Reacciones Orgnicas

Unidad V

TABLA DE CONTENIDO
INTRODUCCIN TEMAS

OBJETIVOS

TAREAS ASIGNADAS

ENLACES

INTRODUCCIN
Este captulo es importante en el curso de Qumica Orgnica ya que describe los tipos de reacciones que llevan acabo los compuestos orgnicos. Se har enfasis en algunas de las reacciones Se asignarn unas 2 horas contacto para discutir los tipos de reacciones.

Objetivos
Al finalizar la unidad, podrn
Identificar los diferentes tipos de reacciones orgnicas. Describir el mecanismo de las reacciones por radicales libres. Distinguir entre estado de transicin y un intermediario en una reaccin.

Tipos de Reacciones Orgnicas

Adicin
A + B C

Ejemplo:
Br H H C C H H H

Tipos de Reacciones Orgnicas

Eliminacin A
Br H H C C H H H
+

H-Br

Tipos de Reacciones Orgnicas

Sustitucin
A-B
R-H

+
+

C-D
X2

A-C

+
R-X

B-D
+ HX

luz o calor

(CH3)3- C-Br

+ NaOH

(CH3)3- C-OH + NaBr

Tipos de Reacciones Orgnicas

Rearreglo
Ocurre cuando un reactivo lleva a cabo reorganizacin de sus enlaces y tomos para dar un producto isomrico. A
H3C H H H

B
Catlisis cida

H3C H

H CH3

Mecanismo
Es una descripcin de como ocurre una reaccin. Describe cuando se forman y rompen enlaces y el orden en que ocurre.
Formas de romper un enlace:
Simtrico Asimtrico

 Rompimiento homoltico
Cuando el rompimiento es simtrico.
A:B A + B
Forma radicales

Rompimiento heteroltico
Cuando el rompimiento es asimtrico
A:B A+ + :BEs polar

Formacin de Enlaces
De forma electrnicamente simtrica
A + B A:B
Reaccin por radicales libres .Un e- donado por cada reactivo

Homognico

De forma electrnicamente asimtrica

A+ + :BA:B
Reaccin polar. Dos eson donados por un mismo reactivo

Heterognico

Reacciones por Radicales Libres

Son procesos que envuelven el rompimiento y formacin de enlaces electrnicamente simtricos.
CH4 + Cl2
luz

CH3Cl

HCl

Mecanismo por radicales libres

Paso inicial: Formacin de radicales libres
Cl-Cl 2 Cl

Progagacin: Se forma una reaccin en cadena

Cl CH3 + H:CH3 + Cl:Cl HCl + CH3 Cl:CH3 + Cl

Se repiten los pasos anteriores una y otra vez hast asustituir todos los hidrgenos por cloros.

 Terminacin
Cuando dos radicales chocan y se combinan forman un producto estable. Cuando esto ocurre , el ciclo de reaccin se rompe y la cadena termina.
Cl + Cl CH3 + CH3 Cl2 CH3Cl CH3:CH3

Cl + CH3

Orden de reactividad
Orden de reactividad para los radicales libres:
R3C 3

>

R2CH 2

>

RCH2 1

>

CH3 1

Reacciones Polares
Es el tipo de reaccin ms comn. Hay una interaccin entre la posicin nucleoflica ( rica en electrones) en una molcula y la posicin electroflica (pobre en electrones) en otra molcula. Se forma un enlace en la reaccin polar cuando el nuclefilo dona un par de electrones al electrfilo. Ocurren debido a la atraccin entre cargas positivas y negativas en diferentes grupos funcionales en las molculas.

Reaccin Polar
Electrfilo
Tiene un tomo pobre en electrones. Puede formar un enlace aceptando un par de electrones de un nuclefilo. Pueden ser neutrales o estar cargados positivamente. cidos (donantes de H+) Haluros de alquilo Compuestos carbonilos Agua (a veces puede actuar como electrfilo y otras como nuclefilo)

 Nuclefilo
Tienen un tomo rico en electrones Puede formar enlaces donando un par de electrones a un tomo pobre en electrones. Pueden ser neutrales o con cargados negativamente. NH3 Agua Ion hidroxilo Ion bromuro

Prctica
Cul de las siguientes especies acta como nuclefilo y cul como electrfilo?
NO2+ CN CH3OH HCl CH3NH2 CH3SH CH3CHO
Ttulo V

Reaccin polar
Br H H C C H H H
nuclefilo electrfilo

Los electrones siempre se mueven del nuclefilo al electrfilo.

 Estado de transicin
Es un complejo activado que se forma en el punto de la ms alta energa en una reaccin

Intermediario de la reaccin
Son especies que se forman brevemente durante una reaccin Especies con mnima energa entre pasos de una reaccin.

Progreso de una reaccin (ET)

ET1 ET2

Eact2

energa

Eact1

Br

CH 3 CH 3

H C C H
H Br

Br H CH3 C C H CH3 H

progreso de reaccin

Mecanismo de Adicin de HX
Br

CH3 CH3

H C C H

Br

carbocatin electrfilo
Intermediario

nuclefilo
Br H CH3 C C H CH3 H
V