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LPIDOS

CONCEPTO
Son biomolculas orgnicas formadas bsicamente
por carbono e hidrgeno y generalmente tambin
oxgeno; pero en porcentajes mucho ms bajos.
Pueden contener tambin fsforo, nitrgeno y azufre.
Su unidad fundamental es el cido graso.
Son insolubles en agua
Son solubles en disolventes
orgnicos, como ter, cloroformo y
benceno.
Caractersticas:
CLASIFICACIN
Esteroides
Terpenoides
Prostaglandinas
Lpidos simples
Lpidos complejos
Tienen estructuras poco
complejas y no se pueden
descomponer por procesos
qumicos o se pueden
descomponer en un nmero
limitado de compuestos
sencillos
Tienen variantes en sus
estructuras, se pueden
descomponer en
compuestos sencillos
Grasas
Aceites
Cridos
Fosfolpidos
Galactolpidos
Glicridos
Lpidos
1
cidos grasos
Saturados
Insaturados
2
Glicridos
(contienen glicerol)
Neutros
Monoacilglilcridos
Diacilglicridos
Triacilglicridos
Fosfoglicridos
Lecitinas
Cefalinas
3
Lpidos que no
contienen glicerol
Esfingolpidos
Esfingomielinas
Cerebrsidos
Ganglisidos
Esteroides
Ceras
Terpenos
Prostaglandinas
4
Complejos (unidos
a otro tipo de
molculas)
Lipoprotenas
Glicoprotenas
Son cidos simples formados por
la esterificacin de cidos grasos
de alta masa molecular y
alcoholes trihidroxilados como el
propanotriol, glicerol o glicerina.
Glicerol
(propanotriol o
glicerina)
cido graso
Forma general: R-
COOH
Monoglicridos: que contienen una molcula de cido
graso.
Diglicridos: con dos molculas de cidos grasos .
Triglicridos: con tres molculas de cidos grasos.
Son acilglicridos con cadenas saturadas.
Estn en estado slido a temperatura
ambiente.
Son producidas por los animales.

Grasas :
Aceites:
Las cadenas son insaturadas (existe uno o
ms doble enlace carbono-carbono.
Estn en estado lquido a temperatura
ambiente.
Estos acilglicridos se denominan aceites, y son
solamente fabricados por las plantas.
Los cidos grasos son cidos orgnicos monoenoicos, que se
encuentran presentes en las grasas, raramente libres, y casi siempre
esterificando al glicerol y eventualmente a otros alcoholes.
Son generalmente de cadena lineal y tienen un nmero par de tomos de
carbono.
CIDOS GRASOS:

Presentan enlaces simples
entre carbonos.

Son slidos a temperatura
ambiente (sebo).

Elevado punto de fusin.

Llamados tambin NO
ESENCIALES (el organismo
los puede fabricar).

CIDOS GRASOS SATURADOS
cido graso N carbonos Frmula
Butrico 4 C
3
H
7
COOH
Caproico 6 C
5
H
11
COOH
Caprlico 8 C
7
H
15
COOH
Cprico 10 C
9
H
19
COOH
Lurico 12 C
11
H
23
COOH
Mirstico 14 C
13
H
27
COOH
Palmtico 16 C
15
H
31
COOH
Esterico 18 C
17
H
35
COOH
Araqudico 20 C
19
H
39
COOH
Poseen 1 mas enlaces
dobles entre sus carbonos.
Son lquidos a temperatura
ambiente (aceites).
Bajo punto de fusin.
Llamados ESENCIALES el
organismo no los puede
sintetizar y es necesario su
ingestin en la dieta.
cidos grasos
insaturados
(aceites)
LINOLENICO CH
3
CH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
7
COOH
LINOLEICO CH
3
(CH
2
)
4
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
7
COOH
ARAQUIDNICO CH
3
(CH
2
)
4
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
3
COOH
OLEICO CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
COOH
ERCICO CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
11
COOH
PALMITOLICO CH
3
(CH2)
5
HC=CH(CH
2
)
7
COOH
CIDOS GRASOS INSATURADOS
LOS TRIGLICERIDOS
Se convierte en dixido de carbono y agua por reacciones
bioqumicas.
Se emplean las grasas en grandes cantidades como
materias primas para muchos procesos industriales como:
jabones, aceites secantes.
Son los constituyentes principales de los aceites vegetales
y las grasas animales
Tienen densidades ms bajas que el agua (flotan sobre el
agua), y pueden ser slidos o lquidos a la temperatura
normal del ambiente.





ESTRUCTURA DE LOS TRIGLICERIDOS
La unin de tres cidos grasos mediante una esterificacin
produce el triglicrido
Se obtiene el siguiente TRIGLICRIDO:

CH2OCOR1
I
CHOCOR2
I
CH2OCOR3


3 H2O
CH2OH
I
CHOH
I
CH2OH
HOCOR1 + HOCOR2 + HOCOR3

1 Glicerol
3 cidos grasos
Est hidrlisis produce cidos carboxlicos y glicerol
Acido Graso
( Acido Carboxilico)
Glicerol
Glicerido
Es la reaccin de un glicrido con hidrxido de sodio;
produce glicerol y sales de cidos carboxlicos. Esta
reaccin se produce en caliente, tambin se le conoce
como SAPONIFICACIN.
La longitud media de la cadena de los cidos grasos
incorporados a una grasa o a un aceite se expresa mediante el
nmero de saponificacin.

I.S.- N de mg. De KOH que se requiere para saponificar
un gramo de una grasa o un aceite.
El nmero vara inversamente con la longitud media de la cadena de
cido graso.
En consecuencia la mantequilla, que tiene gran cantidad de cido
butrico como parte cida, posee el mayor nmero se saponificacin de
todas las grasa y aceites.
Escrbase la ecuacin de saponificacin y calclese el ndice de saponificacin
de triestearato de glicerol(Estearina).

Solucin:

La ecuacin de saponificacin para el triestearato de glicerol es:

C
57
H
110
O
6
57(12) + 110(1) + 6(16) = 890gr/mol de estearina

Peso molecular de KOH: 39.1 + 16.0 + 1.0 = 56.1 gr/mol.

Nmero de saponificacin:

Por cada mol de estearina se necesita 3 moles de KOH o sea:

890 gr de estearina --------- 3(56.1) gr KOH
1 gr de estearina --------- x


x= 3(56.1)/890 = 0.189 gr KOH

x= 189 mg. de KOH por gr. de estearina.

PROBLEMA 01
JABN Y
DETERGENTES
El jabn es soluble en agua y, por sus propiedades detersivas, sirve
comnmente para lavar.
El jabn es simplemente una mezcla de sales sdicas de cidos grasos
de cadenas largas.
se le puede agregar perfumes, colorantes y germicidas, si es una sal
potsica (en vez de sdica) es un jabn blando
El jabn puede variar en su composicin y en el mtodo de
sus procesamiento, si se hace con aceite de oliva es jabn de
Castilla, se le puede agregar alcohol para hacerlo transparente,
EL JABN
Un grupo hidrfobo (repelente al agua) apolar y uno o
ms grupos polares o hidrfilos (afines al agua). Las
partes no polares de tales molculas se disuelven en las
grasas o aceites y las porciones polares son solubles en
agua.
Estructura (Anfipatica)
SAPONIFICACIN
La saponificacin es una reaccin qumica entre un cido graso
(o un lpido saponificable, portador de residuos de cidos grasos)
y una base o alcalino, en la que se obtiene como principal
producto la sal de dicho cido
CMO LIMPIA UN JABN?
forma emulsiones con los materiales
solubles en grasas; las molculas
de jabn rodean a la suciedad hasta
incluirla en una envoltura
denominada micela, la parte apolar
de la molcula de jabn se disuelve
en la gotita de grasa mientras que los
grupos carboxilato, polares, se
orientan hacia la capa de agua que
los rodea. La repulsin entre cargas
iguales evita que las gotas de grasa
se unan de nuevo. Se forma as una
emulsin que se puede separar de la
superficie que se est lavando.
ACCIN DE LAS IMPUREZAS DEL AGUA
SOBRE EL JABN
Cuando el agua que se usa para lavar ropa o para el bao contiene sales de
calcio u otros metales, como magnesio o fierro, se le llama agua dura.
Este tipo de agua ni cuece bien las verduras ni disuelve el jabn. Esto ltimo
sucede as, porque el jabn reacciona con las sales disueltas en el agua y,
como consecuencia, produce jabones insolubles, de acuerdo con la siguiente
reaccin:
2 C
17
H
35
COONa + CaCl
2
(C
17
H
35
COO)
2
Ca +2 NaCl
estearato de sodio esterearato de calcio + sal

2 C
15
H
31
COONa + Mg
++
(C
15
H
31
COO)
2
Mg +2 Na
+

jabn de sodio + sal de magnesio jabn de
magnesio
DETERGENTES
Han resultado ser tan tiles por emulsionar grasas con mayor
eficiencia que los jabones, su uso se ha popularizado, pero,
contradictoriamente, han creado un gran problema de
contaminacin, ya que muchos de ellos no son degradables.
Los detergentes se
sintetizan a travs de
alquilaciones de Friedel-
Crafts del benceno
seguidas de sulfonacion
del anillo:
tiene el siguiente objetivo:
Aumentar la estabilidad
oxidativa del producto final,
eliminando los
cidos linolico y linolnico,
principales responsables
del deterioro del producto
por oxidacin.

LA HIDROGENACIN DE ACEITES EN LA
INDUSTRIA ALIMENTARIA

TIPOS DE HIDROGENACIN
La reaccin se corta al alcanzar
la curva de solidos deseada.
El indice de Iodo (IV) final es
variable segn la aplicacin,
pero suele estar entre 50 y 100.
El producto final contiene
usualmente grandes
cantidades de cidos grasos
trans.
El objetivo final es la
saturacin de todas las
molculas de aceite, por lo
que la reaccin se alarga
hasta conseguir ese objetivo.
Hidrogenacin parcial Hidrogenacin
completa
Representa los g de halgeno, calculado en yodo que pueden fijar bajo
ciertas condiciones 100 g de una sustancia..
INDICE DE IODO
I.I.= N de gramos de iodo que se combinan con 100gr. De una grasa
o un aceite.

El grado de insaturacion de una grasa o aceite se describe mediante el
valor del indice.
Grasa o Aceite N de YOdo Grasa o Aceite N de Yodo
Mantequilla 25- 40 Maz 115- 130
Sebo de res 30-45 Soya 125- 140
Manteca 45-70 Crtamo 130-150
Olivas 75-95 Linaza 175-205
Semilla de
Algodn
100- 117 Pescado 120- 180
La formula molecular del trioleato de glicerol es C56H104O6, de modo
que su peso molecular es 884.

884 grs. --------- 3 x 254 gr de I2
100 grs. ---------- ?
x=3*254/884= 86,2 grs. de I2 por 100 grs. de olena


CH2-OOC(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 CH2-OOC(CH2)7-CHI-CHI-(CH2)7-CH3

CH-OOC-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 CH-OOC(CH2)7-CHI-CHI-(CH2)7-CH3

CH2-OOC(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 CH2-OOC(CH2)7-CHI-CHI-(CH2)7-CH3

3I2
Probl.2.- Escriba la ecuacin de la reaccin del trioleato de
glicerilo (trioleina)con iodo y luego calculese el numero de iodo.

SOLUCION

Son molculas que se obtienen por esterificacin,
reaccin qumica entre un cido carboxlico y un
alcohol, que en el caso de las ceras se produce entre
un cido graso y un alcohol monovalente lineal de
cadena larga.

Ejemplos de ellas tenemos la cera de abeja, la cera
de carnauba, la lanolina, en los rboles forestales se
puede encontrar la cera del follaje de confera y de
varios tipos de latifolias.
LPIDOS COMPUESTOS
Son aquellos que estn integrados por una parte
lipdica y otra que no lo es, unidas covalentemente.
Resultantes de la
unin de:
1 glicerol
2 cidos
grasos
(saturado e
insaturado)
1 grupo
fosfato.
Tienen carcter anfiptico :una regin polar
(grupo fosfato) y otra apolar (hidrocarburos).
Frmula General:

FOSFOLPIDOS MAS ABUNDANTES

Ac.Fosfatidico
Fosfatidilcolina (lecitina)
Fosfaditiletanolamina
Fosfaditilserina
Fosfaditilglicerol
Fosfaditilinositol
Fosfaditiletanolamina
Fosfaditilserina
Unin de esfingosina, cido graso y glcido.
Poseen ceramida, pero no tienen fosfato ni
alcohol.
Se hallan en las bicapas lipdicas de todas las
membranas celulares, y son especialmente
abundantes en el tejido nervioso
A) PROSTAGLANDINAS
Funciones.
Produccin de sustancias que regulan la coagulacin
de la sangre y cierre de las heridas.
Aparicin de la fiebre como defensa de las infecciones
Reduccin de la secrecin de jugos gstricos.
Funcionan como hormonas locales.

Derivados del cido prostanoico.
Constituda por 20 tomos de carbono que forman un
anillo ciclopentano y dos cadenas alifticas
NO SAPONIFICABLES
B) TERPENOIDES
Compuestos derivados de la unin de unidades
isopreno de 5-carbonos (C
5
H
8
)
Tiene forma lineal o cclica.
Se encuentran en los aceites esenciales de las
plantas, por ejemplo la resina de pino.
C)ESTEROIDES
Derivados del ncleo del ciclopentano
perhidrofenantreno o esterano que se compone
de carbono e hidrgeno formando cuatro anillos
fusionados, tres hexagonales y uno pentagonal; posee
17 tomos de carbono.
1.ESTEROLES:

2.-HORMONAS ESTEROIDEAS.
Se caracterizan por
su funcin hormonal.
Se distinguen 4
familias:
Los gestgenos,
Los corticoides,
Los andrgenos y
Los estrgenos.
Como el colesterol y
las vitaminas D.