cidos orgnicos con un grupo amino en posicin alfa. Sustancias cristalinas.

. Tienen actividad ptica (D o L) 20 AA diferentes son los componentes esenciales de las protenas.

Los cuatro sustituyentes del carbono alfa (C) en un AA son: Un grupo carboxilo Un grupo amino Un tomo de hidrgeno Una cadena lateral R, que es caracterstica de cada AA

Prolina

 En todos los AA proteicos el carbono es asimtrico y por lo tanto, son pticamente activos. Indica que existen dos enantimeros (ismeros pticos), uno de la serie D y otro de la serie L. Los AA proteicos son invariablemente de la serie L.

 Representan las unidades monomricas a partir de las cuales se sintetizan y estructuran las cadenas polipeptdicas que constituyen a las protenas. Participan en funciones celulares tan diversas como en la transmisin nerviosa y la biosntesis de purinas, etc.

Como los aminocidos contienen un grupo cido y un grupo bsico, experimentan una reaccin cido-base intramolecular y se encuentran principalmente en la forma de un in dipolar, o Zwitterion.

 Tienen puntos de fusin muy elevados, generalmente mayores a 200 grados. Son ms soluble en agua que en solventes orgnicos. Son anfteros, pueden reaccionar como cidos o bases.

 El punto isoelctrico (PI) depende de su estructura y es el promedio de las dos constantes de disociacin. En cuanto a los AA con una cadena lateral que sea un cido fuerte o un cido dbil, el PI es el promedio de los dos valores de pKa ms bajos. En el caso de los AA con una cadena lateral bsica, el PI es el promedio de los dos valores de pKa ms altos.

Aminocidos. Propiedades cido-Base Punto Isoelctrico

Aminocidos. Propiedades cido-Base

Aminocidos. Propiedades cido-Base

Polaridad

Esenciales

No esenciales

Clasificacin

cidos
Bsicos

Naturaleza de la cadena lateral

Esenciales
Isoleucina Leucina Lisina Metionina Fenilalanina Triptfano Treonina Valina Arginina Histidina

No esenciales
Alanina Tirosina Cistena Acido Asprtico Acido Glutmico Glutamina Glicina Serina Prolina Asparragina

NEUTROS O ALIFTICOS AROMTICOS HIDROXIMINOACIDOS TIOAMINOCIDOS IMINOCIDOS CIDOS BSICOS

No polar

No polar

Polar

Polar

 Productos que se forman a partir de la unin de enlace(s) peptdico(s) Se producen generalmente mediante la hidrlisis de protenas precursoras Oligopptido. Menos de 10 o 15 AA(dipptido, tripptido, etc.) Polipptido. Entre 10 y 100 o 15 y 50 AA

 El grupo amino que no ha reaccionado en un extremo se llama amino terminal o N-terminal y el grupo carboxilo sin reaccionar en el otro extremo se llama carboxilo terminal o C-terminal. Las excepciones son algunos oligopptidos cclicos pequeos, que se han unido los N-terminales y los Cterminales.
Se considera como aminocido principal al que est situado en el extremo carboxilo

Unin de aminocidos de modo covalente por formacin de un enlace amida entre el grupo carbonilo de un aminocido y el grupo -amino de otro

 Se representa normalmente como un enlace sencillo. Sin embargo, posee una serie de caractersticas que lo aproximan ms a un doble enlace.

 Cada enlace peptdico puede participar en dos puentes de hidrgeno. En uno de ellos, el grupo NH- acta como donador de hidrgeno y en el otro, el grupo CO- acta como receptor de hidrgeno, como consecuencia de la resonancia

 El carcter parcial del doble enlace impide la libre rotacin del enlace que une los tomos de C y N en el enlace peptdico. Existen dos conformaciones posibles:
-Configuracin cis de los C -Configuracin trans de los C

 El C2 (C) de cada AA implicado puede establecer dos ngulos de torsin con los planos de los enlaces peptdicos contiguos: los llamados ngulos (phi) y (psi): El ngulo es la rotacin del enlace N-C El ngulo la del enlace C -C.

 Por convencin, los pptidos se nombran leyendo secuencialmente los radicales de los AA que lo integran a partir del extremo N.

arginil prolil prolil glicil fenilalanil seril prolil fenilalanil arginina Arg-Pro-Pro-Gli-Fen-Ser-Pro-Fen-Arg RPPGFSPFR

 El carcter polar o apolar de los pptidos depende de la naturaleza de los grupos de las cadenas laterales de los aminocidos que lo integran. Los valores de pK de los grupos ionizables a menudo se ven alterados por la proximidad de otros grupos polares.

 Los grupos N-terminal y C-terminal pueden encontrarse bloqueados. Es frecuente encontrar grupos amino terminales que estn acetilados o en forma de cido piroglutmico y grupos carboxilo terminales en forma de amidas. Confiere al pptido resistencia frente a exopeptidasas.

Hormona liberadora de tirotropina (TRH) hormona estimulante de la tiroides piroglutamil-histidilprolinamida.

 Entre las funciones biolgicas ms importantes que realizan los pptidos podemos destacar entre las siguientes:

 Angiotensina II (Agente hipertensor ms potente). Octapptido que se origina mediante la hidrlisis de una protena precursora que se llama angiotensingeno.

 Bradiquinina (hipotensor). Nonapptido que se origina mediante la hidrlisis de una protena precursora que se llama quiningeno.

arg-pro-pro-glv-phe-ser-pro-phe-arg

 Las hormonas son seales qumicas que ejercen su accin sobre rganos y tejidos situados lejos del lugar donde se han sintetizado. Muchas hormonas tienen estructura peptdica, por ejemplo: Oxitocina Insulina Vasopresina Glucagon Somatostatina

 Oxitocina. Nonapptido segregado por la hipfisis. Provoca la contraccin uterina y la secrecin de leche por la glndula mamaria, facilitando el parto y la alimentacin del recin nacido.

 Vasopresina. Nonapptido que induce la reabsorbcin de agua en el rin (tambin llamada hormona antidiurtica)

 Somatostatina. Tetradecapptido que inhibe la liberacin de la hormona del crecimiento

 Insulina. Hormona compuesta por 51 AA sintetizada en el pncreas. Estimula la absorcin de glucosa por parte de las clulas. Su ausencia es causa de diabetes.

 Glucagon. Hormona compuesta por 29 AA liberada por el pncreas cuando los niveles de azcar en sangre son altos. Hace que en el hgado, el glucgeno se hidrolize para generar glucosa. Sus efectos son contrarios a los de la insulina.

 Los neurotransmisores son seales qumicas producidas en un terminal nervioso presinptico, y que a travs de un receptor especfico ejercen su accin sobre la neurona post-sinptica. Son neurotransmisores peptdicos las encefalinas (pentapptidos) bloquean la sensacin de dolor, las -endorfinas (31 aminocidos) mitigan la sensacin de dolor y provocan sensacin de bienestar y la sustancia P (undecapptido) transmite las sensaciones de dolor.

 La valinomicina y la gramicidina S son dos pptidos cclicos con accin antibitica. Los dos contienen aminocidos de la serie D, adems de otros aminocidos no proteicos.

La valinomicina es un ionforo: es capaz de transportar iones potasio a travs de las membranas biolgicas.

 El glutatin es un tripptido que acta como antioxidante celular. Reduce las especies reactivas del oxgeno (como el perxido de H) gracias a la enzima glutatin peroxidasa. Se encuentra en las papas, frutos ctricos, uvas.

 La carnosina es un dipptido aminocido de la alanina y la histidina. Est altamente concentrada en los tejidos biolgicos de los msculos y del cerebro. Se ha demostrado que la carnosina es eficaz para secuestrar radicales libres.

 El Aspartame (Canderel), es el metil ster de dos AA naturales, el cido aspartico y la fenilalanina. Es 200 veces ms dulce que la sacarosa y un valor energtico de 4 Kcal/g. Se utiliza como edulcorante artificial en productos "light" o "sin azcar.

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