Farbowanie i

ondulacja
włosów
Joanna Miąsik

Koło Naukowe Chemii

Kosmetycznej WSIiZ

09-03-2007 1
Farbowanie włosów
Farbowanie włosów ma na celu zmianę naturalnego ich
koloru za pomocą odpowiednich barwników pochodzenia
naturalnego lub syntetycznych.
 Zależnie od trwałości uzyskanych efektów
rozróżniamy barwienie włosów:
• Trwałe ( pozwala na utrzymanie się zmienionego koloru
włosów nawet po ich wielokrotnym myciu)
• Półtrwałe ( naturalny kolor włosów zostaje przywrócony
po 6-8-krotnym myciu)
• Krótkotrwałe ( włosy odzyskują swą naturalną barwę już
po ich pierwszym umyciu).
09-03-2007 2
Proces oksydacyjnego
farbowania
 Do podstawowych związków wykorzystywanych w procesie oksydacyjnego
farbowania włosów należą diaminy aromatyczne.
 Szczególnie często jest używana p-fenylenodiamina, chociaż przypisuje się
jej działanie drażniące i alergizujące. Zabronione jest natomiast stosowanie
2,4-diaminotoluenu, ze względu na jego właściwości kancerogenne.

09-03-2007 3
 We wstępnym etapie oksydacyjnego procesu farbowania włosów
diaminy aromatyczne po wniknięciu do spęczniałej keratyny włosów,
poddawane są utlenianiu. W etapie drugim produkty utlenienia diamin
sprzęga się z innym niskocząsteczkowym składnikiem, co prowadzi do
utworzenia wysokocząsteczkowego barwnego połączenia,
zamkniętego w strukturze włosa.
 Jako składniki sprzęgające się z utlenioną postacią diaminy
aromatycznej mogą zostać użyte: nadmiar diaminy zastosowanej we
wstępnym etapie farbowania włosów, inna diamina aromatyczna,
aminofenol, fenol wielowodorotlenkowy, lub α -naftol. Dobór
składników sprzęganego z utlenioną formą diaminy aromatycznej
zależy od oczekiwanych efektów końcowych procesu barwienia
włosów.
 Za pomocą kombinacji odpowiednich fenylenodiamin oraz składników
sprzęganych z nimi możliwe jest uzyskanie szerokiej gamy kolorów
farbowanych włosów, efekt całego zabiegu obserwuje się po upływie
około 20-30 minut.

09-03-2007 4
Przebieg powstawania wysokocząsteczkowych barwników
III, V i VI w procesie oksydacyjnego farbowania włosów,
na przykładzie 2,5-diaminotoluenu (I)

09-03-2007 5
09-03-2007 6
Farbowanie trwałe
 Do farbowania trwałego włosów stosuje się przede
wszystkim syntetyczne barwniki oksydacyjne. W skład
takich substancji wchodzą związki bezbarwne, które w
obecności utleniaczy reagują z sobą i tworzą
wysokocząsteczkowe połączenia barwne. Cały proces
odbywa się w środowisku alkalicznym, a więc poza
punktem izoelektrycznym keratyny (pH=4,7). W
warunkach podwyższonego pH dochodzi bowiem do
pęcznienia keratyny, co ułatwia przenikanie do jej
wnętrza niskocząsteczkowych składników barwnika.

09-03-2007 7
Farbowanie półtrwałe
 Barwienie półtrwałe włosów jest w odróżnieniu od farbowania
trwałego mniej szkodliwe, ponieważ proces taki przebiega w
warunkach łagodnego środowiska alkalicznego, wywołanego
obecnością zasad organicznych i nie naraża włosów na wpływ
czynników utleniających.
 Barwniki stosowane do farbowania półtrwałego są nakładane
bezpośrednio na włosy w formie zawiesiny, a w strukturę włosa
dyfundują one jedynie w niewielkim stopniu. Z powierzchnią włosa
farby takie wiążą się poprzez oddziaływania dipolarne pomiędzy
barwnikiem a zjonizowanymi grupami karboksylowymi i aminowymi
keratyny. Dlatego też podczas mycia włosów farby takie są
stopniowo spłukiwane.

09-03-2007 8
Farbowanie półtrwałe
 W preparatach kosmetycznych do półtrwałego farbowania włosów są
stosowane barwniki nitrowe (nitroaminofenole i ich pochodne podstawione
w grupie aminowej, nitrofenylenodiaminy), barwniki azotowe oraz
antrachinonowe. W barwnikach nitrowych chromoforami są grupy nitrowe
związane z pierścieniem aromatycznym, w barwnikach azotowych rolę
chromoforu pełni grupa azowa razem z różnie podstawionymi pierścieniami
aromatycznymi, w barwnikach antrochinonowych chromoforem jest natomiast
trój pierścieniowy układ antrachinonu.

09-03-2007 9
Farbowanie krótkotrwałe

 W przeciwieństwie do farbowania
trwałego lub półtrwałego, przy
barwieniu krótkotrwałym
nienaturalny kolor włosów utrzymuje
się zwykle tylko do pierwszego
umycia. W zabiegach farbowania
krótkotrwałego wykorzystuje się
wysokocząsteczkowe barwniki
anilinowe, nie wnikające do wnętrza
włosa, lecz adsorbujące się na jego
powierzchni.

09-03-2007 10
 Stosowane utleniacze do
rozjaśniania włosów:
 Powszechnie stosowanym utleniaczem w preparatach do rozjaśniania włosów
jest amoniakalny roztwór nadtlenku wodoru lub addukt nadtlenku wodoru
z mocznikiem, spotykany pod nazwą handlową Ortizon. Wykorzystuje się
także sole (sodową, potasową, amonową) kwasu nadtlenodwusiarkowego,
które w roztworach wodnych hydrolizują z wydzieleniem nadtlenku wodoru.
 Efekt rozjaśnienia włosów dają również niektóre żółte barwniki flawonowe,
często stosowane w szamponach. Do związków takich należą apigenina oraz
luteolina.

09-03-2007 11
 Rozjaśnienie włosów można również osiągnąć stosując preparaty
hamujące biosyntezę melanin. Stwierdzono, że skutkiem ubocznym
przyjmowania Chlorochiny o właściwościach przeciwzimniczych i
przeciwreumatycznych jest rozjaśnienie włosów od blondu do blondu
platynowego.

09-03-2007 12
Ondulacja włosów

09-03-2007 13
 Keratyna

 Białkiem stanowiącym główny budulec włosów jest keratyna,

zaliczana do białek włókienkowych. Strukturę keratyny tworzą długie,
biegnące równolegle łańcuchy polipeptydowe, zbudowane z 18
różnych aminokwasów, m. In. Cysteiny, kwasu glutaminowego,
leucyny, argininy, asparaginy, proliny, seryny. Większość z
wymienionych aminokwasów ma w swej budowie
dodatkowe,reaktywne grupy funkcyjne- aminowe, karboksylowe,
hydroksylowe, merkaptanowe. Obecność tych grup sprawia, że
pomiędzy łańcuchami peptydowymi keratyny istnieją silne
oddziaływania poprzeczne natury fizycznej i chemicznej.

09-03-2007 14
09-03-2007 15
 Cysteina

 Istotną rolę w tworzeniu usieciowanej struktury włosa przypisuje się cysteinie, ze

względu na jej duży udział (do17%) w budowie keratyny.

 Reszty –SH cysteiny z sąsiednich łańcuchów polipeptydowych keratyny mogą

łączyć się ze sobą wiązaniami disiarczkowym (-S-S-), tworząc uwspólniony
aminokwas, cystynę.

09-03-2007 16
 Cysteina

 Poprzeczne wiązania –S-S- cystyny odgrywają ważną rolę

w utrzymaniu spójności keratyny oraz tłumaczą jej
nierozpuszczalność w wodzie i solach. Cząsteczki cystyny
łatwo ulegają redukcji z jednoczesnym rozerwaniem
wiązań disiarczkowych, jeśli podziała się na włosy
czynnikiem redukcyjnym. Włosy poddane takiemu
zabiegowi stają się rozpuszczalne i giętkie.

09-03-2007 17
Stosowane w kosmetyce środki do
trwałego modelowania włosów mają
na celu;

 Rozerwanie mostków disiarczkowych keratyny (dzięki

temu poluzowaną strukturę włosa można odpowiednio
uformować)
 Nową fryzurę utrwala się przez ponowne uniesienie
łańcuchów polipeptydowych keratyny poprzecznymi
mostkami disiarczkowymi.

09-03-2007 18
 Redukcyjne rozerwanie wiązań
disiarczkowych

 Zabieg redukcyjnego rozerwania wiązań disiarczkowych keratyny

wykonuje się w środowisku alkalicznym. Podwyższenie
współczynnika pH środowiska pozwala na wykonywanie ondulacji
włosów poza punktem izoelektrycznym keratyny, który przypada w pH-
4,7. w takich warunkach dochodzi do wzrostu wzajemnych oddziaływań
zjonizowanych grup karboksylowych białka, co poluzowuje strukturę
keratyny, ułatwia jej hydratację oraz lepszy dostęp reduktora.

09-03-2007 19
 Metoda rozszczepiania redukcyjnego pozwala na wykonanie
ondulacji włosów już w temperaturze 30-50 C
 Stosując redukcyjną metodę rozrywania wiązań i formowania
włosów, nowe mostki disiarczkowe pomiędzy sąsiednimi
łańcuchami polipeptydowymi keratyny tworzy się za pomocą
czynników utleniających.

09-03-2007 20
Kwasy tioglikolowy i
tiomlekowy
 Jako czynniki redukcyjne w preparatach do ondulacji włosów stosuje
się kwasy tioglikolowy i tiomlekowy. Obydwa kwasy w środowisku
obojętnym lub alkalicznym są silnymi reduktorami, zdolnymi do
rozszczepiania wiązań disiarczkowych keratyny.
 Kwas tiomlekowy jest związkiem mniej drażniącym skórę, jednak w
porównaniu z kwasem tioglikolowym, wymagany jest dłuższy czas
jego działania w celu osiągnięcia podobnego efektu rozszczepiania
mostków disiarczkowych w keratynie.

09-03-2007 21
09-03-2007 22
 Do redukcyjnego rozszczepiania mostków –S-S- keratyny włosów
kwas tioglikolowy jest stosowany w postaci soli sodowej,
amonowej, lub rzadko wywołującej uczulenia, soli
monoetanoloamoniowej, a cały proces jest prowadzony w
środowisku alkalicznym (pH 8-8,6). Aby osiągnąć właściwe pH,
stosuje się roztwory amoniaku lub węglanów. W celu złagodzenia
drażniącego wpływu podwyższonego pH można zastosować w
środowisku słabo kwaśnym mieszaninę kwasu tioglikolowego,
mocznika i ureazy, enzymu katalizującego rozkład mocznika do
amoniaku i dwutlenku węgla. Po około 15 minutach, uwolniony z
mocznika amoniak podwyższa współczynnik pH środowiska do
około 8, co przekształca kwas tioglikolowy w jego sól amonową i
zapoczątkowuje proces redukcyjnego rozszczepiania łańcuchów
keratyny włosów.

09-03-2007 23
 Do neutralizacji środowiska alkalicznego w procesie ondulacji
stosuje się roztwory kwasów organicznych (kwas octowego,
mlekowego, cytrynowego lub winowego).
 Rolę utleniacza spinającego porozszczepiane łańcuchy
disiarczkowe keratyny spełnia najczęściej nadtlenek wodoru,
zastosowany w stężeniu 0,5-1,5%. Zwykle są używane do tych
celów kwaśne roztwory nadtlenku wodoru, zawierające dodatek
kwasu siarkowego, fosforowego lub reagującego kwasowo
diwodorofosforanu sodu, co zapobiega gwałtownemu rozkładowi
utleniacza. W preparatach do ondulacji utleniaczami bywają też
nadtlenometaboran sodu (NaBO3) lub bronian potasu (KBrO3)

09-03-2007 24
 Przy ondulacji włosów wykorzystuje się również właściwość
pęcznienia keratyny w warunkach obniżonego pH (5-6). W metodzie
ondulacji włosów w środowisku kwaśnym, do redukcyjnego
rozszczepiania mostków disiarczkowych keratyny zastosowanie
znalazły estry glikolowy (I) względnie glicerynowy (II) kwasu
tioglikolowego lub ester kwasu mlekowego z kwasem tioglikolowym (III)
 Metoda ondulacji włosów w środowisku kwaśnym nie daje jednak tak
korzystnych wyników jak ondulacja w warunkach alkalicznych,
szczególnie dotyczy to włosów grubych i twardych, a cały proces
wymaga dłuższego czasu.

09-03-2007 25
 Bibliografia
 „Zarys chemii kosmetycznej” dr hab. n.
farm. Wiesław Malinka, VOLUMED
Wrocław

09-03-2007 26