancje nierozpuszczalne w alkoholu, nie wicej ni Biuret, nie wicej ni Popi, nie wicej ni Siarczany (S042-), nie wicej ni Chlorki (Cl-), nie wicej ni elazo (FE3+), nie wicej ni % (m/m) 0,01 % (m/m) 0,30 % (m/m) 0,01 % (m/m) 0,01 % (m/m) 0,01 % (m/m) 0,001

Metale cikie w przeliczeniu na ow (Pb2+), nie wicej ni

% (m/m) 0,001

Metoda wasna ZAK

rdo: http://www.zak.eu/chemikalia/mocznik-odczynnik

VI.

Dziaanie kosmetyczne( realne i nierealne, postulowany mechanizm)

-studia in vitro -studia in vivo 6. Toksykologia (dziaanie niepodane, toksyczne) 7. Przykady receptur kosmetycznych z mocznikiem 8. Krytyczne podsumowanie 9. Literatura