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REACCIONES DE CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS

INTRODUCCIN Los cidos carboxlicos constituyen la clase de cidos orgnicos ms importantes. Los derivados de cidos orgnicos se originan al reemplazar el grupo hidroxilo (OH-) de la funcin carboxilo por otros grupos.

O R-C-OH

O R-C-X Haluros de cido

O R-C-O M Sales
+

O R-C-O-R steres

O R-C-NH2 Amidas

R-C-O-C-R Anhdridos

Los cidos carboxlicos se reconocen por acidez ya que son cidos ms fuertes que el agua y que el cido carbnico. Los cidos carboxlicos inferiores (hasta de 4 tomos de carbono) son completamente solubles en agua, ya que igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrgeno con ellos mismos. Las soluciones acuosas de los cidos carboxlicos inferiores presentan propiedades cidas (pH <7.0) y se reconocen fcilmente con el papel tornasol o por su reaccin con el bicarbonato de sodio desprendiendo burbujas de CO2.. Los cidos carboxlicos superiores que son insolubles en agua, pueden ser extrados o solubilizados por medio de una base acuosa como el NaOH, ya que sus sales son solubles en agua.

O R-C-OH + H 2O

O R-C-O O + NaHCO 3 R-C-O Na


+ -

+ H 3O

pH < 7.0

O R-C-OH

H 2O

CO (gas) 2

O R-C-OH + NaOH (ac)

O R-C-O Na
+

H 2O

cido carboxlico superior insoluble en agua

Sal de sodio del cido carboxlico soluble en agua

De los derivados de cido, los haluros son los ms reactivos, osea son los que presentan mayor tendencia a perder el halgeno por una especie nucleoflica, el solo contacto con el vapor de agua de la atmsfera son transformados en cidos. Las amidas son los menos reactivos hacia un ataque nucleoflico. Para hidrolizar las amidas estas deben de ser calentadas hasta ebullicin con cidos o bases inorgnicos. La hidrlisis bsica de una amida primaria produce amoniaco y el in carboxilato y la hidrlisis cida produce el cido carboxlico y el in amonio. OBJETIVO Conocer y diferenciar mediante algunas reacciones qumicas y propiedades fsicas algunos cidos carboxlicos y sus derivados. PARTE EXPERIMENTAL Solubilidad y acidez: En tres tubos de ensayo colocar, en el primero 10 gotas de cido actico, al segundo y tercero una pizca de cido benzoico lo que tome con la punta de una esptula. A los tres tubos agregar 2 mL de agua y observar. A la muestra que sea insoluble pruebe de nuevo su solubilidad en 2 mL de NaOH al 10 %. Observar y anotar los resultados. A los tres primeros tubos de ensayo observar el pH utilizando papel indicador. Ensayo de clasificacin: En cuatro tubos de ensayo coloque respectivamente, 5 gotas de cido actico al primero, una pizca de cido benzoico al segundo, una pizca de fenol al tercero y una pizca de naftol al cuarto. Adicionar a cada tubo 2 mL de solucin de NaHCO 3 al 5 %. Agitar y observar si hay evolucin de burbujas y si el compuesto se disuelve.

Hidrlisis de amidas: Hidrlisis bsica: en un tubo de ensayo adicione 0.5 mL de acetamida (o lo que tome en la punta de una esptula si esta slido), agregar 1 mL de NaOH al 10 % y caliente hasta ebullicin, determinar el olor del gas desprendido y probar con papel indicador. Hidrlisis cida: realizar el mismo procedimiento anterior pero cambiando el hidrxido de sodio por H2SO4 al 10 %. PREGUNTAS 1. El agua y el aceite son insolubles y forman al mezclarse dos capas lquidas diferenciadas. De acuerdo a esto, si usted pone a reaccionar hidrxido de sodio acuoso con cido benzoico disuelto en benceno, cuntas capas encontrar al final y sus respectivos componentes? De los derivados de cido por qu las amidas son los compuestos menos reactivos hacia un ataque nucleoflico?

2.

3. Qu se entiende por saponificacin. Cul es la estructura qumica general de grasas y aceites?

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