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cidos carboxlicos

EQUIPO: 6 INTEGRANTES: CRUZ REYES YAMILETH ERIKA DZIB MAY JOHANA PUC YERBES KATIA

DEFINICION
Los compuestos orgnicos que contienen en su

molcula el grupo funcional COOH (un grupo = O y un grupo OH, unidos al mismo tomo de carbono) son llamados cidos carboxlicos o cidos orgnicos. Estos compuestos se forman cuando el hidrgeno de un grupo aldehdo es remplazado por un grupo OH. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los cidos se llaman monocarboxilicos o cidos grasos, se les denomina as ya que se obtienen por hidrlisis de las grasas.

Los cidos de masa molecular baja (hasta ocho

tomos de carbono) son lquidos y el resto slidos. Sus puntos de fusin y ebullicin crecen al aumentar la masa molecular. Desde el punto de vista qumico, los cidos carboxlicos son muy reactivos. Reaccionan, por ejemplo, con los alcoholes para dar steres y agua (reaccinde esterificacin); la reaccin inversa (reaccin de saponificacin) tambin se produce. El ms simple es el cido metanoico (cido frmico), y uno de los ms familiares es el cido etanoico (cido actico) que, diluido, es el vinagre. Los cidos carboxlicos de cadena lineal se denominan cidos grasos. Muchos cidos carboxlicos son esenciales en la qumica de los organismos vivos. Otros son productos qumicos de gran importancia industrial.

NOMENCLATURA
Para nombrar a estos compuestos se antepone

la palabra "cido" seguido del nombre del alcano del que proviene y se aade la terminacin "ico".

Cuando en un compuesto hay tres o ms

grupos COOH y en caso de cidos cclicos se utiliza el sufijo carboxlico. Cuando el grupo COOH se considera como sustituyente se utiliza el prefijo carboxi

Nombre trivial carbonos


cido frmico

Nombre IUPAC

Estructura

Nmero de

cido metanoico HCOOH C1:0 cido actico cido etanoico CH3COOH C2:0 cido propinico cido propanoico CH3CH2COOH C3:0 cido butrico cido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0 cido valrico cido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0 cido caproico cido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0 cido enntico cido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0 cido caprlico cido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0 cido pelargnico cido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0 cido cprico cido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0 cido undeclico cido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0 cido lurico cido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0 cido trideclico cido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0 cido mirstico cido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH

PROPIEDADES
FISICAS
Los primeros tres son

QUIMICAS
Son cidos dbiles que

lquidos de olor punzante, sabor cido, solubles en agua. Del C4 al C9 son aceitosos de olor desagradable. A partir del C10 son slidos, inodoros, insolubles en agua. Todos son solubles en alcohol y ter. El punto de ebullicin aumenta 18 o 19 C

se hallan parcialmente disociados en solucin. El carcter cido disminuye con el nmero de tomos de Carbono. Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos trreos para formar sales. Con los alcoholes forman steres. Al

PROPIEDADES FISICAS
Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere

carcter polar a los cidos y permite la formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la molcula de agua. La presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que dos molculas de cido se unan entre s por puente de hidrgeno doble, formando un dmero cclico.

Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos gr Pto. de Solubilidad

presentan puntosPto. de ebullicin en 100 gr de a de ebullicin elevados debido Nombre fusin C agua. la presencia de doble puenteC hidrgeno. de
8 16,6 100,5 118 Muy soluble Muy soluble

Ac. metanico Ac. etanico Ac. propanico

Punto de fusin: El punto de fusin vara segn el


-22 141 Muy soluble nmero de carbonos, siendo ms elevado el de Ac. butanicofrmico y actico, al compararlos con -6 164 Muy soluble los cidos Ac. etanodiico 189 239 0,7 los cidos propinico, butrico y valrico de 3, 4 y Ac. propanodiico 135,6 Soluble 5 carbonos, respectivamente. Despus de 6 Soluble carbonos el punto de Ac. fenilmetanico 122 fusin se eleva de manera irregular. Ac. ftlico 231 250 O,34

PROPIEDADES QUIMICAS
El comportamiento qumico de los cidos

carboxlicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H+) o reemplazo del grupo OH por otro grupo.

Constantes de acidez de algunos cidos carboxlicos


cidos alifticos Mtanoico Etanico Propanico 2-metilbutanoico Ka 17,7 x 10-5 1,75 x 10-5 1,3 x 10-5 1,68 x 10-5 cidos aromticos Fenil-metanico Paranitrobenzico Metanitrobenzoico Ortonitrobenzico Ka 6,3 x 10-5 36 x 10-5 32 x 10-5 670 x 10-5

Sntesis de los cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de reacciones qumicas como la oxidacin de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencnicos y por la hidrlisis de nitrilos entre otras. Oxidacin de alcoholes primarios: para obtener cidos carboxlicos mediante esta reaccin, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol acta como un agente reductor oxidndose hasta cido carboxlico.

Oxidacin de los compuestos alquil-bencnicos: la

oxidacin de los derivados alquil-bencnicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formacin de cidos carboxlicos.

Hidrlisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser

sometidos a ebullicin con cidos minerales o lcalis en solucin acuosa, generando cidos carboxlicos mediante sustitucin nucleoflica.

Derivados de los cidos Carboxlicos


: Los derivados carboxlicos son compuestos que

presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en los cidos alifticos o aromticos. Entre los derivados de los cidos carboxlicos se encuentran: las sales de cido, los steres, los haluros de cidos, anhdridos de cidos, amidas e imidas.

Propiedades fsicas de los derivados de cidos carboxlicos


Los steres no presentan puentes de hidrgeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullicin son similares a los de los alcanos de pero molecular similar. A partir de los tres tomos de carbono, su solubilidad en agua disminuye. Se disuelven bien en solventes orgnicos. Los ms voltiles tienen olores agradables. Se usan en perfumera y para preparar condimientos artificiales.

Haluros de cido: La mayor importancia la tienen los cloruros de cido. El primer miembro de la serie aliftica es el cloruro de metanoilo o cloruro de formilo, el cual es un compuesto inestable.

Anhdridos de cido: En este grupo slo tiene importancia el anhdrido etanico, que es un compuesto polar, no presenta puente de hidrgeno intermolecular por ser el producto de la deshidratacin de dos moles de cido carboxlico. Sus puntos de ebullicin son similares a los de los aldehdos y cetonas de peso molecular semejante.

El primer miembro de la serie aliftica es la metanamida o formamida que es diluida a temperatura ambiente, el resto de las amidas son slidas. Presentan un puente de hidrgeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullicin son altos.

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