UNIVERSIDAD NACIONAL AUTOMA DE MEXICO FACULTAD DE QUIMICA

Laboratorio de Qumica Orgnica III Jueves 22 de marzo de 2012 Alumna: Rivera Coln Mnica clave: F-13 grupo: 07

Experimento No. 6 REACCIN DE PAAL-KNORR

(OBTENCION DE 1-FENIL-2,5-DIMETILPIRROL)

RESULTADOS
1-fenil-2,5-dimetilpirrol 2,5-hexanodiona 0.947g 0.0083mol Anilina Terico 0.793g 0.0085mol Punto de fusin 1.42g 0.0083mol 50-51 C Experimental 1.18g 0.0069mol 42-43 C Rendimiento

83.13%

ANLISIS DE RESULTADOS
El rendimiento obtenido (83.13%) fue muy bueno con respecto al rendimiento esperado (80%), lo cual nos indica que la practica estuvo bien realizada, a pesar de esto, es posible que pudieran haber ciertos errores por ejemplo, al poner a reflujo pudimos haber dejado el compuesto en reflujo menos tiempo del necesario, o la perdida de muestra, al filtrar, al pasar de matraz a matraz, o al pesar; estos fueron factores que pudieron haber impedido que el porcentaje de rendimiento fuera mayor. En el protocolo, se menciona que el rendimiento de la reaccin debe ser cercano al 80%, y nuestro porcentaje lo supero en 3.13% , indicando que el procedimiento experimental fue correcto. En cuanto al punto de fusin obtenido del 1-Fenil-2,5-dimetilpirrol, este fue muy cercano al p.f. terico lo cual indica q el compuesto se encontraba prcticamente puro, tomando en cuenta que esta propiedad varia con respecto a la presin a la que se determine, aunque hubiese sido conveniente purificar por par de disolventes, para as obtener un compuesto aun ms puro.

CONCLUSIN
Logramos sintetizar 1-Fenil-2,5-dimetilpirrol mediante la reaccin de Paal-Knorr, por medio de una condensacin entre una cetona y anilina. El compuesto presento un aspecto de cristales medianamente uniformes de color caf claro, la masa fue de 1.18g y presento un punto de fusin de 42-43 C, lo cual nos dio un buen rendimiento de 83.13%.

Finalmente aprendimos que las reacciones de ciclacin de Paal-Knorr ocurren entre un 1,4-dicarbonilico y una amina primaria o amoniaco, y que bsicamente esta reaccin se debe a un proceso que puede considerarse como una deshidratacin de un doble enol intermedio para dar el heterociclo. Se comprendi que el medio acido permite en principio formar un carbonacin con el dicarbonilo y posteriormente para que, entre la amina primaria y se forme la ciclacin por la resonancia de los electrones que permiten que se cierre el ciclo, adems ayudan el acido y el etanol a la deshidratacin del pirrol ya que, un pirrol es inestable en disoluciones demasiado acidas porque, una vez protonado se puede polimerizar con facilidad.

CUESTIONARIO
1) Para qu vierte la mezcla de reaccin en agua acidulada con HCl? Para que el HCl aun presente en la mezcla de reaccin se incorpore al agua acidulada y as al tener en mayor proporcin al agua que al HCl se detenga la reaccin. 2) Por qu es importante adicionar las gotas de HCl concentrado al inicio de la reaccin? Porque de lo contrario no se llevara a cabo la reaccin, ya que el HCl ayuda a que la anilina cumpla su funcin de donador o base, y favorece la salida de los grupos hidroxilo, pues estos son malos grupos salientes, entonces el HCl funciona como catalizador. 3) Qu cuidados deben observarse en el manejo de este producto considerando sus propiedades? Los pirroles son inestables en disoluciones demasiado acidas, ya que una vez protonado se puede polimerizar con facilidad, por lo que se debe mantener en un medio bsico. 4) Proponga el mecanismo de la reaccin que efectu en este experimento.

H H

H3C O O

CH3

H3C HN OH O

CH3

H3C HN O

CH3

NH2

H CH3

H2O +

H3C
NH

CH3

H3C N OH

5) D las estructuras de 3 compuestos con este heterociclo con actividad farmacolgica. KETOROLACO Antiinflamatorio no esteroideo (AINE) de la familia de los derivados heterocclicos del cido actico. Se usa como analgsico, antipirtico y antiinflamatorio. Acta inhibiendo la sntesis de prostaglandinas.

ATORVASTATINA

Frmaco de la familia de las estatinas utilizado para disminuir los niveles de colesterol en sangre y en la prevencin de enfermedades cardiovasculares.

INDOMETACINA

Medicamento de tipo antiinflamatorio no esteroideo. Inhibe la produccin de prostaglandinas, por lo que se indica para el alivio del dolor, fiebre y la inflamacin.

6) El producto 1-Fenil-2,5-dimetilpirrol es colorido y cul es su punto de fusin? Si, es un compuesto color marrn con un punto de fusin de 50-51 C.

BIBLIOGRAFA
Paquete Leo., Fundamentos de Qumica Heterocclica, Ed. Limusa. Mxico. 2005. Pag. 113116, 119-122 Jenkins G., Hartung W., Qumica Mdica Farmacutica (Medicamentos Orgnicos) Manuel Marn & Ca, Editores. Espaa. Pag. 447-453 http://es.scribd.com/doc/22065901/Cap-28-Heterociclos-aromaticos (consulta: 21-03-2012)