Spis wicze z chemii organicznej

dla kierunku Ochrona rodowiska.

Rozdzielanie i oczyszczanie zwizkw organicznych. 1. 2. 3. 4. Destylacja frakcyjna. Synteza benzoesanu fenylu z fenolu i krystalizacja Ekstrakcja. Sublimacja.

Otrzymywanie i badanie wasnoci zwizkw organicznych. 5. Halogenopochodne.Reakcja jodoformowa. 6. Pochodne kwasw. Tuszcze i myda. 7. Pochodne kwasw. Zmydlanie estrw. 8. Polikondensacja gliceryny z bezwodnikiem ftalowym. 9 Zwizki karbonylowe. Reakcje aldehydw i ketonw. 10 Pochodne kwasw. Mocznik jako przykad amidu. 11 Aminokwasy. Wasnoci chemiczne. 12. Biaka. Wasnoci chemiczne. 13. Wglowodany. Wasnoci chemiczne. 14. Weglowodany. Pentaoctan b-D-glukozy.

wiczenie nr 1

Rozdzielanie i oczyszczanie zwizkw organicznych Destylacja frakcyjna

1. Wprowadzenie. Oczyszczanie cieczy organicznych za pomoc przeprowadzenia ich w stan pary z pomoc ciepa i kondensacji par do stanu ciekego jest znane jako destylacja. Temperatura, w ktrej ciecz destyluje jest wartoci okrelona (w danym cinieniu) dla kadego zwizku organicznego i nazywamy ja temperatur wrzenia. Temperatur wrzenia mona zdefiniowa jako temperatur, w ktrej cinienie par (cinienie wywierane przez substancj) rwne jest cinieniu atmosferycznemu ponad ciecz. Dokadniej, temperatura wrzenia to ta temperatura, w ktrej (przy danym cinieniu) ciecz i pary s w stanie rwnowagi. Dla prostej destylacji za cinienie ponad ciecz jest zwykle przyjmowane normalne cinienie atmosferyczne 760 Torw (mm Hg). Proces destylacji jest zwykle stosowany do oczyszczania ciekych substancji organicznych. Ograniczeniem destylacji do pewnego zakresu substancji, jest to, e niektre, zwizki organiczne ulegaj rozkadowi, kiedy podejmujemy prb ich destylacji w normalnym cinieniu atmosferycznym. Tego ograniczenia mona unikn przez obnienie cinienia ponad substancj, co obniy temperatur wrzenia do temperatury, w ktrej nie nastpi jej rozkad i przebiegnie destylacja. Rodzaje destylacji stosowane zwykle przez chemika organika to: a. destylacja prosta, b. destylacja frakcyjna, c. destylacja pod zmniejszonym cinieniem, d. destylacja pod zmniejszonym cinieniem i d. destylacja z par wodn. Pojedyncz, indywidualn substancj organiczn atwo przedestylowa w prostym zestawie (rys.1.), skadajcym si z kolby destylacyjnej zaopatrzonej w termometr i chodnic. W kolbie destylacyjnej umieszcza si substancj do destylacji i dodatkowo dwa-trzy okruchy porowatego ciaa (najlepiej potuczonego kamionkowego naczynia), co przeciwdziaa przegrzewaniu si cieczy poprzez stae wytwarzanie zarodkw destylacji pcherzykw par odrywajcych si od porowatej powierzchni, wprawiajcych ciecz w ruch. Jeli substancja jest atwo lotna (niska temperatura wrzenia), kolb destylacyjna ogrzewa si w ani wodnej.

Rys. 1. Zestaw do destylacji prostej. Moe suy do destylacji i okrelania temperatury wrzenia. Zbiorniczek z ciecz termometryczna winien znajdowa si dokadnie poniej bocznego krca. Temperatura wrzenia kadego czystego zwizku organicznego jest staa dla okrelonego cinienia, jest zatem jednym z waniejszych kryteriw czystoci.

Destylacja mieszaniny mieszajcych si cieczy organicznych jest bardziej skomplikowana ni dla pojedynczego zwizku. Obecno jednego zwizku wywouje okrelony efekt w destylacji innego. Na przykad dodatek soli kuchennej do wody podnosi jej temperatur. Obserwujemy efekt obnienia prnoci par wody, poprzez zmniejszanie si tendencji czsteczek do ucieczki. Zmieszanie dwch rozpuszczajcych si organicznych zwizkw prowadzi do zmiany prnoci par, kady zwizek posiada prno par wpywajc na prno par drugiego zwizku. Nigdy zwizek nie destyluje niezalenie od innych, co w konsekwencji daje destylat (skondensowane pary), zawierajcy mieszanin dwch zwizkw. Temperatura wrzenia nie jest staa, ale zmienia si podczas destylacji. Czysty alkohol etylowy wrze w 78,3oC, a woda w 100oC (w 760mm Hg). Destylacja mieszaniny rwnych iloci tych substancji daje destylat zawierajcy je obie, a temperatura wrzenia zmienia si w zakresie temperatury wrzenia alkoholu etylowego i temperatury wrzenia wody. Pierwsza cz destylujcej cieczy zawiera w wikszej czci alkohol etylowy (alkohol posiada nisza temperatur wrzenia ni woda), cho oczywicie woda jest take obecna w destylacie. Ostatnia cz destylatu zawiera gwnie wod. Destylacja mieszaniny daje opary zawierajce wysze stenie niej wrzcej substancji ni pozostao w kolbie destylacyjnej. Jeli destylat by zbierany w oddzielnych czciach (frakcjach) i destylacj powtrzono, to pierwsza cz zawiera wysze stenie alkoholu etylowego ni to, jakie otrzymalimy podczas pierwszej destylacji, take ostatnie frakcje zawieraj wysze stenie wody. Powtarzanie procesu destylacji powinno ostatecznie prowadzi (teoretycznie) do cakowitego oddzielenia alkoholu etylowego od wody. Proces zbierania oddzielnych frakcji o okrelonych zakresach wrzenia podczas destylacji mieszaniny substancji jest znana jako destylacja frakcyjna. Pojedyncze frakcjonowanie rzadko daje cakowite rozdzielenie, wobec czego potrzebne jest zwykle refrakcjonowanie. Destylacja frakcyjna prowadzona jest z atwoci z uyciem kolumny frakcyjnej. Powtarzanie wtedy destylacji frakcyjnej jest zbdne, poniewa wielokrotny proces frakcjonowania ma miejsce wewntrz kolumny. TABELA MIESZANINY AZEOTROPOWE Skadniki Temp. wrzenia [oC] Alkohol etylowy 78,3 Woda (Rys. 9a lit. 4.1.) 100,0 Chloroform 61,2 Aceton (Rys. 9b lit. 4.1.) 56,4 Benzen 80,6 Alkohol etylowy 78,3 Czterochlorek wgla 76,8 Alkohol metylowy 64,7 Kwas mrwkowy 100,7 Woda 100,0 Toluen 110,6 Kwas octowy 118,5 Anilina 184,4 Fenol 181,5 Alkohol etylowy 78,3 Benzen 80,6 Woda 100,0 Udzia [%] 95 5 80 20 68 32 79 21 77,5 22,5 72 28 58 42 18,5 74,0 7,5 Temp. wrzenia azeotropu [o] 78,15 Minimum 64,7 Maksimum 68,24 Minimum 55,7 Minimum 107,3 105,4 186,22 64,9

Powtarzajce si odparowanie i kondensacja wewntrz kolumny daje bardzo dobre rozdzielenie zwizkw mieszaniny. Dua powierzchnia wypenienia kolumny zwiksza wymian ciepa pomidzy wznoszcymi si parami a spywajc ciecz w warunkach rwnowagi. Tworzce si opary s bogatsze w skadnik lotniejszy. Ten sposb destylacji uywany jest w wielu wiodcych gaziach przemysu chemicznego do rozdziau ropy naftowej, alkoholu i smoy wglowej.

Rys.2. Krzywe zalenoci temperatur wrzenia od skadu mieszaniny: z lewej ukad wskazujcy minimum temperatury wrzenia; z prawej ukad wskazujcy maksimum temperatury wrzenia Jeli skadniki mieszaniny maja temperatury wrzenia niewiele rnice si (mniej ni 1), to trudno jest rozdzieli cakowicie mieszanin za pomoc destylacji frakcyjnej. Niektre substancje w mieszaninie tworz mieszaniny wrzce w staym skadzie (mieszaniny azeotropowe) i nie mona ich rozdzieli przez destylacje frakcyjn. Mieszanina okoo 95% alkoholu etylowego i 5% wody to mieszanina o staym skadzie wrzca temperaturze 78,15oC nie dajca si rozdzieli przez destylacj (przemysowo zwana spirytusem rektyfikowanym). Liczne inne substancje organiczne tworz mieszaniny azeotropowe. Badanie zachowa mieszanin zwizkw organicznych podczas destylacji jest znacznie bardziej zoone ni opisane powyej, jednak uwagi we wstpie s podstawowe. Destylacj prost i frakcyjn mona rwnie prowadzi pod obnionym cinieniem od 0,13 do 40 hPa ( 0,1 do 30 mm Hg). Obniajc cinienie zewntrzne mona zmniejszy temperatur wrzenia a tym samym temperatur destylacji. W przyblieniu obnienie cinienia o poow powoduje obnienie temperatury wrzenia o ok. 15oC. Destylacj pod obnionym cinieniem wykorzystuje si powszechnie do destylacji cieczy wysokowrzcych, a zwaszcza tych ktre ulegaj rozkadowi w temperaturze wrzenia pod normalnym cinieniem. W zalenoci od wartoci rozrnia si nastpujce zakresy obnionego cinienia: obnione cinienie 10-1 do 102 kPa dobra prnia 10-4 do 10-1 kPa wysoka prnia < 10-4 kPa Cinienie mierzy si za pomoc manometrw rtciowych. Do wytwarzania niskich prni w laboratorium stosuje si pompki wodne. Cinienie uzyskiwane przy ich zastosowaniu zaley od temperatury wody wodocigowej:

 2 kPa przy temperaturze wody 20oC 1,5 kPa przy temperaturze wody 15oC 1 kPa przy temperaturze wody 7oC ( 1 atm = 101325 Pa, 1 atm = 760 mm Hg, 1013 hPa = 760 mm Hg, 101325 Pa = 1013,25 hPa, 101325 Pa= 101,325 kPa ) Zmniejszone cinienie oraz dobr prni do ok. 10-2 kPa uzyskuje si za pomoc prniowych pomp olejowych, a wysok prni ( ok. 10-4 do 10-8 kPa ) przy uyciu pomp dyfuzyjnych. Destylacja z par wodn jest metod oczyszczania substancji zarwno staych jak i ciekych a warunkiem dla tego typu destylacji jest lotno substancji z par wodn. Dodatkowo podana jest jej maa rozpuszczalno w wodzie. Destylacj z par wodn pozwala na: - oddzielenie syntetyzowanego zwizku od smolistych zanieczyszcze lub zwizkw wystpujcych w postaci soli - oddzielenie lotnych zanieczyszcze od nielotnego produktu (o ile istnieje moliwo przeksztacenia produktu w sl) - oddzielenie skadnikw lotnych od skadnikw nielotnych z par wodn

2. Opis wiczenia. Destylacja frakcyjna alkoholu etylowego i wody. Przygotowa zestaw do destylacji (rys.7b, lit.4.1.), z kolb do destylacji o pojemnoci 250 cm3 zaopatrzon w termometr i chodnic wodn. Umieci w kolbie 50 cm 3 alkoholu etylowego i 50 cm3 wody destylowanej. Przygotowa cztery odbieralniki i oznaczy je: 1. do 85oC; 2. 85-89oC; 3. 90-95oC; 4. powyej 95oC. Ogrzewajc kolb agodnie destylowa z szybkoci nie wiksz ni 2 krople na sekund. Przeduacz redukuje straty przez parowanie podczas destylacji. Obserwowa temperatur i zmienia odbieralniki odpowiednio do zakresw na nich opisanych. Cz destylujca powyej 95oC nie musi by destylowana, tylko przelana do odbieralnika nr 4. Objto kadej frakcji zmierzy z uyciem cylindra miarowego. Zanotowa rezultaty w tabeli. Wszystkie frakcje doda do zestawu destylacyjnego uzupenionego o kolumn destylacyjn. Przeprowadzi destylacj jak poprzednio. Zmierzy objto frakcji i zanotowa wyniki w tabeli. Uzyskane frakcje wla do butli Zlewki etanolu - w. 1 Frakcja nr 1 ( do 85oC ) [cm3] Pierwsza destylacja Destylacja z kolumn Na podstawie wynikw z tabeli przedstawi wnioski i wykona opracowanie wedug podanego wzoru. 3. Sprzt i odczynniki. 100 cm3 alkoholu etylowego skaonego Zestaw do destylacji prostej z kolb destylacyjn 250 cm3 Kolumna destylacyjna 200-300 mm . Kolby stokowe o pojemnoci 100 cm3. Cylinder miarowy o pojemnoci 100 cm3. 4. literatura. 4.1 R.G. Bossert, W.R. Brode Laboratory Text and Notebook for Organik Chemistry J.Wiley and Sons, Inc. ,New York (w.5.). 4.2 A.I. Vogel Preparatyka organiczna, WNT, Warszawa 1984 (115-142) Frakcja nr 2 ( 85-89oC ) [cm3] Frakcja nr 1 ( 90-95oC ) [cm3] Frakcja nr 1 (powyej 95oC) [cm3] Suma [cm3]

wiczenie nr 2

Rozdzielanie i oczyszczanie zwizkw organicznych Synteza benzoesanu fenylu z fenolu i krystalizacja

1. Wprowadzenie. Proces krystalizacji jest najlepsz metod oczyszczania substancji organicznych. Oparty jest na zmieniajcej si wraz z temperatur rozpuszczalnoci substancji w danym rozpuszczalniku. W najprostszym ujciu krystalizacja polega na: a. rozpuszczeniu zanieczyszczonej substancji w odpowiednim rozpuszczalniku (lub mieszaninie rozpuszczalnikw), b. odsczeniu gorcego roztworu od czci nierozpuszczalnych, c. pozostawieniu przesczu do chwili ozibienia, co powoduje krystalizacj danego zwizku, d. oddzieleniu krysztaw od ugu macierzystego. Czysto otrzymanej, staej substancji sprawdza si po osuszeniu, najczciej przez oznaczenie temperatury topnienia i w razie potrzeby poddaje ponownej krystalizacji. 2. Opis wiczenia. W kolbie stokowej przygotowa roztwr 2,5g wodorotlenku sodu w 23cm3 wody i rozpuci w nim 1,5g fenolu. Dodawa porcjami 3,25g chlorku benzoilu przy energicznym wstrzsaniu kolb. Wstrzsa do zaniku zapachu chlorku benzoilu (ok. 10 min.). Wypada osad estru, ktry naley odsczy i dokadnie przemy wod. Roztwr wodny zobojtnia si i zlewa do pojemnika z napisem Roztwory soli nieorganicznych pH 6-8. Surowy produkt naley zway, a nastpnie przekrystalizowa z alkoholu etylowego. Rozpuszczanie naley przeprowadzi na gorco w kolbie okrgodennej pod chodnic zwrotn uywajc alkoholu etylowego w iloci uzgodnionej z prowadzcym. Nastpnie przesaczy stosujc kolb ssawkow i lejek Buchnera, odcisn korkiem, przemy, wysuszy i oznaczy temperatur topnienia. ug pokrystalizacyjny naley zla do butelki z napisem Roztwory alkoholowe zwizkw organicznych. Otrzymuje si 2,5g benzoesanu fenylu o t.t. 70C. Obliczy wydajno teoretyczn i praktyczn oraz wykona opracowanie wedug podanego wzoru. Uwaga! Chlorek benzoilu ma wasnoci dranice, dlatego wszelkie z nim czynnoci naley wykonywa pod wycigiem! Naczynia zwilone chlorkiem benzoilu naley umy alkoholem i rozcieczy niewielk iloci 10% NaOH. Po zaniku zapachu chlorku benzoilu i zobojtnienu roztworu 80% kwasem octowym naley mieszanin naley zla do pojemnika z napisem "roztwory wodne, zlewki". 3. Sprzt i odczynniki. fenol benzoilu chlorek alkohol etylowy bezwodny 1,5 g 3,25 g ok. 40cm3

kolba stokowa z korkiem 100 cm3 29 cylinder miarowy 10 cm3, 25 cm3, krek gumowy kolba ssawkowa 100 cm3, lejek Bchnera may, korek szklany, bagietka zestaw do krystalizacji (kolba okrgodenna 100 cm3, chodnica zwrotna)

4. Literatura. 4.1. R.G.Bossert, W.R.Brode "Laboratory Text and Notebook for Organic Chemistry", J.Wiley and Sons, Inc.,New York (w. 3) 4.2. Z.Jerzmanowska "Preparatyka organiczna zwizkw chemicznych", PZWL, Warszawa 1972 (91-111).

wiczenie nr 3

Rozdzielanie i oczyszczanie zwizkw organicznych Ekstrakcja

1. Wprowadzenie. Sposb rozdzielania i oczyszczania substancji organicznych zaley gwnie od ich wasnoci fizycznych i chemicznych. Jednym ze wstpnych sposobw jest metoda ekstrakcji rozpuszczalnikami, w ktrych oczyszczany zwiazek jest dobrze rozpuszczalny i ktre atwo daj si usun z ekstraktu. Polega ona na wydzieleniu substancji zawartych w jednej fazie ciekej lub staej i przeprowadzeniu ich do innej fazy ciekej. Metoda ta poega na: oddzielenie waciwego produktu syntezy od nieprzereagowanych substratw i produktw ubocznych oddzielenie niewielkich iloci substancji oleistych od roztworw wodnych (jest zatem czsto uzupenieniem destylacji z par wodn) rozdzielenie mieszanin zwizkw organicznych rnicych si rozpuszczalnoci w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych (co wynika z rnicy polarnoci rozdzielanych zwizkw) oczyszczanie substancji staych od zanieczyszczajcych je soli nieorganicznych oczyszczenie substancji w przypadkach gdzie zawodzi krystalizacja z powodu zbyt maej rnicy w rozpuszczalnoci na zimno i na gorco 2. Opis wiczenia 2.1. Rozpuci na ciepo 0,5g kwasu benzoesowego w 150cm3 wody. Nastpnie ochodzi do ok. 25oC, przenie do rozdzielacza i doda 50cm3 chloroformu (t.w. 61oC). Zamkn rozdzielacz i energicznie wstrzsa. Rozdzieli dokadnie warstwy i warstw chloroformow przenie do zwaonej kolbki destylacyjnej. Oddestylowa chloroform w zestawie do destylacji (z ani elektrycznej). Oddestylowany rozpuszczalnik wla do butelki Zlewki chloroformu. Zway pozostao i porwna z prbk wyjciow (wygld substancji). 2.2. Powtrzy wiczenie uywajc tylko 0,5g kwasu benzoesowego, a w miejsce chloroformu - eteru etylowego (t.w. 34oC). Ekstrahowa dwukrotnie porcjami po 50cm3. Oddestylowany eter etylowy wla do butelki Zlewki eteru. Obliczy wspczynnik podziau (KD) kwasu benzoesowego pomidzy wod i eter na podstawie otrzymanych wynikw. Rozpuszczalno kwasu benzoesowego w wodzie wynosi 0,27g (17oC), a w eterze 31,3g (15oC). Wykona opracowanie wedug podanego wzoru. 3. Sprzt i odczynniki. 1g kwasu benzoesowego 25cm3 chloroformu 100cm3 eteru etylowego zlewka o poj. 400cm3 cylinder miarowy o poj. 25cm3 rozdzielacz o poj. 250cm3

2 kolby Erlenmayera o poj. 200cm3 z korkami zestaw destylacyjny do destylacji rozpuszczalnikw palnych z kolb o poj. 100cm3 krek gumowy lejek szklany szkieko zegarkowe bagietka 4. Literatura. 4.1. R.G.Bossert, W.R.Brode "Laboratory Text and Notebook for Organic Chemistry", J.Wiley and Sons, Inc.,New York (w. 2) 4.2. Z.Jerzmanowska "Preparatyka organiczna zwizkw chemicznych", PZWL,Warszawa 1972 (108-115)

wiczenie nr 4

Rozdzielanie i oczyszczanie zwizkw organicznych Sublimacja

1. Wprowadzenie. Wiele staych substancji organicznych, ktre mog przechodzi bezporednio ze stanu staego w gazowy, przejawia charakterystyczn zdolno do kondensowania si do stanu staego z pominiciem stanu ciekego. Taki proces znany jest jako sublimacja, jest on stosowany do rozdzielania i oczyszczania cia staych, obok lub zamiast krystalizacji. Substancja chemiczna bdzie sublimowa tylko wtedy, jezeli jej prno par osignie 760 mm Hg w temperaturze niszej od temperatury topnienia. Takimi przykadami moga by: kamfora, jod, kwas benzoesowy i salicylowy, naftalen i chinony. Pary substancji oczyszczanej skondensowane na zimnej powierzchni s czyst substancj sta, pod warunkiem, e zanieczyszczenia maj inn preno par ni oszyszczana substancja. Wtedy , albo pozostaj w nieprzesublimowanej reszcie osadu, albo usuwa si je z pierwsz frakcj sublimatu. 2. Opis wiczenia. Praca pod wycigiem ! Proces sublimacji prowadzi si dla rwnowagowych mieszanin: kwasu benzoesowego, naftalenu, kamfory i p-benzochinonu z sacharoz. 2.1. Odway po 50mg p-benzochinonu i sacharozy, utrze razem w parownicy, przykry parownic podziurkowanym sczkiem bibuowym i odwrconym lejkiem szklanym zatkanym zwitkiem waty. Umieci parownic na maszynce elektrycznej (transformator nastawiony na 70V), lub na siatce metalowej i ogrzewa maym pomieniem palnika gazowego. Proces sublimacji prowadzi przez 15min., a nastpnie odstawi parownic wraz z lejkiem do ostudzenia. Zimny sublimat zebra z sczka i lejka na bibu. Odczynniki po sublimacji wsypa do odpowiednich fiolek. 2.2. Odway po 100mg naftalenu i sacharozy, utrze w modzierzu, przenie do zlewki o poj. 200cm3,ktrej dno uprzednio wyoono foli aluminiow, nakry kolb okragodenn o poj. 250cm3 napenion w ok. 1/3 zimn wod i podda sublimacji ogrzewajc zlewk jak wyej przez 15min.W przypadku ogrzewania palnikem, ustawi pomie tak, aby nie dopuci do zbrunatnienia sacharozy na dnie zlewki. Odstawi do ostudzenia. Zimny sublimat zebra z kolby i cianek zlewki na bibu. Odczynniki po sublimacji wsypa do odpowiednich fiolek, a zuyt foli do odpadw staych. 2.3. Odway po 100mg kwasu benzoesowego i sacharozy, utrze w parownicy i przez 15min. prowadzi sublimacj jak dla p-benzochinonu (punkt 2.1.). Odczynniki po sublimacji wsypa do odpowiednich fiolek. 2.4. Odway po 100mg kamfory (lub p-benzochinonu) i sacharozy, utrze w modzierzu, i podda sublimacji jak dla naftalenu (punkt 2.2.). Odczynniki po sublimacji wsypa do odpowiednich fiolek, a zuyt foli do odpadw staych. Dla kadego z oczyszczonych zwizkw porwna wasnoci wyjciowych substancji, utartych mieszanin, sublimatu i pozostaoci pod wzgldem barwy, zapachu, postaci krystalicznej. Oznaczy temperatury topnienia sublimatw - wedug wskazwek prowadzcego. W przypadku trudnoci z oznaczeniem temperatur topnienia oznaczenie prowadzi w zatopionej kapilarze. Wykona opracowanie wedug podanego wzoru. 3. Sprzt i odczynniki.

0,1g kwasu benzoesowego (t.t.122oC) 0,1g naftalenu (t.t.80oC) 0,1g kamfory (t.t.178oC) 0,1g p-benzochinonu (t.t.124oC) 0,5g sacharozy (t.t.153oC) 2 zlewki o poj. 200cm3 2 kolby okragodenne o poj. 250cm3 2 parownice o rednicy 9cm 2 lejki szklane o rednicy 9cm kbek waty opatka metalowa 5 fiolek farmaceutycznych na odczynniki po sublimacji podstawka gumowa pod kolb modzierz sprzt dodatkowy: maszynka elektryczna, sczki bibuowe o rednicy 9cm, folia aluminiowa 4. Literatura. 4.1. R.G.Bossert, W.R.Brode "Laboratory Text and Notebook for Organic Chemistry", J.Wiley and Sons, Inc.,New York (w. 4) 4.2. A.I.Vogel "Preparatyka organiczna", WNT,Warszawa 1984 (102). 4.3. Z.Jerzmanowska "Preparatyka organiczna zwizkw chemicznych", PZWL,Warszawa 1972 (148-153)

wiczenie nr 5

Halogenopochodne Reakcja jodoformowa

1. Wprowadzenie. Przykadem wielohalogenopochodnej jest jodoform (CHJ3). Powstaje on w wyniku dziaania podjodynu potasowego (KOJ) na zwizki organiczne zawierajce grup metylow ssiadujc z grup karbonylow ( CH3-C=O ) H2O J2 + K2CO3 KOJ + KJ + CO2 H | CH3-C=O + KJ + H2O H | CJ3-C=O + 3KOH (1)

CH3-CH2OH + KOJ H | CH3-C=O + 3KOJ H | CJ3-C=O + KOH

(2)

(3)

CHJ3 + HCOOK

W wiczeniu podjodyn potasowy otrzymany z jodu i wglanu potasu w rodowisku wodnym (schemat 1) utlenia alkohol etylowy do acetaldehydu (schemat 2). Ten ostatni zwizek pod wpywem nadmiaru podjodynu potasowego daje trijodoacetaldehyd, ktry pod wpywem wodorotlenku potasu rozpada si na jodoform i mrwczan potasowy (schemat 3). 2. Opis wiczenia. W kolbie Erlenmayera o poj. 150cm3 umieci 50cm3 20% roztworu wglanu potasu i 10cm3 alkoholu etylowego. Kolb zanurzy w ani wodnej o temperaturze 70-80oC i mieszajc jej zawarto dodawa stopniowo maymi porcjami 5g jodu. Wydzielony osad odsczy pod prni, przemy wod i przekrystalizowa z ok. 15cm3 alkoholu etylowego. W przypadku kiedy jodoform nie wypada z roztworu po 10 min. doda do niego kilka kropli wody. Przescz wla do butelki Roztwory alkoholowe zwizkw organicznych. Obliczy wydajno reakcji. Zmierzy temperatur topnienia otrzymanego zwizku. Preparat wsypa do soika Jodoform odpadowy Literaturowa temp. topn. jodoformu: 120-121oC. Wykona opracowanie wedug podanego wzoru.

3. Sprzt i odczynniki. 30cm3 alkoholu etylowego 5g jodu 50cm3 20% roztworu wodnego wglanu potasu kolba Erlenmayera o poj. 150cm3 lejek Bchnera kolba ssawkowa termometr do 150oC szkieko zegarkowe opatka metalowa cylinder miarowy o poj. 50cm3 ania wodna kolba okrgodenna o poj. 50cm3 z chodnic zwrotn pipeta 4. Literatura. 4.1. R.G.Bossert, W.R.Brode "Laboratory Text and Notebook for Organic Chemistry", J.Wiley and Sons, Inc.,New York (w. 24) 4.2. R.T.Morison, R.N.Boyd "Chemia organiczna", PWN, Warszawa 1994 (tom 1, 529535, 621-623).

wiczenie nr 6

Pochodne kwasw Tuszcze i myda

1.Wprowadzenie. Naturalne tuszcze i oleje s estrami kwasw tuszczowych i gliceryny o oglnym wzorze: CH2-OCOR1 | CH-OCOR2 | CH2-OCOR3 gdzie R1, R2 i R3 mog zawiera od 3 do 25 atomw wgla, mog by rwne lub rne, nasycone czy nienasycone. Tuszcze pochodzce od nasyconych kwasw tuszczowych (np. smalec, j) s ciaami staymi w temperaturze pokojowej, natomiast tuszcze pochodne monolub wielo- nienasyconych kwasw tuszczowych sa w tych samych warunkach cieke (np. oleje). Kiedy oleje lub tuszcz podda si hydrolizie w rodowisku alkalicznym (saponifikacja), powstaje mieszanina soli sodowych lub potasowych wyjciowych kwasw tuszczowych, czyli mydo oraz gliceryna. 2. Opis wiczenia. 2.1. Otrzymywanie myda. W kolbie okrgodennej o poj. 500cm3 rozpuci 5g staego KOH w 20cm3 wody destylowanej i 75cm3 alkoholu etylowego. Doda 5g tuszczu staego lub oleju. Wrzuci porcelank (zarodnik wrzenia) i ogrzewa pod chodnic zwrotn przez 20min. na czaszy grzejnej. Nastpnie zmontowa zestaw destylacyjny i oddestylowa z mieszaniny alkohol (ok. 80cm3 destylatu). Sprawdzi czy pozostao w kolbie jest mydem, okrelajc jej zdolno do pienienia si. 2.2. Reakcje myda z jonami metali. Rozpuci niewielk ilo (5cm3 lub 2g) myda otrzymanego w punkcie 2.1. w 50cm3 wody. W dwch probwkach umieci po 5cm3 tego roztworu i doda po kilkanacie kropli: do pierwszej - nasyconego roztworu CaSO4 do drugiej - 5% roztworu MgSO4 Zapisa obserwacje. 2.3. Powtrzy test 2.2. dodajc do kadej probwki z mydem kilka kropli 0,1% roztworu siarczanu alkilowo-sodowego (Dreft; R=C12H25). Zapisa obserwacje. 2.4. Reakcje tuszczw z wod bromow. W 5 probwkach umieci po 2cm3: w pierwszej - CHCl3 (lepa prba) w drugiej - 10% roztworu oleju sonecznikowego lub sojowego w CHCl3 w trzeciej - 10% roztworu kwasu oleinowego w CHCl3 w czwartej - 10% roztworu kwasu laurynowego w CHCl3 w pitej - 10% roztworu margaryny w CHCl3 i do kadej doda wstrzsajc 10 kropli 2% roztworu bromu w chloroformie. Zapisa obserwacje i wnioski. Zawartos probwek wla do butelki Zlewki chloroformu. Wykona opracowanie wedug podanego wzoru.

3. Sprzt i odczynniki. 5% wodny roztwr MgSO4 5% wodny roztwr Ca(HCO3)2 nasycony wodny roztwr CaSO4 1g oleju sonecznikowego lub sojowego 10% roztwr kwasu oleinowego w CHCl3 10% roztwr kwasu laurynowego w CHCl3 1g tuszczu staego (smalec, j, margaryna,sonina) 10cm3 chloroformu 5g staego KOH 0,1% roztwr wodny LaOSO3Na 2% roztwr bromu w CHCl3 75cm3 etanolu kolba okrgodenna o poj. 500cm3 chodnica zwrotna nasadka destylacyjna termometr przeduacz do chodnicy kolba stokowa o poj. 100cm3 zlewka o poj. 100cm3 10 probwek z korkami stojak do probwek 2 pipety o poj. 2cm3 pompka gumowa do pipet cylinder miarowy o poj. 25cm3 kroplomierz do bromu 4. Literatura. 4.1. R.G.Bossert, W.R.Brode "Laboratory Text and Notebook for Organic Chemistry", J.Wiley and Sons, Inc.,New York (w. 48) 4.2. R.T.Morrison, R.N.Boyd "Chemia organiczna", PWN, Warszawa 1985 ( tom II, 272-281). 4.3. P.Mastalerz "Chemia organiczna", PWN, Warszawa1986 (716-721).

wiczenie nr 7

Pochodne kwasw Zmydlanie estrw

1. Wprowadzenie. Reakcja hydrolizy estrw w rodowisku alkalicznym znana jest jako reakcja zmydlania. Termin ten kojarzy si z "produkcj myda", cho nie kady proces zmydlania prowadzi do otrzymania myda. W wyniku alkalicznej hydrolizy estrw o maej masie czsteczkowej otrzymuje si sole kwasw karboksylowych, ktre nie maj waciwoci myde. W przeciwiestwie do kwasowej hydrolizy estrw, hydroliza przebiegajca pod wpywem zasad jest reakcj nieodwracaln. O| R1COOR2 + OHR1-C-OR2 R1COOH + R2O- R1COO- + R2OH | OH Z reakcj zasadowej hydrolizy estrw wie si pojcie "rwnowanika zmydlania", ktrego wyznaczenie pozwala na identyfikacj estru. Rwnowanik zmydlania jest rwny ciarowi czsteczkowemu estru podzielonemu przez ilo grup estrowych wystpujcych w czasteczce, innymi sowy, jest to masa estru ulegajca zmydleniu przez 1 mol NaOH lub KOH. 2. Opis wiczenia. 2.1. Zmydlanie octanu etylu. W kolbie okrgodennej o poj.250cm3 umieci 22g (24,5cm3, 0,25mola) octanu etylu oraz 2-3 kawaki porowatej porcelany. Z rwnania zmydlania estru obliczy ilo 10% wodnego roztworu NaOH (gsto w 20oC wynosi ok. 1,1g/cm3) potrzebn do zmydlenia 22g octanu etylu. Dokona oblicze: - masa NaOH...........g - objto 10% roztworu NaOH.............cm3 - cakowita ilo NaOH + 20% nadmiar ............cm3 Do kolby z octanem etylu doda 50cm3 wody oraz konieczn ilo 10% roztworu wodnego NaOH (z 20% nadmiarem). Kolb ogrzewa pod chodnic zwrotn do wrzenia, co pewien czas wstrzsajc w celu dokadniejszego wymieszanie skadnikw. Ogrzewanie prowadzi do zaniku zapachu estru na wierzchoku chodnicy (ok. 40-50min). Po ostudzeniu kolby zmontowa zestaw do destylacji. Oddestylowa 10cm3 destylatu i podda go testowi opisanemu w punkcie 2.2. Nastpnie oddestylowa jeszcze 40cm3 destylatu, a pozostao podda testowi opisanemu w punkcie 2.3. 2.2. Wykrywanie alkoholu etylowego. Test na alkohol etylowy polega na przeprowadzeniu reakcji jodoformowej. 10cm3 destylatu umieci w kolbce stokowej, doda 5cm3 1% wodnego roztw. jodu w KJ, a nastpnie wolno dodawa 5% wodny roztwr KOH do cakowitego odbarwienia roztworu. Mieszanin odstawi na ok.1godz. i po tym czasie sprawdzi czy wydzieli si jodoform. 2.3.Wykrywanie kwasu octowego.

Pozostao po destylacji ochodzi, doda tyle 30% roztworu wodnego H2SO4 , aby mieszanina uzyskaa odczyn kwany i ponownie prowadzi destylacj. Zebra 10cm3 destylatu, przenie go do kolbki stokowej, zobojtni 5% roztworem NaOH do odczynu sabo kwanego i doda ok. 15 kropli 5% wodnego roztworu chlorku elaza (III). Pojawiajce si intensywne czerwone zabarwienie wiadczy o tworzeniu si octanu elaza. Wykona opracowanie wedug podanego wzoru. 3. Sprzt i odczynniki. 24,5cm3(22g) octanu etylu 10% wodny roztwr NaOH 5% wodny roztwr KOH 5cm3 1% wodnego roztworu jodu w KJ 30% wodny roztwr H2SO4 5% wodny roztwr FeCl3 papierki uniwersalne zestaw do destylacji z kolb o poj. 250cm3 cylindry miarowe o poj. 25cm3i 100cm3 zlewka o poj. 250cm3 2 kolbki stokowe o poj. 25cm3 lub 50cm3 pipeta o poj. 5cm3 pompka gumowa do pipet 4. Literatura. 4.1. R.G.Bossert, W.R.Brode "Laboratory Text and Notebook for Organic Chemistry", J.Wiley and Sons, Inc.,New York (w. 47) 4.2. R.T.Morrison, R.N.Boyd, "Chemia organiczna", PWN,Warszawa 1990 (692-694, 771-775). 4.3. J.D.Roberts, M.C.Caserio "Chemia organiczna', PWN, Warszawa 1969 (485-489).

wiczenie nr 8

Polikondensacja gliceryny z bezwodnikiem ftalowym

1. Wprowadzenie. Polikondensacja polega na czeniu si czsteczek w makroczsteczki z wydzieleniem wody lub amoniaku. Przykadem moe by otrzymywanie tworzyw fenolowoformaldehydowych charakteryzujcych si du wytrzymaoci i odpornoci termiczn do 180oC. Wykonuje si z nich, stosowane w budownictwie materiay okadzinowe, konstrukcyjne i izolacyjne. Natomiast ywice formaldehydowe stosowane s do wyrobu lakierw, klejw do drewna, rodkw impregnacyjnych i spoiw antykorozyjnych. W wiczeniu tym przeprowadza si kondensacj bezwodnika o-ftalowego z gliceryn otrzymujc poliester zwany ywic alkidalow. Stosowany jest on do produkcji lakierw. 2. Opis wiczenia. W zlewce o poj. 50cm3 umieci 5g (4cm3) gliceryny. Zlewk umieci na maszynce elektrycznej i zawarto podgrza do 125oC. Nastpnie mieszajc zawarto kolbki dodawa do niej w cigu 10min. 12g bezwodnika ftalowego. Powsta mieszanin ogrzewa przez ok. 0,5h do temperatury 190oC, co pewien czas mieszajc j bagietk. Koniec procesu okrela si badajc zastyganie prbki ywicy podczas ochadzania. Gdy pobrana bagietk kropla ywicy naoona na pytk metalow stwardnieje po 2 minutach tak, e mona j swobodnie oderwa od podoa, naley zakoczy proces ogrzewania mieszaniny reakcyjnej. Niewielk ilo gorcej ywicy (2cm3) wyla na przygotowana pytk metalow, a pozosta jej cz wyla do przygotowanego pojemnika na zlewki. Syntez naley przeprowadzi pod wycigiem. Wykona opracowanie wedug podanego wzoru. 3. Sprzt i odczynniki. 5g (4cm3) gliceryny 12g bezwodnika ftalowego aceton do mycia 2 zlewki o poj. 50cm3 cylinder miarowy o poj. 10cm3 termometr do 250oC 2 bagietki pytka metalowa pojemnik na zlewki ywicy pcienne rekawice ochronne maszynka elektryczna siatka na maszynk elektryczn 4. Literatura. 4.1. R.T.Morison, R.N.Boyd "Chemia organiczna", PWN, Warszawa 1994 (tom.2, 241-244). 4.2. W.Skalmowski "Chemia materiaw budowlanych",Arkady, 1971 (609-614, 653-655). 4.3. W.W.Korszak"Technologia tworzyw sztucznych",WNT,1981 (309-310, 453-455).

wiczenie nr 9

Zwizki karbonylowe Reakcje aldehydw i ketonw

1. Wprowadzenie. Aldehydy o oglnym wzorze RCHO i ketony R1R2CO zawieraj grup karbonylow C=O, od ktrej zale ich wasnoci fizyczne i chemiczne. Rnice w reaktywnoci aldehydw i ketonw wynikaj z obecnoci w czsteczce aldehydu - wodoru przy grupie karbonylowej. Gwne wasnoci chemiczne grupy karbonylowej to jej zdolno do reakcji addycji nukleofilowej. 2. Opis wiczenia. 2.1. Utlenianie aldehydw i ketonw. 2.1.1. Utlenianie nadmanganianem potasu. Umieci w kolejnych probwkach po 2 cm3 10% roztworu wodnego: formaldehydu, aldehydu octowego, acetonu i cykloheksanonu. Do kadej probwki doda 3-4 krople 0,3% roztworu wodnego nadmanganianu potasu. Jeeli w ciagu 1 min nie obserwuje sie zmian, doda kropl 20% roztworu NaOH. Powtrzy prb, zakwaszajc roztwr rozcieczonym kwasem solnym (ok.1 cm3). Zawarto probwek po zobojtnieniu wla do kanistra Roztwory soli nieorganicznych pH 6-8. 2.1.2. Utlenianie roztworem Tollensa. Umieci w trzech czystych ( odtuszczonych ) probwkach po 2,5 cm3 roztworu Tollensa A ( 2% AgNO3 w wodzie ) i doda do kadej 2,5 cm3 roztworu Tollensa B ( 2% NaOH w wodzie ), wymiesza i dodawa rozcieczony roztwr amoniaku, a do rozpuszczenia powstajcego w pierwszym momencie tlenku srebra. Nastpnie doda do kolejnych probwek po kilka kropli 10% roztworu wodnego formaldehydu, aldehydu octowego i acetonu. Po zakoczeniu prb probwki z otrzymanym lustrem srebrowym wymy dokadnie wod, a jeeli pozostanie nieusunite lustro - rozcieczonym kwasem azotowym. Zawarto probwek po reakcji oraz po myciu kwasem wla do butelki Roztwory wodne soli metali cikich. 2.2. Addycja wodorosiarczynu. Umieci w probwkach po 1 cm3 roztworu formaldehydu, aldehydu octowego, acetonu i cykloheksanonu. Doda po 5 cm3 roztworu wodorosiarczynu i wstrzsn. 2.3. Dziaanie formaldehydu na biako. We fiolce umieci 10 cm3 roztworu formaliny. Uci pasek elatyny i umieci go we fiolce z formaldehydem w ten sposb, aby poowa paska znajdowaa si nad powierzchni cieczy. Pozostawi na 15 min. Nastpnie wyj pasek, opuka zimn wod. Pooy na szkieku zegarkowym i zala ciep wod. Obserwowa, zwracajc szczegln uwag na cz paska, ktra nie bya poprzednio zanurzona w formalinie. Formalin po reakcji wla do butelki Zlewki formaliny. 2.4. Pochodne zwizkw karbonylowych. 2.4.1. Oksym cykloheksanonu. W kolbce Erlenmayera o obj. 25 cm3 rozpuci 1 g chlorowodorku hydroksyloaminy i 1,5 g krystalicznego octanu sodu w 4 cm3 wody. Ogrza roztwr do 40 oC i doda1,1 cm3 (1

g) cykloheksanonu. Zamkn kolb i energicznie wstrzasa przez 1-2 min. Wydzielone krysztay oksymu ( jeeli osad nie wydzieli sie, woy kolb na 10 -15 min do lodwki, a po wyjciu potrze ciany kolbki bagietk ) odsczy i przemy na lejku kilkoma cm3 zimnej wody. Przescz po zobojetnieniu wla do kanistra Roztwory soli nieorganicznych pH 6-8. Wysuszy i zmierzy t.t. ( t.t. = 91oC ).Preparat wsypa do soika Oksym cykloheksanonu odpadowy. 2.4.2. 2,4-dinitrofenylohydrazon acetonu. W kolbce o obj. 25 cm3 umieci 0,4 g 2,4-dinitrifenylohydrazyny w 3 cm3 wody. Doda 2 cm3 stonego H2SO4. Wstrzsa delikatnie kolb do uzyskania klarownego roztworu i nastpnie do ciepego roztworu doda 10 cm3 alkoholu etylowego. Rozpuci 0,5 g ( 12 kropli ) acetonu w 10 cm3 etanolu i doda do przygotowanego roztworu 2,4-dinitrofenylohydrazonu. Pozostawi na kilkanacie minut. Po zakoczeniu krystalizacji ochodzi mieszanin w ani lodowej. Przesczy, wysuszy i krystalizowa z etanolu. Przescz po reakcji i krystalizacji wla do butelki Roztwory alkoholowe zwizkw organicznych.Oznaczy t.t. ( t.t. = 128oC ). Preparat wsypa do soika 2,4-Dinitrofenylohydrazon acetonu odpadowy. Zanotowa obserwacje. Napisa odpowiednie reakcje. 3. Sprzt i odczynniki. 20cm3 formaldehydu ( 10% roztwr wodny ) 2cm3 aldehydu octowego 3cm3 acetonu 1,5cm3 cykloheksanonu 4 krople 0,3% roztworu wodnego nadmanganianu potasu kilka kropli 20% roztworu wodnego NaOH 2,5cm3 odczynnika Tollensa A 2,5cm3 odczynnika Tollensa B 5cm3 wodorosiarczynu sodu 1 g NH2OH HCl 0,5 g 2,4-dinitrofenylohydrazyny 2 cm3 H2SO4 st. 50 cm3 alkoholu etylowego elatyna (pasek) 1,5 g octanu sodu 10 probwek z korkami, statyw do probwek pipeta o poj. 1cm3, 5cm3; gumowa pompka do pipet cylinder miarowy o poj. 10cm3 , ania wodna 2 kolbki Erlenmayera o poj. 25 cm3 z korkami lejek z kolb ssawkow o poj. 100 cm3 kolba okrgodenna o poj. 50 cm3 z chodnic zwrotn 4. Literatura. 4.1. R.Q.Brewster, "Unifized Experiments in Organic Chemistry", Wyd. 3, V. Nostraud, N.York Comp. 1970 (w. 22 ). 4.2. R.T.Morrison, R.N.Boyd "Chemia organiczna", PWN, Warszawa 1985 ( tom I, 708-729).

4.3. P.Mastalerz "Chemia organiczna", PWN, Warszawa 1986 (472-473). 4.4. Encyklopedia techniki - Chemia, WNT, Warszawa 1965 (333, 839). 4.5. D.A.Shirley Chemia organiczna, WNT Warszawa 1964 (367).

wiczenie nr 10

Pochodne kwasw Mocznik jako przykad amidu

1. Wprowadzenie. Amid kwasu karbaminowego, zwany mocznikiem jest pierwszym zwizkiem organicznym otrzymanym ze zwizkw nieorganicznych (1824 rok,Whler). Stosowany jest on w rolnictwie jako nawz mineralny. Znalaz on take zastosowanie jako substrat do otrzymywania tworzyw i ywic mocznikowo-formaldehydowych i lekw nasennychbarbituranw. Mocznik naley do sabych zasad, std tworzy sole z silnymi kwasami. W wyniku dziaania wodnych roztworw kwasw i zasad ulega on hydrolizie do kwasu karbaminowego. Ogrzewanie mocznika prowadzi do otrzymania mieszaniny biuretu i kwasu cyjanurowego. Pierwszy z otrzymanych zwizkw tworzy barwny kompleks z solami miedzi- reakcja biuretowa. 2. Opis wiczenia. Rozpuci 1g mocznika w 1 cm3 wody (roztwr A). Rozpuci 1g mocznika w 10 cm3 wody (roztwr B). 2.1. Otrzymanie azotanu mocznika. W probwce do dwch kropli roztworu A doda dwie krople stonego kwasu azotowego. 2.2. Otrzymanie szczawianu mocznika. W probwce do dwch kropli roztworu A doda dwie krople nasyconego roztworu kwasu szczawiowego. 2.3. Reakcja kwasu azotawego z mocznikiem. W probwce do 4 cm3 roztworu B doda 3 cm3 5% roztworu kwasu solnego i dwie krople 5% roztworu azotynu sodowego. 2.4. Reakcja wodorotlenku sodowego z mocznikiem. W probwce umieci 1g mocznika i 3 cm3 3% roztworu wodorotlenku sodowego. Zawarto probwki ostronie ogrzewa do wrzenia na palniku gazowym przykadajc do jej wylotu wilgotny papierek lakmusowy. 2.5. Reakcja podbrominu sodowego z mocznikiem. Do probwki, w ktrej umieszczono roztwr 1g mocznika w 5 cm3 wody, doda kilka kropli roztworu podbrominu sodowego. 2.6. Otrzymanie biuretu. Probwk z 3 g krysztaw mocznika ogrzewa na palniku gazowym. Tworzenie si biuretu poprzedzone jest stopieniem si mocznika. Prba biuretowa: cz zawartoci probwki rozpuci w 3 cm3 wody, doda tak sam ilo 5% roztworu wodorotlenku sodowego i dwie krople 1% roztworu siarczanu miedziowego. Na jaki kolor zabarwi si roztwr ? Wykona opracowanie wedug podanego wzoru.

3. Sprzt i odczynniki

2 krople 5% wodnego roztworu azotynu sodowego 3cm3 5% wodnego roztworu kwasu solnego 2 krople stonego kwasu azotowego 6g mocznika 2 krople 1% roztworu wodnego siarczanu miedziowego 6cm3 3% roztworu wodnego wodorotlenku sodowego kilka kropli podbrominu sodowego 2 krople nasyconego wodnego roztworu kwasu szczawiowego 2 butelki ze szlifem o poj. 100 cm3 7 buteleczek z zakraplaczami 10 probwek statyw do probwek drewniana apka do probwek 4. Literatura. 4.1. R.G. Bossert,W.R. Brode "Laboratory Text and Notebook for Organic Chemistry" J.Wiley and Sons,Inc.,New York (w. 50). 4.2. R.T.Morison,R.N.Boyd "Chemia organiczna",PWN,Warszawa 1994 (tom I, 751-756, 758-771, 779-782). 4.3. P.Mastalerz,"Chemia organiczna", PWN, 1986 (782-783).

wiczenie nr 11

Aminokwasy Wasnoci chemiczne

1. Wprowadzenie. Wikszo aminokwasw biorcych udzia w reakcjach biochemicznych posiada pierwszorzdow grup aminow w pozycji a wzgldem grupy karboksylowej. Wszystkie naturalne aminokwasy, ktre s skadnikami biaek (oprcz glicyny) maj centrum asymetrii na wglu a i nale do szeregu L,czyli odpowiadaj przedstawionemu poniej wzorowi rzutowemu COOH | H2N-C-H L - aminokwas | R Aminokwasy s zwizkami polarnymi, std bardzo dobrze rozpuszczaj si w wodzie, gorzej w alkoholu, a przewanie nie rozpuszczaj si w rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak: eter, benzen, chloroform. Obecno w czsteczce zarwno grupy karboksylowej jak i aminowej jest przyczyn wasnoci amfoterycznych aminokwasw. Waciwoci te bd przedmiotem poniszych bada. 2. Opis wiczenia. 2.1. Testy z ninhydryn, kwasem azotawym i siarczanem miedzi (II). Przygotowa 3 serie probwek po 4 probwki. Kad seri napeni odpowiednio 3 1% roztworu wodnego glicyny*, fenyloalaniny, amoniaku lub 0.2% roztworu tryptofanu. 3cm Podziaa na nie odczynnikami przedstawionymi w tabeli w kolumnie 2,3 i 4 (do kadej probwki z danym zwizkiem aminowym wprowadzi tylko jeden odczynnik). Dokona obserwacji. Roztwory zawierajace ninhydryn wla do butelki Roztwory alkoholowe zwizkw organicznych, a pozostae dpo zobojetnieniu do kanistra Roztwory wodne soli nieorganicznych pH 6-8. Zwizek aminowy Ninhydryna* 3cm3 2% roztw. alkoholowego 1 1.Glicyna 2.Fenyloalanina 3.Tryptofan 4.Amoniak Wykonujc test z ninhydryn roztwr glicyny rozcieczy 10-krotnie. 2.2. Otrzymywanie benzoilowej pochodnej alaniny. 2 Kwas azotawy 3cm3 10% roztw. NaNO2 i kilka kropli 5% HCl 3 4 Siarczan miedzi (II) 3cm3 5% roztw. w buforze octanowym

W kolbie stokowej o poj. 250cm3 rozpuci 2g alaniny w 25cm3 10% roztworu wodnego NaOH. Doda 3,3cm3 chlorku benzoilu, zamkn kolb szczelnie korkiem i wytrzsa energicznie przez ok. 10min. Jeli kolba mocno si rozgrzeje ochodzi j zimn wod. Gdy zapach chlorku benzoilu bdzie sabo wyczuwalny doda 5% roztworu HCl do uzyskania odczynu kwanego, co sprawdza si papierkiem Kongo. Produkt przesczy pod zmniejszonym cinieniem, odcisn dobrze korkiem i przemy 5 cm3 zimnego eteru etylowego w celu odmycia kwasu benzoesowego. Przescz po zobojtnieniu wla do kanistra Roztwory wodne soli nieorganicznych pH 6-8, natomiast eter etylowy po przemyciu do butelki Zlewki eteru. Niewielk ilo osadu wysuszy i zmierzy temperatur topnienia, a pozostao przenie do zlewki o poj. 100cm3 i przekrystalizowa z wody. Produkt odsczy na lejku Bchnera, odcisn korkiem i rozoy na bibule w celu wysuszenia. Produkt wsypa do soika Benzoilowa pochodna alaniny odpadowa, a przescz do butelki Roztwory wodne zwizkw organicznych. Obliczy wydajno. Temperatura topnienia benzoilowej pochodnej d,l-alaniny wynosi 166oC, a d- lub l-alaniny 151oC. Przygotowa opracowanie wedug podanego wzoru, w ktrym przy pomocy rwna chemicznych przedstawi nastpujce procesy: a. otrzymywania benzoilowej pochodnej alaniny b. powstawania kompleksu fenyloalaniny z CuSO4 c. prb ninhydrynow i z kwasem azotawym dla glicyny. 3. Sprzt i odczynniki. 1% wodny roztwr glicyny 1% wodny roztwr fenyloalaniny 0.2% wodny roztwr tryptofanu 1% wodny roztwr NH3 2% alkoholowy roztwr ninhydryny 10% roztwr wodny NaNO2 5% roztwr wodny HCl 1g siarczanu miedzi(II) 20cm3 buforu octanowego o pH ok.5 2g alaniny 25cm3 10% roztworu wodnego NaOH 3.3cm3 chlorku benzoilu 5cm3 eteru etylowego papierki Kongo 3 kolbki stokowe o poj. 25cm3 12 probwek ze stojakiem 4 pipety o poj. 5cm3, pompka gumowa do pipet zlewka o poj. 100cm3 cylindry miarowe o poj. 10cm3 i 50cm3 kolba stokowa o poj. 250cm3 z dopasowanym korkiem may lejek Bchnera, kolba ssawkowa o poj. 250cm3 opatka, korek szklany, bagietka, szkieko zegarkowe 4. Literatura. 4.1. R.G.Bossert, W.R.Brode "Laboratory Text and Notebook for Organic Chemistry", J.Wiley and Sons, Inc.,New York (w. 60) 4.2. R.T.Morrison, R.N.Boyd "Chemia organiczna", PWN, Warszawa 1990 (358-363). 4.3. J.D.Roberts, M.C.Caserio "Chemia organiczna", PWN Warszawa 1969 (723).

wiczenie nr 12

Biaka. Wasnoci chemiczne.

1. Wprowadzenie. Wasnoci biaek generalnie wynikaj z rozmiaru ich czsteczki i z obecnoci wicej ni jednej grupy funkcyjnej. W tym wiczeniu badanie biaek oparte jest na ich wasnociach chemicznych. Gwne reakcje chemiczne biaek mona podzieli na 4 klasy: - reakcje barwne - reakcje koagulacji - reakcje z wytrcaniem osadu - reakcje wykorzystujce wasnoci amfoteryczne 2. Opis wiczenia. 2.1. Reakcje barwne 2.1.1. Test biuretowy - charakterystyczny dla wszystkich substancji zawierajcych dwa wizania peptydowe. 3 roztworu biaka doda 5cm3 10% roztworu NaOH i 2-3 krople 1% roztworu CuSO . Do 2cm 4 Dokadnie wstrzsn probwk. 2.1.2. Reakcja ksantoproteinowa - obecno tyrozyny, tryptofanu lub fenyloalaniny daje rwnie test pozytywny. 3 1% roztworu biaka doda 1cm3 stonego HNO i ogrza. Ostronie zalkalizowa Do 2cm 3 prbk amoniakiem. 2.1.3. Test Millona - obecno tyrozyny daje rwnie wynik pozytywny. Do 5cm3 1% roztworu biaka doda 6-8 kropli odczynnika Millona i ogrza do wrzenia. Zabarwienie roztworu na czerwono wskazuje na test pozytywny. 2.1.4. Test Molischa - test jest rwnie pozytywny dla glikoprotein i cukrw. Do 2cm3 1% roztworu biaka doda 2 krople 10% roztworu a-naftolu w alkoholu etylowym i ostronie do przechylonej probwki wlewapo ciance 4cm3 stonegoH2SO4. Test jest pozytywny, jeeli pomidzy dwoma utworzonymi warstwami powstanie fioletowo zabarwiony piercie. Zawartoc probwki po zobojetnieniu wla do karnistra Roztwory soli nieorganicznych pH 6-8. 2.2. Reakcje koagulacji 2.2.1. Koagulacja na ciepo Ogrzewa 5cm3 1% roztworu biaka przez kilka minut. 2.2.2. Koagulacja alkoholem Do 5cm31% roztworu biaka doda 8-10cm3 alkoholu etylowego. 2.2.3. Test Hellera. Do 5cm3 1% roztworu biaka doda ostronie po ciance probwki 3cm3 stonego HNO3. 2.3. Reakcje strcania 2.3.1. Sole metali cikich W trzech probwkach umieci po 3cm3 1% roztworu biaka i doda po 2-3 krople: - do pierwszej - 1% roztworu HgCl2 - do drugiej - 1% roztworu AgNO3

- do trzeciej - 1% roztworu Pb(OCOCH3)2 zawartoc probwki wla do butelki Roztwory wodne soli metali cikich. 2.3.2. Sole obojtne Umieci po 5cm3 1% roztworu biaka w dwch probwkach i kad z nich nasyci sol.W tym celu dodawa do probwki ma ilo soli: - do pierwszej - NaCl - do drugiej - (NH4)2SO4 do momentu, a wicej si nie rozpuci. (Jeeli wytrcanie nie zachodzi mona doda kilka kropli kwasu octowego). 2.4. Wasnoci amfoteryczne 0,2g kazeiny umieci w zlewce z 10cm3wody, doda 10cm3 10% roztworu NaOH i miesza a do cakowitego rozpuszczenia kazeiny. Nastpnie dodawa rozcieczony HCl powoli, a do zakoczenia wytrcania si osadu. Zdekantowa ciecz znad osadu i zada go stonym HCl, a do cakowitego rozpuszczenia. Przela zawarto do zlewki z 300cm3 wody i obserwowa zmiany. Zanotowa wyniki poszczeglnych testw. Wykona opracowanie wedug podanego wzoru. 3. Sprzt i odczynniki 50cm3 1% roztwr biaka kurzego 0,2g kazeiny 15cm3 10% roztworu NaOH kwasy stone: 4cm3 H2SO4 5cm3HCl 4cm3HNO3 kwasy rozcieczone (5% w wodzie): 8cm3 HNO3 5cm3 HCl CH3COOH (kilka kropli) 2-3 krople 1% roztworu wodnego CuSO4 2 krople 10% roztworu a-naftolu w etanolu (odcz. Molischa) 6-8 kropli odcz. Millona (HgNO3 + Hg(NO3)2 w HNO3) NaCl stay (NH4)2SO4 stay mydo 1% roztwory (wodne): HgCl2 AgNO3 Pb(OCOCH3)2 10cm3 etanolu 5% roztwr wodny elazocyjanku potasu 15 probwek z korkami, stojak do probwek pipeta kalibrowana o poj. 5cm3 pompka gumowa do pipet zlewka o poj. 100cm3 i 400cm3 kolbka o poj. 50cm3 i 100cm3 penceta, lejek szklany

4. Literatura. 4.1. R.G.Bossert, W.R.Brode "Laboratory Text and Notebook for Organic Chemistry", J.Wiley and Sons, Inc.,New York (w. 62) 4.2. R.T.Morrison, R.N.Boyd"Chem. organiczna",PWN, W-wa 1985 (tom II,366-378). 4.3. P.Mastalerz "Chemia organiczna", PWN, Warszawa1986 (975-981). 4.4. D.A.Shirley Chemia organiczna, WNT Warszawa 1964 (600-601).

wiczenie nr 13

Wglowodany. Wasnoci chemiczne.

1. Wprowadzenie. Wglowodany mona podzieli na monosacharydy, disacharydy i polisacharydy. Monosacharydy reaguj w pewnych warunkach, jak polihydroksyaldehydy lub polihydroksyketony; dwoma wanymi ich przedstawicielami s: glikoza C6H12O6 (aldoza) i fruktoza C6H12O6 (ketoza). Przez hydroliz di- i polisacharydy daj ostatecznie monosacharydy. Pospolitymi disacharydami s sacharoza, laktoza, maltoza i celobioza (wszystkie o wzorze czsteczkowym C12H22O11), podczas gdy skrobia i celuloza o wzorze (C6H10O5)n gdzie n> 4 s typowymi polisacharydami. Identyfikacj wglowodanw prowadzi si wykorzystujc ich charakterystyczne reakcje grupowe np. utlenianie, redukcj, acetylowanie, tworzenie osazonw, hydroliz czynno optyczn i mutarotacj, tworzenie glikozydw. Wszystkie monosacharydy maj wasnoci redukujce i wykazuj mutarotacj. Cukry, ktre rni si tylko struktur dwch pierwszych atomw wgla (jak np. glukoza, fruktoza,mannoza) tworz identyczne osazony i wzajemnie izomeryzuj w rozcieczonych roztworach wodnych, za wzgldu na wspln struktur endiolow. D-Glukoza i D-mannoza s epimerami, natomiast a-D-glukoza i b-D-glukoza s anomerami. Rni si pooeniem grupy OH przy pacetalowym atomie wgla w formie cyklicznej glukozy. Przemiana jednej formy w drug nastpuje przez chwilowe powstanie formy acuchowej.Wszystkie disacharydy i polisacharydy hydrolizuj pod wpywem kwasw do monosacharydw. Disacharydy takie jak: maltoza, laktoza i celobioza maj wasnoci redukujce, poniewa maj "potencjaln" grup aldehydow, czyli woln grup OH przy pacetalowym atomie wgla. Sacharoza jest cukrem nieredukujcym, gdy w wizaniach miedzy glukoz i fruktoz uczestnicz grupy OH obu monosacharydw. Skrobia, skadajca si w ok. 20% z amylozy (rozpuszczalnej w wodzie) i 80% amylopektyny (pczniejcej w gorcej wodzie) daje charakterystyczne ciemnoniebieskie zabarwienie z jodem spowodowane poaczeniem klatratowym jodu i amylozy. Amylopektyna absorbuje jod dajc zabarwienie sabopurpurowe. Testem jodoskrobiowym kontroluje si hydroliz skrobi. ` Dwiema podstawowymi wasnociami polisacharydw (szczeglnie skrobi i celulozy ) s: hydroliza i podstawienie H lub OH trzech grup wodorotlenowych w jednostce monosacharydu. Polisacharydy mog wic tworzy azotany,octany, ksantogeniany itd. Substancje te s znane przemysowo jako wkna, tworzywa sztuczne i rodki wybuchowe (jedwab octanowy, celofan, niepalne bony filmowe, bawena strzelnicza). 2. Opis wiczenia. 2.1. Reakcje monosacharydw. Dla przygotowanych 10% roztworw (2g w 20cm3 wody) cukrw prostych (glukoza, fruktoza i mannoza) wykona testy Molischa, Fehlinga, Benedicta, Tollensa i prb zasadow. Wyniki zestawi w tabelce, punkt 2.6.7. 2.2. Reakcje sacharozy. Sporzdzi roztwr 0,7g sacharozy w 100cm 3 wody destylowanej i wykona testy Fehlinga, zasadowy i Molischa. Wyniki zestawi w tabelce. ( W tecie Molischa uy 5cm3 roztworu cukru bez rozcieczania, w tecie Fehlinga i Tollensa uy po 10 kropli roztworu cukru.) 2.3. Reakcje sacharozy inwertowanej.

Do sporzdzonego w punkcie 2.2. roztworu sacharozy doda 5 kropli stonego HCl i ogrzewa mieszanin na wrzcej ani wodnej przez 0,5h.Roztwr ozibi, zneutralizowa 10% roztworem Na2CO3 i wykona testy jak w punkcie 2.2. 2.4. Reakcje laktozy. W zlewce o poj. 100cm 3 umieci 20cm3 mleka, doda 20cm3 wody, wymiesza, doda kilka kropli stoneg kwasu octowego i ponownie wymiesza. Wytrcon kazein odsczy na sczku bibuowym umieszczonym w lejku szklanym i dla przesczu wykona test Fehlinga i Tollensa, jak w punkcie 2.2. Powtrzy test Tollensa jak w punkcie 2.2. dla roztworu 2g czystej laktozy w 20cm 3 wody. Wyniki umieci w tabelce. 2.5. Reakcje skrobi. 2.5.1. Rozpuszczalno W zlewce o poj. 50cm3 dobrze wymiesza 2,5g skrobi z 20cm3 wody destylowanej, odsczy na lejku prniowym, pozostao na sczku przemy 5cm3 wody.Przescz odrzuci. Osad z ssczka przenie do zlewki zawierajcej 100cm 3 wrzcej wody cay czas dokadnie mieszajc. Otrzymany w ten sposb roztwr A ozibi i zanalizowa testami Molischa, Benedicta i testem jodowym: do 5cm3 roztworu A doda kropl roztworu jodu w jodku potasu. Zanotowa barw roztworu. Dla porwnania wykona test jodowy dla roztworu glukozy lub sacharozy. Wyniki zamieci w tabelce. 2.5.2. Prba hydrolizy. W zlewce o poj. 100cm 3, umieci 50cm3 roztworu A skrobi i ogrza na pytce ogrzewanej elektrycznie lub palnikiem gazowym do temperatury 60oC. Przygotowa pytk testow umieszczajc w kadym zagbieniu jedn kropl roztworu jodu w jodku potasu i okoo 1cm3 wody. Gdy temperatura roztworu A skrobi osignie 60oC - pobra kropl roztworu i sprawdzi reakcj z jodem na pytce testowej. Nastpnie doda do roztworu A 3cm 3 stonego kwasu solnego i szybko pobierajc prbk hydrolizujcego roztworu sprawdzi reakcj z jodem. Ogrzewa dalej, a do wrzenia, sprawdzajc co minut reakcj z jodem na pytce testowej. Gdy kolejne cztery prby nie wyka zmiany w zabarwieniu, roztwr A ozibi, zobojtni 10% roztworem NaOH i wykona test Fehlinga dla 3cm 3 roztworu. Wyniki testw zamieci w tabelce. 2.6. Opis testw. 2.6.1. Test Molischa. Do probwki zawierajcej 2cm3 wody doda 5 kropli 10% roztworu badanego cukru i 2 krople reagentu Molischa (roztwr a-naftolu w etanolu), wymiesza i doda z cylindra miarowego 2cm3 stonego H2SO4 wlewajc go ostronie po ciance probwki, tak aby warstwy si nie mieszay. Zaobserwowa barw pojawiajc si na granicy faz. 2.6.2. Test Fehlinga. W probwce zmiesza po 1cm3 roztworu A Fehlinga (CuSO4 w wodzie) i roztworu B Fehlinga (winian sodowo-potasowy i NaOH w wodzie) i doda 5 kropli badanego cukru. Probwk umieci we wrzacej ani wodnej i obserwowa zmiany barwy. 2.6.3. Test Benedicta.

Do probwki zawierajcej 2cm3 roztworu Benedicta (cytrynian sodu, Na2CO3, CuSO4 w wodzie) doda 5 kropli badanego cukru. Probwk umieci we wrzacej ani wodnej i obserwow zmiany barwy. 2.6.4. Prba zasadowa. Do probwki zawierajcej 5cm3 badanego roztworu cukru doda 1cm3 25% roztworu wodnego NaOH i umieci probwk we wrzcej ani wodnej na ok. 5min. Zaobserwowa barw i zapach zawartoci probwki. 2.6.5. Test Tollensa. Do nieuywanej ampuki wla 1cm3 odczynnika A Tollensa (2% AgNO3 w wodzie) i 1cm3 odczynnika B Tollensa (2% NaOH w wodzie), wymiesza i dodawa rozcieczony roztwr amoniaku, a do rozpuszczenia powstajcego w pierwszym momencie tlenku srebra. Do tak przygotowanego odczynnika Tollensa doda 5 kropli badanego cukru i umieci we wrzcej ani wodnej na 5min. Zaobserwowa czy powstaje lustro srebrowe na ciankach ampuki. Po zakoczeniu prby ampuki z otrzymanym lustrem srebrowym wymy dokadnie wod, a jeli pozostanie nieusunite lustro naley wzi HNO3. Zawarto ampuki po reakcji oraz poumyciu kwasem wla do butelki Roztwory wodne soli metali cikich. Uwaga! Po wykonaniu testu wyla zawarto ampuki i wypuka j du iloci wody. 2.6.6. Prba jodowa W probwce umieci 1cm3 badanego roztworu cukru, doda kropl roztworu jodu (J2 w KJ w wodzie). W razie potrzeby intensywnie zabarwiony roztwr mona rozcieczy wod 3-10 krotnie. 2.6.7. Zagadnienia do opracowania 1. Sporzdzi tabel wynikw. WgloTest Test Test Test Prba Prba wodan Molischa Fehlinga Tollensa Benedicta zasadowa jodowa Glukoza A A A A Mannoza A B Fruktoza A B Sacharoza A A B A B Sacharoza A B B inwertow. Maltoza B B Laktoza z A A B mleka Laktoza B A B odczynnik. Skrobia A B A B A Skrobia A B A zhydrol. A testy niezbdne B testy uzupeniajce 2. Wyjani podobiestwa i rnice w wynikach przeprowadzonych testw porwnujc sacharoz, laktoz, glukoz i fruktoz. 3. Wyjani procesy zachodzce podczas rozpuszczania skrobi w wodzie i ogrzewania z kwasem solnym. 4. Na podstawie zaczonej literatury zaproponowa, jakie testy naleaoby przeprowadzi

dla rozrnienia midzy aldozami i ketozami oraz redukujcymi monosacharydami i redukujcymi disacharydami. 3. Sprzt i odczynniki. 1g glukozy 1g mannozy 1g fruktozy 1g sacharozy 1g maltozy 1g laktozy 3g skrobi odczynnik Fehlinga odczynnik Tollensa (A i B) odczynnik Benedicta roztwr jodu w jodku potasu 10 cm3 25% roztworu NaOH 10 cm3 HCl st. 10 cm3 H2SO4 st. 10 cm3 10% roztworu wodnego Na2CO3 termometr 10 probwek 4 zakraplacze bagietka szklana opatka metalowa lejek szklany r.7 cm lejek Bchnera r. 7 cm kolbka ssawkowa pytka testowa 1 cylinder miarowy o poj. 10 cm3 1 cylinder miarowy o poj. 25 cm3 1 pipeta miarowa o poj. 2 cm3 1 pipeta miarowa o poj. 5 cm3 1 zlewka o poj. 400 cm3 2 zlewki o poj. 150 cm3 2 zlewki o poj. 100 cm3 1 zlewka o poj.50 cm3 6 kolb Erlenmayera o poj. 25 cm3 6 ampuek 4. Literatura. 4.1. R.G.Bossert, W.R.Brode "Laboratory Text and Notebook for Organic Chemistry", J.Wiley and Sons, Inc.,New York (w. 64) 4.2. P.Mastalerz "Chemia organiczna", PWN, Warszawa1986 (914-927, 935-949) 4.3. A.I.Vogel "Preparatyka organiczna" WNT Warszawa 1964 (459-463)

wiczenie nr 14

1. Wprowadzenie. Reakcja pomidzy alkoholem i bezwodnikiem octowym, w wyniku ktrej powstaje ester i kwas octowy, jest jednym ze sposobw otrzymywania estru. Cukry posiadajce wiele grup hydroksylowych w czsteczce mog ulec acylowaniu tak, e kada grupa hydroksylowa jest wymieniona na grup acetylow. W ten sposb glukoza, fruktoza, galaktoza tworz pentaoctany, lecz maltoza, sacharoza, laktoza tworz oktaoctany. W reakcji niezbdny jest katalizator, ktry wpywa na rodzaj tworzonego produktu. Acetylowanie D-glukozy za pomoc bezwodnika octowego w obecnoci bezwodnego octanu sodu daje pentaoctan -D-glukozy, a w obecnoci chlorku cynku daje pentaoctan -D-glukozy. Acetylowe pochodne cukrw s to biae krystaliczne ciaa stae o zdefiniowanych temperaturach topnienia i dlatego mog suy jako pochodne identyfikacyjne cukrw.Czysty pentaoctan -D-glukozy topi si w 134oC. Jego rozpuszczalno w wodzie w 18oC wynosi 0,1 g/100 g, ale znacznie ronie ze wzrostem temperatury. 2. Opis wiczenia. Otrzymywanie pentaoctanu -D-glukozy. Dokadnie utrze w suchym porcelanowym modzierzu 2 g (0,011 mola) suchej glukozy i 1,2 g bezwodnego octanu sodu. Mieszanin przenie do kolby okrgodennej o poj. 50 cm3 zaopatrzonej w chodnic zwrotn i doda 10 cm 3 bezwodnika octowego ( pod wycigiem ! ). Ogrzewa mieszanin na ani wodnej - wstrzsajc do czasu sklarowania si. Nastpnie cao ogrzewa jeszcze przez 1 godzin, potem mieszanin reakcyjn doda cienk strk do 100 cm3 wody z lodem, rozcierajac tworzce si przy tym grudki. Miesza begietk ok. 15 min. Odsczy osad na lejku sitowym, odciskajc go dokadnie na sczku korkiem szklanym. Osad przekrystalizowa z ok. 240 cm3 wody. W razie potrzeby uy wgla aktywnego i odsczy go na gorco. Krysztay odsczy pod prni i suszy na powietrzu. Zway produkt, obliczy wydajno (na podstawie iloci glukozy). Preparat wsypa do soika Pentaoctan -D-glukozy odpadowy 3. Sprzt i odczynnki. 2 g glukozy 1,2 g octanu sodu bezwodnego 10 cm3 bezwodnika octowego 10 g lodu 0,2 g wgla aktywnego kolba okrgodenna o poj. 50 cm3, chodnica Liebiega, ania wodna 2 zlewki o poj. 400 cm3, bagietka, korek szklany lejek sitowy, kolba ssawkowa 4. Literatura. 4.1. R.G.Bossert, W.R.Brode "Laboratory Text and Notebook for Organic Chemistry", J.Wiley and Sons, Inc.,New York (w. 67). 4.2. A.I.Vogel "Preparatyka organiczna" WNT Warszawa 1984 (382-388). 4.3. J.McMurry, Chemia organiczna", PWN, Warszawa 2000 (1019-1020, 10221023, 1030-1035).

Wglowodany. Pentaoctan -D-glukozy.