ACIDOS CARBOXILICOS

FERNANDO CALDERN SEBASTIN CARPIO ISMAEL NEIRA ALEXANDER DURAZNO RAPHAEL GUTIERREZ

INTRODUCCIN
Los cidos carboxlicos se caracterizan por constituir

un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H.

NOMENCLATURA IUPAC
Para nombrar un cido carboxlico por el sistema IUPAC, se atienden las siguientes reglas: Se identifica la cadena ms larga que incluya el grupo carboxilo. El nombre del cido se deriva del nombre del alcano correspondiente, cambiando la terminacin (o) del alcano por la terminacin (oico). Se numera la cadena principal, iniciando con el carbono del grupo carboxilo, ste se seala con el numero 1

NOMENCLATURA IUPAC
Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la

cadena de mayor longitud dando el localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos que pasan a nombrarse como sustituyentes, las molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico

NOMENCLATURA IUPAC
Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma

el ciclo como cadena principal y se termina en carboxlico.

COMPUESTOS DERIVADOS
steres: Se utiliza el mismo procedimiento que

para las sales poniendo el nombre del radical correspondiente en vez del metal. Cuando el grupo caracterstico, es sustituyente frente a otro grupo principal, o frente a otros grupos carboxilato, se emplean los prefijos alcoxicarbonil-, ariloxicarbonil-, o en su caso se utiliza el prefijo aciloxi

COMPUESTOS DERIVADOS
Anhidridos:

Se antepone la palabra anhdrido al nombre del cido del que provienen

COMPUESTOS DERIVADOS
Haluros de cido:

Al grupo R - CO, procedente de R - COOH, se le llama genricamente al acilo. Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminacin -oico o -ico del cido por -oilo o -ilo. Para los radicales derivados de los cidos que se nombran mediante el sufijo carboxlico, se emplea la terminacin -carbonilo. En los haluros de cido un halgeno est reemplazando al OH del cido carboxlico. El nombre genrico de estos compuestos es haluros de acilo.

COMPUESTOS DERIVADOS
Amidas:

Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la palabra cido y reemplazando la terminacin -ico por -amida o la terminacin -carboxlico por -carboxamida.

COMPUESTOS DERIVADOS
Nitrilos:

Si el grupo caracterstico forma parte de la cadena principal y es grupo principal se utiliza el sufijo nitrilo. Si es grupo principal pero no forma parte de la cadena principal se utiliza el sufijo -carbonitrilo. Si se considera como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-.

PROPIEDADES FSCAS
Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere

carcter polar a los cidos y permite la formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la molcula de agua. La presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que dos molculas de cido se unan entre s por puente de hidrgeno doble, formando un dmero cclico.

PROPIEDADES FSCAS
Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos presentan

puntos de ebullicin elevados debido a la presencia de doble puente de hidrgeno. Punto de fusin: El punto de fusin vara segn el nmero de carbonos, siendo ms elevado el de los cidos frmico y actico, al compararlos con los cidos propinico, butrico y valrico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Despus de 6 carbonos el punto de fusin se eleva de manera irregular.

Propiedades Qumicas
El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H+) o reemplazo del grupo OH por otro grupo.

Sntesis de los cidos carboxlicos

Oxidacin de alcoholes primarios: para obtener

cidos carboxlicos mediante esta reaccin, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol acta como un agente reductor oxidndose hasta cido carboxlico.

Sntesis de los cidos carboxlicos

Oxidacin de los compuestos alquil-

bencnicos: la oxidacin de los derivados alquilbencnicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formacin de cidos carboxlicos

Sntesis de los cidos carboxlicos

Hidrlisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al

ser sometidos a ebullicin con cidos minerales o lcalis en solucin acuosa, generando cidos carboxlicos mediante sustitucin nucleoflica.