7.

JAKOCIOWA ANALIZA WGLOWODANW

Monosacharydy pod wpywem stonych kwasw (octowego, solnego lub siarkowego) i podwyszonej temperatury ulegaj odwodnieniu. Na dziaanie rozcieczonych kwasw w temperaturze pokojowej s stosunkowo odporne. Odwodnienie pentoz prowadzi do wytworzenia furfuralu, natomiast odwodnienie heksoz tworzy 5-hydroksymetylenofurfural.
HO HC HC HO H C C O H OH OH 3 H2O HC C H C H p ento za HC CH O C H furfural O

Odwodnieniu najatwiej ulegaj pentozy, natomiast wrd heksoz ketozy. Disacharydy reaguj wolniej ni monosacharydy, lecz szybciej od polisacharydw. Furfural i 5-hydroksymetylenofurfural kondensuj z rnymi fenolami, chinonami lub aminami aromatycznymi, tworzc rnobarwne poczenia, ktre wykorzystywane s do wykrywania, rnicowania i oznacze ilociowych cukrw.
HO HC HC HO H C C H C H O C H 2O H OH OH 3 H 2O HC HC C H 2O H C O C C H 5 - hyd ro k sym e tyle no furfura l O

he k so za

1. Odrnianie pentoz od heksoz reakcja Taubera

Zasada: Furfural, powstajcy z pentozy pod wpywem lodowatego kwasu octowego, kondensuje z benzydyn, dajc produkt o barwie czerwonej. Heksozy w tych warunkach daj zabarwienie te lub brunatne.
2 O C O H furfural benzydyna + H2N NH2 3 H2O

C N H czerwony kompleks

N C H

Wykonanie: Przygotowa dwie probwki zawierajce po: 0,5 ml 4% roztworu benzydyny w lodowatym CH3COOH. Doda: 1 kropl 0,5% roztworu ksylozy (lub rybozy) do pierwszej probwki, 1 kropl 0,5% roztworu glukozy do drugiej probwki. Obie prby ogrza do wrzenia w ani wodnej, po czym natychmiast schodzi pod biec wod. Porwna wyniki reakcji w obu prbach.

2. Odrnianie ketoz od aldoz reakcja Seliwanowa

Zasada: Ketozy w rodowisku 12% roztworu HCl i po 30 sekundach ogrzewania s przeksztacone w 5-hydroksymetylenofurfural, natomiast w tych warunkach aldozy pozostaj niezmienione, pozwala to na zrnicowanie heksoz. Wytworzony 5-hydroksymetylenofurfural kondensuje z rezorcyn, tworzc kompleks o zabarwieniu czerwonowiniowym. Bardzo wane jest utrzymanie powy-

szych warunkw dowiadczenia, zarwno stenia kwasu solnego, jak i czasu ogrzewania.
HO HO H 2 C O C O + 2 OH

H 5-hydroksymetylenofurfural O H C

rezorcyna

HO

O H2C OH

kompleks czerwono-winiowy kompleks czerwonowiniowy

Zwikszenie stenia roztworu HCl i wyduenie czasu trwania ogrzewania moe spowodowa, e aldozy ulegn podobnej przemianie, dajc dodatni wynik reakcji. Wykonanie: Przygotowa dwie probwki, do ktrych odmierzy: do pierwszej probwki 1 ml 0,5% roztworu galaktozy (lub glukozy), do drugiej probwki 1 ml 0,5% roztworu fruktozy. Do kadej prby doda dokadnie po 0,5 ml stonego HCl (otrzyma si roztwr o steniu 12%). Prby ogrzewa we wrzcej ani wodnej przez 30 sekund, nastpnie schodzi pod biec wod. Do kadej prby doda krysztaek rezorcyny i ponownie ogrza do wrzenia. Porwna wyniki reakcji w obu prbach.

ANALIZA JAKOCIOWA SKROBI

Zasada: Struktur skrobi tworz dwa glukany, amyloza i amylopektyna. W roztworach liniowy acuch amylozy zwija si w przestrzeni, tworzc lewoskrtn heliks, w ktrej na jeden skrt przypada 6 reszt glukozy. Helikaln struktur przestrzenn amylozy stabilizuj wizania wodorowe, powstajce midzy wolnymi grupami hydroksylowymi monocukrw.

3. Reakcja skrobi z jodem

Zasada: Amyloza tworzy kompleks z jodem o barwie niebieskiej, ktr zawdzicza temu, e ma struktur uporzdkowanej helisy, z pustym wntrzem wypenionym jodem.

kompleks jodu z amyloz

Zabarwienie nie jest wynikiem reakcji chemicznej, lecz skutkiem uwizienia czsteczek jodu wewntrz helisy. Jod wewntrz helisy znajduje si w odmiennym otoczeniu ni w roztworze i ma inn barw. Barwa wynika z ruchu elektronw wzdu acucha czsteczek jodu, wypeniajcego wntrze helisy amylozy oraz z pochaniania wiata przez cay kompleks. Natomiast podczas ogrzewania helisa amylozy rozwija si, skutkiem zerwania wiza wodorowych, uwalniajc uwiziony jod i barwa zanika. Amylopektyna z jodem daje barw fioletowoczerwon. Natomiast skrobia z jodem daje zabarwienie fioletowoniebieskie.

Wykonanie: Do probwki odmierzy 1 ml 1% roztworu kleiku skrobiowego i doda 1 kropl rozcieczonego roztworu jodu w jodku potasu (pynu Lugola o barwie somkowej). Zaobserwowa powstae zabarwienie. Nastpnie prb ogrza do wrzenia na ani wodnej, zaobserwowa, czy zabarwienie znika. Prb schodzi pod biec wod, zaobserwowa, czy zabarwienie powraca. ODCZYNNIKI 4% roztwr benzydyny w CH3COOH lodowatym; 0,5% roztwr ksylozy (lub rybozy); 0,5% roztwr glukozy; 0,5% roztwr fruktozy; 0,5% roztwr galaktozy; stony HCl; rezorycyna in subst.; 1% roztwr kleiku skrobiowego (1 g skrobi zawiesi w 10 ml zimnej wody, po czym zawiesin t wla do 80 ml wrzcej wody po rozpuszczeniu ostudzi i uzupeni wod do 100 ml); roztwr jodu w jodku potasu (pyn Lugola 2 g KJ rozpuci w 5 ml H2O i w tym roztworze rozpuci 1 g jodu, po czym uzupeni wod do 300 ml jest to roztwr macierzysty, ktry przed uyciem rozciecza si 150 razy). NOTATKI