Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

Nomenklatura systematyczna zwizkw organicznych Rekomendacje IUPAC 2004 wycig

Zasady generalne
1. Mnoniki (liczebniki) Su do opisania liczebnoci podstawnikw, grup funkcyjnych itd. Umieszczane s zawsze przed czci nazwy, ktrej dotycz Tabela 1. Nazwy mnonikw (tab 1.4) Liczba Mnonik Liczba Mnonik 1 2 3 4 5 6 mono, hen (w zoeniach) di, do (w zoeniach) tri tetra penta heksa 7 8 9 10 11 20 hepta okta nona deka undeka ikoza

i. powyej mnonika 11 (undeka) kolejne powstaj poprzez zoenie wyej wymienionych, poczwszy od jednoci np: 14 tetradeka, 21 henikoza. ii. w przypadku uycia mnonika ikoza liter i podaje si jedynie, kiedy poprzedzajca litera jest spgosk np: 21 henikoza ale 22 - dokoza 2. Lokanty i. pozycja lokantw lokanty s zawsze podawane bezporednio przed fragmentem nazwy, ktrego dotycz np: heks-2-en a nie 2-heksen
OH

cykloheks-2-en-1-ol a nie 2-cykloheksen-1-ol ii. pomijanie lokantw pomijanie lokantw, jeeli nie wprowadza niejednoznacznoci, jest szeroko stosowane i dopuszczalne. Jednake w nazwach zgodnych z nomenklatur IUPAC dozwolone jest jedynie wtedy, jeeli nie potrzeba wymienia adnego lokantu wanego dla zdefiniowania struktury. Jeli zachodzi potrzeba podania choby jednego, naley poda wtedy wszystkie np: CH3CH2OH etanol, ale Cl-CH2-CH2-OH 2-chloroetan-1-ol. Poniej podano szczegowe przypadki pomijania lokantw w nazwach IUPAC:

Marek ylewski

Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

a) pomijane s lokanty kocowe w kwasach mono i dikarboksylowych wywiedzionych z acyklicznych wglowodorw i w odpowiednich halogenkach kwasowych, amidach, nitrylach i aldehydach np: kwas butanodiowy b) lokant 1 jest pomijany: (a)w podstawionych zwizkach o jednym atomie centralnym np: chlorometan, tetrametylosilan (b)w monopodstawionych, jednorodnych zwizkach o dwuatomowym acuchu gwnym np: etanol, chlorohydrazyna (c)w monopodstawionych, jednorodnych ukadach piercieniowych np: bromobenzen, cykloheksanol (d)w monopodstawionych ukadach symetrycznych, gdzie dostpny jest wycznie jeden rodzaj atomw wodoru, mogcy ulec podstawieniu np: CH3-NH-CO-NH2 metylomocznik c) wszystkie lokanty s pomijane, jeeli wszystkie moliwe pozycje s podstawione, bd zmodyfikowane w taki sam sposb. Uwaga przedrostek per- nie jest duej zalecany i nie powinien by stosowany np:
F3C CF 2 CF 2 COOH CF 2

kwas nonafluoropentanowy nie kwas perfluoropentanowy iii.zestaw najniszych lokantw zestaw najniszych lokantw definiuje si jako zestaw, w ktrym, porwnujc kolejne lokanty w kolejnoci ich wystpowania dla rnych zestaww, dla pierwszej napotkanej rnicy wystpuje mniejsza warto np: zestaw 2,3,5,8 jest niszy ni 2,4,5,6 i niszy ni 3,3,4,5. Jeeli wystpuj lokanty z primami umieszczane s w kolejnoci za lokantami bez primw, za nimi z kolei wystpuj lokanty z literami np: 2 jest nisze od 2', ktre jest nisze od 2a, ktre jest nisze od 3. Lokanty pisane duymi literami, italikiem s nisze od lokantw pisanych alfabetem greckim, a te z kolei s nisze od lokantw zapisywanych liczbami np: N,2,3 jest nisze od 1,1,2 3. Numeracja Kiedy w zwizku wystpuje kilka fragmentw odpowiedzialnych za ustalenie struktury, pierwszestwo w przypisaniu zestawu najniszych lokantw dotyczy kolejno niej wymienionych fragmentw (uszeregowane wraz ze zmniejszajcym si starszestwem): i. ustalona numeracja ukadw piercieniowych ii. heteroatomy wstpujce bezporednio w acuchu bd ukadzie piercieniowym iii.wskazywany atom wodoru (dotyczy gwnie ukadw piercieniowych) np:
HOOC
6 5 4

O
1

2 3

kwas 2H-pirano-6-karboksylowy iv. gwna grupa funkcyjna wedug starszestwa zgodnego z punktem 10 v. nasycenie/nienasycenie ukadu (przedrostki hydro, dehydro, kocwki en, yn)

Marek ylewski

Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

vi. pozostae podstawniki, przy czym w razie braku rnicowania wynikajcego z pooenia, nisze lokanty zyskuj te, ktre s pierwsze wymieniane w nazwie np: CH 3CH(Cl)-CH(NO2)-CH3 2-chloro-3-nitrobutan a nie 3-chloro-2-nitrobutan vii.jeeli dalej pozostaje wybr, pierwszestwo zyskuj centra stereochemiczne w kolejnoci: Z, R 4. Porzdek alfanumeryczny wymieniania podstawnikw i. podstawniki proste wymieniane s zawsze w kolejnoci alfabetycznej niezalenie od kolejnoci wystpowania w zwizku. Mnoniki (di, tri itd.) s dodawane pniej i nie zmieniaj ustalonego porzdku wymieniania podstawnikw ii. nazwa podstawnika zoonego zaczyna si od pierwszej litery kompletnej nazwy tego podstawnika np:
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

CF2

7-(1,1-difluoroetylo)-4,4-dietylodekan kompletna nazwa podstawnika zoonego zaczyna si od litery d, wic ma on starszestwo nad podstawnikiem prostym etylo (nazwa rozpoczyna si od litery e) 5. Elementy nazwy zwizku i. Nomenklatura IUPAC w duej mierze opiera si na tzw. nomenklaturze podstawienia, w ktrej po wyborze podstawowego ukadu posiadajcego odpowiednie atomy wodoru opisuje si modyfikacje jego struktury przy uyciu przedrostkw i przyrostkw (kocwek). Tak zbudowana nazwa ma posta: przedrostki ukad podstawowy kocwki przyrostki ii. przyrostki (punkt 10) opisuj obecno podstawowej grupy funkcyjnej charakteryzujcej zwizek (np: -ol, -on, -al). Przyrostki te s wyczne, tzn. nie mog by stosowane cznie dla oznaczenia wielu grup funkcyjnych. Za pomoc przyrostka wskazuje si na najwaniejsz grup funkcyjn, pozostae opisuje si przy uyciu odpowiedniego przedrostka np:
O
1 2 3 4 5 6

OH

5-hydroksyheksan-3-on a nie heksan-5-ol-3-on iii.kocwki -an, -en, -yn okrelaj brak lub obecno wiza wielokrotnych iv. przedrostki wymieniane s w cile okrelonej kolejnoci. Poniej przedstawiono stosowane przedrostki w kolejnoci stosowania od pozycji najbliszej do nazwy ukadu macierzystego (rdzenia nazwy): a) przedrostki nierozczne okrelaj modyfikacj ukadu podstawowego prowadzc do powstania nowego ukadu podstawowego nale do nich przedrostki: (a)okrelajce tworzenie ukadw piercieniowych cyklo, bicyklo, spiro itd (b)okrelajce tworzenie skoniugowanych ukadw piercieniowych benzo, furo

Marek ylewski

Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

b) przedrostki okrelajce wymian atomu w ukadzie podstawowym na heteroatom oksa, aza c) wskazywane atomy wodoru zapisywane poprzez podanie lokantu i litery H pisanej italikiem d) przedrostki hydro/dehydro okrelajce uwodornienie ukadu e) przedrostki rozczne okrelajce podstawienie ukadu podstawowego wymieniane w kolejnoci alfabetycznej f) przedrostki opisujce izomeri przestrzenn v. znaki interpunkcyjne w nazwach: a) przecinki oddzielaj lokanty np: 2,4-dimetylocykloheksan b) kropki oddzielaj dugoci pocze w ukadach policyklicznych np: bicyklo[4.4.0]dekan c) pauzy: (a)oddzielaj lokanty od sw (b)stosowane s za nawiasami zamykajcymi, jeeli dalej nastpuje kolejny lokant np: 1-(chlorometylo)-4-nitrobenzen (c)za nawiasem otwierajcym pauzy nie stosuje si (d)oddzielaj przedrostki stereochemiczne od fragmentu nazwy, ktrego dotycz np: (2E)-but-2-en d) nawiasy s stosowane do: (a)wyodrbniania nazwy podstawnika zoonego (b)wyodrbniania wskazywanych atomw wodoru oraz przedrostkw opisujcych aspekty stereochemiczne np: pirymidyn-2(1H)-on ale 3H-azol (c)zagniedanie nawiasw: ({[()]})

Zasady tworzenia nazw wglowodorw

6. Nazewnictwo ukadw podstawowych i. zwizki acuchowe poza nazwami metan, etan, propan i butan dalsze powstaj przez dodanie do liczebnika z tabeli 1 kocwki an ii. piercienie monocykliczne zyskuj dodatkowo przedrostek cyklo iii.nazewnictwo ukadw bicyklicznych (system von Baeyera) a) naley znale gwny piercie tj. piercie obejmujcy najwiksz liczb atomw b) nastpnie naley znale atomy przyczkowe s to atomy stojce na czeniu dwch piercieni (czenie gwny piercie mostek):

c) numeracja ukadu (a)lokant 1 zyskuje jeden z atomw przyczkowych. Poczwszy od niego, numeracja poda najdusz drog po gwnym piercieniu do drugiego z atomw przyczkowych, a nastpnie powraca poprzez drugi fragment gwnego piercienia (b)nastpnie idc w tym samym kierunku, numerowany jest mostek, czcy atomy przyczkowe: 4 Marek ylewski

Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

3 4 5

1 10 6 7

9 8

(c)kierunek numeracji powinien by tak dobrany, aby speni warunki przewidziane w punktach 3 ii-vii d) wynikajca nazwa jest konstruowana w nastpujcy sposb: (a)w pierwszej kolejnoci podaje si przedrostek okrelajcy ilo piercieni: bicyklo (b)nastpnie w nawiasie kwadratowym podaje si dugoci drg liczone w iloci atomw: (1)pomidzy atomami wzowymi idc od drogi najduszej (2)pomidzy atomami wzowymi idc drug czci piercienia gwnego (3)dugo mostka (c)za nawiasem podaje si nazw wglowodoru zawierajcego tyle atomw wgla co cay ukad bicykliczny w rezultacie dla wyej pokazanego ukadu powstaje nazwa: bicyklo[4.3.1]dekan e) przykadowe ukady bicykliczne: (a)

gwny piercie pogrubiono, ukad jest bicykliczny, drogi pomidzy atomami wzowymi: 3 atomy, 2 atomy i 1 atom w mostku nazwa: bicyklo[3.2.1]oktan (b)
9 3 4 2 5 1 6 8 7

na wzorze zaznaczono poprawn numeracj ukadu (najpierw gwny piercie, poczwszy od atomu wzowego najdusz drog do drugiego atomu wzowego, nastpnie druga cz gwnego piercienia a na kocu mostek; kierunek numeracji dobrany tak aby podstawniki posiaday najniszy zestaw lokantw) nazwa: 7-(butan-2-ylo)-9-metylobicyklo[4.2.1]nonan iv. nazewnictwo ukadw spirocyklicznych: monospirocykliczny wglowodr nazywa si, podajc przedrostek spiro, za nim, w nawiasie kwadratowym, podaje si wielko piercieni, liczon w atomach (bez wliczania cznikowego atomu wgla) idc od mniejszego do wikszego, a nastpnie nazw wglowodoru rwnowanego pod wzgldem iloci atomw wgla. Numeracj ukadu prowadzi si od piercienia mniejszego, zaczynajc od atomu ssiadujcego z cznikowym i idc poprzez ten piercie do atomu cznikowego, a nastpnie do drugiego piercienia:

Marek ylewski

Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

1 2 3

6 5 4 10

7 8 9

2,6-dimetylospiro[4.5]dekan 7. Tworzenie nazw podstawnikw i. metoda specyficzna od nazwy wglowodoru bdcego ukadem macierzystym dla danego podstawnika odcina si kocwk -an i dodaje kocwk -yl, -yliden, -ylidyn w zalenoci od wartociowoci grupy. Sposb ten jest ograniczony do nasyconych podstawnikw acuchowych, w ktrych najduszy acuch wglowy rozpoczyna si w miejscu przyczenia do ukadu podstawowego, bd monopiercieniowych. W przypadku tym wolne wizanie znajduje si zawsze na kocu acucha i pomija si lokant 1: CH3CH2- - etyl, CH3CH2CH(CH3)CH2CH= - 3-metylopentyliden ii. metoda oglna do nazwy wglowodoru macierzystego dodaje si odpowiedni kocwk (j.w.) z podaniem lokantu wolnego wizania np:
H3C CH CH3

propan-2-yl bicyklo[1.1.1]pentan-2-yliden numeracja jest waciwa dla ukadu podstawowego podstawnika, ale tak aby wolna wartociowo miaa moliwie najniszy lokant iii.mnoniki oznaczajce wielokrotne wystpowanie danego podstawnika w zwizku podaje si zgodnie z Tabel 1 dla podstawnikw prostych bd stosujc mnoniki bis tris i dalej zgodnie z Tabel 1 + przyrostek kis np: pentakis, dodekakis dla podstawnikw zoonych 8. Wybr ukadu podstawowego (reguy decyzyjne podane wedug malejcego starszestwa): i. posiada najwiksz liczb podstawnikw bdcych gwn grup funkcyjn wedug starszestwa podanego w punkcie 10 ii. jest ukadem piercieniowym (poniej podano reguy wyboru podstawowego ukadu piercieniowego wedug malejcego starszestwa): a) jest ukadem heterocyklicznym b) posiada jak najwikszy piercie c) jest ukadem spirocyklicznym d) jest ukadem skondensowanym (np. naftalen, antracen) e) jest ukadem cyklicznym zawierajcym mostek (np. bicyklo[4.4.1]undekan) f) posiada najwiksz liczb wiza wielokrotnych g) posiada najwiksz liczb wiza podwjnych h) posiada najwiksz liczb podstawnikw iii.jest ukadem acuchowym jeeli jest wybr co do przeprowadzenia acucha gwnego, nastpujce kryteria s brane pod uwag (w kolejnoci malejcego starszestwa): a) zawiera najwiksz liczb atomw budujcych szkielet acucha (jest najduszy) b) zawiera najwiksz liczb wiza wielokrotnych 6 Marek ylewski

Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

c) zawiera najwiksz liczb wiza podwjnych d) zawiera wiksz liczb podstawnikw 9. Przykady nazw zoonych wglowodorw alifatycznych: i.
4' 1' 2' 15 14 13 12 11 10 1' 2' 3' 1' 9 8 7 6 2' 3' 3' 2' 1' 5 4 3 2 1 3'

(na rysunku przedstawiono numeracj acucha gwnego, jak i podstawnikw w przypadku podstawnikw dla przejrzystoci do lokantw dodano symbol ' ) Budowanie nazwy: a) najduszy acuch wglowy 15 at. C b) numeracja biegnie od strony prawej (pozycje podstawnikw: 4,5,9,10,11, a nie: 5,6,7,11,12) c) nazwa (podkrelono litery, ktre odpowiadaj za kolejno wystpowania podstawnikw w nazwie): 11-(butan-2-ylo)-9-etylo-5,10-bis(2-metylopropylo)-4(propan-2-ylo)pentadekan ii.
6 7 9 1 3 5 2 4 3' 4' 6' 2' 5' 7' 8' 9' 1'

(na rysunku przedstawiono numeracj acucha gwnego, jak i podstawnikw w przypadku podstawnikw dla przejrzystoci do lokantw dodano symbol ' ) Budowanie nazwy: a) ukad piercieniowy preferowany nad ukad acuchowy w wyborze ukadu podstawowego (patrz wyej) b) ukad podstawowy jest ukadem bicyklicznym numeracja biegnie od atomu wzowego najdusz drog do drugiego atomu wzowego tak aby podstawniki miay najnisze lokanty (rnicujca jest dopiero grupa etylowa!) c) w ukadzie podstawnika zoonego naley znale najduszy acuch poczony z ukadem gwnym i ponumerowa go tak aby miejsce przyczenia miao najniszy lokant d) nazwa: 6-etylo-3-(7-etylo-4,8-dimetylononan-3-ylo)bicyklo[3.2.2]nonan

Marek ylewski

Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

10.Klasy zwizkw (grup funkcyjnych) uszeregowane wedug malejcego starszestwa dla wyboru ukadu podstawowego podane razem z odpowiednimi kocwkami nazw (wybr) i. kwasy a) karboksylowe -(C)OOH kwas -owy -COOH kwas -karboksylowy b) siarkowe: (a) -SO2-OH kwas -sulfonowy (b) -SO-OH kwas -sulfinowy ii. bezwodniki iii.estry iv. halogenki kwasowe v. amidy -(C)ONH2 -amid -CONH2 -karboksamid vi. nitryle -(C)N -nitryl -CN -karbonitryl vii.aldehydy -(C)HO -al -CHO -karbaldehyd viii.ketony >(C)O -on >(C)S -tion ix. hydroksy zwizki (alkohole i fenole traktowane s cznie) -OH -ol x. aminy -NH2 -amina 11.Budowanie kompletnej nazwy zwizku podsumowanie: i. znale gwn grup funkcyjn ii. okreli ukad podstawowy (zawsze ten, ktry niesie gwn grup funkcyjn) iii.ponumerowa ukad podstawowy i okreli jego nazw, dodajc kocwki odpowiadajce ewentualnym wizaniom wielokrotnym i uzupeniajc o kocwk odpowiadajc gwnej grupie funkcyjnej iv. nazwa podstawniki i wymieni je w kolejnoci alfabetycznej 12.Przykady: i.
1'' 5' 2'' 4' 3' 2' 3'' 4'' 5'' 6' 1' 1

O
4 3 2

a) gwna grupa funkcyjna grupa karbonylowa (keton) b) ukad podstawowy acuch wglowy, w ktrego przebiegu wystpuje grupa karbonylowa c) nazwa wraz z kocwk butan-2-on (numeracja przedstawiona na rysunku, prowadzona tak, aby grupa funkcyjna posiadaa jak najniszy lokant) d) w zwizku wystpuje jeden podstawnik zoony w takim przypadku naley w pierwszej kolejnoci okreli, co jest ukadem gwnym podstawnika (piercie cykloheksanu, numerowany tak, aby miejsce przyczenia do ukadu podstawowego 8 Marek ylewski

Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

miao jak najniszy lokant) a co jego podstawnikami (grupy: metylowa i pent-3-en-2ylowa, wymieniane w kolejnoci alfabetycznej) e) nazwa caoci: 1-[3-metylo-4-(pent-3-en-2-ylo)cykloheksylo]butan-2-on ii.
10 11 8 7 9 6 5

OH
4 3 2 1

Cl

Cl

a) grupa funkcyjna grupa hydroksylowa b) ukad podstawowy najduszy acuch wglowy, zawierajcy najwiksz liczb wiza wielokrotnych. Poniewa niezalenie od tego jak zostanie poprowadzona numeracja, grupa funkcyjna uzyska lokant 6 (taka sama odlego do obu kocw ukadu podstawowego), numeracja prowadzona jest tak, aby wizanie wielokrotne miao jak najniszy lokant: undek-7-en-1-yn-6-ol c) podstawniki: (a)grupa metylowa (b)dwa podstawniki zoone grupy 2-chloroetylowe (c)grupa etylidenowa d) nazwa zwizku: 3,8-bis(1-chloroetylo)-4-etylideno-7-metyloundek-7-en-1-yn-6-ol

Marek ylewski

Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

Zasady szczegowe Alkeny i alkiny

1. Zasady wyboru acucha gwnego s zachowane zgodnie z zasadami oglnymi 2. Numeracja acucha gwnego: i. najniszy lokant powinno mie dowolne wizanie wielokrotne, niezalenie od jego rodzaju ii. jeeli dalej pozostaje wybr najniszy lokant powinno posiada wizanie podwjne: heks-4-en-1-yn ale heks-1-en-5-yn iii.lokanty podaje si tylko dla atomu, od ktrego rozpoczyna si wizanie wielokrotne, jeeli atom, na ktrym wizanie si koczy, ma lokant o 1 wikszy (jak w przykadach powyej), w przeciwnym wypadku lokant ten podaje si w nawiasie, bezporednio po lokancie oznaczajcym atom rozpoczynajcy wizanie:
2 3 4 5 1 6 9 8 7

bicyklo[4.3.0]non-1(6)-en 3. W nazwie zawsze podaje si najpierw kocwk -en a dopiero po niej -yn jeli istnieje taka potrzeba

Areny
1. W nomenklaturze systematycznej zachowano nazwy zwizkw: benzen, toluen, ksylen, przy czym nazwy toluen i ksylen uywa mona wycznie dla zwizku niezmodyfikowanego. 2. Dla ukadw skondensowanych w nazewnictwie systematycznym zachowano nazwy (w kolejnoci malejcego starszestwa): i. piren
10 9 1 2 3 8 7 6 5 4

ii. antracen
8 7 6 5 10 4 9 1 2 3

iii.fenantren 10 Marek ylewski

Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

3 4 5 6 7 8 9 10 2 1

iv. fluoren (pokazano izomer 9H)

8 7 6 5 4 9 1 2 3

v. azulen
7 6 5 3 4 8 1 2

vi. naftalen
8 7 6 5 4 1 2 3

vii.inden (pokazano izomer 1H)

7 6 5 4 1 2 3

3. Ukad zawierajcy liniowo skondensowane piercienie benzenowe nosi nazw: policen. Nazwa systematyczna dla konkretnych zwizkw powstaje poprzez dodanie do liczebnika okrelajcego ilo piercieni kocwki cen:

tetracen

pentacen

Alkohole, fenole, etery i ich analogi siarkowe

1. W nazwach systematycznych zachowana zostaje jedynie nazwa: fenol 2. Nazwy systematyczne alkoholi i fenoli (obie klasy zwizkw traktowane s identycznie) powstaj poprzez dodanie do nazwy ukadu podstawowego kocwki -ol wraz z

11

Marek ylewski

Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

ewentualnym liczebnikiem. Kocowa litera a liczebnika ulega usuniciu np.: -diol, -triol ale -tetrol -pentol. 3. Wybr ukadu podstawowego jest zgodny z punktem 11 regu oglnych 4. Numeracja ukadu podstawowego przebiega zgodnie z punktem 3 regu oglnych 5. Przykady: i.
8 9 7 6 5 4 3 2 1

OH

4-metylideno-6-(propan-2-ylo)nonan-3-ol ii.
OH
8 7 6 5 4 3 2 1

OH

okt-7-eno-2,5-diol iii.
OH
1 2 3

NO2

OH

2-nitrobenzeno-1,3-diol iv.
OH
1 2

2-metylonaftalen-1-ol 6. Przedrostka hydroksy uywa si tylko jeeli: i. w zwizku wystpuje inna grupa funkcyjna o wyszym starszestwie (zgodnie z punktem 10 regu oglnych) ii. nie mona uy kocwki -ol dla oznaczenia obecnoci grupy OH w zwizku np: we fragmencie stanowicym podstawnik zoony:
OH

OH OH

1-(2-hydroksycykloheksylo)etano-1,2-diol ukad acuchowy posiada dwie grupy hydroksylowe, przez to staje si ukadem podstawowym 7. Siarkowe analogi zyskuj kocwk -tiol: 12 Marek ylewski

Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

SH

cykloheksanotiol lub przedrostek sulfanylo:

OH SH

2-sulfanylofenol 8. Etery s nazywane wedug dwch metod: i. nomenklatura podstawienia grupa RO- jest traktowana jako podstawnik metoda ta jest preferowana w nazewnictwie eterw a) nazwa podstawnika RO- jest tworzona jako podstawnik zoony, skadajcy si z nazwy podstawnika R i kocwki -oksy:
O

(butan-2-yl)oksyO

pentyloksyb) zachowane zostaj nazwy: metoksy-, etoksy-, propoksy-, butoksy-, t-butoksy, fenoksyc) nazwa powstaje poprzez wybranie ukadu podstawowego zgodnie z punktem 8 regu oglnych i doczenie odpowiedniego przedrostka zgodnie z wyej podanymi reguami:
O

2-[(propan-2-yl)oksy]naftalen
OH O

1-heksyloksypropan-2-ol ii. a-nomenklatura powstaje poprzez zastpienie szkieletowego atomu wgla odpowiednim heteroatomem: a) stosuje si j dla ukadw: (1)monopiercieniowych o wielkoci piercienia wikszej ni 10 atomw (2)policyklicznych (3)acuchowych, w ktrych w acuchu gwnym znajduj si co najmniej 4 heteroatomy b) nazwa powstaje w wyniku nazwania ukadu podstawowego zawierajcego heteroatom w taki sposb jak gdyby w miejscu tego heteroatomu znajdowa si atom wgla, a nastpnie do tak utworzonej nazwy dodaje si przedrostek oksa wraz z 13 Marek ylewski

Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

lokantem okrelajcym jego pooenie. Numeracja ukadu dla tak tworzonej nazwy jest zgodna z punktem 3 regu oglnych:

2-oksabicyklo[2.2.1]heptan
OH
1 3 5 7 9 8 11 13 12 14

O
2

O
4

O
6

10

2,4,6,10-tetraoksatetradek-8-en-13-ol 9. Siarkowe analogi eterw nazywane s analogicznie do ich tlenowych odpowiednikw: i. w nomenklaturze podstawienia dla reszty RS- jest stosowana nazwa skadajca si z nazwy podstawnika R i kocwki -sulfanylo:
S

1-[(propan-2-ylo)sulfanylo]cyklopentan ii. w a-nomenklaturze obecno atomu siarki okrela si przedrostkiem tia:

S
6 5 2 3 4 1 7

6-tiabicyklo[3.1.1]heptan

Ketony
1. Nazwy systematyczne ketonw powstaj poprzez dodanie kocwki -on do nazwy macierzystego wglowodoru, poprzedzonej odpowiednim lokantem. Jeeli w zwizku wystpuje wicej ni jedna grupa ketonowa, przed kocwk podaje si odpowiedni liczebnik. Kocowa litera a liczebnika ulega usuniciu (podobnie jak w przypadku alkoholi i fenoli) 2. Jeeli w zwizku znajduje si waniejsza grupa funkcyjna (wedug regu starszestwa podanych w punkcie 10) lub gdy dla oznaczenia wystpowania grupy ketonowej nie mona uy kocwki (np. w przypadku gdy grupa ketonowa naley do ukadu podstawnika) stosuje si przedrostek okso-. Uwaga: Jeeli grupa karbonylowa wystpuje w pozycji 1 podstawnika acuchowego, podstawnik ten traktuje si jako reszt acylow (nazewnictwo reszt acylowych przedstawiono w rozdziale dotyczcym kwasw) 3. Wybr ukadu podstawowego jest zgodny z punktem 8 regu oglnych 4. Numeracja zwizku jest zgodna z punktem 3 regu oglnych 5. Przykady

14

Marek ylewski

Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

i.
O
9 8 7 6 5 4 3 2 1

OH

4-hydroksy-7-metylonon-6-en-3-on ii.
O
1 2 3 1' 2' 3' 4'

3-(3-oksobutylo)cykloheksan-1-on (ukad piercieniowy preferowany nad acuchowy, numeracja podstawnika od miejsca przyczenia) iii.
O

1-(2-metylofenylo)etan-1-on 6. Chinony nazywane s zgodnie z systematycznym nazewnictwem ketonw:

O O

naftaleno-1,4-dion 2-etylocykloheksa-2,5-dieno-1,4-dion 7. Keteny nazywane s zgodnie z systematycznym nazewnictwem ketonw: i.

2-fenylobut-1-en-1-on 8. Siarkowe analogi ketonw nazywane s analogicznie jak ich tlenowe odpowiedniki i zyskuj kocwk: -tion lub przedrostek sulfanylideno-: i.
S

2-(2-sulfanylidenopropylo)cykloheksano-1-tion 15 Marek ylewski

Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

ii.
O
8 7 6 5 4 3 2 1

7-sulfanylidenooktan-2-on

Aldehydy
1. Mono i dialdehydy acuchowe zyskuj nazw poprzez dodanie do nazwy wglowodoru kocwki -al (-dial)
CHO OHC CHO

butanal butanodial 2. Sposb numeracji, jak i sposb doboru ukadu podstawowego jest zgodny z odpowiednimi reguami zamieszczonymi w czci oglnej 3. Aldehydy, w ktrych grupa CHO jest poczona z ukadem piercieniowym, otrzymuj kocwk -karbaldehyd:
CHO

cyklopentanokarbaldehyd 4. Jako nazwy systematyczne zachowane zostaj nazwy: formaldehyd, acetaldehyd i benzaldehyd 5. Jeeli w zwizku wystpuje waniejsza grupa funkcyjna lub grupa aldehydowa wystpuje we fragmencie bdcym ukadem podstawnika, zyskuje przedrostek: okso-, jeeli znajduje si na kocu acucha wglowodorowego, formylo- w pozostaych przypadkach:
CHO COOH

CHO

CHO

2-(2-oksoetylo)cyklopentano-1-karbaldehyd kwas 2-formylobenzoesowy 6. Acetale i ketale s nazywane zgodnie z nazewnictwem eterw, podobnie hemiacetale i hemiketale s nazywane jako eterowe pochodne odpowiednich alkoholi:
OH O O O

1-metoksyetan-1-ol

1,4-dioksaspiro[4.5]dekan

Kwasy karboksylowe
1. Mono i dikarboksylowe kwasy acuchowe nazywa si poprzez dodanie przed nazw macierzystego wodorku sowa kwas i kocwki -owy ( -diowy):

16

Marek ylewski

Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

COOH

HOOC

COOH

kwas pentanowy kwas pentanodiowy 2. Sposb numeracji, jak i sposb doboru ukadu podstawowego jest zgodny z odpowiednimi reguami zamieszczonymi w czci oglnej 3. Kwasy, w ktrych grupa karboksylowa jest zwizana z ukadem piercieniowym, zyskuj kocwk -karboksylowy
COOH COOH

kwas cykloheksanokarboksylowy kwas naftaleno-2-karboksylowy 4. Jako preferowane nazwy IUPAC zachowane zostaj nazwy: kwas mrwkowy, kwas octowy i kwas benzoesowy 5. Jeeli grupa karboksylowa wystpuje jako ukad podstawnika zyskuje przedrostek karboksy
COOH

COOH

kwas 3-(karboksymetylo)benzoesowy 6. Grupa acylowa o postaci R-CO- zyskuje sw nazw od odpowiedniego kwasu: i. nazwy grup acylowych wywodzcych si od kwasw, ktrych nazwy posiadaj kocwk -owy, powstaj poprzez zamian tej kocwki na kocwk -oil: kwas pentanowy pentanoil, kwas 3-etylo-2-metyloheksanowy 3-etylo-2-metyloheksanoil ii. nazwy grup acylowych wywodzcych si od kwasw, ktrych nazwy posiadaj kocwk -karboksylowy, powstaj poprzez zamian tej kocwki na kocwk -karbonyl: kwas cykloheksanokarboksylowy cykloheksanokarbonyl, kwas naftaleno-2karboksylowy naftaleno-2-karbonyl iii.jako preferowane nazwy IUPAC zachowane zostaj nazwy grup acylowych: formyl, acetyl, benzoil 7. Nazwy halogenkw kwasowych (R-CO-X) powstaj poprzez podanie rodzaju atomu fluorowca (zgodnie z nazwami soli odpowiednich fluorowcowcokwasw) oraz nazwy grupy acylowej: kwas octowy chlorek acetylu, kwas butanowy bromek butanoilu, kwas cyklopentanokarboksylowy chlorek cyklopentanokarbonylu 8. Nazwy bezwodnikw powstaj poprzez zamian sowa kwas na bezwodnik. W przypadku bezwodnikw niesymetrycznych podaje si nazwy obu kwasw, od ktrych wywodzi si dany bezwodnik w kolejnoci alfabetycznej: kwas octowy bezwodnik octowy, kwas cykloheksanokarboksylowy bezwodnik cykloheksanokarboksylowy, kwas octowy i kwas pentanowy bezwodnik octowy pentanowy 9. Nazwy bezwodnikw cyklicznych tworzy si wedug regu nazewnictwa zwizkw heterocyklicznych 10.Nazwy soli kwasw tworzy si poprzez zamian kocwki -owy na -(i)an: kwas octowy octan sodu, kwas pentanowy pentanian potasu, kwas naftaleno-1-karboksylowy naftaleno-1-karboksylan amonu

17

Marek ylewski

Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

11.Nazwy soli acuchowych kwasw dikarboksylowych (kwas -diowy) zyskuj kocwk -dionian: kwas heksanodiowy heksanodionian disodu 12.Nazwy estrw tworzy si analogicznie do nazw soli, przy czym miejsce nazwy kationu zajmuje nazwa rodnika pochodzcego od alkoholowej komponenty estru:
O O O O O O O

3-metoksybutanian propan-2-ylu butanodionian dimetylu 13.Nazwy estrw cyklicznych (laktonw) tworzy si wedug regu nazewnictwa systematycznego zwizkw heterocyklicznych

Kwasy siarkowe
1. Nazwy kwasw postaci: R-SO2H powstaj poprzez dodanie do nazwy macierzystego wglowodoru kocwki -sulfinowy oraz podanie sowa kwas przed tak powsta nazw 2. Nazwy kwasw postaci: R-SO3H powstaj poprzez dodanie do nazwy macierzystego wglowodoru kocwki -sulfonowy oraz podanie sowa kwas przed tak powsta nazw:
SO3H SO2H

kwas heksanosulfinowy

kwas naftaleno-2-sulfonowy

Nitryle, izocyjanki
1. acuchowe nitryle zawierajce jedn lub dwie grupy cyjankowe s nazywane poprzez dodanie do nazwy wglowodoru kocwki -nitryl, przy czym atom(y) wgla nalece do grupy cyjankowej rwnie s traktowane jako budujce wyjciowy wglowodr (poprzez analogi do nazewnictwa acuchowych kwasw karboksylowych):
O CN NC
9 8 7 6 5 4 3 2

CN
1

butanonitryl 3-oksononanodinitryl 2. Nitryle piercieniowe (analogicznie do odpowiednich kwasw karboksylowych) zyskuj swe nazwy poprzez dodanie do nazwy wglowodoru kocwki -karbonitryl:
1

CN

cykloheksanokarbonitryl 3. Zachowane, jako preferowane nazwy systematyczne, zostaj nazwy nitryli wyprowadzone z zachowanych nazw systematycznych kwasw karboksylowych (kwasy octowy i benzoesowy): acetonitryl i benzonitryl

18

Marek ylewski

Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

4. Jeeli w zwizku wystpuje grupa funkcyjna o wyszym starszestwie lub grupa cyjankowa jest fragmentem podstawnika zoonego, jej obecno wskazuje si poprzez podanie przedrostka cyjano-:
COOH NC COOH CN

kwas 5-cyjanopentanowy kwas 2-(cyjanometylo)benzoesowy 5. Zwizki posiadajce grup -NC s okrelane mianem izocyjankw. Grupa ta jest traktowana jako podstawnik prosty i okrelana przedrostkiem izocyjano-:
NC NC COOH

izocyjanobenzen

kwas 3-izocyjanoheptanowy

Aminy, iminy
1. Aminy s zwizkami bdcymi formalnie podstawion czsteczk amoniaku typu RNH 2 aminy pierwszorzdowe, R2NH aminy drugorzdowe i R3N aminy trzeciorzdowe. Iminy natomiast s zwizkami o budowie: R-N=CR2. W rozrnieniu starszestwa grup funkcyjnych aminy s preferowane wzgldem imin. 2. Aminy pierwszorzdowe: i. Jako nazwa systematyczna zachowana zostaje jedynie: anilina z pen moliwoci podstawiania:
NH2 HN

Cl

3-chloroanilina N-metyloanilina ii. nazwy amin pierwszorzdowych powstaj poprzez dodanie do nazwy macierzystego ukadu kocwki -amina poprzedzonej odpowiednim lokantem:
NH2 NH2

cyklopentanamina 6-metylooktan-3-amina iii.zwizki posiadajce wiksz liczb grup aminowych przyczonych do ukadu podstawowego nazywa si analogicznie, dodajc odpowiedni liczebnik przed kocwk amina. Kocowa litera a liczebnika ulega usuniciu: triamina, ale tetramina, a nie tetraamina:
NH2 NH2 NH2

NH2

H2N

NH2

benzeno-1,2-diamina 19

naftaleno-1,3,6,8-tetramina Marek ylewski

Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

iv. w przypadku, kiedy grupa aminowa wchodzi w skad podstawnika, bd w zwizku wystpuje waniejsza grupa funkcyjna, obecno grupy aminowej okrela si, podajc przedrostek amino- poprzedzony odpowiednim lokantem:
O NH2 H2N NH2 NH2 NH2 COOH

kwas 1,3,6,8-tetraaminonaftaleno-2-karboksylowy 3. Aminy drugo- i trzeciorzdowe nazywa si jako podstawione przy atomie azotu aminy pierwszorzdowe. Wybr ukadu podstawowego jest zgodny z punktem 8 regu oglnych. Podstawniki s wymieniane w kolejnoci alfabetycznej:
N

2-(4-aminobutan-2-ylo)cykloheksan-1-on

N-etylo-N-metylo-3-propyloanilina N-metylo-N-(propan-2-ylo)pentan-1-amina 4. Jeeli podstawiona grupa aminowa jest fragmentem podstawnika zoonego lub w zwizku wystpuje waniejsza grupa funkcyjna grup tak traktuje si jako podstawnik zoony, podajc reszty zwizane z grup aminow w kolejnoci alfabetycznej, a nastpnie dodajc przedrostek -amino-. Jeeli z grup aminow w takim podstawniku s zwizane dwie reszty, wtedy drug, w celu uniknicia niejednoznacznoci podaje si w nawiasie:
O HN COOH N

kwas 3-(etyloamino)heptanowy

2-[etylo(metylo)amino]cyklopentan-1-on

Amidy
1. Amidy s pochodnymi odpowiednich kwasw tlenowych, w ktrych grupy OH zostay wymienione na grupy NH2. 2. Amidy kwasw, ktrych nazwa koczy si na -owy, zyskuj swoj nazw poprzez zamian tej kocwki na -amid: kwas propanowy propanamid, kwas butanodiowy butanodiamid 3. Amidy kwasw, ktrych nazwa koczy si na -karboksylowy, zyskuj nazw poprzez wymian tej kocwki na -karboksamid: kwas naftaleno-2-karboksylowy naftaleno-2karboksamid 4. Nazwy amidw pochodzcych od kwasw posiadajcych zachowane nazwy zwyczajowe jako preferowane nazwy IUPAC: kwas octowy acetamid, kwas benzoesowy benzamid (amidy te mog by podstawiane w dowolnej pozycji z zachowaniem swojej nazwy), kwas mrwkowy formamid (amid ten moe by podstawiony tylko przy atomie azotu z zachowaniem swojej nazwy) 5. Amidy pochodzce od kwasw siarkowych zyskuj odpowiednie kocwki: 20 Marek ylewski

Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

i. kwas sulfonowy -sulfonamid ii. kwas sulfinowy -sulfinamid

SO2 NH2 SONH2

benzenosulfonamid heksano-2-sulfinamid 6. Podstawienie amidw przy atomie (atomach) azotu jest oznaczane identycznie jak w przypadku II i III-rzdowych amin:
O N O NH O NH

N-etylo-N-metylopropanamid N-etylo-N'-metylopentanodiamid 7. Amidy piercieniowe s nazywane zgodnie z nomenklatur zwizkw heterocyklicznych.

Pochodne kwasu wglowego

1. Nazwa kwas wglowy jest zachowana jako preferowana nazwa systematyczna i. estry i sole kwasu wglowego zyskuj nazw: wglan (np. wglan dietylu) ii. acyl kwasu wglowego -CO- nosi nazw: karbonyl iii.chlorek kwasu wglowego (COCl2) nosi nazw: dichlorek karbonylu 2. Pochodna postaci: H2N-CO-OH nosi nazw: kwas karbamowy i. estry i sole kwasu karbamowego zyskuj nazw karbaminian:
O O NH OH N O

kwas N-metylokarbamowy N-fenylo-N-metylokarbaminian metylu ii. acyl kwasu karbamowego (H2N-CO-) nosi nazw: karbamoil iii.chlorek kwasu karbamowego (H2N-CO-Cl) nosi nazw: chlorek karbamoilu 3. Kwas postaci Cl-COOH nosi nazw: kwas chloromrwkowy 4. Zwizek bdcy diamidem kwasu wglowego posiada zachowan jako preferowana nazwa systematyczna nazw: mocznik. Siarkowy analog nosi nazw: tiomocznik. Poniej podano waciw dla mocznika numeracj wraz z przykadami:
O H2N
3 2

NH2
1

O N
1 2

NH
3

S H2N
3 2

NH
1

1-etylo-1,3-dimetylomocznik

1-cykloheksylotiomocznik

21

Marek ylewski

Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

Ukady heterocykliczne
1. Zachowane jako preferowane nazwy IUPAC zostaj nastpujce nazwy ukadw monopiercieniowych:
O S H N

furan
H N
1 2

tiofen
H N
1

pirol
O

N
2 3

N
3

imidazol (izomer 1H)

N N

pirazol (izomer 1H)

N N N

piran (izomer 2H)

N

pirydyna
H N

pirydazyna
H N

pirymidyna

pirazyna
H N

NH N H

pirolidyna
H N

pirazolidyna
H N

imidazolidyna
O
1 2 3

N H

N H
4

piperydyna piperazyna morfolina 2. Ukady monocykliczne zawierajce od 3-10 atomw tworzcych piercie oraz przynajmniej jeden heteroatom nazywane s wedug rozszerzonego systemu HantschaWidmana. Nazwa skada si z przedrostkw okrelajcych rodzaj heteroatomu (wraz z ewentualnym liczebnikami okrelajcymi krotno wystpienia danego atomu) oraz rdzenia okrelajcego wielko piercienia i stopie jego nienasycenia 3. Poniej podano przedrostki (wybr) okrelajce heteroatomy w kolejnoci ich starszestwa:

Pierwiastek Wartociowo O S 2 2

Przedrostek oksa tia

Pierwiastek Wartociowo N 3

Przedrostek aza

22

Marek ylewski

Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

4. Poniej podano rdzenie nazw okrelajce wielko i stopie nienasycenia piercieni: Wielko piercienia 3 4 5 6 Nienasycony iren iryna et ol yn(a) Nasycony iran irydyna etan etydyna olan olidyna an inan Wielko Nienasycony piercienia 7 8 9 10 epin(a) ocyn(a) onin(a) ecyn(a) Nasycony epan okan onan ekan

i. ukad maksymalnie nienasycony jest to ukad, w ktrym wystpuje maksymalna, moliwa do osignicia, liczba nieskumulowanych wiza podwjnych, wynikajca z rozmiarw piercienia, iloci, rodzaju i sposobu wystpowania heteroatomw, zgodna z ich wartociowoci zamieszczon w punkcie 3 ii. ukad nasycony jest to ukad, w ktrym nie wystpuj wizania wielokrotne w piercieniu iii.dla piercienia 3-czonowego, nienasyconego rdze -iryna stosuje si dla piercieni posiadajcych wycznie atom azotu jako heteroatom:
H N O O N

1H-aziryna oksiren oksaziren iv. dla piercieni 3-,4- i 5-czonowych rdzenie nazw: irydyna, etydyna, olidyna stosuje si dla piercieni zawierajcych atom azotu (i ewentualnie oprcz niego dowolne inne):
O S HN O N H NH

tiazirydyna oksetan 1,4,2-oksadiazolidyna v. wybr rdzenia nazwy dla piercieni 6-czonowych zaley od rodzaju heteroatomu wymienianego na ostatniej pozycji, tu przed rdzeniem rdze inan jest stosowany dla piercieni nasyconych, w ktrych tym atomem jest: N.
O N O O O NH

2H-1,3-oksazyna 1,3-dioksan 1,3-oksazinan vi. ze wzgldw historycznych, w jzyku polskim nazwy nienasyconych ukadw heterocyklicznych 6-, 7-, 8-, 9- i 10-czonowych, w ktrych atomem wymienianym na ostatniej pozycji, tu przed rdzeniem, jest atom azotu, s rodzaju eskiego 5. Nazw ukadu heterocyklicznego konstruuje si w niej podany sposb 23 Marek ylewski

Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

i. okreli wielko piercienia ii. okreli czy jest to ukad nienasycony iii.dokona numeracji ukadu: a) jeeli w zwizku wystpuje jeden heteroatom to on zyskuje lokant 1 b) jeeli w zwizku wystpuje wicej heteroatomw tego samego rodzaju, to wtedy lokantem 1 jest zawsze oznaczony jeden z nich w taki sposb, aby wszystkie heteroatomy miay jak najnisze lokanty c) jeeli w zwizku wystpuj rne heteroatomy, wtedy lokant 1 zyskuje atom o najwyszym starszestwie zgodnie z tabel przedstawion w punkcie 3 (starszestwo to jest zgodne z kolejnoci wystpowania pierwiastkw w ukadzie okresowym poczwszy od grupy 17, idc od najniszego okresu do grupy 14 do najwyszego okresu). W dalszym cigu numeracj prowadzi si w taki sposb, aby pozostae heteroatomy miay jak najnisze lokanty, jeeli to dalej pozostawia wybr numeracj prowadzi si tak aby kolejny najniszy lokant zyskiwa heteroatom kolejny zgodnie ze starszestwem iv. znale ewentualny tzw. wskazywany atom wodoru wystpuje on w pozycji atomu piercienia o wartociowoci wikszej ni II a poczonego z ssiadami wycznie wizaniami pojedynczymi zachowujc reguy numeracji przedstawione w punkcie iii. winien on posiada jak najniszy lokant (jeli istnieje wybr) v. przedstawianie nazwy rozpoczyna si od wskazywanych atomw wodoru okrelanych lokantem (lokantami jeli jest ich wicej) i du liter H vi. nastpnie podaje si lokanty wszystkich heteroatomw wystpujcych w piercieniu w kolejnoci ich przedstawiania w nazwie a nie w kolejnoci wystpienia w zwizku vii.podaje si odpowiednie przedrostki odpowiadajce nazwom odpowiednich heteroatomw w kolejnoci ich starszestwa, poprzedzone ewentualnymi mnonikami, w przypadku, gdy nastpny fragment nazwy zaczyna si od samogoski kocowa litera a przedrostka jest usuwana viii.na kocu podaje si rdze nazwy

24

Marek ylewski

Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

6. Przykady: i.
O
5 1

N
2 3

N
4

(i) wielko piercienia = 5, (ii) w zwizku nie mona wpisa adnego wizania podwjnego wicej wic ukad maksymalnie nienasycony => rdze -ol, (iii) numeracja od atomu tlenu (najwysze starszestwo) w kierunku atomu azotu (najbliszy heteroatom), (iv) wskazywanych atomw wodoru brak, (v) brak, (vi) starszestwo atomw: O, N wic lokanty poda naley w kolejnoci: 1,2,4- (vii) poda przedrostki odpowiadajce heteroatomom w kolejnoci starszestwa -oksa-aza- (viii) rdze -ol => kompletna nazwa: 1,2,4-oksadiazol ii.
6

O
1

N
2 3

N
5

(i) wielko piercienia = 6, (ii) w zwizku nie mona wpisa adnego wizania podwjnego wicej wic ukad maksymalnie nienasycony => rdze yn, numeracja od atomu tlenu do najbliszego atomu azotu, (iv) wskazywany atom wodoru w pozycji 6 piercienia, (v) 6H, (vi) starszestwo atomw: O, N lokanty 1,2,5, (vii) heteroatomy: oksa-diaza (bo dwa atomy azotu), (viii) rdze -yna (rodzaj eski zgodnie z prawidem 4.vi.) => kompletna nazwa: 6H-1,2,5-oksadiazyna 7. Czciowe uwodornienie ukadw nienasyconych oznacza si, podajc przedrostek hydro wraz z odpowiednim lokantem. Poniewa zawsze oznacza to usunicie wizania podwjnego, zastosowanie tego przedrostka wie si z reguy z liczebnikami di-, tetraitd. Przedrostek ten zawsze podaje si tu przed nazw ukadu, ktrego dotyczy, po przedrostkach okrelajcych np. obecno podstawnikw:
O
1 5 4 3 2 6 5 3 7

H N
1

N
4

5-etylo-2,3-dihydrofuran 2,5-dihydro-1H-1,4-diazepina w drugim przykadzie w piercieniu wystpuj 3 atomy zwizane z ssiednimi jedynie wizaniami pojedynczymi, zatem jest to ukad: wskazywany atom wodoru + dihydro. Poniewa wskazywany atom wodoru, jako skadnik nazwy nienasyconego ukadu podstawowego, posiada wysze starszestwo nad dodatkowe uwodornienie, to jest on wymieniany na pozycji zapewniajcej najniszy lokant. Nazwa 1,2-dihydro-5H-1,4diazepina jest zatem bdna. 8. Zwizki heterocykliczne posiadajce przyczon do swej struktury grup funkcyjn s nazywane zgodnie z nazewnictwem odpowiednich klas zwizkw, natomiast ukad heterocykliczny staje si ukadem podstawowym. Pamita naley, i numeracja waciwa dla ukadw heterocyklicznych posiada wyszy priorytet nad zapewnienie najniszego

25

Marek ylewski

Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

lokantu dla grupy funkcyjnej, z kolei grupa funkcyjna ma wyszy priorytet nad miejscem dodatkowego uwodornienia:
HO H N
2 3 1 5 4 7

H N
1

2 3

HOOC

6 5

N
4

4,5-dihydro-1H-pirol-2-ol kwas 2,5-dihydro-1H-1,4-diazepino-6-karboksylowy 9. Wprowadzenie podstawnika w miejsce wskazywanego atomu wodoru bd w miejsce uwodornienia nie zwalnia z koniecznoci wskazywania w nazwie tych elementw pomimo, i fizycznie, w tych pozycjach atom wodoru moe ju nie wystpowa:
O
1 2

N
4 5 3

S
3

HO

N
1 6

2,2-dimetylo-2H-1,3-oksatiol 4-etylideno-4,5-dihydropirymidyn-5-ol 10.Prawido 9 jest szczeglnie istotne w przypadku heterocyklicznych ketonw, do ktrych zastosowanie ma regua 6 nazewnictwa ketonw. Naley pamita, i do grupy ketonw heterocyklicznych (w sensie nazewnictwa) nale cykliczne estry, bezwodniki czy amidy
O N H O O O O O

pirydyn-2(1H)-on furan-2,5-dion 2H-piran-2-on 11.Nazewnictwo skondensowanych ukadw heterocyklicznych w gwnej mierze oparte jest o system nazewnictwa skondensowanych ukadw aromatycznych razem dajc oglny system nazewnictwa ukadw skondensowanych 12.Jako nazwy systematyczne zostaj zachowane (w kolejnoci starszestwa idc od najwyszego starszestwo to decyduje o wyborze ukadu podstawowego w ukadach skondensowanych lub ukadach podstawnik ukad macierzysty): akrydyna, karbazol, pterydyna, cynnolina, chinazolina, chinoksalina, naftyrydyna, ftalazyna, chinolina, izochinolina, puryna, indazol, indol, izoindol, ksanten, chromen, izochromen. 13.Zachowane rwnie zostaj (jako samodzielne ukady, natomiast nie stosuje si tych nazw jako fragmentu ukadu skondensowanego) nazwy: fenazyna, fenoksazyna, fenotiazyna 14.Ukady skondensowane skadajce si z piercienia benzenowego i monopiercieniowego, co najmniej 5-czonowego ukadu heterocyklicznego (tzw. benzoheterocykle) nazywane s poprzez podanie lokantw heteroatomw dalej sowa benzo a za nim nazwy ukadu heterocyklicznego. Numeracja jest prowadzona, tak aby lokant 1 nalea do atomu bezporednio zwizanego z piercieniem benzenowym, dobranego w ten sposb, aby heteroatomy posiaday jak najnisze lokanty. Jeeli dalej pozostaje wybr, numeracj dobiera si, tak aby heteroatom o wyszym starszestwie posiada jak najniszy lokant:
1

O
2 1

N
3 2

O
1 2

O
3

2-benzofuran

1H-2,3-benzoksazyna 26

2H-1,3-benzodioksol Marek ylewski