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ALDEHIDOS Y CETONAS Objetivos: Identificar mediante reacciones qumicas el grupo carbonilo.

. Demostrar la influencia de los substituyentes del carbono carbonlico sobre el comportamiento qumico en los aldehdos y las cetonas. Sintetizar mediante una reaccin de condensacin aldlica cruzada la dibenzalacetona.

INTRODUCCION
El grupo funcional caracterstico de los aldehidos y cetonas es el grupo carbonilo. Para los aldehidos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a un hidrgeno, mientras que en las cetonas nunca ser un carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos tomos de carbono.

PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS Salvo el formaldehido que es un gas, casi todos los aldehdos son lquidos. Los miembros inferiores son de olor agradable, muchos otros se emplean en la fabricacin de perfumes y sabores artificiales. El formaldehdo y el acetaldehdo son infinitamente solubles en agua, los homlogos superiores no son hidrosolubles. Los aldehdos son menos densos que el agua e incoloros. Las cetonas tienen propiedades casi idnticas a los aldehdos y se diferencian de estos por su suave olor. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS Las reacciones qumicas de los aldehdos y cetonas son funcin del grupo carbonilo. Por su mayor electronegatividad, el oxgeno atrae el par electrnico mas hacia l alejndolo del carbono. En consecuencia, la distribucin electrnica del enlace no resulta simtrica; el oxgeno es ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo. El grupo carbonilo puede representarse como dos formas resonantes, una neutra y otra con doble carga de la siguiente manera

OXIDACIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS Los aldehdos oxidan fcilmente y se convierten en el cido carboxlico respectivo, en contraste con las cetonas que son difciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros. La reaccin global de oxidacin de un aldehdo es la siguiente:

Al aadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidacin por no cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehdo de una cetona, mediante la utilizacin de oxidantes relativamente dbiles, como soluciones alcalinas de compuestos cpricos o argentosos que reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens.

ANALISIS DE RESULTADOS
La reactividad de los aldehdos y cetonas se origina esencialmente en la estructura del grupo carbonilo que al estar constituido por un enlace polar se comporta como electrfilo en el ncleo de carbono con carga parcial positiva. La insaturacin en el enlace carbono-oxgeno unida a la mencionada polaridad del enlace permite la adicin de un nuclefilo.
O C + R R OY C

+ NuY

R Nu

Esta reactividad ha promovido la existencia de la gran variedad de reacciones que hoy en da conocemos con nombres propios y que se aplican a diario en la generacin de nuevos productos. Entre los compuestos carbonlicos, los aldehdos y cetonas se comportan qumicamente de manera similar y por ello se estudian de manera paralela.

Reaccion de Tollens Este reactivo contiene un in complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata metlica en presencia de aldehdos que son fcilmente oxidados. La plata se deposita y se observa como un espejo sobre las paredes del recipiente donde se realice la prueba.
La reaccin general es:

Reaccin del Haloformo El carcter cido de los hidrgenos alfas se utiliza en la reaccin del haloformo que es producida por las metilcetonas. Cuando tales compuestos se tratan con halgeno y base fuerte, se obtiene un compuesto trihalometano. Usando yodo como halgeno, el trihalometano formado es un precipitado amarillo de olor caracterstico llamado yodoformo. Se conocen el cloroformo, bromoformo y yodoformo, de aqu el nombre de haloformo.

La reaccin general es

La 2,4-dinitrofenilhidracina Se trata de un ensayo analtico especfico de aldehdos y cetonas. Los carbonilos [1] reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina [2] formando fenilhidrazonas [3] que precipitan de color amarillo. La aparicion de precipidado es un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.

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